【課件】醇的性質(zhì)與重要應(yīng)用++課件高二化學(xué)蘇教版（2019）選擇性必修3

烴的衍生物選修三醇第1課時(shí)在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會(huì)產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會(huì)出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢?新課導(dǎo)入一、醇和酚醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物酚：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物一、醇和酚雖然醇和酚的官能團(tuán)均為羥基，但兩者在性質(zhì)上存在著較多差別。乙二醇作汽車(chē)防凍液甲醇用作汽車(chē)的燃料退熱藥中的對(duì)乙酰氨基酚茶葉中的茶多酚類(lèi)芝麻油中的芝麻酚丙三醇用于配制化妝品二、醇的概念分類(lèi)甲醇（CH3OH）是無(wú)色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點(diǎn)為65℃。甲醇有毒，誤服會(huì)損傷視神經(jīng)，甚至致人死亡。甲醇廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)，也可作為車(chē)用燃料。乙二醇和丙三醇都是無(wú)色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。概念：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物

官能團(tuán)：羥基—OH官能團(tuán)決定性質(zhì)！三、醇的命名CH2—CH—CH—CH3CH3OH3-甲基-2-丁醇4321選主鏈：含—OH的最長(zhǎng)碳鏈，按主鏈所含碳原子數(shù)稱(chēng)為“某醇”；編序號(hào)：從離羥基最近的一端的碳原子依次編號(hào)；寫(xiě)名稱(chēng)：命名時(shí)，羥基的位次號(hào)寫(xiě)在“某醇”的前面，用漢字?jǐn)?shù)字標(biāo)出羥基個(gè)數(shù)，

其他取代基的名稱(chēng)和位次號(hào)寫(xiě)在母體名稱(chēng)的前面。四、醇的物理性質(zhì)根據(jù)表格信息，推斷醇的物理性質(zhì)有怎樣的遞變性。名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式相對(duì)分子質(zhì)量(含羥基數(shù))沸點(diǎn)/℃甲醇CH3OH32(1)65乙烷CH3CH330(0)-89乙烯CH2=CH228(0)-102乙醇CH3CH2OH46(1)78丙烷CH3CH2CH344(0)-42丙烯CH2=CHCH342(0)-481-丙醇CH3CH2CH2OH60(1)97乙二醇CH2OHCH2OH62(2)197丙三醇CH2OHCHOHCH2OH92(3)290四、醇的物理性質(zhì)狀態(tài)：常溫常壓下，碳原子數(shù)為1～3的飽和一元醇為液體；碳原子數(shù)為4～11的飽和一元醇為油狀液體；

碳原子數(shù)更多的高級(jí)飽和一元醇為固體。沸點(diǎn)：①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高；②碳原子數(shù)相同的醇，含羥基越多，沸點(diǎn)越高；③醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷/烯烴相比，

醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷/烯烴的沸點(diǎn)。四、醇的物理性質(zhì)狀態(tài)：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)脂肪醇可與水以任意比例互溶，

飽和一元醇的溶解度隨分子中碳原子數(shù)的增加而減小。狀態(tài)：一元脂肪醇的密度一般都比水的小，且隨碳原子數(shù)的增多，密度一般逐漸

增大。六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強(qiáng)，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發(fā)生反應(yīng)時(shí)，O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代，同樣，C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)。乙醇與金屬鈉反應(yīng)六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇與濃的氫鹵酸（HCl、HBr、HI）發(fā)生反應(yīng)時(shí)，分子中的碳氧鍵發(fā)生斷裂，羥基被鹵素原子取代，生成相應(yīng)的鹵代烴和水。1、取代反應(yīng)試管I中液體由無(wú)色變?yōu)辄S色；試管II中收集到油狀液體。CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br

+H2O取代反應(yīng)工業(yè)上常用該反應(yīng)制取鹵代烴！實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：R—OH+H—Br△R—Br

+H2O反應(yīng)機(jī)理：HBr后續(xù)生成不直接加入實(shí)驗(yàn)中用80%硫酸而不用98%硫酸，因?yàn)闈舛冗^(guò)高的硫酸具有強(qiáng)氧化性，而HBr有還原性，會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成溴單質(zhì)。長(zhǎng)導(dǎo)管起冷凝作用。六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)在酸做催化劑及加熱的條件下，醇可以發(fā)生分子間脫水的取代反應(yīng)，生成醚和水。1、取代反應(yīng)乙醚是無(wú)色、易揮發(fā)液體，有特殊氣味，可用作麻醉劑和有機(jī)溶劑。醚：由兩個(gè)烴基通過(guò)一個(gè)氧原子連接起來(lái)的化合物。醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R'來(lái)表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。醚的官能團(tuán)：六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)在圓底燒瓶中加入乙醇和液硫酸(體積比約為1:3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。乙醇的消去反應(yīng)六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：酸性高錳酸鉀溶液退的，溴的四氯化碳溶液褪色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃時(shí)生成乙烯。六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)試劑的作用濃硫酸氫氧化鈉溶液溴的CCl4溶液

