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第1課時(shí)
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類(lèi)型第2章第1節(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)HEXINSUYANGFAZHANMUBIAO1.宏觀辨識(shí)與微觀探析:根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),認(rèn)識(shí)有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與有機(jī)物結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系。掌握加成、取代、消去、氧化和還原反應(yīng)的原理及相關(guān)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)。2.證據(jù)推理與模型認(rèn)知:根據(jù)有機(jī)反應(yīng)的原理和規(guī)律,建立判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的思維模型。新知導(dǎo)學(xué)啟迪思維探究規(guī)律達(dá)標(biāo)檢測(cè)檢測(cè)評(píng)價(jià)達(dá)標(biāo)過(guò)關(guān)內(nèi)容索引NEIRONGSUOYIN課時(shí)對(duì)點(diǎn)練注重雙基強(qiáng)化落實(shí)01新知導(dǎo)學(xué)1.定義加成反應(yīng)是有機(jī)化合物分子中的
兩端的原子與________________結(jié)合,生成飽和的或比較飽和的有機(jī)化合物的反應(yīng)。2.能發(fā)生加成反應(yīng)的不飽和鍵、有機(jī)物類(lèi)別和加成試劑(1)常見(jiàn)的不飽和鍵:碳碳雙鍵、
、苯環(huán)、碳氧雙鍵。(2)能發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)類(lèi)別:
烴、
烴、芳香族化合物、醛、酮等。(3)能發(fā)生加成反應(yīng)的試劑:
、
、
、
、
等。不飽和鍵其他原子或原子團(tuán)碳碳叁鍵烯炔一、加成反應(yīng)H2X2HXHCNH2O3.加成反應(yīng)的電性原理2-氯丙烷(2)實(shí)例:①+H2―→
;②+HCN―→
;CH3—CH2OH
(名稱:
)。CH2==CH2+H2O
。(2)制備化工原料——丙烯腈CH≡CH+HCN
。(3)制備溴乙烷CH2==CH2+HBr
。4.加成反應(yīng)的應(yīng)用(1)合成乙醇CH3CH2OHCH2==CH—CNCH3CH2Br結(jié)構(gòu)試劑產(chǎn)物
H2、X2、HX、H2O烷、鹵代烴、醇—C≡C—H2、X2、HX、H2O、CN烷、烯、烯醇、鹵代烴、腈、鹵代烯烴
H2、HCN醇、羥基腈
H2環(huán)烷烴根據(jù)有機(jī)物本身及試劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),不同類(lèi)型的不飽和鍵通常能與不同的試劑發(fā)生加成反應(yīng)。歸納總結(jié)例1
(2016·全國(guó)卷Ⅱ,8)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是A.乙烯和乙醇
B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷√解析A項(xiàng),乙醇分子中不含不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng),苯為不飽和烴,氯乙烯分子中含不飽和碳碳雙鍵,故二者均能發(fā)生加成反應(yīng),正確;C項(xiàng),乙酸分子中的羧基不能發(fā)生加成反應(yīng),溴乙烷分子中不含不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤;D項(xiàng),丙烷為飽和烴,不能發(fā)生加成反應(yīng),錯(cuò)誤。規(guī)律總結(jié)——常見(jiàn)的加成反應(yīng)(1)烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮與氫氣的反應(yīng)。(2)烯烴與H2O、HX、X2等的反應(yīng)。(3)醛、酮與HCN的反應(yīng)。(4)—C≡N與HCN、NH3的反應(yīng)。(5)—C≡C—與HX、X2、HCN、NH3的反應(yīng)。例2乙烯酮(CH2==C==O)在一定條件下能跟含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)的通式可表示為CH2==C==O+HA―→
(極不穩(wěn)定)―→
試指出下列反應(yīng)不合理的是√2==C==O+HClCH3COCl2==C==O+H2OCH3COOH2==C==O+CH3CH2OHCH3COCH2CH2OH2==C==O+CH3COOH(CH3CO)2O解析由題給信息可知乙烯酮與含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng),是
加成,而不是
加成;活潑的氫原子加在CH2上,活潑氫原子的化合物中其余部分與羰基碳相連。故C項(xiàng)不正確。思維啟迪認(rèn)識(shí)有機(jī)物不飽和鍵的特點(diǎn),形成“不飽和鍵發(fā)生加成反應(yīng)”的觀念,并根據(jù)加成原理,正確書(shū)寫(xiě)加成產(chǎn)物(原子連接位置必須正確),促進(jìn)了“宏觀辨識(shí)與微觀探析”化學(xué)核心素養(yǎng)的發(fā)展。―→
