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第七章有機化合物第一節(jié)認(rèn)識有機化合物海上采油(石油—含碳原子數(shù)較多的烷烴)。這些都是生活中的常見有機化合物,通過觀察你能否發(fā)現(xiàn)有機物在組成上有什么相似之處?1.定義:一、有機化合物大多數(shù)含碳的化合物,簡稱有機物。注意:含碳化合物并不都是有機物。CO2、CO、碳酸及其鹽、硫氰化物、氰化物、碳化物(SiC)等屬于無機物。2.組成:除C外,還含有H、O、N、S、P、X(鹵素)等【思考】目前人們在自然界發(fā)現(xiàn)和人工合成的物質(zhì)已超過1億種,其中絕大多數(shù)都是有機物,為什么有機物的種類會如此繁多?最外層有4個電子,既不易得電子也不易失電子,通常與H、O、S、N等非金屬原子通過共用電子對的方式形成共價鍵。二、有機物中碳原子的成鍵特點+62
41.C的成鍵數(shù)目每個C原子形成____個共價鍵4這4個共價鍵可以如何組合呢?C2.C的成鍵種類C原子間可形成_____、_____、_____碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵單鍵雙鍵三鍵3.碳骨架形式C原子間可形成_______或_______碳鏈碳環(huán)思考與討論
請結(jié)合下圖顯示的4個碳原子相互結(jié)合的幾種方式,分析以碳為骨架的有機物種類繁多的原因。C原子成鍵特點成鍵類型碳骨架形式
單鍵、雙鍵、三鍵
鏈狀(直鏈、支鏈)、環(huán)狀成鍵個數(shù)4個1.大多數(shù)有機物分子里的碳原子與碳原子或其他原子的結(jié)合方式是()A.通過兩個共價鍵B.通過非極性鍵和極性鍵C.形成四對共用電子對D.通過離子鍵和共價鍵BC2.碳原子的不同結(jié)合方式使得有機物種類繁多,下列碳原子的結(jié)合方式中錯誤的是()C課堂練習(xí)三、烷烴的結(jié)構(gòu)1.甲烷的分子結(jié)構(gòu)CH4分子式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型球棍模型空間填充模型5個原子不共面,最多3個原子處于同一平面,以C為中心,4個H為頂點。4個C-H鍵的長度、強度、夾角都相同。注意:氫元素與其他非金屬元素結(jié)合時顯+1價,故甲烷中的碳原子為-4價。最簡單的有機化合物方便觀察空間構(gòu)型反映真實存在情況正四面體結(jié)構(gòu)鍵角109°28′如何證明甲烷空間構(gòu)型是正四面體而不是平面正方形?甲烷二氯取代物只有一種【思考與討論】與甲烷結(jié)構(gòu)相似的有機物還有乙烷、丙烷、丁烷等。寫出丁烷的結(jié)構(gòu)式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,總結(jié)這類有機化合物的結(jié)構(gòu)特點?分子式有什么規(guī)律?①元素組成:②碳原子之間成鍵種類:③碳原子的剩余價鍵:只含C、H兩種元素C-C單鍵C與4個原子相連接有機化合物乙烷丙烷丁烷碳原子數(shù)234結(jié)構(gòu)式分子式C2H6C3H8C4H10均與H結(jié)合,化合價達(dá)到“飽和”。三、烷烴(1)概念:烴:只含C、H兩種元素的有機物。特點:①單鍵:C-C單鍵,其余都是C-H鍵;②飽和:每個C都連有4個原子,都為飽和碳原子③鏈狀:可以是鏈狀,也可以是環(huán)狀沒特別注明我們講的烷烴都是特指鏈狀烷烴只含有C和H兩種元素,分子中的碳原子之間都以單鍵結(jié)合,C的剩余價鍵均與H結(jié)合,使C的化合價都達(dá)到飽和,這樣的一類有機物稱為飽和烴,也稱為烷烴。2.鏈狀烷烴結(jié)構(gòu):碳原子可共平面也可不共平面,但不在同一直線上,呈鋸齒狀。3.鏈狀烷烴通式:CnH2n+2(n≥1且為正整數(shù)),相對分子質(zhì)量14n+2,電子數(shù)為:8n+2鍵數(shù):極性鍵(H)2n+2,非極性鍵(C-1)
n-1共價鍵總數(shù)3n+1①代入通式求n分子中含18個氫原子的鏈狀烷烴分子式為
②相對分子質(zhì)量為44的烷烴的分子式③含有8個極性鍵的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式含有4個非極性鍵的烷烴的分子式為④某烷烴有26個電子,烷烴分子式為:
①分子式:④結(jié)構(gòu)式:(4)烷烴的表示方法
用元素符號和數(shù)字的組合表示物質(zhì)分子組成的式子。用短線來表示原子間的共用電子對H?C?C?HHHHH②最簡式:(實驗式)組成物質(zhì)的各元素原子最簡整數(shù)比。如CH4、C2H6、C3H8、C4H10……如CH4、CH3、C3H8、C2H5……③電子式:用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況。分子的電子式和結(jié)構(gòu)式均表示分子中原子的成鍵方式,但不能表示分子真實的空間結(jié)構(gòu)。名稱甲烷乙烷丙烷丁烷分子式CH4C2H6C3H8C4H10結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CH4CH3-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH2CH3⑤結(jié)構(gòu)簡式書寫原則:省略C-H鍵;C-C鍵可省可不省。為了書寫方便,有機物通常用結(jié)構(gòu)簡式表示CH3(CH2)2CH3將結(jié)構(gòu)式改寫成結(jié)構(gòu)簡式支鏈上的C-C鍵不能省CH3CH2CH(CH3)2根據(jù)下列有機分子的碳骨架,寫出對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。CH3-C≡C-CH2-CH3
CH3CH3-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-CH-CH3CH3CH3-C=C-CH3CH3CH3碳碳雙鍵、三鍵不能?、耷蚬髂P停孩呖臻g填充模型:用大小不同的小球表示原子間的連接方式,表明分子中原子半徑的相對大小及原子的相對位置。小球表示原子,短棍表示價鍵,能清楚地表明分子中原子間的化學(xué)鍵和鍵型。表示真實情況方便觀察空間構(gòu)型四、烷烴的命名習(xí)慣命名:碳原子數(shù)1-10:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