酸性高錳酸鉀溶液

碎瓷片催化劑和脫水劑吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，SO2能與溴的CCl4溶液反應(yīng))驗(yàn)證乙烯的不飽和性驗(yàn)證乙烯的還原性防止暴沸燒瓶中液體逐漸變黑溴的CCl4溶液褪色酸性高錳酸鉀溶液褪色

現(xiàn)象、原因及結(jié)論濃硫酸與乙醇作用生成碳單質(zhì)乙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)乙烯被酸性高錳酸鉀氧化六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)鄰碳有氫醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子時(shí)，才能發(fā)生消去反應(yīng)而形成不飽和鍵。若醇分子中與—OH相連的碳原子無(wú)相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴。鄰碳都有氫怎么辦？2、消去反應(yīng)1875年俄國(guó)化學(xué)家扎依采夫（A·3айцеъ）觀察了許多這種類(lèi)型的反應(yīng)后得出一個(gè)經(jīng)驗(yàn)規(guī)則。即：當(dāng)有不同的消除取向時(shí)，形成的烯烴是氫從含氫較少的碳上消除。分子間脫水是取代分子內(nèi)脫水是消去六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇可以燃燒生成二氧化碳和水。有些醇還可以被Cu/Ag催化氧化。3、氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不是消去反應(yīng)六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇也可以被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化。氧化過(guò)程為：3、氧化反應(yīng)六、乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇能否被氧化以及被氧化的產(chǎn)物的類(lèi)別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)3、氧化反應(yīng)乙醇分子中各化學(xué)鍵如圖所示，請(qǐng)問(wèn)：①乙醇與鈉反應(yīng)，斷裂鍵為

；②乙醇催化氧化，斷裂鍵為

；③乙醇燃燒，斷裂鍵為

；④乙醇分子內(nèi)脫水，斷裂鍵為

；⑤乙醇分子間脫水，斷裂鍵為

；⑥乙醇與氫鹵酸反應(yīng)，斷裂鍵為

；⑦乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，斷裂鍵為

。①①③全部②⑤①或②②①醇的重要應(yīng)用一元醇——甲醇甲醇（CH3OH）：最簡(jiǎn)單的飽和一元醇，又稱(chēng)“木醇”或“木精”。是無(wú)色透明、易揮發(fā)的液體，易燃，有劇毒。有機(jī)化工原料：用來(lái)制造甲醛、醋酸、氯甲烷、甲氨等多種有機(jī)產(chǎn)品，也是農(nóng)藥、醫(yī)藥的重要原料之一。優(yōu)質(zhì)燃料：甲醇可作為一種新型清潔燃料，也可加入汽油摻燒。甲醇對(duì)人體有強(qiáng)烈毒性，誤飲4毫升以上就會(huì)出現(xiàn)中毒癥狀；超過(guò)10毫升即可因?qū)σ暽窠?jīng)的永久破壞而導(dǎo)致失明；30毫升已能導(dǎo)致死亡。甲醇的毒性甲醇中毒可用乙醇解毒！乙醇（C2H5OH）：俗稱(chēng)“酒精”，是無(wú)色透明、易揮發(fā)、有特殊氣味的液體，易燃，與水任意比互溶，密度比水小。乙醇用途廣泛，是一種重要的有機(jī)化工原料。醇的重要應(yīng)用一元醇——乙醇醇的重要應(yīng)用二元醇——

乙二醇

乙二醇是無(wú)色無(wú)臭、有甜味液體，能與水互溶。對(duì)動(dòng)物有毒性，人類(lèi)致死劑量約為1.6g/kg，成人服食30毫升已有可能引起死亡。用作溶劑、防凍劑以及合成滌綸的原料。乙二醇又名“甘醇”最簡(jiǎn)單的二元醇乙二醇的濃度不同時(shí)，冰點(diǎn)亦不同。當(dāng)乙二醇的含量為60%時(shí)，冰點(diǎn)可降低至-4