+
。1.定義有機(jī)化合物分子中的某些
被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。2.有機(jī)化合物與極性試劑的取代反應(yīng)(1)原理原子或原子團(tuán)A1—B2A2—B1二、取代反應(yīng)(2)根據(jù)上述規(guī)律完成下列反應(yīng)方程式①CH3CH2CH2Br+NaOH
;②CH3CH2OH+HBr―→
;③CH3CH2Cl+NH3―→
;④CH3CH2Br+NaCN―→
。CH3CH2CH2OH+NaBrCH3CH2Br+H2OCH3CH2—NH2+HClCH3CH2CN+NaBr3.α-H的取代反應(yīng)在含有官能團(tuán)的有機(jī)化合物分子中,與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為
,其上的氫原子稱為
;與α-C相連的碳原子稱為
,其上的氫原子稱為
。由于受官能團(tuán)影響α-C上的碳?xì)滏I最容易斷裂,發(fā)生
反應(yīng)。如:CH3—CH==CH2+Cl2β-Cα-Cα-Hβ-H取代
。能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)及對(duì)應(yīng)的試劑(X為鹵素)歸納總結(jié)物質(zhì)試劑苯及其同系物X2、HNO3、H2SO4烷烴X2醇HX、HOOC—R鹵代烴H2O、NaCN、NH3、NaOH烯烴、炔烴、醛、酮、羧酸等分子中與α-C相連的氫原子X(jué)2等例3下列有機(jī)反應(yīng)中,不屬于取代反應(yīng)的是A.+Cl2+HCl3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O2CH==CH2+NaOH
HOCH2CH==CH2+NaClD.+HO—NO2
+H2O√解析B項(xiàng)中的反應(yīng)是氧化反應(yīng),A、C、D三項(xiàng)中的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)。規(guī)律總結(jié)常見(jiàn)的五種取代反應(yīng):水解、酯化、硝化、磺化、鹵代。例4鹵代烴的取代反應(yīng),實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵原子,例如:CH3Br+OH-(或NaOH)―→CH3OH+Br-(或NaBr)。下列反應(yīng)的化學(xué)方程式不正確的是3CH2Br+CH3COONa―→CH3COOCH2CH3+NaBr3I+CH3ONa―→CH3OCH3+NaI3CH2Cl+CH3ONa―→CH3Cl+CH3CH2ONa3CH2Cl+CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O+NaCl√解析根據(jù)提示可知,A、B、D正確,由于鹵代烴的取代反應(yīng),實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電荷的原子團(tuán)取代了鹵代烴中的鹵原子,C答案應(yīng)該是CH3CH2Cl+CH3ONa―→NaCl+CH3CH2OCH3。1.乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法(1)實(shí)驗(yàn)裝置三、消去反應(yīng)(2)實(shí)驗(yàn)步驟①將濃硫酸與乙醇按體積比3∶1混合,即將15mL濃硫酸緩緩加入盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合均勻,冷卻后再倒入圓底燒瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸;②加熱混合溶液,迅速升溫到170℃,將生成的氣體分別通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,觀察現(xiàn)象。(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液退色。(4)實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇在濃硫酸作用下,加熱到170℃,發(fā)生了消去反應(yīng),生成乙烯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OH
。2.氯乙烷轉(zhuǎn)化為乙烯的反應(yīng)氯乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯,化學(xué)方程式為
。CH2==CH2↑+H2O1.消去反應(yīng)的概念在一定條件下,有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HBr等)生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。2.醇(鹵代烴)消去反應(yīng)的規(guī)律(1)醇消去反應(yīng)的原理如下:歸納總結(jié)(2)若醇(鹵代烴)分子中只有一個(gè)碳原子或與—OH(-X)相連碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、
