天然藥物化學(xué)其他成分-課件

天然藥物化學(xué)

其他成分1ppt課件天然藥物化學(xué)

其他成分1ppt課件本章教學(xué)目的

1.掌握其他成分的提取、分離方法。2.熟悉其他成分的理化性質(zhì)和檢識(shí)。3.了解其他成分的類(lèi)別及生理活性。2ppt課件本章教學(xué)目的

1.掌握其他成分的提取、分離方法。2ppt課件本次課主要內(nèi)容一.鞣質(zhì)二.有機(jī)酸三.多糖四.氨基酸五.蛋白質(zhì)和酶3ppt課件本次課主要內(nèi)容一.鞣質(zhì)3ppt課件第一節(jié)鞣質(zhì)一、概述二、結(jié)構(gòu)與分類(lèi)三、理化性質(zhì)四、提取與分離五、除去鞣質(zhì)的方法4ppt課件第一節(jié)鞣質(zhì)一、概述4ppt課件含義：鞣質(zhì)又稱單寧，是存在于植物體內(nèi)的一類(lèi)分子較大，結(jié)構(gòu)復(fù)雜的多元酚類(lèi)化合物。

鞣質(zhì)能與蛋白質(zhì)結(jié)合形成不溶于水的沉淀，故可用來(lái)鞣皮，即與獸皮中的蛋白質(zhì)相結(jié)合，使皮成為致密、柔韌、難于透水且不易腐敗的革，因此稱為鞣質(zhì)。

一、概述5ppt課件含義：鞣質(zhì)又稱單寧，是存在于植物體內(nèi)的一類(lèi)分子較大，結(jié)構(gòu)復(fù)雜現(xiàn)代定義

隨著現(xiàn)代研究的不斷進(jìn)展，目前人們認(rèn)為，鞣質(zhì)是由沒(méi)食子酸（或其聚合物）的葡萄糖（及其他多元醇）酯、黃烷醇及其衍生物的聚合物以及兩者混合共同組成的植物多元酚。沒(méi)食子酸逆沒(méi)食子酸6ppt課件現(xiàn)代定義隨著現(xiàn)代研究的不斷進(jìn)展，目前人們認(rèn)為，鞣質(zhì)是結(jié)構(gòu)舉例(A)(B)(C)7ppt課件結(jié)構(gòu)舉例(A)(B)(C)7ppt課件分布

分布：廣泛存在于植物界，約70%以上的中草藥中含有鞣質(zhì)類(lèi)化合物，尤以在裸子植物及雙子葉植物的楊柳科、山毛櫸科、蓼科、薔薇科、豆科中為多。存在部位：于植物的皮、木、葉、根、果實(shí)等部位，樹(shù)皮中尤為常見(jiàn)，植物被昆蟲(chóng)傷害后的蟲(chóng)瘺中含有大量的鞣質(zhì)，如五倍子所含鞣質(zhì)高達(dá)70％以上。8ppt課件分布分布：廣泛存在于植物界，約70%以上的中草藥中含有鞣質(zhì)9ppt課件9ppt課件生理活性1.收斂性：內(nèi)服可用于治療胃腸道出血，潰瘍和水瀉等癥；外用于創(chuàng)傷、灼傷；

2.抗腫瘤：綠茶多酚；3.抗脂質(zhì)過(guò)氧化，清除自由基作用：綠茶多酚；4.抗病毒：抑制多種流感病毒；5.抑菌:凝固微生物體內(nèi)的原生質(zhì)。鞣質(zhì)在多數(shù)天然藥物中被視為無(wú)效成分，但在五倍子、地榆等中具有生理活性。10ppt課件生理活性1.收斂性：內(nèi)服可用于治療胃腸道出血，潰瘍和水瀉等癥二、結(jié)構(gòu)分類(lèi)根據(jù)鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征把鞣質(zhì)分成三類(lèi)：1.可水解鞣質(zhì)2.縮合鞣質(zhì)3.復(fù)合鞣質(zhì)11ppt課件二、結(jié)構(gòu)分類(lèi)根據(jù)鞣質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征把鞣質(zhì)分成三類(lèi)：1.可水解鞣質(zhì)1.可水解鞣質(zhì)

