新教材高中化學(xué)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第2節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法課件新人教版選擇性必修

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第二節(jié)研究有機(jī)化合物的一般方法學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1．通過蒸餾法、萃取法、重結(jié)晶法實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識(shí)科學(xué)探究過程的步驟，學(xué)會(huì)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法。2．初步學(xué)會(huì)分離提純有機(jī)物的常規(guī)方法。1．科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)：通過實(shí)驗(yàn)探究蒸餾法、萃取法、重結(jié)晶法等方法在有機(jī)物分離和提純中的應(yīng)用，培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)探究問題和自行設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案解決問題的能力。學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)3．知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。4．通過測定有機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，能確定有機(jī)化合物分子式，并能根據(jù)特征結(jié)構(gòu)和現(xiàn)代物理技術(shù)確定物質(zhì)結(jié)構(gòu)。2．宏觀辨識(shí)與微觀探析：通過質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器測定和探析有機(jī)物的分子組成、結(jié)構(gòu)，揭示有機(jī)物結(jié)構(gòu)的異同；能認(rèn)識(shí)儀器分析對確定物質(zhì)微觀結(jié)構(gòu)的作用。課前素能奠基課堂素能探究課堂達(dá)標(biāo)驗(yàn)收新課情境呈現(xiàn)名師博客呈現(xiàn)新課情境呈現(xiàn)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定方法的開展對有機(jī)化學(xué)的開展起了非常重要的作用。例如，19世紀(jì)上半葉，蓋—呂薩克－Lussac)、貝采里烏斯(J.J.Berzelius)、李比希(J.Liebig)等先驅(qū)者創(chuàng)立了有機(jī)元素定量分析方法，使有機(jī)化學(xué)正式成為一門新的科學(xué)；20世紀(jì)初，普瑞格(F.Pregl)創(chuàng)立了有機(jī)微量分析方法，使對于一些含量極微的天然有機(jī)化合物的研究成為可能；20世紀(jì)50年代馬丁(A.T.P.Martin)和辛吉(P.L.M.Synge)創(chuàng)立了紙上色譜和氣相色譜等方法，為分析氨基酸和蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)提供了有力的工具，使得蛋白質(zhì)化學(xué)取得了突破性的進(jìn)展。近40年來，X射線衍射技術(shù)已經(jīng)成為測定有機(jī)化合物分子三維空間結(jié)構(gòu)的有效方法，不僅大大促進(jìn)了有機(jī)合成的開展，也為結(jié)構(gòu)化學(xué)的開展提供了技術(shù)保證。德國Elementar元素分析系統(tǒng)公司生產(chǎn)元素分析儀、總有機(jī)碳(TOC)分析儀，是歷史最悠久的有機(jī)元素分析儀器的研究和開發(fā)者，至今已有100多年的歷史。Elementar公司始終是有機(jī)元素分析儀器的領(lǐng)導(dǎo)者和前驅(qū)者，那么現(xiàn)代化的元素分析儀有什么作用呢？課前素能奠基新知預(yù)習(xí)一、蒸餾蒸餾是別離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。1．適用范圍(1)有機(jī)物熱穩(wěn)定性強(qiáng)。(2)有機(jī)物與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差__________(一般約大于30℃)。較大

2．裝置圖3．本卷須知(1)使用前要檢查裝置氣密性。(2)蒸餾燒瓶需墊____________加熱。(3)蒸餾時(shí)液體體積應(yīng)占蒸餾燒瓶容積的________________。(4)蒸餾燒瓶應(yīng)參加____________以防暴沸。(5)溫度計(jì)水銀球應(yīng)位于蒸餾燒瓶的____________處。(6)冷凝水方向?yàn)開_______口進(jìn)，________口出。石棉網(wǎng)

1/3～2/3

碎瓷片

支管口

下

上

二、萃取1．原理(1)液—液萃?。豪么齽e離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性__________，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。(2)固—液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出________________的過程。不同

待別離組分2．裝置圖3．本卷須知(1)萃取劑的選擇條件：溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度必須____________在原溶劑中的溶解度；萃取劑必須與原溶劑______________，且有一定的密度差異；萃取劑與原溶劑和溶質(zhì)____________。(2)常用的萃取劑：乙醚(結(jié)構(gòu)簡式_______________)、乙酸乙酯(結(jié)構(gòu)簡式________________)、苯、二氯甲烷等。(3)將萃取后兩種互不相溶的液體分開的操作叫做分液。分液時(shí)下層液體從______________，上層液體從______________。遠(yuǎn)大于

