2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)烴鹵代烴課件魯科版

第2節(jié)烴鹵代烴選修52022第2節(jié)烴鹵代烴選修52022備考要點(diǎn)素養(yǎng)要求1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3.了解烴類及鹵代烴的重要應(yīng)用以及鹵代烴的合成方法。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:認(rèn)識(shí)烴的多樣性,并對(duì)烴類物質(zhì)進(jìn)行分類;能從不同角度認(rèn)識(shí)烴的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化,形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:具有證據(jù)意識(shí),能基于證據(jù)對(duì)烴的組成、結(jié)構(gòu)及其變化提出可能的假設(shè)。能運(yùn)用有關(guān)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象,揭示現(xiàn)象的本質(zhì)和規(guī)律。備考要點(diǎn)素養(yǎng)要求1.掌握烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)考點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)必備知識(shí)自主預(yù)診知識(shí)梳理1.烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式碳碳叁鍵

考點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)必備知識(shí)自主預(yù)診知識(shí)梳2.烷烴、烯烴和炔烴的命名(1)烷烴的命名。ⅰ.習(xí)慣命名法。2.烷烴、烯烴和炔烴的命名ⅱ.系統(tǒng)命名法。

ⅱ.系統(tǒng)命名法。①最長(zhǎng)、最多定主鏈。當(dāng)有幾個(gè)相同長(zhǎng)度的不同碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。②編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”原則。原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的一端給主鏈碳原子編號(hào)同“近”考慮“簡(jiǎn)”有兩個(gè)不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從支鏈較簡(jiǎn)單的一端開始編號(hào)同“近”同“簡(jiǎn)”考慮“小”若有兩個(gè)相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其他支鏈,從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào),可得到兩種不同的編號(hào)序列,兩序列中各支鏈位次和最小者即為正確的編號(hào)①最長(zhǎng)、最多定主鏈。原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的一微點(diǎn)撥

烷烴系統(tǒng)命名中,不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”,若出現(xiàn),則屬于主鏈選取錯(cuò)誤。如:,命名為3,4-二甲基-6-乙基辛烷。

微點(diǎn)撥烷烴系統(tǒng)命名中,不能出現(xiàn)“1-甲基”“2-乙基”,若(2)烯烴和炔烴的命名。

(2)烯烴和炔烴的命名。如:的名稱為3-甲基-1-丁烯;

名稱為4,4-二甲基-2-己炔。如:3.烯烴的順反異構(gòu)(1)定義:由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在條件:每個(gè)雙鍵碳原子都連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。3.烯烴的順反異構(gòu)4.脂肪烴的物理性質(zhì)

4.脂肪烴的物理性質(zhì)5.脂肪烴代表物的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)。①取代反應(yīng):有機(jī)化合物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)。a.反應(yīng)條件:烷烴與鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。b.產(chǎn)物成分:多種鹵代烴的混合物(非純凈物)及HX。c.定量關(guān)系:~Cl2~HCl,即每取代1mol氫原子,消耗1

mol鹵素單質(zhì)并生成1molHCl。

5.脂肪烴代表物的化學(xué)性質(zhì)(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。①加成反應(yīng):有機(jī)化合物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②烯烴、炔烴的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(3)加聚反應(yīng)。①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:②乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:(3)加聚反應(yīng)。②乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。①加成反應(yīng):(4)二烯烴的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(5)烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解。

(5)烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解。6.乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法

物質(zhì)乙烯乙炔原理CH3CH2OHCH2

==CH2↑+H2OCaC2+2H2OCa(OH)2+HC≡CH↑反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法6.乙烯、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法物質(zhì)乙烯乙炔原理CH3CH2OH物質(zhì)乙烯乙炔實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)①乙醇與濃硫酸的體積比約為1∶3②乙醇與濃硫酸的混合方法:先向燒杯中加入5mL95%的酒精,再滴加15mL濃硫酸,邊加邊攪拌,冷卻備用③溫度計(jì)的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)液的液面下④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸⑤應(yīng)使溫度迅速升至170℃⑥濃硫酸的作用:催化劑和脫水劑①因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末,所以不能使用啟普發(fā)生器或其他簡(jiǎn)易裝置②為了得到比較平緩的乙炔氣流,可用飽和氯化鈉溶液代替水③因反應(yīng)太劇烈,可用分液漏斗控制滴水速度來控制反應(yīng)速率物質(zhì)乙烯乙炔實(shí)驗(yàn)①乙醇與濃硫酸的體積比約為1∶3①因反應(yīng)放熱物質(zhì)乙烯乙炔凈化因乙醇會(huì)被炭化,且碳與濃硫酸反應(yīng),故乙烯中會(huì)混有CO2、SO2等雜質(zhì),可用盛有NaOH溶液的洗氣瓶將其除去因電石中含有磷和硫元素,與水反應(yīng)時(shí)會(huì)生成PH3和H2S等雜質(zhì),可用硫酸銅溶液將其除去特別提示