可水解鞣質(zhì)由于分子中具有酯鍵和苷鍵，在酸、堿、酶的作用下，可水解成小分子酚酸類(lèi)化合物和多元醇,從而失去鞣質(zhì)的性質(zhì)。根據(jù)其水解主要產(chǎn)物的不同,又可分為兩類(lèi):

12ppt課件1.可水解鞣質(zhì)

可水解鞣質(zhì)由于分子中具有酯鍵和苷鍵1、沒(méi)食子酸鞣質(zhì)類(lèi):水解后生成沒(méi)食子酸

+glc2、逆沒(méi)食子酸鞣質(zhì)類(lèi):水解后能生成逆沒(méi)食子酸

+glc

13ppt課件1、沒(méi)食子酸鞣質(zhì)類(lèi):水解后生成沒(méi)食子酸13ppt課件例：五倍子鞣質(zhì)收斂、抑菌作用五倍子五倍子鞣質(zhì)14ppt課件例：五倍子鞣質(zhì)收斂、抑菌作用五倍子五倍子鞣質(zhì)14ppt課件2、縮合鞣質(zhì)縮合鞣質(zhì)在中藥中分布較廣,天然鞣質(zhì)多屬于此類(lèi)。

此類(lèi)鞣質(zhì)一般不能水解,但經(jīng)酸處理后可縮合成為不溶于水的高分子化合物鞣酐,又稱鞣紅?？s合鞣質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)較為復(fù)雜,一般認(rèn)為羥基黃烷醇類(lèi)（兒茶素、表兒茶素）很可能就是縮合鞣質(zhì)的前體,羥基黃烷醇之間以C-C鍵縮合,故不為酸所水解。

15ppt課件2、縮合鞣質(zhì)縮合鞣質(zhì)在中藥中分布較廣,天然鞣質(zhì)多屬于此類(lèi)。大黃鞣質(zhì)

兒茶素16ppt課件大黃鞣質(zhì)兒茶素16ppt課件3、復(fù)合鞣質(zhì)

由逆沒(méi)食子鞣質(zhì)部分與原花色素部分結(jié)合組成，具有可水解鞣質(zhì)與縮合鞣質(zhì)的一切特征。

可認(rèn)為這類(lèi)由可水解鞣質(zhì)部分與黃烷醇縮合而成為的鞣質(zhì)屬于第三類(lèi)鞣質(zhì)，即復(fù)合鞣質(zhì)。例如山茶素B，山茶素D及番石榴素A、C。17ppt課件3、復(fù)合鞣質(zhì)

由逆沒(méi)食子鞣質(zhì)部分與原花色素部生活中的藥學(xué)柿子：含有柿膠酚、果膠、鞣酸和鞣紅素等物質(zhì)。

柿子不能與蝦、蟹、魚(yú)等高蛋白食物同食：蛋白質(zhì)與柿子中的鞣酸相遇，可在人的胃中發(fā)生凝固，變成不易消化吸收的團(tuán)塊，出現(xiàn)腹痛、嘔吐或腹瀉等癥狀。

甘薯含淀粉較多，吃后人的胃里會(huì)產(chǎn)生大量胃酸，如果再吃上些柿子，鞣質(zhì)與胃酸作用產(chǎn)生不溶于水的塊狀沉淀，既難于消化，又不易排出，人就容易得胃柿石，嚴(yán)重者造成胃穿孔。

18ppt課件生活中的藥學(xué)柿子：含有柿膠酚、果膠、鞣酸和鞣紅素等物質(zhì)。茶葉生活中的藥學(xué)咖啡因茶堿揮發(fā)油單寧:綠茶多酚B族維生素綠茶多酚提神、抗腫瘤、減肥、降脂、抗衰老、防輻射……19ppt課件茶葉生活中的藥學(xué)咖啡因茶堿揮發(fā)油單寧:綠茶多酚B族維生素綠茶三、理化性質(zhì)1、物理性質(zhì)性狀：鞣質(zhì)為黃色或棕黃色無(wú)定形松散粉末；在空氣中顏色逐漸變深；有強(qiáng)吸濕性；味澀。溶解性：不溶于乙醚、苯、氯仿，易溶于水、乙醇、丙酮。（親水性）20ppt課件三、理化性質(zhì)1、物理性質(zhì)20ppt課件2、化學(xué)性質(zhì)