互不相溶

不反響C2H5OC2H5

CH3COOC2H5

下口放出

上口倒出

三、重結(jié)晶重結(jié)晶是提純固體有機(jī)化合物的常用方法。1．原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大的原理，采用冷卻結(jié)晶或蒸發(fā)將物質(zhì)別離提純的方法。2．溶劑的選擇3．裝置圖與操作步驟四、研究有機(jī)化合物的根本步驟別離、提純

元素定量分析，確定____________

測定相對分子質(zhì)量，確定____________(質(zhì)譜法、相對密度法)

波譜分析，確定____________(紅外光譜、核磁共振氫譜)實(shí)驗(yàn)式

分子式

結(jié)構(gòu)式

五、有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式(最簡式)確實(shí)定——元素分析1．定性分析確定所含元素一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O。如：某有機(jī)物完全燃燒后，假設(shè)產(chǎn)物只有CO2和H2O，其元素組成肯定有__________，可能有O。C、H

2．定量分析確定實(shí)驗(yàn)式六、有機(jī)物分子式確實(shí)定——質(zhì)譜法1．質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運(yùn)動(dòng)行為不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2．質(zhì)荷比分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值。最大的為該有機(jī)物的分子離子峰，數(shù)值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。3．實(shí)例——乙醇的質(zhì)譜圖讀譜：相對分子質(zhì)量＝最大質(zhì)荷比，乙醇的相對分子質(zhì)量為________。46

七、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)確實(shí)定——波譜分析1．紅外光譜有機(jī)物受到紅外線照射時(shí)，不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置，可初步判斷某有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)。如乙醇的紅外光譜：

讀譜：該有機(jī)物分子中有3種不同的化學(xué)鍵，分別是__________、__________、__________鍵。C－H

O－H

C－O

2．核磁共振氫譜氫原子核具有磁性，處在不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在電磁波照射下吸收電磁波頻率不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。如乙醇的核磁共振氫譜：

讀譜：該有機(jī)物中有_______種類型的氫原子，其原子個(gè)數(shù)比為_____________。3

1∶2∶3

3．X射線衍射譜X射線和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。經(jīng)過計(jì)算可獲得鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。預(yù)習(xí)自測1．別離以下物質(zhì)時(shí)可用重結(jié)晶法的是 ()A．蔗糖中含有泥沙 B．汽油中含有水C．氯化鈉和硝酸鉀的混合物 D．硫粉和鐵粉解析：蔗糖易溶于水，泥沙不溶于水，不能用重結(jié)晶方法別離，可以用溶解過濾的方法別離，故A錯(cuò)誤；汽油與水互不相溶，通常用分液的方法別離，故B錯(cuò)誤；氯化鈉和硝酸鉀都易溶于水，但是二者溶解度隨溫度變化差異較大，可以用重結(jié)晶的方法別離，故C正確；硫粉和鐵粉均為固體且都難溶于水，不能用重結(jié)晶的方法別離。故D錯(cuò)誤。C

2．以下各組混合物中，能用分液漏斗別離的是 ()A．乙醛和水 B．乙酸乙酯和水C．乙酸和乙醇 D．四氯化碳和碘解析：乙醛和水相互溶解，不能用分液漏斗別離，故A錯(cuò)誤；乙酸乙酯和水互不相溶，可用分液漏斗別離，故B正確；乙酸和乙醇相互溶解，不能用分液漏斗別離，故C錯(cuò)誤；四氯化碳和碘相互溶解，不能用分液漏斗別離，故D錯(cuò)誤。B

3．某有機(jī)物的蒸氣跟足量O2混合點(diǎn)燃，充分反響后生成CO24.48L(已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)和5.4gH2O。以下關(guān)于該有機(jī)物的說法正確的選項(xiàng)是 ()A．該有機(jī)物中肯定不含氧元素B．分子中C、H、O個(gè)數(shù)比為1∶3∶1C．假設(shè)該有機(jī)物中含氧元素，那么該有機(jī)物一定為乙醇D．假設(shè)該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為30，那么該有機(jī)物一定是乙烷D