制乙烯時(shí)溫度要迅速升至170

℃,因?yàn)?40

℃時(shí)發(fā)生副反應(yīng):2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O。物質(zhì)乙烯乙炔凈化因乙醇會(huì)被炭化,且碳與濃硫酸反應(yīng),故乙烯中會(huì)自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)1molCH4與1molCl2在光照條件下反應(yīng),生成1molCH3Cl氣體。(

)(2)甲烷與Cl2和乙烯與Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型。(

)(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別。(

)(4)正丁烷的四個(gè)碳原子在同一條直線上,丙烯的所有原子在同一平面內(nèi)。(

)(5)乙烯、乙炔在一定條件下可以與H2、HCl發(fā)生加成反應(yīng)。(

)自我診斷(6)反應(yīng)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl與反應(yīng)CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)。(

)(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵。(

)(8)甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同。(

)(9)順-2-丁烯和反-2-丁烯均能使溴水退色。(

)答案

(1)×

(2)×

(3)√

(4)×

(5)√

(6)×(7)×

(8)√

(9)√(6)反應(yīng)CH3CH3+Cl2CH2.有機(jī)化合物分子中的原子共線或共面是高考常涉及的問題,通過小組討論判斷:異戊二烯[結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2==C(CH3)CH==CH2],分子中最多有

個(gè)原子共面;順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

答案

11

2.有機(jī)化合物分子中的原子共線或共面是高考常涉及的問題,通過關(guān)鍵能力考向突破考向1

脂肪烴的命名

①1,3-己二烯和2-丁炔②2-乙基-1,3-丁二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-己二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔A.②④ B.②③C.①③ D.①④關(guān)鍵能力考向突破考向1脂肪烴的命名①1,3-己二烯和答案A

答案A對(duì)點(diǎn)演練1(2020山東煙臺(tái)一模)下列有機(jī)化合物的命名正確的是(

)A.CH2==CH—CH==CH2

1,3-二丁烯B.CH3CH2CH(CH3)OH

2-甲基-1-丙醇對(duì)點(diǎn)演練1(2020山東煙臺(tái)一模)下列有機(jī)化合物的命名正確的答案D

解析

A項(xiàng)物質(zhì)是二烯烴,兩個(gè)雙鍵的位置在1號(hào)、2號(hào)碳原子和3號(hào)、4號(hào)碳原子之間,因此名稱為1,3-丁二烯,A項(xiàng)錯(cuò)誤;CH3CH2CH(CH3)OH的主鏈有4個(gè)碳原子,2號(hào)碳原子連接羥基,因此名稱為2-丁醇,B項(xiàng)錯(cuò)誤;屬于炔烴,最長(zhǎng)碳鏈含有4個(gè)碳原子,離叁鍵最近一端開始編號(hào),甲基在3號(hào)碳原子上,因此名稱為3-甲基-1-丁炔,C項(xiàng)錯(cuò)誤;屬于烷烴,主鏈有6個(gè)碳原子,2個(gè)甲基位于3號(hào)碳原子上,1個(gè)甲基位于4號(hào)碳原子上,因此其名稱為3,3,4-三甲基己烷,D項(xiàng)正確。答案D解析A項(xiàng)物質(zhì)是二烯烴,兩個(gè)雙鍵的位置在1號(hào)、2考向2

烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例2】

(2020山東棗莊二模)螺環(huán)烴是指分子中兩個(gè)碳環(huán)共用一個(gè)碳原子的脂環(huán)烴。

是其中的一種。下列關(guān)于該化合物的說法正確的是(

)A.該分子中有3個(gè)手性碳原子B.所有碳原子均處于同一平面C.是3-甲基環(huán)丁烯()的同系物D.一氯代物有四種考向2烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)答案D