1)

還原性：鞣質(zhì)為強(qiáng)還原劑,能還原斐林試劑。2)與蛋白質(zhì)的作用：鞣質(zhì)與蛋白質(zhì)能生成不溶的復(fù)合物而沉淀。3)與重金屬鹽的作用：鞣質(zhì)水溶液能與重金屬鹽,如乙酸鉛、乙酸銅、氯化亞錫或堿土金屬的氫氧化物溶液等作用,生成沉淀。21ppt課件2、化學(xué)性質(zhì)

1)還原性：鞣質(zhì)為強(qiáng)還原劑,能還原斐林試劑4)與生物堿的作用：鞣質(zhì)的水溶液可與生物堿生成難溶或不溶的沉淀,故可用作生物堿沉淀試劑。5)三氯化鐵反應(yīng)：產(chǎn)生藍(lán)黑、綠黑反應(yīng)或沉淀。6)與鐵氰化鉀氨溶液反應(yīng)成深紅色，很快變?yōu)樽厣?。多酚羥基性質(zhì)22ppt課件多酚羥基性質(zhì)22ppt課件可水解鞣質(zhì)和縮合鞣質(zhì)的鑒別：有以下幾種反應(yīng),可加以鑒別,如下表所示。

23ppt課件可水解鞣質(zhì)和縮合鞣質(zhì)的鑒別：23ppt課件四、提取分離目前最常用的方法為組織破碎提取法。

提取

丙酮-水體系對(duì)鞣質(zhì)溶解能力最強(qiáng)，能夠打開(kāi)鞣質(zhì)-蛋白質(zhì)的連接鍵，是最常用的鞣質(zhì)提取體系。原料加入50~70%含水丙酮，高速離心機(jī)內(nèi)破碎成勻漿狀，甩濾，反復(fù)三次。丙酮-水提取液減壓濃縮后得提取物浸膏，含粗總鞣質(zhì)。24ppt課件四、提取分離目前最常用的方法為組織破碎提取法。提取分離

溶劑法：利用鞣質(zhì)易溶于乙酸乙酯而難溶于乙醚的性質(zhì)分離。沉淀法：利用鞣質(zhì)與蛋白質(zhì)產(chǎn)生沉淀的性質(zhì)，可用明膠提純鞣質(zhì)。色譜法：柱色譜法（硅膠、聚酰胺）。25ppt課件分離

溶劑法：利用鞣質(zhì)易溶于乙酸乙酯而難溶于乙醚的性質(zhì)分五、除去鞣質(zhì)的方法

鞣質(zhì)能與蛋白質(zhì)結(jié)合成水不溶性沉淀，所以中藥注射劑若含有鞣質(zhì)，在肌內(nèi)注射后往往局部出現(xiàn)硬結(jié)和疼痛。

鞣質(zhì)具有還原性，易于被氧化，使注射劑在滅菌和貯藏過(guò)程中，顏色變深，發(fā)生渾濁，生成沉淀。

在中藥注射劑制備過(guò)程中必須注意除盡鞣質(zhì)。26ppt課件五、除去鞣質(zhì)的方法鞣質(zhì)能與蛋白質(zhì)結(jié)合成水不溶性沉淀，常用的除鞣質(zhì)方法1.冷熱處理法

鞣質(zhì)在水溶液中是一種膠體狀態(tài)，高溫可破壞膠體的穩(wěn)定性，低溫可使之沉淀。2.明膠沉淀法3.石灰法4.醋酸鉛沉淀5.聚酰胺吸附法27ppt課件常用的除鞣質(zhì)方法1.冷熱處理法27ppt課件第二節(jié)有機(jī)酸含義：有機(jī)酸類(lèi)是分子結(jié)構(gòu)中含有羧基（-COOH）的化合物。除少數(shù)以游離狀態(tài)存在外，一般都與鉀、鈉、鈣及生物堿結(jié)合成鹽。1.脂肪族有機(jī)酸：包括飽和及不飽和脂肪酸；按結(jié)構(gòu)中羧基數(shù)目不同又可分為一元酸，二元酸和多元酸。舉例：延胡索酸；當(dāng)歸酸；烏頭酸；琥珀酸等。2.芳香族有機(jī)酸：原兒茶酸；綠原酸；咖啡酸等。28ppt課件第二節(jié)有機(jī)酸含義：有機(jī)酸類(lèi)是分子結(jié)構(gòu)中含有羧基（-CO延胡索酸抗壞血酸草酸水楊酸咖啡酸綠原酸29ppt課件延胡索酸抗壞血酸草酸水楊酸咖啡酸綠原酸29ppt課件理化性質(zhì)1.性狀：

