天然產(chǎn)物化學(xué)天然藥物化學(xué)

天然產(chǎn)物化學(xué)（天然藥品化學(xué)）教學(xué)大綱課程編號：80003347課程英文名：NaturalMedicinalChemistry課程性質(zhì)：專業(yè)必修課課程類別：專業(yè)必修課先修課程：有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)等學(xué)分：3學(xué)分總學(xué)時(shí)數(shù)：54學(xué)時(shí)周學(xué)時(shí)數(shù)：3合用專業(yè)：藥學(xué)院中藥學(xué)專業(yè)合用學(xué)生類別：內(nèi)、外招生開課單位：藥學(xué)院天然藥品化學(xué)教研室、中藥及天然藥品研究所一、教學(xué)目的及教學(xué)規(guī)定：1規(guī)定學(xué)生掌握天然藥品中重要成分類別的構(gòu)造特性、理化性質(zhì)、提取、分離，精制及構(gòu)造鑒定的基本理論和技能。2理解天然藥品化學(xué)成分構(gòu)造測定的普通原則和辦法，以及尋找中藥有效成分的途徑，為開發(fā)研究新藥奠定基礎(chǔ)。3理解天然藥品重要化學(xué)成分類別的生物合成途徑。二、本課程的重點(diǎn)和難點(diǎn)：1本課程的重點(diǎn)是天然藥品活性成分的提取、分離和鑒定，特別是某些出名天然藥品活性化合物，如紫杉醇、小檗堿、蘆丁、青蒿素等的分離和鑒定工作。2難點(diǎn)多集中于天然藥品化學(xué)成分的鑒定和重要化合物類別的生物合成工作。三、重要實(shí)踐性教學(xué)環(huán)節(jié)及規(guī)定：本課程的重要實(shí)踐性教學(xué)環(huán)節(jié)為天然藥品化學(xué)實(shí)驗(yàn)。通過實(shí)驗(yàn)教學(xué)鞏固課堂教學(xué)的理論知識，協(xié)助學(xué)生掌握天然藥品化學(xué)研究的實(shí)驗(yàn)操作技術(shù)，提高學(xué)生的應(yīng)用能力。具體闡明請參閱《暨南大學(xué)本科實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱》。四、教材和參考書：教材：[1]吳立軍主編.天然藥品化學(xué)（第四版）.北京：人民衛(wèi)生出版社,.參考書：[1]姚新生主編.天然藥品化學(xué)（第三版）.北京：人民衛(wèi)生出版社,.[2]陸蘊(yùn)如主編.中藥化學(xué).北京：學(xué)苑出版社，1995.五、考核形式與成績計(jì)算：考核形式：閉卷成績計(jì)算：總成績（100％）＝期末考試成績（90％）＋平時(shí)成績（10％）六、基本教學(xué)內(nèi)容：天然藥品化學(xué)是一門運(yùn)用當(dāng)代化學(xué)科學(xué)理論與辦法研究天然藥品中化學(xué)成分的一門學(xué)科，內(nèi)容涉及各類天然產(chǎn)物的化學(xué)成分（重要是生理活性成分或藥效成分）的構(gòu)造類型，物理化學(xué)性質(zhì)、提取分離辦法，以及重要類型化學(xué)成分的鑒定和生物合成途徑等。學(xué)時(shí)分派表章目教學(xué)內(nèi)容教學(xué)時(shí)數(shù)教學(xué)手段和辦法第一章總論6課堂講授(多媒體)第二章糖和苷類6課堂講授(多媒體)第三章苯丙素類4課堂講授(多媒體)第四章醌類化合物4課堂講授(多媒體)第五章黃酮類化合物8課堂講授(多媒體)第六章萜類和揮發(fā)油4課堂講授(多媒體)第七章三萜及其苷類4課堂講授(多媒體)第八章甾體及其苷類4課堂講授(多媒體)第九章生物堿類6課堂講授(多媒體)第十章海洋天然藥品4課堂講授(多媒體)第十一章天然藥品的研究開發(fā)4課堂講授(多媒體)總論[教學(xué)目的與規(guī)定]1規(guī)定學(xué)生掌握天然藥品化學(xué)的定義、性質(zhì)、任務(wù)。在已修課程的基礎(chǔ)上。