等。(3)某些醇(鹵代烴)發(fā)生消去反應(yīng),可以生成不同的烯烴,如:有三種消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物?!探馕鲋苽湟蚁┬枰刂品磻?yīng)的溫度,所以溫度計(jì)的水銀球需要插入反應(yīng)物的液面以下,故A正確;濃硫酸具有脫水性,反應(yīng)過(guò)程中使乙醇脫水生成碳,溶液的顏色會(huì)逐漸變黑,故B正確;濃硫酸具有脫水性,乙醇有少量碳化,碳和濃硫酸加熱反應(yīng)有二氧化硫和二氧化碳生成,則制取的乙烯中會(huì)混有少量刺激性氣味的二氧化硫氣體,故C正確;由于在140℃時(shí)乙醇會(huì)發(fā)生副反應(yīng)生成乙醚,所以加熱時(shí)應(yīng)該使溫度迅速升高到170℃,故D錯(cuò)誤。易錯(cuò)警示乙醇在濃硫酸作用下加熱到140℃發(fā)生反應(yīng)生成乙醚,為取代反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式如下:2C2H5OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O。例6下列物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng),且生成物不止一種的是√解析發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)必須具有兩個(gè)條件:①主鏈碳原子至少為2個(gè);②與鹵素原子或羥基所在碳原子相鄰的碳原子上必須有氫原子。A、C項(xiàng)能發(fā)生消去反應(yīng),但產(chǎn)物只有一種,分別為CH2==CH—CH3、
;B項(xiàng)能發(fā)生消去反應(yīng),產(chǎn)物有兩種,分別為D項(xiàng)不能發(fā)生消去反應(yīng)。規(guī)律總結(jié)醇和鹵代烴均能發(fā)生消去反應(yīng),其原理相同,但反應(yīng)條件不同,前者為濃硫酸、加熱,后者為NaOH的醇溶液、加熱。②2CH3CH2OH+O2
+2H2O1.氧化反應(yīng)分析下列反應(yīng):四、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)①+O2③(1)上述反應(yīng)從分子中氫氧原子數(shù)目變化分析,都出現(xiàn)了氧原子的
或氫原子的
,這類(lèi)反應(yīng)常稱為氧化反應(yīng)。(2)常見(jiàn)氧化劑:氧氣、KMnO4溶液、臭氧(O3)、銀氨溶液和新制的氫氧化銅懸濁液等。增加減少(1)上述反應(yīng)中,有機(jī)化合物分子中出現(xiàn)了氫原子數(shù)目的
或氧原子數(shù)目的
,這類(lèi)反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。(2)常見(jiàn)還原劑:氫氣、氫化鋁鋰(LiAlH4)和硼氫化鈉(NaBH4)等。①+H2CH3CH2OH2.還原反應(yīng)分析下列反應(yīng):增加②CH3CH2OH③+H2
減少1.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見(jiàn)的氧化反應(yīng)(1)醇的氧化——去氫式,如:2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O。反應(yīng)機(jī)理:醇分子脫去羥基上氫原子和連著羥基的碳原子上的氫原子后,原羥基氧原子和該碳原子有多余電子而再形成新的共價(jià)鍵。(2)醛的氧化——加氧式,如:2CH3CHO+O2
2CH3COOH。反應(yīng)機(jī)理:醛的氧化是在醛基的C—H鍵的兩個(gè)原子間插入氧原子。歸納總結(jié)(3)有機(jī)物的燃燒。(4)烯烴、炔烴、酚、醛等有機(jī)物使酸性KMnO4溶液退色。(5)含醛基的有機(jī)化合物與新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液的反應(yīng)。2.有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中常見(jiàn)的還原反應(yīng)烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不飽和油脂等的催化加氫。
下列說(shuō)法正確的是A.反應(yīng)①是還原反應(yīng),反應(yīng)②是氧化反應(yīng)B.反應(yīng)①是氧化反應(yīng),反應(yīng)②是還原反應(yīng)C.反應(yīng)①②都是氧化反應(yīng)D.反應(yīng)①②都是還原反應(yīng)例7已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下,碳碳雙鍵完全斷裂,生成CO2;在銀做催化劑時(shí),可與氧氣反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷。即:√解析反應(yīng)①由CH2==CH2生成CO2,從分子組成上看,少了氫原子,多了氧原子,故反應(yīng)①是氧化反應(yīng);反應(yīng)②在分子組成上只增加了氧原子,故反應(yīng)②是氧化反應(yīng)。例8某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。關(guān)于該有機(jī)物,下列敘述不正確的是A.能與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)B.能使溴水退色C.一定條件下,能發(fā)生加聚反應(yīng)D.一定條件下,能發(fā)生取代反應(yīng)√解析與—Cl相連C原子的鄰位C原子上沒(méi)有H原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),故A錯(cuò)誤;含
能使溴水退色,故B正確;含
