化學(xué)選修5-(人教版)醇-酚-

烴分子中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物.烴分子中的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)所取代而衍變生成的一系列新的有機(jī)物.烴的衍生物：烴的含氧衍生物：第一頁第二頁，共62頁。學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.掌握醇和酚在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別；2.掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)；第二頁第三頁，共62頁。醇的概念：羥基與烴基或與苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。舉例：CH3CH2OH乙醇2-丙醇苯甲醇第三頁第四頁，共62頁。酚的概念：羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。舉例：苯酚鄰甲基苯酚第四頁第五頁，共62頁。A.C2H5OHB.C3H7OHC.練一練：判斷下列物質(zhì)中不屬于醇類的是：OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OHC第五頁第六頁，共62頁。羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇?xì)w納總結(jié)羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。第六頁第七頁，共62頁。無色透明特殊香味液體0.78g/ml比水小78℃，易揮發(fā)跟水以任意比互溶，本身良好的有機(jī)溶劑一、乙醇的物理性質(zhì)和結(jié)構(gòu)組成檢驗C2H5OH（H2O）

除雜C2H5OH（H2O）

無水CuSO4先加CaO后蒸餾回憶1.乙醇的物理性質(zhì)顏色：氣味：狀態(tài)：沸點：密度：溶解性：第七頁第八頁，共62頁。

回憶2、乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OH—C—C—O—H

HHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)O—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵討論：－OH與OH－有何區(qū)別？CH3CH2OH與NaOH都有堿性嗎？⑤④③②①思考:在核磁共振氫譜圖中應(yīng)有幾個峰?第八頁第九頁，共62頁。鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上浮在水面沉在液面下鈉的形狀是否變化熔成小球仍是塊狀有無聲音發(fā)出嘶嘶響聲沒有聲音有無氣泡看不到氣泡放出氣泡劇烈程度劇烈緩慢化學(xué)方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑？實驗：乙醇和鈉的反應(yīng)第九頁第十頁，共62頁。二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)（1）與金屬的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑思考與交流課本P49（如K、Na、Ca、Mg、Al）該反應(yīng)中乙醇分子斷裂了O—H鍵。2CH3CH2OH+Mg→(CH3CH2O)2Mg+H2↑結(jié)論：方案三最合理第十頁第十一頁，共62頁。(2)和HX的反應(yīng)C2H5

OH+HBrC2H5Br+H2O△C—C—HHHHHO—H羥基被取代⑵該反應(yīng)常用醇、鹵化鈉、濃硫酸共熱制RX。

C2H5OH+NaBr+H2SO4

→C2H5Br+NaHSO4+H2O△說明：⑴該反應(yīng)與鹵代烴的水解反應(yīng)是相互競爭的關(guān)系，堿性時易于鹵代烴與水的水解反應(yīng)，酸性時易于醇與HX的取代。該反應(yīng)中乙醇分子斷裂了C—O鍵。第十一頁第十二頁，共62頁。該反應(yīng)中乙醇分子斷裂了O—H鍵。(3)和乙酸酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△(4)乙醇的分子間脫水CH3CH2OH+HO

CH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃濃H2SO4該反應(yīng)中一個乙醇分子斷裂了O—H鍵，另一個斷C—O鍵。第十二頁第十三頁，共62頁。第三章烴的含氧衍生物

第一節(jié)醇酚第十三頁第十四頁，共62頁。學(xué)習(xí)目標(biāo)：掌握乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)；

第十四頁第十五頁，共62頁。該反應(yīng)中乙醇分子斷裂了C—O鍵和β碳C－H鍵。2.消去反應(yīng)1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH此反應(yīng)是乙醇的分子內(nèi)脫水第十五頁第十六頁，共62頁。乙烯實驗制法的裝置為何使液體溫度迅速升到170℃，不能過高或高低？酒精與濃硫酸混合液如何配置放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集濃硫酸的作用是什么？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？第十六頁第十七頁，共62頁。1、放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計的位置？溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。第十七頁第十八頁，共62頁。6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。第十八頁第十九頁，共62頁。1700C濃H2SO4CH3CH2OHCH2=CH2+H2O實驗室制備乙烯原理：裝置液液加熱凈化：氫氧化鈉除去CO2、SO2收集：排水法注意：濃硫酸作用是催化劑和脫水劑溫度要迅速升至170℃第十九頁第二十頁，共62頁。C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△斷開H—C—C—O—HHHHHH－C－C－BrHHHH取代反應(yīng)水解反應(yīng)水△CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr消去反應(yīng)CH3CH2Br+NaOH醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2OH濃硫酸170℃CH2=CH2↑+H2O第二十頁第二十一頁，共62頁。CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件斷裂的鍵生成的鍵反應(yīng)產(chǎn)物C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2HBrCH2=CH2H2ONaOH、乙醇溶液、加熱濃硫酸、加熱到170℃溴乙烷與乙醇的消去反應(yīng)有何異同？第二十一頁第二十二頁，共62頁。（2）催化氧化3.氧化反應(yīng)（1）燃燒氧化2CO2

