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苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.基本性質(zhì)1.1苯的分子結(jié)構(gòu)名稱分子式最簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯C6H6CH名稱空間構(gòu)型鍵角碳原子雜化方式共價(jià)鍵類型苯平面形,12個(gè)原子在一個(gè)平面上120°sp26個(gè)C—8鍵,6個(gè)C一Ha鍵,1個(gè)介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵(大n鍵)名稱比例模型分子類型含碳量苯夠非極性分3(C)=92.3%注意:苯分子中這個(gè)“獨(dú)特的鍵”(大n鍵)由6個(gè)碳原子共同形成,分子中的碳原子和氫原子分別完全等同,碳碳雙鍵長(zhǎng)和鍵能介于單鍵和雙鍵之間,苯環(huán)不是單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)。1.2苯的物理性質(zhì)苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體,苯有毒,不溶于水,密度比水小,熔點(diǎn)5.5r,沸點(diǎn)80.1°C。當(dāng)溫度低于5.5C時(shí),苯就會(huì)凝結(jié)成無(wú)色的晶體。2.性質(zhì)應(yīng)用苯的化學(xué)性質(zhì):苯的化學(xué)性質(zhì)比烯烴、快烴穩(wěn)定,但由于苯分子中碳碳雙鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,使苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)(與烷烴類似),又能發(fā)生加成反應(yīng)(與烯烴類似)(1)取代反應(yīng)a.鹵代反應(yīng)+Br2催化劑〉(制漠苯)漠苯是無(wú)色液體,密度比水大。注意:I.苯只能與液漠發(fā)生取代,不與漠水反應(yīng)。漠水中的漠只可被苯萃取。II.反應(yīng)中加入的催化劑是Fe粉,實(shí)際起催化作用的是FeBr3。III.生成的漠苯是無(wú)色液體,密度大于水。W.苯與Br2只發(fā)生一元取代反應(yīng)。V.欲得較純的漠苯,可用稀NaOH溶液洗滌,以除去Br2。b.硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)是指苯分子中的氫原子被一no2所取代的反應(yīng)。也屬于取代反應(yīng)的范疇。+H-NO2^濃H^O~>55°C?60°C硝基苯是無(wú)色有苦杏仁味的油狀液體,密度比水大,有毒。注意:1.濃HNO3的作用:作反應(yīng)物,起硝化作用。濃h2so4的作用:催化劑和吸水劑。II.硝化反應(yīng)的產(chǎn)物是硝基化合物,其中碳原子與氮原子直接相連(若碳原子與氮原子通過(guò)氧原子相連,是硝酸酯,如CH3CH2-O-NO2)oI.配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸混合酸時(shí),應(yīng)先將濃硝酸注入容器中,再慢慢注入濃硫酸,并及時(shí)攪拌和冷卻(密度大得往密度小得液體中加)。(2) 加成反應(yīng)+3H2催化劑>(環(huán)己烷)注意:I.1mol苯與3molH2加成。II.苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)后,由平面型結(jié)構(gòu)改變?yōu)榭臻g立體構(gòu)型。I.環(huán)己烷分子式為C6H12,屬于環(huán)烷烴(通式與烯烴相同CnH2n)。環(huán)己烷與烯烴C6H12互為不同類別的同分異構(gòu)體。(3) 氧化反應(yīng)a.苯在空氣中燃燒產(chǎn)生明亮的火焰并帶有濃煙。吃七+15。2^B>12CQ+6H2。b.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使漠水褪色,但苯能將漠從漠水中萃取出來(lái)。苯的化學(xué)性質(zhì)可小結(jié)為:易取代,難加成;易燃燒,其他氧化反應(yīng)一般不發(fā)生。3.綜
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