一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng),故C正確;含—Cl,一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng),故D正確。學(xué)習(xí)小結(jié)XUEXIXIAOJIE從官能團(tuán)和有機(jī)物的結(jié)構(gòu)角度認(rèn)識(shí)反應(yīng)類(lèi)型
官能團(tuán)反應(yīng)試劑反應(yīng)特點(diǎn)取代反應(yīng)羥基、鹵素原子、羧基、酯基乙酸和乙醇的酯化反應(yīng);鹵代烴在NaOH溶液條件下的水解反應(yīng);酯的水解反應(yīng);苯和溴單質(zhì)的溴代反應(yīng)有進(jìn)有出加成反應(yīng)碳碳雙鍵、叁鍵、苯環(huán)、醛基乙烯加成H2、H2O、HBr等;醛基加成H2;苯環(huán)加成H2只進(jìn)不出消去反應(yīng)羥基、鹵素原子鹵代烴:NaOH醇溶液加熱;醇:濃硫酸,加熱;結(jié)構(gòu):有β-H只出不進(jìn)氧化反應(yīng)碳碳雙鍵、醛基烯烴被KMnO4溶液氧化;有機(jī)物的燃燒反應(yīng)得氧或去氫還原反應(yīng)碳碳雙鍵、醛基、酮羰基有機(jī)物加成氫氣的反應(yīng)得氫或去氧02達(dá)標(biāo)檢測(cè)解析苯與濃硫酸、濃硝酸混合,溫度保持在55~60℃,苯環(huán)上的氫原子被硝基取代生成硝基苯,該反應(yīng)為取代反應(yīng),故A錯(cuò)誤;乙醇與濃硫酸共熱至170℃,乙醇脫去H2O,生成不飽和的CH2==CH2,屬于消去反應(yīng),故B正確;乙醇與濃硫酸共熱到140℃,發(fā)生分子間脫水生成乙醚,屬于取代反應(yīng),故C錯(cuò)誤。1.下列反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是A.苯與濃硝酸、濃硫酸混合,溫度保持在55~60℃B.乙醇與濃硫酸共熱,溫度保持在170℃C.乙醇與濃硫酸共熱,溫度保持在140℃D.乙醇、乙酸和濃硫酸共熱√12345672.下列物質(zhì)中能發(fā)生消去反應(yīng)但不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)的是A.B.(CH3)2CHOH3CH2C(CH3)2OHD.(CH3)3CCH2OH√12345673.在2HCHO+NaOH(濃)―→HCOONa+CH3OH反應(yīng)中,HCHOA.僅被氧化B.僅被還原C.既未被氧化也未被還原D.既被氧化又被還原√解析HCHO―→HCOONa加氧被氧化,HCHO―→CH3OH加氫被還原。12345673CH2CHBrCH2Br3CH(CH2Br)23CHBrCHBrCH3D.(CH3)2CBrCH2Br√解析丙為烯烴與Br2的加成產(chǎn)物,兩個(gè)Br原子應(yīng)在相鄰的兩個(gè)碳原子上。12345675.飽和一元醇C7H15OH在發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),若可以得到兩種烯烴,則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為3(CH2)5CH2OHC. D.√1234567解析A項(xiàng),分子式為C4H10O;B項(xiàng),消去產(chǎn)物為CH3CH2CH2CH2CH2CH==CH2,只得到1種烯烴;1234567C項(xiàng),消去產(chǎn)物為
和
可以得到3種烯烴;D項(xiàng),消去產(chǎn)物為
和
,可以得到2種烯烴。溴環(huán)己烯主要用于有機(jī)合成,它可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化,下列敘述錯(cuò)誤的是A.反應(yīng)①為氧化反應(yīng),產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)B.反應(yīng)②為取代反應(yīng),產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)C.反應(yīng)③為消去反應(yīng),產(chǎn)物只含碳碳雙鍵和溴原子兩種官能團(tuán)D.反應(yīng)④為加成反應(yīng),產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)1234567√解析反應(yīng)①為氧化反應(yīng),產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán);反應(yīng)②為取代反應(yīng),產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán);反應(yīng)③為消去反應(yīng),產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán);反應(yīng)④為加成反應(yīng),產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)。12345677.實(shí)驗(yàn)室可用酒精、濃硫酸做試劑來(lái)制取乙烯,但實(shí)驗(yàn)過(guò)程中有許多副反應(yīng)發(fā)生,如反應(yīng)中會(huì)生成SO2、CO2等無(wú)機(jī)物。某研究性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質(zhì)溴能否反應(yīng)及反應(yīng)類(lèi)型。