第二節(jié)烴和鹵代烴

第二節(jié)烴和鹵代烴[考綱展示]1.以烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。5.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。考點1|脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)固本探源1．烷烴、烯烴和炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和通式2．脂肪烴的物理性質(zhì)3．脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的取代反應(yīng)①取代反應(yīng)：有機(jī)物分子中某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。②烷烴的鹵代反應(yīng)。(2)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)①加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。②丙烯的加聚反應(yīng)方程式為nCH3CH=CH2eq\o(→,\s\up14(催化劑))CHCH3CH2。(4)脂肪烴的氧化反應(yīng)烷烴烯烴炔烴燃燒現(xiàn)象燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃黑煙通入酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色典例引領(lǐng)A．乙烯使酸性KMnO4溶液褪色B．乙炔通入溴水中，振蕩后水層接近無色C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D．甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色消失6．(2016·石家莊聯(lián)考)下列有關(guān)有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的說法中正確的是()A．將乙烯通入溴水中、苯與溴水混合，“溴水層”都褪色，且原理相同B．有機(jī)物的分子式為C6H10Br2C．CH2=CH2、三種物質(zhì)中都有碳碳雙鍵，都可發(fā)生加成反應(yīng)D．通過乙烷與少量的Cl2發(fā)生取代反應(yīng)可制取較純凈的CH3CH2Cl考點2|芳香烴、苯的同系物固本探源1．苯(1)苯的結(jié)構(gòu)(2)物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔沸點無色液體有特殊氣味有毒不溶于水比水小比水低(3)化學(xué)性質(zhì)2．苯的同系物(1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為CnH2n－6。(2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)①氧化反應(yīng)：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。②取代反應(yīng)：以甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為例：CH3＋3HNO3eq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))NO2O2NCH3NO2＋3H2O。3．芳香烴(1)芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。(2)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機(jī)化工原料，苯還是一種重要的有機(jī)溶劑。(3)芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機(jī)物，秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。典例引領(lǐng)[典例2]下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，燃燒現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D．反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵題組強化●題組—芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．有機(jī)物與液溴在鐵作用下發(fā)生反應(yīng)的產(chǎn)物有()A．1種 B．2種C．3種 D．4種2．對于苯乙烯()的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可發(fā)生加聚反應(yīng)，③可溶于水，④可溶于苯中，⑤苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，⑥所有的原子可能共面。其中完全正確的是()A．僅①②④ B．僅①②④⑥C．僅①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥3．柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為，下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法中正確的是()A．與苯的結(jié)構(gòu)相似，性質(zhì)也相似B．可使溴的四氯化碳溶液褪色C．易發(fā)生取代反應(yīng)，難發(fā)生加成反應(yīng)D．該物質(zhì)極易溶于水4．某烴的分子式為C10H14，它不能與溴水反應(yīng)，但可使KMnO4酸性溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個烷基，符合條件的烴有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種[誤區(qū)警示]苯及其同系物的幾個易錯問題(1)認(rèn)為苯與溴水能發(fā)生取代反應(yīng)。(2)認(rèn)為甲苯能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化成苯甲酸是甲基對苯環(huán)的影響所致，實際是苯環(huán)對甲基的影響。(3)認(rèn)為苯不能被酸性KMnO4溶液所氧化，故其不能發(fā)生氧化反應(yīng)，實際上其可以發(fā)生氧化反應(yīng)(燃燒)?？键c3|鹵代烴固本探源1．概念：烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為—X，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n－1X。2．物理性質(zhì)3．化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))①反應(yīng)條件：氫氧化鈉水溶液、加熱。②C2H5Br在堿性條件下水解的方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaBr。③用R—X表示鹵代烴，堿性條件下水解方程式為R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))R—OH＋NaX。(2)消去反應(yīng)①消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。②鹵代烴消去反應(yīng)的條件：氫氧化鈉乙醇溶液、加熱。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。④用R—X表示鹵代烴，消去反應(yīng)的方程式為R—CH2—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))R—CH=CH2＋NaX＋H2O。4．鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)寫出有關(guān)反應(yīng)方程式：乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up14(光))CH3CH2Cl＋HCl。苯與Br2：＋Br2eq\o(→,\s\up14(FeBr3))Br＋HBr。C2H5OH與HBr：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up14(△))C2H5Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)寫出有關(guān)反應(yīng)方程式：①丙烯與Br2、HBr：CH3—CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；CH3—CH=CH2＋HBreq\o(→,\s\up14(催化劑))CHCH3BrCH3。②乙炔與HCl：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH2=CHCl。典例引領(lǐng)[典例3]已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如圖所示的一系列變化。(1)A的分子式：________，A的結(jié)構(gòu)簡式：____________________。(2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：C____________，D_________，E________________，H_____________。(4)寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________________________________________________【答案】(1)C8H8CHCH2(2)加成酯化(或取代)(3)CH—CH2CHBrCH3CCHCHOOCCH3CH3(4)CHBrCH3＋NaOHeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(△))CHOHCH3＋NaBr題組強化●題組1—鹵代烴的性質(zhì)1.(2016·長安一中質(zhì)檢)在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，則下列說法正確的是()A．發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是①和④C．發(fā)生水解反應(yīng)時，被破壞的鍵是①D．發(fā)生消去反應(yīng)時，被破壞的鍵是②和③2．(2016·湖北孝感一中月考)由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是()選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱3．(2016·云南師大附中月考)下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱后，可得3種有機(jī)物的是()A．CH3—CHCl—CH2—CH3B．CH3ClCH3C．CH3—CH2—C(CH3)Cl—CH2—CH3D．CH3ClCH3●題組2—鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用4．已知(X代表鹵素原子，R代表烴基)：請回答下列問題：(1)分別寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B________、D________。(2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是________(填數(shù)字代號)。(3)如果不考慮⑥、⑦反應(yīng)，對于反應(yīng)⑤，得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________________。(4)試寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件)_________________________________________________________。5．(2014·海南高考)鹵代烴在生產(chǎn)生活中具有廣泛的應(yīng)用，回答下列問題：(1)多氯代甲烷常作為有機(jī)溶劑，其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的是________。工業(yè)上分離這些多氯代甲烷的方法是________。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一種麻醉劑，寫出其所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________(不考慮立體異構(gòu))。(3)聚氯乙烯是生活中常見的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：乙烯eq\o(→,\s\up11(Cl2),\s\do4(①))1,2-二氯化烷eq\o(→,\s\up11(480～530℃),\s\do4(②))氯乙烯eq\o(→,\s\up14(聚合))聚氯乙烯反應(yīng)①的化學(xué)方程式是___________________________________，反應(yīng)類型為_____________________，反應(yīng)②的反應(yīng)類型為________。課堂小結(jié)(教師用書獨具)1．4個反應(yīng)條件(1)鹵代烴的水解反應(yīng)的條件是NaOH水溶液加熱；(2)鹵代烴的消去反應(yīng)的條件是NaOH醇溶液加熱，生成烯；(3)烷烴和苯環(huán)側(cè)鏈上烷基與鹵素取代反應(yīng)的條件為光照；(4)苯環(huán)上的鹵代反應(yīng)條件是純鹵素單質(zhì)和鐵(FeX3)作催化劑。2．4個重要反應(yīng)類型取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)。3．4個分子的構(gòu)型(1)甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)；(2)乙烯為平面形結(jié)構(gòu)；(3)乙炔為直線形結(jié)構(gòu)；(4)苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。4．9個化學(xué)方程式(1)CH3—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up14(光照))CH3—CH2Cl＋HCl；(2)CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br；(3)CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(加熱、加壓))CH3CH2OH；(4)nCH2=CH2eq\o(→,\s\up14(催化劑))CH2—CH2；(5)CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH2=CHCl；(6)＋Br2eq\o(→,\s\up14(FeBr3))Br＋HBr；(7)＋HNO3eq\o(→,\s\up11(濃H2SO4),\s\do4(△))NO2＋H2O；(8)C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))C2H5OH＋NaBr；(9)C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up11(乙醇),\s\do4(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。分層限時跟蹤練(三十七)(限時：45分鐘)eq\f([基礎(chǔ)練],扣教材練雙基)1．