2純熟掌握薄層色譜、各類柱色譜技術(shù)和UV,IR,MS,NMR等光譜辦法在天然藥品化學(xué)成分研究中的應(yīng)用狀況。3理解各類天然藥品化學(xué)成分的生物合成途徑。[本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題]重點(diǎn)：天然藥品活性成分的提取、分離和鑒定的基本知識和辦法。天然藥品化學(xué)的定義、性質(zhì)、任務(wù)；薄層色譜、各類柱色譜技術(shù)和UV,IR,MS,NMR等光譜辦法在天然藥品化學(xué)成分研究中的應(yīng)用。難點(diǎn)：天然藥品化學(xué)成分的構(gòu)造鑒定。各類化學(xué)成分的生物合成途徑。[教學(xué)時(shí)數(shù)]6學(xué)時(shí)[基本內(nèi)容]天然藥品化學(xué)的概念、研究范疇、研究目的與任務(wù)。重要概念：如：有效成分、生理活性成分、二次代謝及二次代謝產(chǎn)物，等。天然藥品化學(xué)的發(fā)展簡史及其與當(dāng)代科學(xué)技術(shù)進(jìn)步的關(guān)系。各類化合物化學(xué)成分構(gòu)造特性等。植物體內(nèi)的物質(zhì)代謝過程與生物合成，一次代謝與二次代謝的概念，重要的一次代謝產(chǎn)物及二次代謝產(chǎn)物的關(guān)系。重要的生物合成途徑，如：醋酸-丙二酸途徑（AA-AM途徑）、甲戊二羥酸途徑（MVA途徑）、桂皮酸途徑（CinnamivAcidPathway）及莽草酸途徑（ShikinmicAcidPathway）、氨基酸途徑（AminoAcidPathway）、復(fù)合途徑等。6紅外光譜（IR）、紫外光譜（UV）、核磁共振（NMR）、質(zhì)譜（MS）的基本概念及常見的譜圖的特性及解析辦法，純熟掌握四大光譜在天然藥品化學(xué)成分構(gòu)造解析中的應(yīng)用。理解13C-NMR移范疇及影響化學(xué)位移的因素，以及多個(gè)取代基位移（如苯的取代基位移、苷化位移、?；灰频龋?gòu)造測定的意義。7旋光光譜（ORD）基本概念、原理及測定意義。八區(qū)律應(yīng)用于含有羰基化合物的鑒定辦法。糖和苷類[教學(xué)目的與規(guī)定]1掌握糖的重要化學(xué)性質(zhì)、苷鍵的裂解規(guī)律、酶的種類及其催化水解的特點(diǎn)。2掌握糖和苷的核磁共振譜學(xué)特性及其在苷鍵構(gòu)型中的應(yīng)用。3理解多糖的構(gòu)造、提取分離辦法和多糖的構(gòu)造鑒定。[本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題]重點(diǎn)：1常見單糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的構(gòu)造特性。2糖的化學(xué)性質(zhì)：過碘酸氧化及苷鍵裂解中的過碘酸裂解（Smith降解）；苷鍵裂解的反映機(jī)理及影響水解的因素；堿催化水解的特點(diǎn)；酶催化水解的特點(diǎn)，等。3重點(diǎn)掌握過碘酸氧化及苷鍵裂解的反映機(jī)理及影響水解的因素。4糖上的質(zhì)子在1H-NMR譜和13C-NMR上出現(xiàn)的位置；根據(jù)J值判斷多數(shù)糖苷端基碳原子型；醇苷、酚苷及酯苷的苷化位移規(guī)律；難點(diǎn)：重要單糖，如：D-Glc、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的立體構(gòu)造特性。過碘酸氧化及苷鍵裂解的反映機(jī)理及影響水解的因素。1H-NMR和13C-NMR譜在糖和苷類成分構(gòu)造鑒定中的應(yīng)用[教學(xué)時(shí)數(shù)]6學(xué)時(shí)[基本內(nèi)容]1常見單糖，如：D-Gln、D-Gal、L-Ara、D-Man、L-Rha、D-Xyl的構(gòu)造特性；氨基糖、去氧糖、糖醛酸的構(gòu)造特點(diǎn)。