烴的含氧衍生物課件

第三章烴的含氧衍生物南京市秦淮中學(xué)化學(xué)組第三章烴的含氧衍生物南京市秦淮中學(xué)化學(xué)組

據(jù)我國《周禮》記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見人類制造和使用有機物有很長的歷史。

從結(jié)構(gòu)上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機物，可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團取代而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物。

烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團決定。利用有機物的性質(zhì)，可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機物，以滿足我們的需要。據(jù)我國《周禮》記載，早在周朝就有釀酒和制醋作第一節(jié)醇酚第一節(jié)醇酚下列哪些是醇？哪些是酚？A.B.C.D.醇：羥基與鏈烴基、脂環(huán)烴基、苯環(huán)側(cè)

鏈上的碳相連酚：羥基與苯環(huán)上的碳直接相連下列哪些是醇？哪些是酚？A.B.C.D.醇：羥基與鏈烴基、脂一、醇1．醇的分類1）根據(jù)羥基所連烴基的種類一、醇1．醇的分類1）根據(jù)羥基所連烴基的種類2）根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、三元醇……

乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O

乙二醇可用于汽車作防凍劑，丙三醇可用于配制化妝品。2）根據(jù)醇分子結(jié)構(gòu)中羥基的數(shù)目，醇可分為一元醇、二元醇、2、醇的通式飽和一元醇：CnH2n+2O飽和多元醇：CnH2n+2Ox2、醇的通式飽和一元醇：CnH2n+2O飽和多元醇：CnH23、飽和一元醇的命名（2）編號（1）選主鏈（3）寫名稱選最長碳鏈，且含官能團—OH從離官能團—OH最近的一端起編取代基位置—取代基名稱—羥基位置—母體名稱（羥基位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；羥基的個數(shù)用“二”、“三”等表示。）資料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）3、飽和一元醇的命名（2）編號（1）選主鏈（3）寫名稱選最長CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[練習(xí)]寫出下列醇的名稱CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH34、醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象①羥基位置異構(gòu)②碳鏈異構(gòu)③官能團異構(gòu)：飽和一元醇與醚寫出與1－丁醇互為同分異構(gòu)體的所

有醇的結(jié)構(gòu)簡式并命名之。4、醇的同分異構(gòu)現(xiàn)象①羥基位置異構(gòu)②碳鏈異構(gòu)③官能團異構(gòu)：飽不存在的醇失水不存在的醇失水二、醇的物理性質(zhì)1、沸點①醇>烷烴(兩者相對分子質(zhì)量相近）②飽和一元醇，C越多，沸點越高；

C同，支鏈越多，沸點越低③C同，支鏈數(shù)同，羥基數(shù)越多，沸點

越高2、溶解性甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇

可與水任意比互溶，彼此也互溶二、醇的物理性質(zhì)1、沸點①醇>烷烴(兩者相對分子質(zhì)量相近思考與交流結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。

甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因為甲醇、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。思考與交流結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠學(xué)與問

乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙三醇的沸點高于1，2—丙二醇，1，2—丙二醇的沸點高于1—丙醇，其原因是：由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強。學(xué)與問乙二醇的沸點高于乙醇，1，2，3—丙三練習(xí)可以用分液漏斗分離的是（）A.溴苯和水B.甘油和水C.丙醇和乙二醇D.溴和乙醇A練習(xí)可以用分液漏斗分離的是（）A比較下列醇的沸點高低：與與與比較下列醇的沸點高低：與與與下列關(guān)于醇的物理性質(zhì)的描述，不適合用氫鍵的形成去解釋的是（）A.相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，前

者的沸點高于后者B.飽和一元醇，所含的碳原子數(shù)目越

多，沸點越高C.醇的碳原子和支鏈數(shù)目均相同時，含

羥基數(shù)越多，沸點越高D.甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三

醇可與水任意比互溶，彼此也互溶B下列關(guān)于醇的物理性質(zhì)的描述，不適合用氫鍵的形成去解釋的是（思考與交流

處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的方法是第（3）種方案，向反應(yīng)釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇與金屬鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)緩和，熱效應(yīng)小，因此是比較安全，可行的處理方法。思考與交流處理反應(yīng)釜中金屬鈉的最安全、合理的三、醇的化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬的反應(yīng)K、Ca、Na、Mg、Al2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑三、醇的化學(xué)性質(zhì)1、與活潑金屬的反應(yīng)K、Ca、Na、Mg、A2、消去反應(yīng)脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個H斷鍵位置:濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑170℃濃H2SO4CH2=CH2↑+H2O