≥11:十一烷……②沒有支鏈正…烷;1個支鏈異…烷;2個支鏈新…烷
正戊烷異戊烷新戊烷注意:數(shù)清楚角標(biāo)
例:CH3(CH2)9CH3
十一烷(CH3)3CH異丁烷下列物質(zhì)熔沸點由高到低順序排列
。
①丁烷②正戊烷③異戊烷④新戊烷⑤己烷
【思考】標(biāo)況下,22.4L的辛烷物質(zhì)的量
1mol。
五、烷烴的物理性質(zhì)
難溶于水易溶于有機溶劑。密度均比水小。①C個數(shù)為1-4的烷烴為氣態(tài)
5-16為液態(tài)
C>16固態(tài)(新戊烷常溫:氣態(tài))②C個數(shù)越多熔沸點越高;相同C數(shù),支鏈越多熔沸點越低判斷烷烴熔沸點:先看C,C越多,熔沸點越高。C相同,看支鏈,支鏈越多熔沸點越低。⑤②③④①>六、同系物、同分異構(gòu)體1.同系物(有機物):①結(jié)構(gòu)相似②分子式相差n個CH2(亞甲基)化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)不同2.同分異構(gòu)體:①化學(xué)式相同②結(jié)構(gòu)不同③化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)不同3.同一物質(zhì):D2O和H2O【應(yīng)用嘗試】判斷下列各組內(nèi)的物質(zhì)是否屬于同系物(填“是”或“否”)。①CH3CH3和CH3CH2CH3________②CH2===CH2、CH2===CH—CH2—CH3________③
________④
________⑤
CH2===CH2________
是
是是否否六、同系物、同分異構(gòu)體1.同系物(有機物):①結(jié)構(gòu)相似②分子式相差n個CH2(亞甲基)化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)不同2.同分異構(gòu)體:①化學(xué)式相同②結(jié)構(gòu)不同③化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)不同3.同一物質(zhì):D2O和H2O注意:1.同分異構(gòu)體分子式相同,則相對分子質(zhì)量相等,但相對分子質(zhì)量相等的物質(zhì),分子式不一定相同,不一定互為同分異構(gòu)體。如:CO和C2H4。2.同分異構(gòu)體分子式相同,則各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相同,但質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的物質(zhì)不一定互為同分異構(gòu)體。如:最簡式相同的有機物,其質(zhì)量分?jǐn)?shù)一定相同,如C2H4和C3H6,但二者不是同分異構(gòu)體。3.同分異構(gòu)體具有相同的最簡式、分子式和相對分子質(zhì)量。同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)一定不同,因此它們的性質(zhì)存在差異。【思考】1.二者是否互為同分異構(gòu)體?不是,二者原子的連接次序相同,二者為同一種物質(zhì)。2.二者是否互為同分異構(gòu)體?不互為同分異構(gòu)體,由于二者均為四面體結(jié)構(gòu),為同一種物質(zhì)。3.下列烷烴的分子式表示的不是純凈物的是()
A.CH4 B.C3H8C.C5H12 D.C7H16CD碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575下面是烷烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目隨C原子數(shù)變化拓展:烴的一元取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷——“等效氫法”1.同一C上的H是等效的;烴分子中等效氫原子有幾種,則該烴的一元取代物就有幾種同分異構(gòu)體。分子式為C4H10的烴的一氯代物的同分異構(gòu)體有()A.3種 B.4種C.5種 D.6種2.同一C上所連接甲基(-CH3)上的H是等效的;3.處于鏡面對稱位置上的H是等效的。B概念內(nèi)涵比較對象實例性質(zhì)同位素化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同,物理性質(zhì)略有差異同素異形體化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)差異較大同系物化學(xué)性質(zhì)相似同分異構(gòu)體化學(xué)性質(zhì)不一定相同,物理性質(zhì)有差異質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一元素的不同原子之間原子H、D、T,16O和18O同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)金剛石與石墨,O2與O3結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上差一個或n個CH2有機物甲烷與乙烷分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物有機物正丁烷與異丁烷“四同”概念比較同系物①同分異構(gòu)體②同素異形體⑤同種物質(zhì)③④同位素⑥1.符合通式CnH2n+2(n為正整數(shù))的烴一定為烷烴2.丙烷的三個碳原子可以在一條直線上。3.某烷烴CH原子個數(shù)比為2:5其分子式為C2H5烷烴的相對分子質(zhì)量一定為偶數(shù),氫個數(shù)一定為偶數(shù)4.含碳數(shù)目不同的鏈狀烷烴一定是同系物。5.分子組成相差1個或者n個CH2一定為同系物6.同分異構(gòu)體分子量一定相等。追問:分子量相等的一定是同分異構(gòu)體×C4H10×為鋸齒狀√×結(jié)構(gòu)相似√×CON2√展8.氰酸銨NH4OCN,與尿素[CO(NH2)2]是同分異構(gòu)體無機物和有機物也可以為同分異
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