答案D思維建模烴常見反應(yīng)類型的特點(diǎn)(1)取代反應(yīng)。特點(diǎn):有上有下,包括鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。(2)加成反應(yīng)。特點(diǎn):只上不下,反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵,如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等。(3)加聚反應(yīng)。全稱為加成聚合反應(yīng),即通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物,除具有加成反應(yīng)特點(diǎn)外,生成物一定是高分子化合物。思維建模烴常見反應(yīng)類型的特點(diǎn)對(duì)點(diǎn)演練2(2020河北石家莊階段性訓(xùn)練)R.F.Heck、Ei-ichiNegishi和AkiraSuzuki三名科學(xué)家因在鈀(Pd)催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)研究領(lǐng)域作出了杰出貢獻(xiàn),獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng),其中Heck反應(yīng)的歷程如圖所示,下列說法錯(cuò)誤的是(

)對(duì)點(diǎn)演練2(2020河北石家莊階段性訓(xùn)練)R.F.Heck、A.Heck反應(yīng)的總反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

A.Heck反應(yīng)的總反應(yīng)類型為取代反應(yīng)答案B

答案B2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)烴鹵代烴課件魯科版考向3

烴類燃燒規(guī)律【典型3】

120℃時(shí),某混合烴與過量O2在一密閉容器中完全反應(yīng),測(cè)知反應(yīng)前后的壓強(qiáng)沒有變化,則該混合烴可能是(

)A.CH4和C2H6 B.CH4和C2H4C.C2H4和C2H6 D.C3H4和C3H6考向3烴類燃燒規(guī)律答案B

答案B對(duì)點(diǎn)演練3下列各項(xiàng)中的兩種物質(zhì)無論以何種比例混合,只要混合物的總物質(zhì)的量一定,則完全燃燒時(shí)生成水的質(zhì)量和消耗O2的質(zhì)量均不變的是(

)A.C3H6、C3H8

B.C3H6、C2H6C.C2H2、C6H6

D.CH4、C2H4O2對(duì)點(diǎn)演練3下列各項(xiàng)中的兩種物質(zhì)無論以何種比例混合,只要混合物答案D

解析

混合物的總物質(zhì)的量一定,完全燃燒生成水的質(zhì)量和消耗O2的質(zhì)量均不變,則1

mol各組分完全燃燒消耗氧氣的物質(zhì)的量相等,分子中含有的氫原子數(shù)目相等。C3H6、C3H8分子中含有的氫原子數(shù)不同,故A錯(cuò)誤;1

mol

C3H6完全燃燒消耗4.5

mol氧氣,而1

mol

C2H6完全反應(yīng)消耗3.5

mol氧氣,所以1

mol

C3H6與1

mol

C2H6耗氧量不相同,不符合題意,故B錯(cuò)誤;C2H2、C6H6最簡(jiǎn)式相同,1

mol

C6H6的耗氧量為1

mol

C2H2耗氧量的3倍,且二者分子中含有的氫原子數(shù)目不同,故C錯(cuò)誤;C2H4O2可改寫為CH4·CO2,CH4、C2H4O2分子中含有氫原子數(shù)目相等,故1

mol

CH4、1

mol

C2H4O2完全燃燒消耗的氧氣的物質(zhì)的量都是2

mol,所以只要混合物的總物質(zhì)的量一定,則完全燃燒時(shí)生成水的質(zhì)量和消耗O2的質(zhì)量均不變,故D正確。答案D深度指津

1.烴的常見反應(yīng)類型

反應(yīng)類型實(shí)

例燃燒現(xiàn)象:CH4燃燒時(shí)有淡藍(lán)色火焰;C2H4燃燒時(shí)火焰明亮并伴有黑煙;C2H2、C6H6燃燒時(shí)火焰明亮,產(chǎn)生濃烈黑煙被酸性KMnO4溶液氧化烯烴、炔烴及某些苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色深度指津1.烴的常見反應(yīng)類型反應(yīng)類型實(shí)例燃燒現(xiàn)象:C2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)烴鹵代烴課件魯科版2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)烴鹵代烴課件魯科版2.烴的燃燒規(guī)律(1)烴的組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系。①質(zhì)量相同的烴(CxHy),