1234567請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出制備乙烯的化學(xué)方程式:__________________________________,實(shí)驗(yàn)中,混合濃硫酸與乙醇時(shí)是將________慢慢加入另一種物質(zhì)中;加熱F裝置時(shí)必須使液體溫度________________。(2)為實(shí)現(xiàn)上述實(shí)驗(yàn)?zāi)康?,裝置的連接順序?yàn)镕→___________→D。(各裝置限用一次)(3)當(dāng)C中觀察到____________________時(shí),表明單質(zhì)溴能與乙烯反應(yīng);當(dāng)D中__________________時(shí),表明C中發(fā)生的是取代反應(yīng);若D中沒(méi)有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象,表明C中發(fā)生的是______反應(yīng)。1234567濃硫酸迅速升至170℃A→B→E→C溶液顏色變淺或退去有淡黃色沉淀生成加成03課時(shí)對(duì)點(diǎn)練題組一四種基本反應(yīng)類(lèi)型的判斷1.下列反應(yīng)屬于加成反應(yīng)的是3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑B.12345678910111213141516對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練DUIDIANXUNLIAN+H2O3CH==CH2+Br2―→√17解析A選項(xiàng)屬于置換反應(yīng);B、D選項(xiàng)屬于取代反應(yīng);C選項(xiàng)碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。1234567891011121315161714③+H22.下列反應(yīng)中屬于氧化反應(yīng)的是123456789101112131516②⑤+RCHOA.①④⑤
B.②③
C.①②④
D.②③⑤√1714A.①③
B.②④
C.①④
D.②③②CH3CH2CH==CHCH3+H2O①+HNO3+H2O3.有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣。下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)范疇的是√123456789101112131516④2(CH3)2CHCH==CH2+2HI―→(多)
(少)1714解析①可認(rèn)為HNO3中的—NO2取代了H原子,屬取代反應(yīng);③中反應(yīng)可認(rèn)為是CH3CH2—基團(tuán)取代了CH3CH2—OH中羥基上的H原子,屬取代反應(yīng)。12345678910111213151617144.下列各組反應(yīng)中,前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng)的是A.氯乙烷和NaOH的乙醇溶液混合共熱;苯、濃硝酸和濃硫酸混合共熱B.乙醇和濃硫酸加熱到170℃;乙醇和濃硫酸加熱到140℃C.苯和液溴、鐵粉混合;乙烯通入溴水中D.苯和氫氣在鎳催化下加熱反應(yīng);苯和濃硫酸混合共熱√解析A、B選項(xiàng)中兩個(gè)反應(yīng)分別為消去反應(yīng)、取代反應(yīng);C選項(xiàng)中兩個(gè)反應(yīng)分別為取代反應(yīng)、加成反應(yīng);D選項(xiàng)中兩個(gè)反應(yīng)分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。12345678910111213151617145.下列醇類(lèi)能發(fā)生消去反應(yīng)的是①甲醇②1-丙醇③1-丁醇④2-丁醇⑤2,2-二甲基-1-丙醇⑥2-戊醇⑦環(huán)己醇A.①⑤
B.②③④⑥⑦C.②③④⑥
D.②③④√123456789101112131516解析與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的醇能發(fā)生消去反應(yīng)。據(jù)此條件,可知①⑤不能發(fā)生消去反應(yīng),余下的醇類(lèi)均能發(fā)生消去反應(yīng),如+H2O。17146.(2018·河北高二期中)下列說(shuō)法正確的是A.乙烯使溴水或酸性高錳酸鉀溶液退色均屬于加成反應(yīng)B.乙醇與濃硫酸混合加熱至170℃制乙烯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)C.用酸性重鉻酸鉀溶液檢驗(yàn)酒駕,發(fā)生的反應(yīng)屬于乙醇的氧化反應(yīng)D.等質(zhì)量的乙烯和乙醇完全燃燒,消耗O2的物質(zhì)的量相同√1234567891011121315161714解析乙烯使溴水退色屬于加成反應(yīng),而高錳酸鉀具有強(qiáng)氧化性,乙烯使酸性高錳酸鉀溶液退色屬于氧化反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇與濃硫酸混合加熱至170℃制乙烯的反應(yīng)屬于消去反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;用酸性重鉻酸鉀溶液檢驗(yàn)司機(jī)是否酒駕所發(fā)生的反應(yīng)屬于乙醇的氧化反應(yīng),C項(xiàng)正確;烴分子中氫元素的含量越高,在質(zhì)量相等的條件下,完全燃燒消耗的氧氣就越多,乙烯的分子式為C2H4,由于乙醇可以寫(xiě)成C2H4·H2O,所以等物質(zhì)的量的乙醇和乙烯消耗的氧氣相等,D項(xiàng)錯(cuò)誤。