6維生素與輔酶課件

1維生素的分類與功能水溶性維生素脂溶性維生素第1頁/共44頁1維生素的分類與功能第1頁/共44頁2維生素的發(fā)現(xiàn)

在第一種維生素被發(fā)現(xiàn)之前，許多特定食物的一些特殊的預(yù)防疾病的作用就早已被人們發(fā)現(xiàn)。中國唐代醫(yī)學家孫思邈(公元581-682年)曾經(jīng)指出，用動物肝可以防治夜盲癥，用谷皮熬粥可以防治腳氣病。實際起作用的因素正是維生素，動物肝中多含豐富的維生素A，而谷皮中多含維生素B1，分別是夜盲癥和腳氣的對癥良藥。18世紀，發(fā)現(xiàn)在食物中添加柑橘類水果可以防治壞血病的擴散。

1886年，年輕的荷蘭軍醫(yī)艾克曼(ChristianEijkman，1858-1930)在荷屬東印度研究亞洲普遍流行的腳氣病，最初企圖找出引起該病的細菌，但是沒有成功——本來不是細菌引起的疾病，又怎么可能成功呢？1890年，在他的實驗雞群中爆發(fā)了神經(jīng)性皮炎，表現(xiàn)與腳氣病極為類似。直到1907年，艾克曼經(jīng)過專心研究，才終于查明，腳氣病起因于白米。雞吃白米得了腳氣病，將丟棄的米糠放回飼料中即可治愈。他自己也開始改吃糙米，于是感染的腳氣病隨后也好了。艾克曼于是推測白米中含有一種毒素，而米糠中則含有一種解毒的物質(zhì)。荷蘭的格林卻不這樣認為，而是從另一個角度推測：白米中缺少一種關(guān)鍵的成分，而這種成分就在米糠里。事實證明，格林的推測是正確的，白米中缺少的正是維生素。

為了贊譽艾克曼醫(yī)生發(fā)現(xiàn)維生素的先驅(qū)作用，1929年，他榮獲了諾貝爾醫(yī)學和生理學獎第2頁/共44頁2維生素的發(fā)現(xiàn)

在第一種維生素被發(fā)現(xiàn)之前，許多特定食物的一3發(fā)現(xiàn)記(1906年英國

霍普金斯)純化飼料礦物質(zhì)、蛋白質(zhì)、脂肪、核酸、糖純化飼料+極微量牛奶人和動物合成某些維生素的功能退化，必須依靠食物提供，一旦缺乏——病或死。說明什么？牛奶中存在需要量極少，但生存必須的食物輔助因子——維生素第3頁/共44頁3發(fā)現(xiàn)記(1906年英國

霍普金斯)41912年，波蘭科學家豐克，經(jīng)過千百次的試驗，終于從米糠中提取出一種能夠治療腳氣病的白色物質(zhì)。這種物質(zhì)被豐克稱為"維持生命的營養(yǎng)素"，簡稱Vitamin(維他命），也稱維生素。

隨著時間的推移，越來越多的維生素種類被人們認識和發(fā)現(xiàn)，維生素成了一個大家族。人們把它們排列起來以便于記憶，維生素按A、B、C一直排列到L、P、U等幾十種。第4頁/共44頁41912年，波蘭科學家豐克，經(jīng)過千百次的試驗，終于從米糠中5第一節(jié)維生素的分類與功能1.1分類依據(jù)——溶解性水溶性V

VB族、VC脂溶性V

VA、VD、VE、VK2.2功能水溶性V——輔酶，參與酶催化反應(yīng)中底物基團的轉(zhuǎn)移

調(diào)節(jié)代謝脂溶性V——調(diào)控某些生物機能，維持生理功能

第5頁/共44頁5第一節(jié)維生素的分類與功能1.1分類第5頁/共44頁6第二節(jié)水溶性維生素2.1VB族（1.2.3.5.6.9.12.生物素）A.VB1(硫胺素）化學結(jié)構(gòu)嘧啶環(huán)+噻唑環(huán)存在形式——TPP（硫胺素焦磷酸）ATPAMP第6頁/共44頁6第二節(jié)水溶性維生素2.1VB族（1.2.3.5.6.7TPP