8個(gè)碳原子以下的低級(jí)脂肪酸和不飽和脂肪酸在常溫下為液體，較高級(jí)的飽和脂肪酸，多元酸和芳香酸多為固體。2.溶解性：低級(jí)脂肪酸隨碳原子數(shù)目增多水中溶解度降低，多元酸比一元酸易溶于水。芳香酸難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。30ppt課件理化性質(zhì)1.性狀：30ppt課件提取與分離

1.有機(jī)溶劑提取法：一般可先酸化使有機(jī)酸游離，然后選用合適的有機(jī)溶劑提取。

用水洗后用稀酸洗脫陽(yáng)離子交換樹(shù)脂陰離子交換樹(shù)脂2.離子交換法:31ppt課件提取與分離

1.有機(jī)溶劑提取法：用水洗后用稀酸洗脫陽(yáng)離子交換第三節(jié)多糖含義：多糖是指由10個(gè)以上單糖脫水聚合而成的高分子物質(zhì)。性質(zhì)：大不同于單糖，大多為無(wú)定形化合物，無(wú)甜味和還原性，一般難溶于冷水，易溶于溫水，在水中形成膠體，不溶于乙醇。多糖被酶或酸水解，可產(chǎn)生低聚糖或單糖。32ppt課件第三節(jié)多糖含義：多糖是指由10個(gè)以上單糖脫水聚生理活性天然藥物中常見(jiàn)的多糖為菊糖，淀粉，樹(shù)膠和黏液質(zhì)、纖維素等，大多無(wú)生物活性，通常作為雜質(zhì)除去。

多糖的免疫調(diào)節(jié)作用33ppt課件生理活性天然藥物中常見(jiàn)的多糖為菊糖，淀粉，樹(shù)膠和黏液第四節(jié)氨基酸、蛋白質(zhì)和酶定義：氨基酸是含有氨基和羧基的一類(lèi)有機(jī)化合物的通稱。蛋白質(zhì)是由氨基酸通過(guò)肽鍵結(jié)合而成的一類(lèi)高分子多肽化合物。酶是一類(lèi)特殊的蛋白質(zhì)，一種具有專一催化能力的特殊蛋白質(zhì)。34ppt課件第四節(jié)氨基酸、蛋白質(zhì)和酶定義：34ppt課件氨基酸和蛋白質(zhì)的的兩性性質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)通式：R

-CH-COOHNH2氨基酸的等電點(diǎn):在一定pH條件下,某種氨基酸接受或給出質(zhì)子的程度相等,分子所帶的凈電荷為零,此時(shí)溶液的pH值就稱為該氨基酸的等電點(diǎn)(pI)

。

處于等電點(diǎn)的氨基酸/蛋白質(zhì)溶解度最小。35ppt課件氨基酸和蛋白質(zhì)的的兩性性質(zhì)氨基酸的結(jié)構(gòu)通式：R-CH-蛋白質(zhì)和酶的變性

蛋白質(zhì)大多能溶于水，但在熱、酸、堿、重金屬鹽、紫外線等作用下，蛋白質(zhì)會(huì)發(fā)生性質(zhì)上的改變而凝固，失去了原有的可溶性和生理的作用。蛋白質(zhì)的這種不可逆變化叫做變性。

造成蛋白質(zhì)變性的原因：物理因素：加熱、加壓、攪拌、紫外線、超聲；化學(xué)因素：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、福爾馬林、乙醇、丙酮等。

36ppt課件蛋白質(zhì)和酶的變性蛋白