12345678910111213151617147.下列反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物一定是純凈物的是A.1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生反應(yīng)氯丁烷與NaOH水溶液共熱C.甲苯與濃硝酸在濃硫酸存在下發(fā)生反應(yīng)生成一硝基甲苯D.氯乙烯在一定條件下反應(yīng)生成聚氯乙烯√1234567891011121315161714解析1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的Br2可能發(fā)生1,2-加成,也可能發(fā)生1,4-加成,A項(xiàng)錯(cuò)誤;2-氯丁烷在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng),生成2-丁醇,B項(xiàng)正確;甲苯與濃硝酸反應(yīng)主要發(fā)生鄰、對(duì)位取代,所以得到的可能是鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯的混合物,C項(xiàng)錯(cuò)誤;聚氯乙烯中n值是不確定的,屬于混合物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。12345678910111213151617148.某鏈烴1mol最多能與2molHCl發(fā)生加成反應(yīng),所得的產(chǎn)物1mol可與6molCl2發(fā)生完全取代反應(yīng),則該烴為2H4
3H63H4
2H2√解析能與2molHCl加成,通式符合CnH2n-2,由1mol烴的加成產(chǎn)物可與6molCl2發(fā)生完全取代可知烴中原來(lái)含有的H為6-2=4個(gè),即2n-2=4,n=3,所以原來(lái)的烴為C3H4。12345678910111213151617149.在下列物質(zhì)中可以通過(guò)消去反應(yīng)制得2-甲基-2-丁烯的是123456789101112131516√1714123456789101112131516解析發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為
,名稱是3,3-二甲基-1-丁烯,故A錯(cuò)誤;發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為
或
,名稱分別為2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯,故B正確;發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為
,名稱為3-甲基-1-丁烯,故C錯(cuò)誤;發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為
,名稱為4-甲基-1-戊烯,故D錯(cuò)誤。1714123456789101112131516A.①②
B.③④
C.②③
D.①④√1714題組二有機(jī)物結(jié)構(gòu)與反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系11.有下列反應(yīng):①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水退色⑤使酸性KMnO4溶液退色⑥與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀⑦加聚反應(yīng)。有機(jī)物CH3—CH==CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)有A.以上反應(yīng)均可發(fā)生
B.只有⑦不能發(fā)生C.只有⑥不能發(fā)生
D.只有②不能發(fā)生解析因該鹵代烴中含有碳碳雙鍵,屬于不飽和鹵代烴,則該鹵代烴不僅具有鹵代烴的共性——能發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng),而且具有烯烴的性質(zhì)——能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng),使溴水退色,使酸性KMnO4溶液退色;因鹵代烴中鹵素原子和碳原子形成的是共價(jià)鍵,則該鹵代烴不能與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀。√123456789101112131516171412.下列化合物中,能發(fā)生酯化、還原、氧化、加成、消去五種反應(yīng)的是123456789101112131516√1714123456789101112131516解析本題需弄清所學(xué)官能團(tuán)—Cl、—OH、
—CHO、
的主要性質(zhì),選項(xiàng)A、C、D含有—CHO,能發(fā)生加成、氧化、還原等反應(yīng),選項(xiàng)A、B含有—OH,能發(fā)生取代、消去、氧化等反應(yīng);選項(xiàng)C還含有,能發(fā)生加成、氧化等反應(yīng);選項(xiàng)D中含有—OH,能發(fā)生取代反應(yīng),因其β-碳原子上無(wú)氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng),還含有