越大,則生成的CO2越多;若兩種烴最簡(jiǎn)式相同,則質(zhì)量相同時(shí)生成的CO2和H2O的量均分別相等。②碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機(jī)化合物(最簡(jiǎn)式可以相同,也可以不同),只要總質(zhì)量一定,以任意比例混合,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個(gè)定值。③若兩種不同的有機(jī)化合物完全燃燒時(shí)生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相同,則它們分子中碳原子和氫原子的個(gè)數(shù)比相同。2.烴的燃燒規(guī)律(2)烴完全燃燒耗氧量大小的比較。①等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒,耗氧量與碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù))有關(guān),碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越小(或氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大),耗氧量越多。②等質(zhì)量的烴,若最簡(jiǎn)式相同,則完全燃燒耗氧量相同,且燃燒產(chǎn)物的量均相同。推廣:最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)化合物無論以何種比例混合,只要總質(zhì)量相同,完全燃燒耗氧量就不變。③等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí),耗氧量取決于(x+)值的大小,其值越大,耗氧量越多。④等物質(zhì)的量的不飽和烴和該烴與水加成的產(chǎn)物(如乙烯和乙醇)或該烴與水加成的產(chǎn)物的同分異構(gòu)體完全燃燒,耗氧量相同。(2)烴完全燃燒耗氧量大小的比較。(3)氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化。

①y>4時(shí),ΔV>0,體積增大;②y=4時(shí),ΔV=0,體積不變;③y<4時(shí),ΔV<0,體積減小。(3)氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化。①y>4時(shí),ΔV>考點(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識(shí)自主預(yù)診知識(shí)梳理1.芳香烴考點(diǎn)二芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識(shí)自主預(yù)診知識(shí)梳理2.苯的同系物的同分異構(gòu)體及命名(以C8H10芳香烴為例)(1)習(xí)慣命名法。2.苯的同系物的同分異構(gòu)體及命名(以C8H10芳香烴為例)(2)系統(tǒng)命名法。將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給其他取代基編號(hào)。如鄰二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,間二甲苯也叫做1,3-二甲苯,對(duì)二甲苯也叫做1,4-二甲苯。(2)系統(tǒng)命名法。3.苯的同系物與苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較

物質(zhì)苯苯的同系物化學(xué)式C6H6CnH2n-6(通式,n>6)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①苯環(huán)上的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的化學(xué)鍵②分子中所有原子一定(填“一定”或“不一定”,右同)在同一平面內(nèi)①分子中含有一個(gè)苯環(huán);與苯環(huán)相連的是烷烴基②與苯環(huán)直接相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi),其他原子不一定在同一平面內(nèi)3.苯的同系物與苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)比較物質(zhì)苯苯的同系物化學(xué)式C2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)烴鹵代烴課件魯科版2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)烴鹵代烴課件魯科版相互影響烷基對(duì)苯環(huán)有影響,導(dǎo)致苯的同系物苯環(huán)上的氫原子比苯易發(fā)生取代反應(yīng);苯環(huán)對(duì)烷基也有影響,導(dǎo)致苯環(huán)上的烷基(直接與苯環(huán)連接的碳原子上連有氫原子)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化相互烷基對(duì)苯環(huán)有影響,導(dǎo)致苯的同系物苯環(huán)上的氫原子比苯易發(fā)生4.芳香烴的用途及對(duì)環(huán)境的影響(1)芳香烴的用途:苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料,苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。(2)芳香烴對(duì)環(huán)境的影響:油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會(huì)揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)化合物,秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴,對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。4.芳香烴的用途及對(duì)環(huán)境的影響自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)苯不能使酸性KMnO4溶液退色,因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。(

)(2)苯與溴水充分振蕩后,溴水退色說明苯分子中的碳原子沒有飽和。(

)(3)乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液退色,說明兩者分子中都含有碳碳雙鍵。(

)(4)某苯的同系物為C11H16,能使酸性KMnO4溶液退色,且分子結(jié)構(gòu)中只含有一個(gè)烷基,符合條件的烴有7種。(

)自我診斷(5)檢驗(yàn)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高錳酸鉀溶液,若溶液退色,則證明己烯中混有甲苯。(

)(6)C2H2與

的最簡(jiǎn)式相同。(

)答案

(1)×

(2)×

(3)×

(4)√

(5)√

(6)√(5)檢驗(yàn)己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水,然后加入酸性高2.有下列物質(zhì):①乙苯,②環(huán)己烯,③苯乙烯,④對(duì)二甲苯,⑤叔丁基苯[],回答下列問題:(1)能使酸性高錳酸鉀溶液退色的是