2糖的化學(xué)性質(zhì)：過碘酸氧化及苷鍵裂解中的過碘酸裂解（Smith降解），醚化反映（甲醚化、三甲基硅醚化、三苯甲醚化反映等），?；从常ㄒ阴；蛯妆交酋；⒖s酮和縮醛化反映，以及硼酸絡(luò)合反映的條件及在分離或分析、構(gòu)造測定工作中的意義。3苷鍵的裂解：裂解的反映機(jī)理，影響水解的構(gòu)造因素及環(huán)境因素等。4堿催化水解適合酯苷鍵（酚苷或與羰基共軛的烯苷類）。5酶催化水解的特點(diǎn)及其應(yīng)用。6糖的核磁共振譜學(xué)特性：糖上的質(zhì)子在1H-NMR譜上出現(xiàn)的大致位置。糖上的碳原子信號在13C7多糖的構(gòu)造特性、提取分離辦法和多糖的構(gòu)造鑒定。苯丙素類[教學(xué)目的與規(guī)定]1掌握苯丙素類成分的構(gòu)造分類特性。2掌握香豆素的化學(xué)性質(zhì)。3掌握香豆素類化合物的熒光性質(zhì)及波譜特性。4熟悉和掌握香豆素類化合物的提取辦法。5理解香豆素類成分的重要生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。6理解木脂素的重要構(gòu)造類型及其生理活性。[本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題]重點(diǎn)：1香豆素類化合物的分類。2與構(gòu)造特性有關(guān)的香豆素類化合物的化學(xué)性質(zhì)，如內(nèi)酯性質(zhì)、吡喃酮環(huán)的堿裂解等。3香豆素類化合物的熒光性質(zhì)及波譜特性，如NMR特性及MS裂解規(guī)律。4香豆素類化合物的提取辦法。難點(diǎn)：香豆素類化合物的構(gòu)造鑒定。木質(zhì)素類成分的構(gòu)造分類。[教學(xué)時(shí)數(shù)]4學(xué)時(shí)[基本內(nèi)容]香豆素類：1簡樸香豆素類化合物的基本母核、常見的取代基及取代圖式，以及因異戊烯基的活潑雙鍵與酚羥基環(huán)和形式不同構(gòu)成的四種基本骨架的構(gòu)造特點(diǎn)。2與構(gòu)造特性有關(guān)的香豆素類化合物的化學(xué)性質(zhì)，如內(nèi)酯性質(zhì)、吡喃酮環(huán)的堿裂解、C3-C4雙鍵性質(zhì)和加成、氧化及熱解等反映。3香豆素類化合物的熒光性質(zhì)及波譜特性，NMR特性及MS裂解規(guī)律，以及在構(gòu)造研究工作中的應(yīng)用。4香豆素類化合物的提取辦法，以及重要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。木脂素類：1木脂素的構(gòu)造類型。其重要構(gòu)成單位：桂皮酸（偶為桂皮醛）、桂皮醇、丙烯苯及烯丙苯四種。由前兩單位構(gòu)成α-碳原子氧化型的新木脂素（neolignans）類，由后兩單位構(gòu)成γ-碳原子氧化型的木脂素（lignans）類。因側(cè)鏈γ-碳原子上的含氧官能團(tuán)構(gòu)成多個(gè)不同骨架類型。2木脂素的理化性質(zhì)，光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象，構(gòu)型與生理活性的關(guān)系，遇酸構(gòu)型轉(zhuǎn)變與生理活性的變化。3木脂素的構(gòu)造測定辦法，氧化裂解、UV及NMR等。4木脂素的生理活性。醌類化合物[教學(xué)目的與規(guī)定]1掌握醌類化合物的基本構(gòu)造類型和構(gòu)造特性。2掌握醌類化合物的重要物理化學(xué)性質(zhì)及其在提取分離與構(gòu)造測定中的意義。3掌握羥基蒽醌類成分的波譜特性及構(gòu)造測定辦法。4理解苯醌、萘醌的重要理化性質(zhì)及其提取、分離和鑒定的普通辦法。[本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題]重點(diǎn)：1醌類化合物的基本構(gòu)造類型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）。