(2016·西安八校聯(lián)考)下列烴在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成一種一氯代物的有()A．2-甲基丙烷 B．環(huán)戊烷C．2,2-二甲基丁烷 D．3-甲基戊烷2．有機(jī)物CH3—CH=CH—Cl不能發(fā)生的反應(yīng)有()①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng)A．①②③④⑤⑥⑦ B．⑦C．⑥ D．③⑥3．(2016·豫南九校檢測)3-氯戊烷是一種有機(jī)合成中間體，下列有關(guān)3-氯戊烷的敘述正確的是()A．3-氯戊烷的分子式為C5H9Cl3B．3-氯戊烷屬于烷烴C．3-氯戊烷能發(fā)生取代反應(yīng)D．3-氯戊烷的同分異構(gòu)體共有6種4．相對分子質(zhì)量為128的有機(jī)物A完全燃燒只生成CO2和H2O，若A中含有一個六元碳環(huán)且可與NaHCO3溶液反應(yīng)，則該分子環(huán)上一氯代物的數(shù)目為()A．2 B．3C．4 D．55．(2016·甘肅天水檢測)金剛烷(C10H16)的結(jié)構(gòu)如圖甲所示，它可以看成四個等同的六元環(huán)組成的空間構(gòu)型。立方烷(C8H8)的結(jié)構(gòu)如圖乙所示。其中金剛烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分異構(gòu)體分別有()A．4種和1種 B．5種和3種C．6種和3種 D．6種和4種6．請?zhí)顚懴铝锌瞻祝孩?請寫出支鏈只有一個乙基且相對分子質(zhì)量最小的烷烴的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________。Ⅱ.在瀝青中存在一系列結(jié)構(gòu)相似的稠環(huán)芳香烴。這一系列化合物中的前三個同系物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)芘的分子式是________。(2)這一系列有機(jī)物的通式可用含x的代數(shù)式來表示(x為自然數(shù)1,2,3,4…)，則該通式為_________________________________________________________。(3)隨著x值的增大，這一系列化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的極限數(shù)值為________(結(jié)果保留三位有效數(shù)字)。Ⅲ.環(huán)蕃A(cyclophane)和超蕃B(superphane)是一類光電信息材料，都屬于烴(B中氫原子未畫出)，它們的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是________(填字母代號)。A．環(huán)蕃和超蕃互為同系物B．環(huán)蕃能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．環(huán)蕃能與液溴、硝酸發(fā)生取代反應(yīng)D．超蕃的一氯代物只有1種，二氯代物有3種【答案】Ⅰ.CH3CH2CH(CH2CH3)2Ⅱ.(1)C16H10(2)C(6x＋4)H(2x＋6)(3)97.3%Ⅲ.BC7．氯丁橡膠M是理想的電線電纜材料，工業(yè)上可由有機(jī)化工原料A或E制得，其合成路線如下圖所示。已知：H2C=CH—C≡CH由E二聚得到。完成下列填空：(1)A的名稱是_______，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是_________________________________________________________。(2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式__________________________________________________________________________________________________________________。(3)為研究物質(zhì)的芳香性，將E三聚、四聚成環(huán)狀化合物，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________。鑒別這兩個環(huán)狀化合物的試劑為_________________________________________________________。(4)以下是由A制備工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路線：寫出上述由A制備BDO的化學(xué)反應(yīng)方程式：____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________?！敬鸢浮?1)1,3-丁二烯加聚反應(yīng)(3)、溴水(或酸性高錳酸鉀溶液，合理即可)8．(2016·河南豫西名校聯(lián)考)某樹脂E的結(jié)構(gòu)簡式為其合成流程圖如圖所示：已知：R—Xeq\o(→,\s\up11(Pd),\s\do4(R′—M))R—R′。請回答下列問題：(1)B的分子式為________。(2)A中官能團(tuán)的名稱為_____________________________________，D的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________。(3)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：①________________；⑤________________。(4)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_________________________________________________________________________________________________。(5)1molE在一定條件下與足量H2完全反應(yīng)，消耗H2________mol。(6)與C互為同分異構(gòu)體，且屬于芳香族化合物的有________種，其中含有酯基的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式為________________?！敬鸢浮?1)C7H8eq\f([能力練],掃盲區(qū)提素能)9．某烴的相對分子質(zhì)量為86，如果分子中含有3個—CH3、2個—CH2—和1個，則該結(jié)構(gòu)的烴的一氯取代物最多可能有(不考慮立體異構(gòu))()A．4種 B．5種C．6種 D．9種10．分子式為C12H14O2的有機(jī)物F廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實驗室的科技人員設(shè)計了下列合成路線：試回答下列問題：(1)A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)________種峰。(2)C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱是_________________________________________________________。(3)上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是_________________________________________________________(填編號)。(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________________________________________________________。(5)F有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________。①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種③其中一個取代基為—CH2COOCH3【答案】(1)4(2)羥基、羧基(3