。

(2)互為同系物的是

。

(3)能因化學(xué)反應(yīng)而使溴的四氯化碳溶液退色的是

。

(4)寫出②④分別被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

、

。

2.有下列物質(zhì):①乙苯,②環(huán)己烯,③苯乙烯,④對(duì)二甲苯,⑤叔答案

(1)①②③④

(2)①⑤或④⑤

(3)②③(4)HOOC(CH2)4COOH答案(1)①②③④(2)①⑤或④⑤(3)②③關(guān)鍵能力考向突破考向1

芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】

(2020陜西渭南質(zhì)量檢測(cè))泉州69.1噸“碳九”產(chǎn)品泄漏入海,造成水體污染。“碳九”是在石油提煉時(shí)獲得一系列含碳數(shù)量在9左右的碳?xì)浠衔??！疤季拧卑呀狻疤季拧焙椭卣疤季拧?后者中的芳香烴含量較高。下列有關(guān)說法不正確的是(

)A.若將“碳九”添加到汽油中,可能會(huì)使汽油燃燒不充分而形成積炭B.石油最主要的用途是提煉汽油和柴油,“碳九”的沸點(diǎn)低于汽油和柴油C.分子式為C9H12,且含有一個(gè)苯環(huán)的物質(zhì)共有8種D.間三甲苯()分子中所有碳原子都在同一平面

關(guān)鍵能力考向突破考向1芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)D.間三甲苯(答案B

解析

汽油屬于輕質(zhì)油,碳原子一般在C5~C11之間,“碳九”中的芳香烴含量較高,將“碳九”加入到汽油中,可能會(huì)使汽油燃燒不充分而形成積炭,A項(xiàng)正確;石油最主要的用途是提煉汽油和柴油,汽油屬于輕質(zhì)油,碳原子一般在C5~C11之間,含碳數(shù)量在9左右的碳?xì)浠衔?屬于混合物,沒有固定熔、沸點(diǎn),B項(xiàng)錯(cuò)誤;分子式為C9H12,且含有一個(gè)苯環(huán),則取代基可以是一個(gè)丙基,丙基有兩種結(jié)構(gòu);取代基可以是一個(gè)甲基和一個(gè)乙基,有鄰、間、對(duì)三種結(jié)構(gòu),還可以是三個(gè)甲基,和苯環(huán)相連有三種結(jié)構(gòu),則含有一個(gè)苯環(huán)的物質(zhì)共有8答案B解析汽油屬于輕質(zhì)油,碳原子一般在C5~C11之種,C項(xiàng)正確;間三甲苯()分子中,苯環(huán)上的所有原子在同一平面,與苯環(huán)直接相連的所有原子與苯環(huán)共面,則與苯環(huán)直接相連的三個(gè)碳原子與苯環(huán)共面,所有碳原子都在同一平面,D項(xiàng)正確。種,C項(xiàng)正確;間三甲苯(易錯(cuò)警示

(1)苯的同系物或其他芳香烴的側(cè)鏈為烴基時(shí),不管烴基碳原子數(shù)為多少,只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基,且羧基直接與苯環(huán)相連。(2)并不是所有苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液退色,如

就不能,原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。易錯(cuò)警示(1)苯的同系物或其他芳香烴的側(cè)鏈為烴基時(shí),不管烴2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)烴鹵代烴課件魯科版對(duì)點(diǎn)演練1“分子馬達(dá)”的關(guān)鍵組件是三蝶烯(如圖),下列有關(guān)三蝶烯的說法正確的是(

)A.分子式為C20H14B.屬于苯的同系物C.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)D.分子中所有原子可能在同一平面上對(duì)點(diǎn)演練1“分子馬達(dá)”的關(guān)鍵組件是三蝶烯(如圖),下列有關(guān)三答案

A

解析

3個(gè)苯環(huán)有18個(gè)碳原子,每個(gè)苯環(huán)上有4個(gè)氫原子,中間2個(gè)碳原子各連1個(gè)氫原子,分子式為C20H14,A項(xiàng)正確;苯的同系物要求只含1個(gè)苯環(huán),取代基均為烷基,B項(xiàng)錯(cuò)誤;分子結(jié)構(gòu)中無碳碳雙鍵、碳碳叁鍵,不能和溴水發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;中間2個(gè)碳原子各形成4個(gè)單鍵,分子中所有原子不可能共平面,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案A解析3個(gè)苯環(huán)有18個(gè)碳原子,每個(gè)苯環(huán)上有4考向2