2羥基蒽醌類成分的重要物理化學(xué)性質(zhì)及其在提取分離與構(gòu)造測定中的意義。3醌類化合物的波譜特性及構(gòu)造測定辦法。難點(diǎn)：1羥基蒽醌類成分的波譜特性及構(gòu)造測定。[教學(xué)時(shí)數(shù)]4學(xué)時(shí)[基本內(nèi)容]1醌類化合物的基本構(gòu)造類型（如苯醌、苯脂、菲醌及蒽醌）、構(gòu)造及常見的取代基圖式。2重要物理化學(xué)性質(zhì)及其在提取分離與構(gòu)造測定中的意義?；瘜W(xué)性質(zhì)：酸性強(qiáng)弱與取代基位置的關(guān)系，以及重要的呈色反映，如Feigl反映、Bormtrager反映、醋酸鎂反映等。3醌類化合物的提取分離辦法。4醌類衍生物的波譜特性及構(gòu)造測定。第五章黃酮類化合物[教學(xué)目的與規(guī)定]掌握黃酮類化合物的構(gòu)造特性、分類、重要構(gòu)造類型及代表性化合物的生理活性。黃酮類化合物的重要性質(zhì)：色澤、溶解度規(guī)律、酸性及羥基取代位置、數(shù)目的關(guān)系，呈色反映（如鹽酸-煤粉反映、金屬鹽類試劑的絡(luò)合反映）等，以及這些性質(zhì)在提取分離、鑒別、構(gòu)造測定工作中的意義。黃酮類化合物的提取分離原理；如：聚酰胺柱層析分析法等。黃酮類化合物的檢識與構(gòu)造測定技術(shù)。黃酮類化合物的譜學(xué)特性及在構(gòu)造測定中的應(yīng)用。6理解重要黃酮體化合物的重要生理作用。7黃酮類骨架的堿性降解、碳糖苷的三氯化鐵氧化降解，以及Wessely-Moser重排的規(guī)律、反映條件及生成產(chǎn)物。[本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題]重點(diǎn)：1黃酮類化合物的構(gòu)造特性、分類、重要構(gòu)造類型及代表性化合物的生理活性。2黃酮類化合物的重要性質(zhì)：色澤、溶解度規(guī)律、酸性及羥基取代位置、數(shù)目的關(guān)系，呈色反映等，以及這些性質(zhì)在提取分離、鑒別、構(gòu)造測定工作中的意義。3黃酮類化合物的提取分離原理；聚酰胺柱層析分析法。4黃酮類化合物的檢識與構(gòu)造測定技術(shù)。5黃酮類化合物的譜學(xué)特性及在構(gòu)造測定中的應(yīng)用。難點(diǎn)：黃酮類化合物的色澤、溶解度規(guī)律、酸性及羥基取代位置、數(shù)目的關(guān)系，呈色反映等，以及這些性質(zhì)在提取分離、鑒別、構(gòu)造測定工作中的意義。聚酰胺柱層析的原理及影響因素。黃酮類化合物的檢識與構(gòu)造測定技術(shù)。黃酮類化合物的譜學(xué)特性及在構(gòu)造測定中的應(yīng)用。[教學(xué)時(shí)數(shù)]8學(xué)時(shí)[基本內(nèi)容]1黃酮類化合物的構(gòu)造特性、分類、重要構(gòu)造類型及代表性的生理活性。2黃酮類化合物的重要性質(zhì)：色澤、溶解度規(guī)律、酸性及羥基取代位置、數(shù)目的關(guān)系，呈色反映（如鹽酸-煤粉反映、金屬鹽類試劑的絡(luò)合反映）等，以及這些性質(zhì)在提取分離、鑒別、構(gòu)造測定工作中的意義。3黃酮類化合物的提取分離原理。聚酰胺柱層析分析法（酚類化合物的代表性分離辦法）。梯度pH萃取法（酚類化合物的代表性分離辦法）。鉛鹽沉淀法（分子中含有羧酸、鄰二酚羥基及特殊絡(luò)合構(gòu)造的分離辦法）。4黃酮類化合物的檢識與構(gòu)造測定技術(shù)。5黃酮類化合物的譜學(xué)特性：UV、1H-NMR、13C6黃酮類骨架的堿性降解、碳糖苷的三氯化鐵氧化降解，以及Wessely-Moser重排的規(guī)律、反映條件及生成產(chǎn)物。