+3H2OC2H5OH+3O2點燃焊接銀器、銅器時，表面會生成發(fā)黑的氧化膜，銀匠說，可以先把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會光亮如初！這是何原理？2Cu+O22CuO紅色變?yōu)楹谏?/p>

+CuO△黑色變?yōu)榧t色，產(chǎn)生有刺激性氣味的液體C—C—HHHHHO—H

H2O

CH3CHO+Cu+H2O

第二十二頁第二十三頁，共62頁。該反應(yīng)中乙醇分子斷裂了O—H鍵和α碳C－H鍵。2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu或Ag△該反應(yīng)是放熱反應(yīng)C—C—HHHHHO—H

（2）催化氧化第二十三頁第二十四頁，共62頁。（3）被強(qiáng)氧化劑KMnO4或K2Cr2O7氧化反應(yīng)原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸實驗現(xiàn)象：紫色褪去溶液或由橙黃色變?yōu)榫G色課本P52【資料卡片】有機(jī)反應(yīng)中加氧去氫的叫氧化反應(yīng)；加氫去氧的成為還原反應(yīng)第二十四頁第二十五頁，共62頁。駕駛員正在接受酒精檢查K2Cr2O7（橙紅色）Cr2(SO4)3（綠色）乙醇第二十五頁第二十六頁，共62頁。乙醇的化學(xué)反應(yīng)斷鍵位置總結(jié)反應(yīng)斷鍵位置與金屬Na與氫鹵酸分子間脫水分子內(nèi)脫水(消去)燃燒催化氧化酯化②①③①②①①①②③④⑤②⑤第二十六頁第二十七頁，共62頁。[總結(jié)]乙醇的化學(xué)性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系第二十七頁第二十八頁，共62頁。布置作業(yè)作業(yè).寫出1-丙醇的有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式1.與金屬Na反應(yīng)生成H22.分子間的取代反應(yīng)生成醚3.與HBr反應(yīng)4.與乙酸酯化反應(yīng)生成酯5.發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯6.催化氧化生成丙醛7.燃燒第二十八頁第二十九頁，共62頁。第三章烴的含氧衍生物

第一節(jié)醇酚第二十九頁第三十頁，共62頁。學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.了解醇類的結(jié)構(gòu)特點。2.掌握醇類的命名和同分異構(gòu)體的書寫第三十頁第三十一頁，共62頁。三、醇類1.醇的分類①根據(jù)所含羥基的數(shù)目一元醇：只含一個羥基飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O二元醇：含兩個羥基多元醇：多個羥基乙二醇丙三醇第三十一頁第三十二頁，共62頁。②根據(jù)羥基所連烴基的種類第三十二頁第三十三頁，共62頁。2、醇的命名（1）選主鏈：選含羥基的最長碳鏈為主鏈；（2）編號：從離羥基最近的一端依次編號。（3）寫名稱：取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，羥基的數(shù)目用“二”、“三”等表示。CH3-CH-OHCH3CH3-CH2-CH2－OH1-丙醇簡稱丙醇2－丙醇第三十三頁第三十四頁，共62頁。1,2,3-丙三醇（或甘油）苯甲醇[練習(xí)]寫出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇CH3—CH2—CH—CH3OH②2—丁醇第三十四頁第三十五頁，共62頁。CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3③2，3—二甲基—3—戊醇④CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OH⑤CH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇第三十五頁第三十六頁，共62頁。3.醇的同分異構(gòu)體醇類的同分異構(gòu)體可有：（1）碳鏈異構(gòu)：（2）羥基的位置異構(gòu)：（3）官能團(tuán)異構(gòu)：相同碳原子數(shù)的飽和一元醇和醚是官能團(tuán)異構(gòu)練習(xí)：例2.寫出下列物質(zhì)可能有的結(jié)構(gòu)簡式⑴C4H10O

⑵C3H8O醇：4種；醚：3種醇：2種；醚：1種寫出C4H10O和C5H12O醇的同分異構(gòu)體第三十六頁第三十七頁，共62頁。氫鍵H–F…H–F…H–F…H–F氫鍵第三十七頁第三十八頁，共62頁。水分子間存在氫鍵HHOOHHHOC2H5乙醇溶于水羥基間存在氫鍵醇的沸點高醇易溶于水第三十八頁第三十九頁，共62頁?！端伎寂c交流》：課本49頁。結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇和烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴?！秾W(xué)與問》：課本49頁。結(jié)論：碳原子數(shù)相同的醇，羥基數(shù)目越多，氫鍵作用越強(qiáng)，沸點越高。醇的沸點變化規(guī)律：1）醇比分子量相近的烷烴的沸點高.（形成分子間氫鍵的原因）2)分子中羥基越多沸點越高。3)HFH2ONH3分子間存在氫鍵。第三十九頁第四十頁，共62頁。醇的溶解度變化規(guī)律：甲、乙、丙醇與水以任意比混溶