催化丙酮酸或α-酮戊二酸氧化脫羧反應(yīng)的輔酶，又稱羧化輔酶。+丙酮酸脫羧酶第7頁/共44頁7TPP

催化丙酮酸或α-酮戊二酸氧化脫羧反應(yīng)的輔酶，又稱羧8在酶催化反應(yīng)中的作用舉例丙酮酸脫羧酶的輔酶乙酰乳酸合成酶的輔酶乙酰乳酸第8頁/共44頁8在酶催化反應(yīng)中的作用舉例丙酮酸脫羧酶的輔酶乙酰乳酸合成酶的9缺乏癥：當VB1缺乏時，糖代謝受阻，丙酮酸積累，使病人血、尿、腦組織中丙酮酸含量升高，從而影響心血管和神經(jīng)組織正常功能，出現(xiàn)多發(fā)性神經(jīng)炎、皮膚麻木、心力衰竭、四肢無力、肌肉萎縮、下肢浮腫等癥狀，臨床上稱為腳氣病。

另外，由于VB1還能抑制膽堿酯酶的活性，使神經(jīng)傳導所需的乙酰膽堿不被破壞，保持神經(jīng)的正常傳導功能。缺乏時，可產(chǎn)生胃腸蠕動緩慢、消化液分泌減少食欲不振，消化不良等癥狀。主要存在種子的外皮和胚芽中，例如米糠和麥麩。酵母中的含量最多，此外，瘦肉、白菜和芹菜中含量也很豐富。第9頁/共44頁9缺乏癥：當VB1缺乏時，糖代謝受阻，丙酮酸積累，使病人血、10第10頁/共44頁10第10頁/共44頁11VB2H化學結(jié)構(gòu)二甲基異咯嗪+核糖醇二甲基異咯嗪B.VB2（核黃素）核糖醇？鍵相連核苷鍵存在形式核黃素單核苷酸

FMN核黃素腺嘌呤二核苷酸

FADAMP

FMNVB2FAD功能——脫氫酶輔基

傳遞H98761051432第11頁/共44頁11VB2H化學結(jié)構(gòu)二甲基異咯嗪B.VB2（核黃素）核糖醇12氧化態(tài)

還原態(tài)機理

FMN+2e+2H+

FMNH2FAD+2e+2H+

FADH2

二甲基異咯嗪上的N1、N5載運H缺乏病——唇炎、舌炎、口角炎、眼角膜炎等癥狀補充物—小麥、青菜、黃豆、動物的肝和心。綠色植物、某些細菌和霉菌能合成核黃素，但在動物體內(nèi)不能合成，必須由食物供給。第12頁/共44頁12氧化態(tài)13C.

VB3（維生素PP，煙酰胺或尼克酰胺）化學結(jié)構(gòu)存在方式煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（輔酶I）NAD+煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸

（輔酶Ⅱ）NADP+煙酰胺NAD+磷酸NADP+提問：為什么稱………？NMPAMPO煙堿(尼古丁)第13頁/共44頁13C.VB3（維生素PP，煙酰胺或尼克酰胺）化學結(jié)構(gòu)存14氧化態(tài)

還原態(tài)功能——脫氫酶輔酶

傳遞H機理分布：肉類、谷物及花生，色氨酸轉(zhuǎn)化，不缺乏。酶活性中心+底物第14頁/共44頁14氧化態(tài)15在脫氫酶的活性中心輔助H傳遞NAD(P)H脫氫酶活性中心底物

NAD(P)+NAD(P)H再到其他酶活性中心將H傳遞出去。第15頁/共44頁15在脫氫酶的活性中心輔助H傳遞NAD(P)H脫氫酶活性中心16D.

VB5

（泛酸，或遍多酸）泛——存在廣泛化學結(jié)構(gòu)存在方式輔酶A（CoA~SH）3`.5`-ADP3`5`巰基乙胺酰胺鍵磷酸酯鍵泛酸第16頁/共44頁16D.VB5（泛酸，或遍多酸）泛——存在廣泛存在方式317CoA-SH主要起傳遞?；?acylgroup)的作用。在其分子中，-SH可接受或供出?；Ｋ訡oA-SH與各種?；磻?yīng)關(guān)系密切，是各種?；磻?yīng)的輔酶。?；o酶A的形成：