(酮羰基),也能發(fā)生加成反應(yīng)。171413.Ⅰ.寫(xiě)出下列指定反應(yīng)物或生成物的化學(xué)方程式(不需注明條件)。(1)乙醛和HCN反應(yīng):__________________________________。(2)生成丙烯腈(CH2==CH—CN):_________________________________。(3)丙烯與HCl反應(yīng)_______________________________________________。123456789101112131516綜合強(qiáng)化ZONGHEQIANGHUACH3CHO+HCN―→CH≡CH+HCN―→CH2==CH—CN1714Ⅱ.烯烴、炔烴等的α-H原子在一定條件下可與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)。(1)CH3CH==CH2+Cl2________________________。(2)CH≡C—CH3+Cl2_____________________。CH≡C—CH2Cl+HCl123456789101112131516+HCl1714根據(jù)圖示回答下列問(wèn)題:(1)寫(xiě)出A、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A__________,E______________,F(xiàn)______________。14.已知:CH2==CH2HOCH2CH2OH1234567891011121315161714解析有機(jī)物A的分子式為C2H4,可知A為乙烯,乙烯和B反應(yīng)生成C,結(jié)合D和F的分子式可以推斷反應(yīng)①是乙烯和Cl2的加成反應(yīng),C是1,2-二氯乙烷,反應(yīng)②是消去反應(yīng),得到的D為一氯乙烯,E是聚氯乙烯,反應(yīng)④為鹵代烴的水解反應(yīng),得到的F是乙二醇。A、E、F分別為乙烯、聚氯乙烯、乙二醇,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2==CH2、
、HOCH2CH2OH。1234567891011121315161714(2)寫(xiě)出C的名稱:_____________。1,2-二氯乙烷解析C的名稱是1,2-二氯乙烷。1234567891011121315161714(3)寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式(包括反應(yīng)條件):__________________________________________________。123456789101112131516CH2==CHCl+NaCl+H2O1714(4)寫(xiě)出①、④的反應(yīng)類(lèi)型:①__________,④_____________________。加成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))解析反應(yīng)①是乙烯和Cl2的加成反應(yīng);反應(yīng)④為鹵代烴的水解反應(yīng),屬于取代反應(yīng)。123456789101112131516171415.為探究乙烯與溴的加成反應(yīng),甲同學(xué)設(shè)計(jì)并進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):先用乙醇和濃硫酸為原料制取乙烯(CH3CH2OH
CH2==CH2↑+H2O),生成的氣體直接通入溴水中,發(fā)現(xiàn)溴水退色,即證明乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng)。乙同學(xué)發(fā)現(xiàn)在甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)中,產(chǎn)生的氣體有刺激性氣味,推測(cè)在制得的乙烯中還可能含有少量還原性的雜質(zhì)氣體,由此提出必須先除去雜質(zhì),再與溴水反應(yīng)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)甲同學(xué)設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)________(填“能”或“不能”)驗(yàn)證乙烯與溴水發(fā)生了加成反應(yīng),其理由是________(填字母)。A.使溴水退色的反應(yīng),未必是加成反應(yīng)B.使溴水退色的反應(yīng),就是加成反應(yīng)C.使溴水退色的物質(zhì),未必是乙烯D.使溴水退色的物質(zhì),就是乙烯不能AC解析實(shí)驗(yàn)室制取乙烯時(shí),乙醇脫水碳化后與濃硫酸反應(yīng)會(huì)生成SO2、CO2,而SO2也可以使溴水退色。1234567891011121315161714回答:Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ裝置中可盛放的試劑是Ⅰ_____、Ⅱ_____、Ⅲ_____。(填字母)A.品紅溶液
溶液C.溴水
D.酸性KMnO4溶液(2)乙同學(xué)推測(cè)此乙烯中必定含有一種雜質(zhì)氣體是______,它與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式是______________________________,在驗(yàn)證過(guò)程中必須全部除去。為此,乙同學(xué)設(shè)計(jì)了如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置:SO2SO2+Br2+2H2O==H2SO4+2HBr解析SO2可以與堿反應(yīng)而乙烯不能,因此可以將混合氣體通過(guò)裝堿液的洗氣瓶。123456789101112131516BAC1714
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