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高中化學-芳香烴課件第一頁,共18頁。思考1.什么叫芳香烴?分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴2.最簡單的芳香烴是?
苯第一頁第二頁,共18頁。一、苯的結(jié)構(gòu)分子式:C6H6(不飽和)結(jié)構(gòu)簡式:或結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)特點:(1)苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu);(2)苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵;(3)苯分子中六個碳原子等效,六個氫原子等效。第二頁第三頁,共18頁。二、苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài):氣味:毒性:水溶性:密度:熔沸點:無色液體特殊氣味有毒密度小于水不溶于水,易溶于有機溶劑沸點80.1℃,易揮發(fā),熔點5.5℃第三頁第四頁,共18頁。三、苯的化學性質(zhì)1.氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃①現(xiàn)象:明亮的火焰并伴有大量的黑煙②注意:但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色第四頁第五頁,共18頁。2.取代反應(yīng)(1)溴化反應(yīng)+Br2
FeBr3HBr+HBr注意:反應(yīng)物:苯和液溴(不能用溴水)反應(yīng)條件:催化劑(FeBr3或Fe)溴苯不溶于水且密度大于水無色油狀物苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成,說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。第五頁第六頁,共18頁。(2)硝化反應(yīng)NO2+HO-NO2
濃H2SO4H+H2O水浴加熱注意:a.反應(yīng)溫度50~60℃,水浴加熱b.濃硫酸作用是催化劑、吸水劑c.硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體密度比水大d.實驗中反應(yīng)物的加入順序:一定要先加濃硝酸,之后再將濃硫酸沿著器壁緩慢注入濃硝酸中,并振蕩使之混勻,待濃硝酸和濃硫酸的混合酸冷卻到50-60℃以下,再慢慢滴入苯。第六頁第七頁,共18頁。3.加成反應(yīng)(與H2、Cl2,不能與溴水)C6H6C6H12(易取代、能氧化、難加成)苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)有的性質(zhì),與烯烴相比,苯不易加成,但在特殊情況下,仍能發(fā)生加成反應(yīng)。+3H2催化劑△
不共面第七頁第八頁,共18頁。四、苯的同系物1.定義:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物2.通式:CnH2n-6(n≥6)對比思考:比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點,推測甲苯的化學性質(zhì).CH2CH3CH3CH3第八頁第九頁,共18頁。四、苯的同系物3.化學性質(zhì):(1)氧化反應(yīng)a.燃燒氧化b.被高錳酸鉀氧化KMnO4(H+)與苯相似可使酸性KMnO4溶液褪色第九頁第十頁,共18頁。(2)取代反應(yīng)濃硫酸△
+3HO-NO2+3H2OCH3—對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進行2,4,6-三硝基甲苯(簡稱三硝基甲苯,TNT)淡黃色針狀晶體,不溶于水。不穩(wěn)定,烈性爆炸第十頁第十一頁,共18頁。Fe+Cl2+HClCH3ClCH3光+Cl2+HClCH3CH2Cl以下兩個反應(yīng)能否發(fā)生?若能發(fā)生請指出反應(yīng)的條件是什么?討論第十一頁第十二頁,共18頁。(3)加成反應(yīng)催化劑△+3H2第十二頁第十三頁,共18頁。2.應(yīng)用:簡單的芳香烴是基本的
有機化工原料。1.來源:a、煤的干餾
b、石油的催化重整五、芳香烴的來源及其應(yīng)用第十三頁第十四頁,共18頁。下列分子的一氯代物有多少種?3種4種3種2種3種5種第十四頁第十五頁,共18頁。強化練習1.在分子中,在同一平面內(nèi)的碳原子至少應(yīng)有()A.7B.8C.9D.10C2.某烴的分子式為C10H14,它不能是溴水褪色,但可以使高錳酸鉀褪色,分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基,符合條件的烴有()A.2B.3C.4D.5
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