R-COOH—+HS-CoA←→R-CO-S-CoA?；霓D(zhuǎn)移：

R-CO-S-CoA+底物←→R-CO-底物+HS-CoA輔酶A和泛酸的功能H2O泛酸以輔酶的形式參與糖、脂和蛋白質(zhì)的代謝。例如在糖代謝中，丙酮酸氧化脫羧后，必須轉(zhuǎn)變成乙酰CoA才能進入三羧酸循環(huán)進一步被氧化。第17頁/共44頁17CoA-SH主要起傳遞?；?acylgroup)的作18機理簡介H2O脂酰CoAH+第18頁/共44頁18機理簡介H2O脂酰CoAH+第18頁/共44頁19縮合反應(yīng)H2O來源何處？＋-第19頁/共44頁19縮合反應(yīng)H2O來源何處？＋-第19頁/共20E.VB9（葉酸－造血維生素）

葉—廣泛存在于綠葉中化學結(jié)構(gòu)

2-氨基-4-羥基-6-亞甲基蝶呤對氨基苯甲酸谷氨酸葉酸—蝶酰谷氨酸蝶酸第20頁/共44頁20E.VB9（葉酸－造血維生素）葉—廣泛存在于綠葉中2-21葉酸的輔酶形式是四氫葉酸，用FH4

或THFA表示。谷氨酸葉酸功能——一碳單位脫除酶的輔酶

傳遞一碳基團如（—CH3、—CH2—、—C(O)—H、=C—）

甲基亞甲基甲酰基次甲基四氫葉酸5678H第21頁/共44頁21葉酸的輔酶形式是四氫葉酸，用FH4或THFA表示。谷22傳遞亞甲基谷氨酸谷氨酸傳遞甲基谷氨酸傳遞次甲基第22頁/共44頁22傳遞亞甲基谷氨酸谷氨酸傳遞甲基谷氨酸傳遞次甲基第22頁/23

缺乏癥:

由于葉酸參與嘌呤、嘧啶的合成，進而間接影響到蛋白質(zhì)的合成，一旦缺乏會影響紅細胞合成。葉酸缺乏時，血紅細胞的發(fā)育和成熟受到影響，造成巨幼紅細胞貧血癥。

磺胺類藥物（抗菌藥）作用機理:

可以競爭性地抑制細菌葉酸的合成（很多細菌只自身合成），導致繁殖中斷，而人體利用食物中的葉酸，因而不會受這類藥物影響。第23頁/共44頁23缺乏癥:第23頁/共44頁24壞血（壞血?。?/p>

毛細管脆弱、易碎表現(xiàn)為牙齦發(fā)炎出血，皮膚出現(xiàn)小血斑、牙齒松動，嚴重者死亡VC防治壞血病——抗壞血酸化學結(jié)構(gòu)——酸性多羥基化合物2.2VC（抗壞血酸）D-葡萄糖醛酸L-葡萄糖酸L-古洛內(nèi)酯L-古洛內(nèi)酯氧化酶3-氧-L-古洛內(nèi)酯L-抗壞血酸1，4內(nèi)脂14還原人、猴、豚鼠體內(nèi)缺乏故只能通過食物獲取。？反應(yīng)第24頁/共44頁24壞血（壞血?。毠艽嗳?、易碎2.2VC（抗壞25功能——1.還原作用：抗壞血病（保護細胞膜）；保護巰基；氫傳遞體—通過本身的氧化和還原反應(yīng)；

還原態(tài)

氧化態(tài)

2.參與羥化反應(yīng)：脯氨酸羥基化酶的輔酶，促進膠原蛋白的合成;促進膽固醇轉(zhuǎn)變?yōu)槟懰幔淮龠M藥物或毒物的代謝轉(zhuǎn)變。

3、其他功能第25頁/共44頁25功能——1.還原作用：抗壞血?。ūＷo細胞膜）；保護26第26頁/共44頁26第26頁/共44頁27第三節(jié)脂溶性維生素3.1

VA（視黃醇）

只存在動物性食物中，魚肝油含量較高。植物中的β-胡蘿卜素在動物的小腸內(nèi)可轉(zhuǎn)化而來。故β-胡蘿卜素稱為維生素A原?；瘜W結(jié)構(gòu)具有脂環(huán)的不飽和的一元醇(脂類中萜類衍生物），有A1和A2兩種，視黃醇可以被氧化成視黃醛。VA1