芳香烴的同分異構(gòu)體【典例2】

下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,錯(cuò)誤的是(

)A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種B.分子式為C8H10的烴,有4種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C.乙苯的同分異構(gòu)體共有3種D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物

考向2芳香烴的同分異構(gòu)體D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為答案C

解析

甲苯苯環(huán)上有3種氫原子,含3個(gè)碳原子的烷基有正丙基、異丙基2種,所以所得產(chǎn)物有3×2=6種,故A項(xiàng)正確;分子式為C8H10的芳香烴,分子中含有1個(gè)苯環(huán),故側(cè)鏈為烷基,若有1個(gè)側(cè)鏈,則為—CH2CH3,有1種結(jié)構(gòu),若有2個(gè)側(cè)鏈,則為2個(gè)—CH3,有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu),符合條件的結(jié)構(gòu)共有4種,故B項(xiàng)正確;乙苯含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體二甲苯就有鄰、間、對(duì)3種,還有多種不含苯環(huán)的同分異構(gòu)體,故C項(xiàng)錯(cuò)誤;為對(duì)稱結(jié)構(gòu),有如圖所示的5種氫原子:,所以與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物,D項(xiàng)正確。答案C解析甲苯苯環(huán)上有3種氫原子,含3個(gè)碳原子的烷基思維建模有機(jī)化合物分子中原子共面、共線的判斷方法

思維建模有機(jī)化合物分子中原子共面、共線的判斷方法對(duì)點(diǎn)演練2(2019全國(guó)3,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(

)A.甲苯 B.乙烷C.丙炔 D.1,3-丁二烯答案D

解析

甲苯、乙烷和丙炔(CH3C≡CH)中都含有甲基,甲基碳原子為飽和碳原子,其上連接的4個(gè)原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu),則甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相當(dāng)于兩個(gè)乙烯基通過碳碳單鍵相連接,由于單鍵可旋轉(zhuǎn),若兩個(gè)乙烯基所在的平面重合時(shí),1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D項(xiàng)正確。對(duì)點(diǎn)演練2(2019全國(guó)3,8)下列化合物的分子中,所有原子深度指津

1.苯的同系物的同分異構(gòu)體判斷苯的同系物的同分異構(gòu)體的數(shù)目一般按照基團(tuán)連接法,如C9H12屬于芳香烴的同分異構(gòu)體:(1)只有一個(gè)取代基:可以看作由苯環(huán)連接丙基(—C3H7)構(gòu)成,由于丙基(—C3H7)有2種結(jié)構(gòu),因此有:深度指津1.苯的同系物的同分異構(gòu)體2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)烴鹵代烴課件魯科版2.判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種有效方法(1)等效氫法。“等效氫”就是有機(jī)化合物分子中處于相同位置的氫原子,等效氫中的任一氫原子,若被相同取代基取代,所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì);分子中完全對(duì)稱的氫原子也是“等效氫”。例如甲苯和乙苯的苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對(duì)):2.判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的兩種有效方法(2)定一(或定二)移一法。苯環(huán)上連有兩個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí),可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè),從而寫出鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體;苯環(huán)上連有三個(gè)原子或原子團(tuán)時(shí),可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán),得到三種結(jié)構(gòu),再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán),這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。例如二甲苯的苯環(huán)上一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷:2+3+1=6,共有6種。

(2)定一(或定二)移一法。2+3+1=6,共有6種?？键c(diǎn)三鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識(shí)自主預(yù)診知識(shí)梳理1.鹵代烴及其命名(1)鹵代烴。烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為鹵素原子,飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X(n≥1)。(2)命名。①含鹵素原子所連的碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈,稱為“某鹵代烴”;②從距離鹵素原子所連的碳原子最近的一端給主鏈碳原子編號(hào);③將鹵素原子所連的碳原子位置寫在“某鹵代烴”之前?？键c(diǎn)三鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)必備知識(shí)自主預(yù)診知識(shí)梳理為2-氯丁烷、氯乙烯、1,2-二溴乙烷。

為2-氯丁烷、氯乙烯、1,2-二溴乙烷。2.鹵代烴的物理性質(zhì)

2.鹵代烴的物理性質(zhì)3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較。

反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)烴鹵代烴課件魯科版(2)消去反應(yīng)的規(guī)律。消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。(2)消去反應(yīng)的規(guī)律。微點(diǎn)撥