2、消去反應(yīng)脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個H斷鍵位制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集

濃硫酸的作用是什么？溫度計的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？制乙烯實驗裝置為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體1、放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因為濃硫酸是催化劑和脫水劑，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計的位置？溫度計感溫泡要置于反應(yīng)物中因為需要測量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因為無水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。1、放入幾片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、濃硫酸的作用是6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃硫酸有多種特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集？因為乙烯難溶于水，密度比空氣密度略小。6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因為濃醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件——與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上必須連有氫原子下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是A.甲醇B.1-丙醇C.2,2-二甲基-1-丙醇D.1-丁醇醇發(fā)生消去反應(yīng)的條件——與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上必須學(xué)與問CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH、乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、HBrCH2==CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

學(xué)與問CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化3、取代反應(yīng)①C2H5－OH+H－BrC2H5Br＋H2O△②醇分子間脫水成醚③酯化反應(yīng)④與活潑金屬的反應(yīng)3、取代反應(yīng)①C2H5－OH+H－BrC2H5Br＋H4、氧化反應(yīng)①燃燒所有鍵都斷裂。C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O

點燃4、氧化反應(yīng)C2H5OH+3O2→2CO2+3H②催化氧化a.成醛2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu/AgHCHHCHHOH②催化氧化a.成醛2CH3CH2OH+O22CH3CHO+b.成酮+O2+2H2O△Cu/AgH3CCHCH3OH2CH3CHCH3OH2H3CCOCH3b.成酮+O2+2H2O△Cu/AgH3CCHCH3OH2醇發(fā)生催化氧化的條件——羥基所在的碳原子上必須連有氫原子下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是

A.甲醇B.1-丙醇

C.2,2-二甲基-1-丙醇D.2-甲基-2-丙醇結(jié)論：醇的催化氧化規(guī)律：羥基碳上有2個氫原子的醇被催化氧化成醛。羥基碳上有1個氫原子的醇被催化氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。醇發(fā)生催化氧化的條件——③與常見無機強氧化劑的反應(yīng)

酸性KMnO4溶液

酸性K2Cr2O7溶液顏色變化3CH3CH2OH+2K2Cr2O7+8H2SO4→3CH3COOH+2Cr2(SO4)3+2K2SO4+11H2O(橙紅色)(綠色)

檢查司機是否酒后駕車的呼吸分析儀種類很多，其中也有是應(yīng)用酒中所含乙醇被重鉻酸鉀氧化后溶液顏色變化的原理而設(shè)計的。CH3CH2OH氧化CH3CHOCH3COOH氧化③與常見無機強氧化劑的反應(yīng)酸性KMnO4溶液酸性K2Cr有機反應(yīng)里的氧化、還原概念——氧化反應(yīng)：還原反應(yīng)：有機物加“氧”或去“氫”的反應(yīng)有機物去“氧”或加“氫”的反應(yīng)有機反應(yīng)里的氧化、還原概念——氧化反應(yīng)：有機物加“氧”或去“②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)

斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②④②①③①②與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)烴的含氧衍生物課件一、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)苯酚同系物的通式CnH2n-6O（n≥7）C6H5OH12個原子

可共面一、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)苯酚同系物的通式CnH2n-6O（n二、苯酚的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)熔點毒性溶解性無色有特殊氣味晶體43℃有毒，對皮膚有腐蝕性常溫下在水中溶解度不大，當(dāng)溫度高于65℃，能與水混溶；易溶于乙醇等有機溶劑二、苯酚的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)熔點毒性溶解性無色有特殊氣味晶實驗室應(yīng)如何保存苯酚晶體？不慎將苯酚沾于皮膚上應(yīng)作何處理？實驗室應(yīng)如何保存苯酚晶體？不慎將苯酚沾于皮膚上應(yīng)作何處理？醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。放置時間長的苯酚往往是粉紅色，因為空氣中的氧氣就能使苯酚慢慢地氧化成對-苯醌。小資料在空氣中易被氧化為粉紅色晶體醫(yī)院常用的“來蘇水”消毒劑便是苯酚鈉鹽的稀溶液。放置時間長實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管（2）向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振蕩試管（3）再向試管中加入稀鹽酸形成渾濁的液體渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w澄清透明的液體又變渾濁實驗3—3實驗現(xiàn)象（1）向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、酸性——弱酸，俗稱“石炭酸”（1）和NaOH的反應(yīng)（易溶于水）三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1、酸性——弱酸，俗稱“石炭酸”（1）和N苯酚不能和Na2CO3共存苯酚不能使石蕊指示劑變色酸性：HCl>CH3COOH>H2CO3>

