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有機化學(xué)期末復(fù)習(xí)一、命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式,有立體結(jié)構(gòu)的請標(biāo)明。
(共10小題,總計10分)1.2-硝基-6-萘磺酸;6-硝基萘磺酸。正確答案:6-硝基-2-萘磺酸。錯誤答案:錯誤答案:2.3-甲基苯甲酰氯3.乙基苯基醚正確答案:苯乙醚錯誤答案:4.(R)-2-溴丙酸甲酯5.DMFN,N-二甲基甲酰胺N,N-dimethylformamide6.肉桂酸7.(E)-2-甲基-3-戊二烯酸反-2-甲基-3-戊二烯酸(E)-4-甲基-2-戊二烯酸
反-4-甲基-2-戊二烯酸(E)-4-甲基-2-戊烯二酸反-4-甲基-2-戊烯二酸(E)-2-甲基-3-戊烯二酸反-2-甲基-3-戊烯二酸8.4-甲基-3-戊酮酸乙酯9.溴化三甲基芐基銨4-甲基-3-氧代戊酸乙酯2-甲基丙酰乙酸乙酯10.反-1,3-二甲氧基環(huán)戊烷二、完成下列各反應(yīng)式(共12小題,總計20分)1.(本小題1分)2.(本小題2分)3.(本小題1分)4.(本小題3分)5.(本小題1分)6.(本小題2分)7.(本小題1分)8.(本小題2分)9.(本小題2分)季戊四醇10.(本小題2分)11.(本小題2分)12.(本小題1分)三、理化性質(zhì)比較題(共6小題,總計12分)1、將下列化合物按酸性大小排列成序:B>A>C>D2、將下列化合物按堿性大小排列成序:D>A>B>C3、比較下面反應(yīng)中,哪條合成路線合理:(2)4、比較下列化合物的pKa值大?。築<D<C<A5、將下列化合物按親電取代反應(yīng)由易到難排列:C>A>B6、將下列化合物按與NaHSO3加成的活性排列成序:C>B>A四、基本概念題(共2小題,總計6分)1、脂肪胺的堿性,隨氮原子上連接的烷基增多,供電誘導(dǎo)效應(yīng)增加,氮原子上的電子云密度隨之增加,而有利于與質(zhì)子結(jié)合,即胺的堿性增強。為什么在水中的堿性是:二甲胺>甲胺>三甲胺。應(yīng)綜合考慮電子效應(yīng)、溶劑化效應(yīng)和空間效應(yīng)的影響。(1)電子效應(yīng):
(2)溶劑化效應(yīng),即銨正離子的穩(wěn)定性:(3)空間效應(yīng):烷基數(shù)目增多,使質(zhì)子較難接近氮原子,堿性反而下降。
上述3種因素的共同影響,使得3種胺在水中的堿性強弱為:二甲胺>甲胺>三甲胺。2、完成下列反應(yīng)常用什么試劑,這類反應(yīng)稱作什么反應(yīng)?
Hofmann降解反應(yīng)——酰胺與溴或氯在堿溶液中作用,脫去羰基生成伯胺的反應(yīng)。五、反應(yīng)機理題(共2小題,總計8分)1、指出下列反應(yīng)機理的類型,并寫出堿催化下此反應(yīng)的機理。(本小題4分)Ⅰ.
酰氧斷裂Ⅱ.
烷氧斷裂Ⅰ:Ⅱ:叔醇的酯化反應(yīng)按方式Ⅱ進行:2、寫出酸催化下乙酸和CH318OH酯化反應(yīng)的機理。(本小題4分)六、用簡便化學(xué)方法鑒別、分離或提純下列各組化合物。(共4小題,總計12分)1、用簡便化學(xué)方法鑒別以下化合物:
A、苯胺B、N-甲基苯胺C、N,N-二甲基苯胺
胺的磺?;糜阼b別伯、仲、叔胺。
興斯堡反應(yīng)(Hinsberg):1o,2o和3o胺與芳磺酰氯的反應(yīng)
伯胺、仲胺、叔胺在堿性條件下與芳磺酰氯反應(yīng)的現(xiàn)象很不相同,據(jù)此可以鑒別或分離伯、仲、叔胺。
2、用簡便化學(xué)方法鑒別以下化合物:
A、丙醛B、丙酮C、丙酸D、丙二酸3、用化學(xué)方法分離乙醚和正戊烷的
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