(1)所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3Cl、微點(diǎn)撥(1)所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)4.鹵素原子的檢驗(yàn)(1)檢驗(yàn)方法。

4.鹵素原子的檢驗(yàn)(2)注意事項(xiàng)。①水解后不要遺漏加入稀硝酸中和的步驟。②正確利用鹵化銀的顏色確定所含鹵素原子種類。微點(diǎn)撥

中和步驟中,取上層清液是因?yàn)榈谝徊椒磻?yīng)產(chǎn)物NaX和醇可以溶解在水中,下層是未反應(yīng)的鹵代烴。(2)注意事項(xiàng)。5.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)。寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。5.鹵代烴的獲取方法(2)不飽和烴的加成反應(yīng)。寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。①丙烯與Br2、HBr:(2)不飽和烴的加成反應(yīng)。自我診斷1.判斷正誤,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高。(

)(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。(

)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。(

)(4)取溴乙烷的水解液,向其中加入AgNO3溶液,可觀察到淡黃色沉淀。(

)(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(

)(6)鹵代烴

發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種。(

)自我診斷(6)鹵代烴答案

(1)√

(2)√

(3)×

(4)×

(5)×

(6)×答案(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×(62.對(duì)以下物質(zhì)按要求填空:①

②CH3CH2CH2Br

③CH3Br

④CH3CHBrCH2CH3(1)上述物質(zhì)中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生消去反應(yīng)的是

。

(2)物質(zhì)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件為

,產(chǎn)物有

。

(3)由物質(zhì)②制取1,2-丙二醇經(jīng)歷的反應(yīng)類型有

。

(4)檢驗(yàn)物質(zhì)③中含有溴元素的試劑有

。

答案

(1)②④

(2)氫氧化鈉的醇溶液,加熱CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O

(3)消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(4)氫氧化鈉溶液、稀硝酸、硝酸銀溶液2.對(duì)以下物質(zhì)按要求填空:答案(1)②④(2)氫氧化鈉的關(guān)鍵能力考向突破考向1

鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】

(2020江蘇化學(xué),12改編)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體,可由下列反應(yīng)制得。關(guān)鍵能力考向突破考向1鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是(

)A.X分子中不含手性碳原子B.Y分子中的碳原子一定處于同一平面C.Z在濃硫酸催化下加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)D.X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱,均能生成丙三醇下列有關(guān)化合物X、Y和Z的說法正確的是()答案D

答案D2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第2節(jié)烴鹵代烴課件魯科版對(duì)點(diǎn)演練1(2020湖南永州培優(yōu)三模)有機(jī)化合物M、N、Q的轉(zhuǎn)化關(guān)系為:下列說法正確的是(

)A.M分子中的所有原子均在同一平面B.上述兩步反應(yīng)依次屬于加成反應(yīng)和取代反應(yīng)C.M與H2加成后的產(chǎn)物,一氯代物有6種D.Q與乙醇互為同系物,且均能使酸性KMnO4溶液退色對(duì)點(diǎn)演練1(2020湖南永州培優(yōu)三模)有機(jī)化合物M、N、Q的答案C

解析

M中含有的甲基、亞甲基均為四面體結(jié)構(gòu),則M分子中所有原子不可能在同一平面,A項(xiàng)錯(cuò)誤;M→N為取代反應(yīng),N→Q為水解反應(yīng),均屬于取代反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;M與H2加成后的產(chǎn)物為

,中含有6種H,則一氯代物有6種,C項(xiàng)正確;Q中含苯環(huán),與乙醇的結(jié)構(gòu)不相似,且分子組成上不相差若干個(gè)“CH2”原子團(tuán),Q與乙醇不互為同系物,兩者均含—OH,均能使酸性KMnO4溶液退色,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案C解析M中含有的甲基、亞甲基均為四面體結(jié)構(gòu),則M考向2

鹵代烴在有機(jī)合成中的作用【典例2】

(2020山東聊城二模)有機(jī)化合物P可用于治療各種類型高血壓及心絞痛,其合成路線如圖所示:考向2鹵代烴在有機(jī)合成中的作用(1)P中含氧官能團(tuán)的名稱為

。

(2)A→B的化學(xué)方程式為

。

(3)C→D的反應(yīng)類型為

。

(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

,E→F所需的試劑和條件為

。

(1)P中含氧官能團(tuán)的名稱為