有機(jī)化學(xué)a2教學(xué)（吉林大學(xué)）第十八章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

第十八章

氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸

整理ppt一、氨基酸的結(jié)構(gòu)、名稱和物性

羧酸分子中烴基上的一個(gè)或幾個(gè)氫原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。1、定義18.1氨基酸整理ppt按氨基與羧基的相對(duì)位置分：α-氨基酸，β-氨基酸按氨基與羧基的數(shù)目來分:中性氨基酸、酸性氨基酸，堿性氨基酸3、氨基酸的構(gòu)型和存在形式構(gòu)型（用D、L表示）

-氨基酸通式 L型

-氨基酸D型

-氨基酸 L-甘油醛除甘氨酸，天然

-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。2、分類整理ppt存在形式：氨基酸都以偶極離子的形式存在。 組氨酸谷氨酸 丙氨酸 整理ppt4.物理性質(zhì)大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度；酸性的氨基酸在水中的溶解度較差；氨基酸在200度以下都是穩(wěn)定的；氨基酸的pKa為2左右；每一個(gè)光學(xué)純的氨基酸都有旋光值。整理ppt氨基酸的特殊性質(zhì)1、兩性離子與等電點(diǎn)在一定的PH值下，氨基酸的正負(fù)離子濃度相等，此PH值為等電點(diǎn)?？偸觯壕哂邪泛汪人岬墓残?例如形成酰胺.整理ppt中性氨基酸的等電點(diǎn)：pH=6.2~6.8酸性氨基酸的等電點(diǎn)：pH=2.8~3.2堿性氨基酸的等電點(diǎn)：pH=7.6~10.8不同的氨基酸有不同的等電點(diǎn)，所以可以通過測(cè)定氨基酸的等電點(diǎn)來鑒別氨基酸。

等電點(diǎn)時(shí)，以兩性離子形式存在的氨基酸濃度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小,可以結(jié)晶析出。整理ppt2、與茚三酮的反應(yīng)凡是有游離氨基的氨基酸都可以和茚三酮發(fā)生呈紫色的反應(yīng)。是鑒別氨基酸的最簡(jiǎn)便、最常用的反應(yīng)。茚 茚三酮水合茚三酮整理ppt3、氨基酸金屬鹽絡(luò)合物的形成金屬上有空軌道，N上有未共用電子對(duì)！

氨基酸金屬鹽絡(luò)合物具有很好的結(jié)晶形狀,該反應(yīng)可用來沉淀和鑒別某些氨基酸。整理ppt一個(gè)氨基酸的羧基與另一分子氨基酸的氨基通過失水反應(yīng)，形成一個(gè)酰胺鍵，新生成的化合物稱為肽，肽分子中的酰胺鍵叫肽鍵。二分子氨基酸失水形成的肽叫二肽，多個(gè)分子氨基酸失水形成的肽叫多肽。18.2多肽一、定義整理ppt二、命名甘氨酸 丙氨酸 亮氨酸甘氨酰-丙氨酰-亮氨酸（甘-丙-亮）（Gly-Ala-Leu）-2H2O肽鍵C-端N端整理ppt1）肽鍵和肽的幾何形狀三、結(jié)構(gòu)整理ppt2）二硫鍵Na+液NH3空氣氧化Cys-Tyr-Ile-Glu-Arg-Cys-Pro-Leu-Gly?NH2SS牛催產(chǎn)素整理ppt保護(hù)基必須具備的條件（1）易在預(yù)定的部位引入（2）在某特定的條件下，保護(hù)基很易除去（3）引入和除去保護(hù)基時(shí)，分子中的其它部位不會(huì)受到影響，特別是已接好的肽鍵。多肽合成必須解決下面四個(gè)問題1.氨基保護(hù)2.羧基保護(hù)3.側(cè)鏈保護(hù)4.接肽方法四、多肽的合成整理ppt1、氨基的保護(hù)Benzoxycarbonyl（簡(jiǎn)寫Z）t-Butoxycarbonyl

