羧酸及取代羧酸-取代羧酸（藥學(xué)有機化學(xué)課件）

有機化學(xué)/取代羧酸羥基酸的命名和化學(xué)性質(zhì)醇酸

羥基酸可以看成是羧酸分子中烴基上的氫原子被羥基取代后生成的化合物，羥基（－OH）和羧基（－COOH）是羥基酸的官能團。醇酸：羥基酸分子中羥基連在脂肪烴基上酚酸：羥基酸分子中羥基直接連在芳環(huán)上酚酸一、羥基酸的命名許多羥基酸都有俗名。2-羥基丙酸α-羥基丙酸（乳酸）2-羥基丁二酸α-羥基丁二酸（蘋果酸）選主鏈：含羥基和羧基的最長碳鏈為主鏈編號及命名：從離羥基最近的羧基開始編號，以羧酸為母體，羥基為取代基，標(biāo)出羥基的位置。也可用α、β、γ等表示羥基的位置。鄰羥基苯甲酸（水楊酸）3-羧基-3-羥基戊二酸（檸檬酸）2,3-二羥基丁二酸（酒石酸）一、羥基酸的命名3,4-二羥基苯甲酸3,4,5-三羥基苯甲酸（沒食子酸）二、羥基酸的性質(zhì)羥基酸具有醇、酚和羧酸的通性，既有-OH的性質(zhì)，又有-COOH的性質(zhì)，酚酸可以使FeCl3顯色。①酸性②醇羥基氧化反應(yīng)、脫水反應(yīng)③羧基上羥基的酯化反應(yīng)④脫羧反應(yīng)羥基為吸電子基，吸電子基的誘導(dǎo)效應(yīng)使其酸性增強。酸性：羥基酸具有酸性。羥基酸的酸性比相應(yīng)的羧酸強。pKa：3.864.514.88＞＞二、羥基酸的性質(zhì)羥基離羧基越近，酸性增加越大，反之亦小，甚至無影響。稀硝酸一般不能氧化醇，但卻能氧化醇酸生成醛酸、酮酸或二元酸。托倫試劑不與醇反應(yīng)，卻能將α-羥基酸氧化成α-酮酸。氧化反應(yīng)乳酸丙酮酸二、羥基酸的性質(zhì)

羥基酸因羥基與羧基相對位置不同，受熱脫水的產(chǎn)物也不同。

α-羥基酸：在兩分子間脫水生成交酯。

丙交酯脫水反應(yīng)二、羥基酸的性質(zhì)β-羥基酸：分子內(nèi)脫水生成不飽和酸。β-羥基丁酸2-丁烯酸脫水反應(yīng)二、羥基酸的性質(zhì)γ-羥基酸和δ-羥基酸室溫下分子內(nèi)脫水生成五元環(huán)和六元環(huán)的內(nèi)酯。(某些中草藥的有效成分常常含有內(nèi)酯結(jié)構(gòu))γ-羥基丁酸γ-丁內(nèi)酯δ-羥基戊酸δ-戊內(nèi)酯脫水反應(yīng)△二、羥基酸的性質(zhì)酚酸的羧基處于羥基的鄰位或?qū)ξ粫r，受熱后易脫羧。脫羧反應(yīng)二、羥基酸的性質(zhì)有機化學(xué)/取代羧酸酮酸的命名和化學(xué)性質(zhì)

酮酸可以看成是羧酸分子中烴基上的氫原子被羰基取代后生成的化合物，羰基（）和羧基（－COOH）是酮酸的官能團。一、酮酸的命名2,4-二甲基-3-戊酮酸

3-丁酮酸(β-丁酮酸)

乙酰乙酸丙酮酸（α-酮酸）選主鏈：含羰基和羧基的最長碳鏈為主鏈編號及命名：從離羰基最近的羧基開始編號，叫某酮酸。標(biāo)出酮基的位置，也可用α、β、γ等表示酮基的位置。二、酮酸的化學(xué)性質(zhì)酮酸的酸性

羰基氧吸電子能力強于羥基，因此酮酸的酸性強于相應(yīng)的醇酸酮酸的脫羧反應(yīng)>>>

α-酮酸和β-酮