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文檔簡介

9.3酮和醛(a)脂肪酮在脂肪酮R—CO_R'的質(zhì)譜圖中,一般可觀察到分子離子峰。但隨著分子量增大,分子離子峰的豐度逐漸減弱。分子量200左右的脂肪酮的分子離子峰豐度約1%-4%脂肪酮主要發(fā)生α,i和rH三類反應(yīng)。脂肪酮R→CO_R可發(fā)生兩個斷裂反應(yīng),分別產(chǎn)生RCO+離子和R-CO+離子,兩者中以失去較大烷基的反應(yīng)占有優(yōu)勢。要特別指出,在觀察反應(yīng)的競爭力與質(zhì)譜峰豐度的關(guān)聯(lián)時,要考慮二級反應(yīng)產(chǎn)物的豐度例如新戊基叔丁基酮分子離子的兩個a斷裂產(chǎn)物分別為:失去新戊基得到的m85離子(84%)和失去叔丁基產(chǎn)生的m/z99離子(268%),前者的豐度低于后者(圖9.24)。但這并不意味著背離了優(yōu)先失去較大烷基的規(guī)則,因為m/z85離子較容易發(fā)生二級反應(yīng)失去CO,得到十分穩(wěn)定的m/z57叔丁基離子。)趙要CoHoM156100圖924新戊基叔丁基酮的質(zhì)譜若R為甲基,R'為烷基,則α斷裂的競爭力高于斷裂,由斷裂產(chǎn)生的乙?；x子成為質(zhì)譜圖中的基峰或次強峰,這是因為甲基的給電子作用使乙?；x子成為很穩(wěn)定的離子。若R`含有雙鍵或芳烴,雖然α斷裂還有高的競爭力,但CH3CO+離子的豐度不一定高于RCO+離子的豐度。例如4戊烯2-酮的質(zhì)譜圖中(圖925),m/z43為基峰;而3-戊烯2-酮的質(zhì)譜圖中(圖926),m/z69為基峰。這是由于共軛穩(wěn)定性作用使m/z69比m/z43離子更穩(wěn)定。甲基苯基酮的質(zhì)譜圖中,m/Z43離子的豐度更低(圖9.27),因為苯甲酰基離子(mz105)具有更強的穩(wěn)定作用,因而有更高的穩(wěn)定性,使其成為基峰ChOMr841569圖9254-戊烯-2-酮的質(zhì)譜捉CsH8OMr84圖9.263-戊烯-2-酮的質(zhì)譜778H2OM12088m/2圖9.27甲基苯基酮的質(zhì)譜若R或R為正丙基(C3),則可發(fā)生McLafferty重排(六元環(huán)氫重排),也可發(fā)生α斷裂產(chǎn)生奇電子碎片離子。例如甲基正丙基酮可通過上述反應(yīng)產(chǎn)生m/z58的奇電

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