（視黃醇）

VA2（3-脫氫視黃醇）第27頁/共44頁27第三節(jié)脂溶性維生素3.1VA（視黃醇）VA1（視28弱光存在形式

視紫紅質(zhì)（視黃醛+糖蛋白（視蛋白））視黃醛功能

暗視野下感光視紫紅質(zhì)全反式視黃醛11-順型視黃醛視蛋白暗處E2E2

視黃醛異構(gòu)酶缺乏：夜盲癥；影響發(fā)育，使上皮組織干燥以及抵抗病菌能力降低，因而易于感染病。全反型維生素ANADH+E111-順型維生素ANADH+E1E1

醇脫氫酶第28頁/共44頁28弱光存在形式視黃醛功能視紫紅質(zhì)全反式視黃醛11-順型視黃29第29頁/共44頁29第29頁/共44頁303.2

VD（抗佝僂病維生素）化學結(jié)構(gòu)

類固醇衍生物人體皮膚中的7-脫氫膽固醇功能1.促進Ca2+在骨骼中的沉積VD紫外線230~300nm第30頁/共44頁303.2VD（抗佝僂病維生素）人體皮膚中的功能VD31缺乏：佝僂病、嚴重的蛀牙、軟骨病、老年性骨質(zhì)疏松癥多喝奶制品！2.幫助吸收VA煙霧會遮斷制造維生素D的太陽光線；

強烈的日曬灼傷后，皮膚將停止制造維生素D。第31頁/共44頁31缺乏：佝僂病、嚴重的蛀牙、軟骨病、老年性骨質(zhì)疏松癥多喝奶32第32頁/共44頁32第32頁/共44頁333.3

VE（生育酚）一種典型的生育酚化學結(jié)構(gòu)死胎少量生菜、麥胚三甲基苯酚+一甲基環(huán)氧己烷+三甲基十三烷？第33頁/共44頁333.3VE（生育酚）一種典型的生育酚化學結(jié)構(gòu)死胎三甲基34功能與分布抗不育癥抗氧化劑的能力，防止細胞膜上的不飽和脂肪酸被氧化。從而防止紅細胞破裂溶血而延長紅細胞的壽命。保護巰基不被氧化，而保持酶的活性?？顾ダ?，防治腫瘤。

分布廣泛，多存在植物組織中。尤其是麥胚油、玉米油、花生油中含量較高。豆類和蔬菜中的含量也比較豐富。第34頁/共44頁34功能與分布抗不育癥分布廣泛，多存在植物組織中35第35頁/共44頁35第35頁/共44頁363.4

VK（凝血維生素）化學結(jié)構(gòu)VK1VK22-甲基-1，4萘醌124第36頁/共44頁363.4VK（凝血維生素）化學結(jié)構(gòu)VK1VK22-甲37功能促進肝臟合成凝血酶原，調(diào)節(jié)凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成，因而促進血液凝固。作為電子傳遞體系的一部分，參與氧化磷酸化過程。

來源：食物（各種）、腸道中微生物（大腸桿菌、乳酸菌）的合成，不易缺乏第37頁/共44頁37功能來源：第37頁/共44頁38第38頁/共44頁38第38頁/共44頁39第39頁/共44頁39第39頁/共44頁40第40頁/共44頁40第40頁/共44頁41第41頁/共44頁41第41頁/共44頁42維生素與輔酶名稱別名輔酶生理功能來源缺乏病VB11.硫胺素2.抗腳氣病維生素TPP1.參與α-酮酸氧化脫羧反應(yīng)2.抑制膽堿酯酶活性，保護神經(jīng)正常傳導酵母、谷類種子的外皮和胚芽腳氣病（多發(fā)性神經(jīng)炎）VB2核黃素FMNFADH載體小麥、青菜、黃豆、蛋黃、肝等口角炎、唇炎、舌炎等VB5泛酸遍多酸HSCoA?；d體動植物細胞中均含有人類未發(fā)現(xiàn)缺乏病VB3維生素PP1.尼克酸/尼克酰胺2.抗癩皮病維生素NADNADPH載體肉類、谷物、花生等，人體可自色氨酸轉(zhuǎn)變一部分癩皮病VB6吡多醇/吡多醛/吡多胺磷酸吡多醛和磷酸吡多胺參與氨基酸轉(zhuǎn)氨、脫羧和消旋作用酵母、蛋黃