要點(diǎn)歸納研究有機(jī)化合物根本步驟課堂素能探究問題探究：1．分液、蒸餾、萃取三種操作在別離依據(jù)上有什么區(qū)別？2．在苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，是不是結(jié)晶的溫度越低越好？物質(zhì)別離、提純常用方法知識(shí)點(diǎn)

探究提示：1．①分液：利用互不相溶的液體密度的不同，用分液漏斗將它們一一別離出來。②蒸餾：別離或提純沸點(diǎn)不同的液體混合物可采取蒸餾的方法。③萃取：利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里的溶解度不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液中提取出來。2．不是；溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，局部雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純的目的。知識(shí)歸納總結(jié)：1．“固—固〞混合物的別離提純方法

分離提純方法實(shí)例固—固混合物加水溶解法均易溶——結(jié)晶法NaCl和苯甲酸易溶＋難溶——過濾法苯甲酸和泥沙加熱升華法苯甲酸和I22.“固—液〞混合物的別離提純方法

分離提純方法實(shí)例固—液混合物互溶結(jié)晶體從苯甲酸溶液中得到固體溶質(zhì)萃取法從碘水中提取碘蒸餾法從海水中獲取蒸餾水不互溶——過濾法從苯甲酸懸濁液中得到固體3.“液—液〞混合物的別離提純方法

分離提純方法實(shí)例液—液混合物互溶——蒸餾法分離39%酒精中的乙醇和水不互溶——分液法分離油和水 以下實(shí)驗(yàn)中，所采取的別離方法與對應(yīng)的原理都正確的選項(xiàng)是 ()典例1B

選項(xiàng)目的分離方法原理A除去KCl中的MnO2蒸發(fā)結(jié)晶溶解度不同B除去碘中的NaCl加熱、升華NaCl的熔點(diǎn)高，碘易升華C分離KNO3和NaCl重結(jié)晶KNO3的溶解度大于NaClD分離食用油和汽油分液食用油和汽油的密度不同解析：MnO2不溶于水，KCl溶于水，那么溶于水、過濾、蒸發(fā)可別離，故A錯(cuò)誤；加熱碘易升華，NaCl無變化，那么加熱、升華可別離，故B正確；利用重結(jié)晶法是因?yàn)槎呷芙舛仁軠囟扔绊懖煌?，原理不合理，故C錯(cuò)誤；二者互溶，但沸點(diǎn)不同，選擇蒸餾法別離，原理不合理，故D錯(cuò)誤?！沧兪接?xùn)練1〕以下實(shí)驗(yàn)裝置中，用于物質(zhì)別離的是 ()B

解析：A項(xiàng)中裝置用于不溶于水的氣體的收集，不合題意；B項(xiàng)中裝置用于別離沸點(diǎn)不同的液體混合物，符合題意；C項(xiàng)中裝置用于配制一定物質(zhì)的量濃度的溶液，不符合題意；D項(xiàng)中裝置用于滴定實(shí)驗(yàn)，不符合題意。問題探究：1．1－丁醇與乙醚互為同分異構(gòu)體，兩者的質(zhì)譜圖是否相同？2．某烴的含碳量為85.7%，試確定該烴的實(shí)驗(yàn)式。有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡式確實(shí)定知識(shí)點(diǎn)

知識(shí)歸納總結(jié)：1．有機(jī)物分子式確實(shí)定(1)常規(guī)確定方法2．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)確實(shí)定(1)分子結(jié)構(gòu)確定步驟(2)常用讀譜方法質(zhì)譜：相對分子質(zhì)量＝最大質(zhì)荷比；紅外光譜：化學(xué)鍵和官能團(tuán)信息；核磁共振氫譜：吸收峰數(shù)目＝氫原子種類數(shù)，不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比。 某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。以下說法正確的選項(xiàng)是 ()A．該化合物僅含碳、氫兩種元素B．該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶8C．無法確定該化合物是否含有氧元素D．該化合物中一定含有氧元素典例2D