萜類和揮發(fā)油[教學(xué)目的與規(guī)定]掌握萜類化合物的定義、分類原則及重要的代表性化合物、環(huán)烯醚萜及卓酚酮類化合物的骨架特性。掌握二萜類化合物的基本骨架特性及分類根據(jù)。掌握揮發(fā)油的定義。掌握揮發(fā)油的重要理化性質(zhì)及其在提取分離中的應(yīng)用。掌握揮發(fā)油的定性和定量測定辦法。6熟悉萜類化合物的生合成來源。7掌握單萜類化合物的基本骨架及重要的代表性化合物，如倍半萜類化合物中的青蒿素、棉酚、山道年等的構(gòu)造及生理活性。8理解愈創(chuàng)木內(nèi)酯與蒽類化合物的基本骨架特性及其生理活性；硝酸銀絡(luò)合層析法及GC-MS法在揮發(fā)油類成分分離鑒定工作中的特殊應(yīng)用。9熟悉和理解二萜類化合物的基本骨架特性及分類根據(jù)，代表性化合物的構(gòu)造及生理活性。[本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題]重點(diǎn)：1萜類化合物的定義、分類原則及重要的代表性化合物、環(huán)烯醚萜及卓酚酮類化合物的骨架特性。2二萜類化合物的基本骨架特性及分類根據(jù)。3揮發(fā)油的重要理化性質(zhì)及其在提取分離中的應(yīng)用。4揮發(fā)油的定性和定量測定辦法。5硝酸銀絡(luò)合層析法及GC-MS法在揮發(fā)油類成分分離鑒定工作中的特殊應(yīng)用。難點(diǎn)：1萜類化合物的生物合成途徑、分類原則及重要的代表性化合物。2揮發(fā)油的定性和定量測定辦法。[教學(xué)時(shí)數(shù)]4學(xué)時(shí)[基本內(nèi)容]1萜類化合物的概念、分類原則及其生合成來源。2單萜類化合物的基本骨架及重要的代表性化合物、環(huán)烯醚萜及卓酚酮類化合物的骨架特性。3倍半萜類化合物的基本骨架特性、分類根據(jù)，代表性化合物（如青蒿素、棉酚、山道年及馬桑毒素等）的構(gòu)造及生理活性，以及青蒿素的研究開發(fā)過程；愈創(chuàng)木內(nèi)酯與蒽類化合物的基本骨架特性及其生理活性；揮發(fā)油的概念、性質(zhì)、構(gòu)成，及其基本的提取分離辦法，以及硝酸銀絡(luò)合層析法及GC-MS法在揮發(fā)油類成分分離鑒定工作中的特殊應(yīng)用。3二萜類化合物的基本骨架特性及分類根據(jù)，代表性化合物（如維生素A、穿心蓮內(nèi)酯、紫杉醇、銀杏內(nèi)酯、土槿酸、雷公藤、甜菊苷、關(guān)附甲素類化合物）的構(gòu)造及生理活性。4揮發(fā)油的定義；揮發(fā)油的重要理化性質(zhì)及其在提取分離中的應(yīng)用；揮發(fā)油的定性和定量測定辦法。第七章三萜及其苷類[教學(xué)目的與規(guī)定]1掌握四環(huán)三萜及五環(huán)三萜類化合物的基本骨架特性和代表性的化合物的構(gòu)造及生理活性。2掌握三萜類皂苷的提取分離辦法。3熟悉三萜皂苷類構(gòu)造研究中的苷鍵裂解規(guī)律。4掌握三萜類化合物的的MS及NMR譜的特性。5理解四環(huán)三萜及五環(huán)三萜類化合物的分布規(guī)律[本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題]重點(diǎn)：1四環(huán)三萜及五環(huán)三萜類化合物的基本骨架特性和代表性的化合物的構(gòu)造及生理活性。2三萜類皂苷的提取分離辦法。3三萜皂苷類構(gòu)造研究中的苷鍵裂解。4三萜類化合物的的MS及NMR譜的特性。難點(diǎn)：1三萜皂苷類構(gòu)造研究中的苷鍵裂解。2三萜類化合物的的MS及NMR譜的特性。[教學(xué)時(shí)數(shù)]4學(xué)時(shí)[基本內(nèi)容]1四環(huán)三萜及五環(huán)三萜類化合物，如羊毛甾烷型、達(dá)瑪烷型、齊墩果烷型、鳥蘇烷型的基本骨架特性；代表性的化合物，如人參皂苷、甘草皂苷、柴胡皂苷的構(gòu)造及生理活性。2三萜類皂苷的提取分離辦法，分派層析，如多個(gè)中低壓反向柱層析、高壓液相層析（HPLC）、液滴逆液層析（DCCC）等。