苯酚>HCO3-苯酚不能和Na2CO3共存苯酚不能使石蕊指示劑變色酸性：HC（2）與活潑金屬的反應(yīng)（2）與活潑金屬的反應(yīng)2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)體現(xiàn)了羥基對苯環(huán)的影響，使取代更易進行。本質(zhì)：酚羥基的鄰、對位易被取代作用：該反應(yīng)很靈敏，定性檢驗和定量測定苯酚過量白色沉淀2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)體現(xiàn)了羥基對苯環(huán)的影響，使取代更易進行。苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水與苯酚反應(yīng)液溴與純苯不用催化劑FeBr3作催化劑一次取代苯環(huán)上三個氫原子一次取代苯環(huán)上一個氫原子瞬時完成初始緩慢，后加快苯酚與溴取代反應(yīng)比苯容易酚羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上氫原子變得活潑苯酚與苯取代反應(yīng)的比較苯酚苯反應(yīng)物反應(yīng)條件取代苯環(huán)上氫原子數(shù)反應(yīng)速率結(jié)論原因溴水3、顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或Fe3+的存在。3、顯色反應(yīng)遇FeCl3溶液顯紫色。這一反應(yīng)可用于檢驗苯酚或?qū)W與問

苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對苯環(huán)的影響，使得苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，因此苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。

乙醇分子中—OH與乙基相連，—OH上H原子比水分子中H原子還難電離，因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中的—OH與苯環(huán)相連，受苯環(huán)影響，—OH上H原子易電離，使苯酚顯示一定酸性。由此可見：不同的烴基與羥基相連，可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。體驗分子內(nèi)基團相互作用學(xué)與問苯酚分子中苯環(huán)上連有一羥基，由于羥基對4、氧化反應(yīng)空氣中由無色變?yōu)榉奂t色酸性KMnO4溶液褪色與H2加成;硝化……酚羥基4、氧化反應(yīng)空氣中由無色變?yōu)榉奂t色酸性KMnO4溶液褪色與H四、苯酚的用途

苯酚是一種重要的化工原料，可用來制造酚醛塑料（俗稱電木）、合成纖維（如錦綸）、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥等。粗制的苯酚可用于環(huán)境消毒。純凈的苯酚可配成洗劑和軟膏，有殺菌和止痛效用。藥皂中也摻入少量的苯酚。

酚醛樹脂的合成四、苯酚的用途苯酚是一種重要的化工原料，可用小結(jié)最簡單的酚為苯酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)簡式及分子式。掌握苯酚的物理性質(zhì)。注意苯酚的毒性以及保存。掌握苯酚的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基顯弱酸性，由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)活潑，易發(fā)生取代反應(yīng)。小結(jié)最簡單的酚為苯酚。掌握苯酚的結(jié)構(gòu)簡式及分子式。練習(xí)1、“蘇丹紅4號”的結(jié)構(gòu)簡式如下：下列關(guān)于“蘇丹紅4號”說法正確的是A.不能發(fā)生加成反應(yīng)D.屬于苯酚同系物C.可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生取代反應(yīng)BC練習(xí)1、“蘇丹紅4號”的結(jié)構(gòu)簡式如下：下列關(guān)于“蘇丹紅4號”2、白藜蘆醇可能具有抗癌性，結(jié)構(gòu)簡

式如下：則能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或

H2的最大用量是A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7molD2、白藜蘆醇可能具有抗癌性，結(jié)構(gòu)簡

式如下：則能夠跟1mol3、除去混在苯中的苯酚能否采用加入溴水后再過濾的方法？不能用該反應(yīng)來分離苯和苯酚。①加入NaOH溶液，振蕩②靜置，待液體分層后，取上層液體即為苯類似于“如何除去混在乙醇中的乙

酸”的問題③在下層苯酚鈉溶液中加酸或通入CO23、除去混在苯中的苯酚能否采用加入溴水后再過濾的方法？①加入4、如何鑒別苯酚B利用與濃溴水生成三溴苯酚白色沉淀A利用與三價鐵離子的顯色反應(yīng)有四種無色溶液，分別為苯酚、乙醇、氫氧化鈉、硫氰化鉀，請選用一種試劑，把它們區(qū)別開來。