B

解析：由核磁共振氫譜圖可知該有機(jī)物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，符合該條件的有B、C兩個(gè)選項(xiàng)，由質(zhì)譜圖可知該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46，由紅外光譜圖可知分子中含有－OH，應(yīng)為CH3CH2OH。名師博客呈現(xiàn)(1)根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律確定某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，那么直接根據(jù)分子式確定其結(jié)構(gòu)簡式。例如C2H6，只能是CH3CH3。(2)通過定性實(shí)驗(yàn)確定實(shí)驗(yàn)→有機(jī)物表現(xiàn)的性質(zhì)及相關(guān)結(jié)論→官能團(tuán)→確定結(jié)構(gòu)簡式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物分子中可能含有雙鍵或三鍵。(3)根據(jù)實(shí)驗(yàn)測定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)片段“組裝〞有機(jī)物實(shí)驗(yàn)測得的往往不是完整的有機(jī)物，這就需要我們根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)規(guī)律和價(jià)鍵規(guī)律、性質(zhì)和量的規(guī)律等來對其進(jìn)行“組裝〞和“拼湊〞。(4)通過定量實(shí)驗(yàn)確定官能團(tuán)的數(shù)目如測得1mol某醇與足量鈉反響可得1mol氣體，那么可說明1個(gè)該醇分子中含2個(gè)－OH。課堂達(dá)標(biāo)驗(yàn)收1．以下別離混合物的實(shí)驗(yàn)方案中不正確的選項(xiàng)是 ()A．別離乙酸(沸點(diǎn)77.1℃)與某種液態(tài)有機(jī)物(沸點(diǎn)120℃)的混合物——蒸餾B．從含有少量NaCl的KNO3溶液中提取KNO3——熱水溶解、降溫結(jié)晶、過濾C．用CCl4萃取水中的碘，液體分層后——下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出D．將溴水中的溴轉(zhuǎn)移到有機(jī)溶劑中——參加酒精萃取解析：酒精與水互溶，那么酒精不能作萃取劑，應(yīng)選D。D

2．以下實(shí)驗(yàn)中，所采取的別離方法與原理都正確的選項(xiàng)是 ()D

選項(xiàng)目的分離方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B分離氫氧化鐵膠體和氯化鈉溶液過濾膠粒不能通過濾紙，離子可以通過C除去KNO3溶液中混有的少量NaCl蒸發(fā)結(jié)晶KNO3的溶解度隨溫度變化很大D除去丁醇(沸點(diǎn)117.5℃)中的甲醇(沸點(diǎn)64.7℃)蒸餾丁醇與甲醇的沸點(diǎn)相差較大解析：別離溶于水中的碘，由于乙醇與水可互溶，那么不能用乙醇萃取，故A錯(cuò)誤；別離氫氧化鐵膠體和氯化鈉溶液，不能用過濾的方法別離，膠體、溶液均可透過濾紙，故B錯(cuò)誤；除去KNO3溶液中混有的少量NaCl，硝酸鉀的溶解度受溫度變化的影響較大，NaCl的溶解度受溫度變化影響小，可采用冷卻結(jié)晶的方法，故C錯(cuò)誤；除去丁醇(沸點(diǎn)117.5℃)中的甲醇(沸點(diǎn)64.7℃)，兩物質(zhì)的沸點(diǎn)不同，可采用蒸餾的方法別離，故D正確。3．以下用于研究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是 ()A．蒸餾可用于別離提純液體有機(jī)混合物B．燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的一種有效方法C．紅外光譜通常用于分析有機(jī)物的相對分子質(zhì)量D．從核磁共振氫譜圖可推知有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目比C

蒸餾(可參加生石灰)重結(jié)晶

堿洗分液(常選用NaOH溶液作堿洗液)

解析：蒸餾是根據(jù)液體的熱穩(wěn)定性及與雜質(zhì)的沸點(diǎn)差異大小(一般約相差30℃)來提純液態(tài)物質(zhì)；重結(jié)晶用于固體的別離；萃取用于液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性不同而進(jìn)行的別離操作。5．通常將一定量的有機(jī)物充分燃燒轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)物，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。以下是用燃燒法確定有機(jī)物分子式的常用裝置。(1)使產(chǎn)生的O2按從左到右的方向流動(dòng)，那么所選裝置中各導(dǎo)管的正確連接順序是_____________