3三萜皂苷類構(gòu)造研究中的苷鍵裂解，三萜類化合物的的MS及NMR譜的特性。第八章甾體及其苷類[教學(xué)目的與規(guī)定]1掌握甾體類化合物的基本骨架類型；甲、乙兩型強(qiáng)心苷類化合物的骨架特性及重要的強(qiáng)心苷類化合物，如洋地黃毒苷、地高辛等構(gòu)造。2掌握運(yùn)用UV及NMR特性區(qū)別甲、乙兩型強(qiáng)心苷類。3掌握甾體皂苷類化合物的理化性質(zhì)及波譜特性。4根據(jù)定性反映區(qū)別螺甾及呋甾類化合物。5根據(jù)波譜的綜合信息推測皂苷的構(gòu)造。6理解甾核的稠合方式、分類根據(jù)及其生理活性。[本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題]重點(diǎn)：1甾體類化合物的基本骨架類型。2甲、乙兩型強(qiáng)心苷類化合物的骨架特性及重要的強(qiáng)心苷類化合物。3運(yùn)用UV及NMR特性區(qū)別甲、乙兩型強(qiáng)心苷類。4甾體皂苷類化合物的理化性質(zhì)及波譜特性。5根據(jù)波譜的綜合信息推測皂苷的構(gòu)造。難點(diǎn)：1根據(jù)理化性質(zhì)及譜學(xué)數(shù)據(jù)推測皂苷類成分的化學(xué)構(gòu)造。[教學(xué)時(shí)數(shù)]4學(xué)時(shí)[基本內(nèi)容]1甾體類化合物的基本骨架類型及甾核的稠合方式。強(qiáng)心苷類：1甲、乙兩型強(qiáng)心苷類化合物的骨架特性及重要的強(qiáng)心苷類化合物，如西地蘭、洋地黃毒苷、地高辛、蟾力蘇等構(gòu)造。2強(qiáng)心苷的波譜特性，運(yùn)用UV及NMR特性區(qū)別甲、乙兩型強(qiáng)心苷類。甾體皂苷：1四種類型甾體皂苷類化合物的構(gòu)造特性。2甾體皂苷類化合物的理化性質(zhì)及波譜特性，根據(jù)定性反映區(qū)別螺甾及呋甾類化合物。3根據(jù)IR、1H-NMR及13C-NMR特性識別螺甾的C25異構(gòu)體、A/B環(huán)構(gòu)型4根據(jù)MS、FD-MS及FAB-MS特性判斷分子量、苷元構(gòu)造特性，含糖類型及數(shù)目。5根據(jù)波譜的綜合信息推測皂苷的構(gòu)造。第九章生物堿類[教學(xué)目的與規(guī)定]1掌握生物堿的定義。2掌握生物堿的重要物理化學(xué)性質(zhì)、堿性強(qiáng)弱的影響因素。3掌握C-N鍵的裂解反映，如Hofmann降解、Emde降解等。4掌握生物堿的提取分離辦法原理，如離子交換技術(shù)。5掌握生物堿的分離技術(shù)，運(yùn)用堿性差別或鹽的溶解度差別采用pH梯度萃取的辦法。6理解生物堿的在植物界中分布規(guī)律。7理解生物堿生物合成的基本原理。[本章重點(diǎn)與難點(diǎn)問題]重點(diǎn)：1生物堿的定義及其分類根據(jù)。2各類生物堿的構(gòu)造特性。3生物堿的重要物理化學(xué)性質(zhì)、堿性強(qiáng)弱的影響因素。4C-N鍵的裂解反映，如Hofmann降解和5生物堿的提取分離辦法原理，運(yùn)用堿性差別或鹽的溶解度差別采用pH梯度萃取的辦法。難點(diǎn)：1各類生物堿的構(gòu)造特性。2影響生物堿堿性強(qiáng)弱的重要因素。3C-N鍵的裂解反映，如Hofmann降解[教學(xué)時(shí)數(shù)]6學(xué)時(shí)[基本內(nèi)容]1生物堿的概念及其在植物界中分布規(guī)律。2生物堿生物合成的基本原理。3來源于氨基酸途徑的生物堿類化合物，前體氨基酸構(gòu)造的推測。4生物堿的重要物理化學(xué)性質(zhì)、堿性強(qiáng)弱的影響因素及判斷辦法，不同類型生物堿成鹽過程的特點(diǎn)，游離堿及鹽在溶解度方面的差別、氮原子的氧化過程，C-N鍵的裂解反映，Hofmann降解、Emde降解等。4生物堿的提取分離辦法原理，離子交換技術(shù)及雷氏銨鹽沉淀法在生物堿分離純化