原因:與水形成氫鍵C4以上則隨著碳鏈的增長溶解度減小

原因:烴基增大，削弱了羥基與水形成氫鍵羥基越多，在水中的溶解度越大.第四十頁第四十一頁，共62頁。常見的醇乙醇乙二醇：無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇。丙三醇:無色、粘稠、有甜味的液體，易溶于水和乙醇。醇的用途乙醇:釀酒、燃料、化工原料等。乙二醇：汽車防凍液、化工原料等。丙三醇：化妝品、化工原料等。第四十一頁第四十二頁，共62頁。第三章烴的含氧衍生物

第一節(jié)醇酚第四十二頁第四十三頁，共62頁。學(xué)習(xí)目標(biāo)：掌握醇的主要化學(xué)性質(zhì)；第四十三頁第四十四頁，共62頁。

乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如圖所示，回答乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的部位：

(1)和金屬鈉反應(yīng)時斷鍵__________。(2)和濃硫酸共熱至170℃時斷鍵_____。(3)和濃硫酸共熱至140℃時斷鍵_______。(4)在銀催化下與O2反應(yīng)時斷鍵__________。①②⑤①②①③第四十四頁第四十五頁，共62頁。四、醇的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)⑴與金屬的反應(yīng)2R-OH+2Na→2R-ONa+H2↑在反應(yīng)中飽和一元醇和產(chǎn)生的氫氣存在著怎樣的定量關(guān)系呢？2（－OH）→H2↑乙二醇、丙三醇與鈉反應(yīng)的關(guān)系式？等質(zhì)量的乙醇、乙二醇和丙三醇與足量的鈉反應(yīng)，產(chǎn)生氫氣最多的是？第四十五頁第四十六頁，共62頁。練習(xí)：——-OH與H2量的關(guān)系1.甲醇?乙二醇?丙三醇中分別加入足量的金屬鈉,產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件下),則上述三種醇的物質(zhì)的量之比是

A.2∶3∶6B.3∶2∶1

C.4∶3∶1D.6∶3∶2D2.A、B、C三種醇與足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3:6:2，則A、B、C三種醇分子里羥基數(shù)之比為多少？

第四十六頁第四十七頁，共62頁。2.22g某醇與足量的金屬鈉反應(yīng)收集到標(biāo)況下的氣體336ml,則該醇是（）A.甲醇B.異丙醇C.2-甲基-2-丙醇C結(jié)論：2-OH——H2可用于快速確定醇中羥基數(shù)目第四十七頁第四十八頁，共62頁。R-OH+H-X→R-X+H2O⑵與鹵化氫反應(yīng)⑶酯化反應(yīng)⑷分子間脫水結(jié)論：①醇分子間脫水得到醚。②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。練習(xí)：CH4O和C3H8O在濃硫酸加熱的條件下可以得到的產(chǎn)物有多少種？6種第四十八頁第四十九頁，共62頁。2.消去反應(yīng)結(jié)論：醇分子內(nèi)的脫水生成烯烴。（消去反應(yīng)的特點）醇能發(fā)生消去反應(yīng)的條件：（1）結(jié)構(gòu)條件：碳原子數(shù)≥2且β—碳原子上要有氫原子。（2）外部條件：濃H2SO4、加熱（1700C）第四十九頁第五十頁，共62頁。練習(xí)：判斷下列物質(zhì)中那些能發(fā)生消去反應(yīng)CH3CH2OHCH3CHCH3

OHCH2OHOHOHCH3CH3—OH123456789OHOH第五十頁第五十一頁，共62頁。判斷下列醇反應(yīng)能否發(fā)生消去反應(yīng)，若能請寫出產(chǎn)物。（2）（3）（1）CH2-CH2-CH2-CH2OHOHCH3-CH2-CH-CH3OHCH3—CH—C—CH3OHCH3CH3CH3-CH2-CH2-CH2OH⑷CH3CH＝CHCH3CH3CH2CH＝CH2CH2＝CHC(CH3)3CH3CH2CH＝CH2CH2＝

CHCH＝CH2第五十一頁第五十二頁，共62頁。Cu或Ag△HHCH3—C—O—H⑶醇類的催化氧化（去氫）醇催化氧化的條件——α碳原子上必須連有氫原子。HCH3—C—O+H2O3.氧化反應(yīng)⑴燃燒⑵能使酸性KMnO4溶液褪色第五十二頁第五十三頁，共62頁。CH3—C—CH2OHCH3CH3CH3-CH-CH3OHCH3—C—OHCH3CH3Cu或Ag△Cu或Ag△Cu或Ag△第五十三頁第五十四頁，共62頁。結(jié)論：α—C上有2個H原子的醇被催化氧化成醛α—C上有1個H原子的醇被催化氧化為酮α—C上沒有H原子的醇不能被催化氧化第五十四頁第五十五頁，共62頁。練習(xí)：——醇的催化氧化產(chǎn)物書寫和條件1.下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)的醛的是A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OHD.（CH3）2COHCH2CH3B2.下列物質(zhì)屬于醇類且能發(fā)生消去反應(yīng)的是

A．CH3OHB．C6H5—CH2OHC．CH3CHOHCH3D．HO—C6H4—CH3Ｃ第五十五頁第五十六頁，共62頁。3.下列各醇能發(fā)生催化氧化的是（）C．CH3—CH—CH3∣