簡(jiǎn)寫B(tài)OC還有乙酰基整理ppt羧基常通過酯化反應(yīng)變成甲酯、乙酯、叔丁酯、芐酯進(jìn)行保護(hù).2、羧基的保護(hù)例如：巰基經(jīng)常用苯甲基保護(hù)，保護(hù)基可以在鈉、液氨作用下除去。上保護(hù)基3側(cè)鏈的保護(hù)整理ppt4、接肽的方法因?yàn)轸然钚圆?，使之變?yōu)榛钚运狒?、活潑酯等反?yīng)，或加去水劑、催化劑?？s合劑：二環(huán)己基碳二亞胺DCC整理ppt測(cè)定肽或蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)需要進(jìn)行下面幾項(xiàng)工作：一測(cè)定分子中是否存在二硫鍵二檢測(cè)氨基酸的組成及其相對(duì)比例三測(cè)定肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序五、多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定基本問題由哪些氨基酸組成的，每種有多少個(gè)？這些氨基酸按照什么次序結(jié)合成肽鍵？整理ppt1、測(cè)定分子中是否存在二硫鍵

多肽或蛋白質(zhì)分子中有二硫鍵，需要切斷。其方法是用過酸氧化。2、檢測(cè)氨基酸的組成及其相對(duì)比例由氨基酸自動(dòng)分析儀完成整理ppt

在N-端引入具有特定基團(tuán)的標(biāo)記化合物，這種標(biāo)記基團(tuán)有顏色、熒光、紫外吸收等性質(zhì)，然后分離鑒定具有這種基團(tuán)的氨基酸衍生物。3、測(cè)定肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序1）N-端氨基酸單元的分析整理pptDNFB+Gly-Ala-PheDNFB-Gly-Ala-PheH+

水解105oCpH=8-9室溫二硝基氟苯法（桑格爾法,SangerF）缺點(diǎn)：只能測(cè)N端的一個(gè)氨基酸整理ppt艾德滿方法Edman用異硫氰酸苯酯與N-端氨基反應(yīng)，生成苯氨基硫代甲酸衍生物。整理ppt羧肽酶催化水解法羧肽酶可以選擇性地切斷游離羧基相鄰的肽鍵，即C-端氨基酸被切下來。剩余的肽鏈繼續(xù)與羧肽酶作用，C-端氨基酸一個(gè)個(gè)被切下，測(cè)定。整理ppt

各種蛋白水解酶能水解特定的肽鍵：多肽小肽，然后分析.部分水解法：整理ppt18.3蛋白質(zhì)相對(duì)分子質(zhì)量超過1萬的多肽稱為蛋白質(zhì)。蛋白質(zhì)有兩個(gè)重要的性質(zhì)：鹽析、變性整理ppt初級(jí)結(jié)構(gòu)或一級(jí)結(jié)構(gòu)：肽鏈中各種氨基酸相互聯(lián)接的順序。二級(jí)結(jié)構(gòu)：

多肽鏈主鏈骨架中的若干肽段，通過氫鍵，形成有規(guī)則的構(gòu)象，

α-螺旋β-折疊在二級(jí)結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，多肽鏈間通過氨基酸殘基側(cè)鏈的相互作用而進(jìn)行盤旋和折疊，因而產(chǎn)生的特定的三維空間結(jié)構(gòu)，這稱為三級(jí)結(jié)構(gòu)，也稱為蛋白質(zhì)的亞基。

各個(gè)亞基在低聚蛋白中的空間排布及相互作用，稱為蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu)。蛋白質(zhì)的生理活性是由二級(jí)、三級(jí)、四級(jí)結(jié)構(gòu)來決定的。蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)整理ppt蛋白質(zhì)的性質(zhì)1、等電點(diǎn)：（分子中仍存在游離NH2、COOH、OH、SH及其他酸性或堿性的基團(tuán)）膠體性質(zhì):分子顆粒直徑在0.1－0.001um(膠粒幅度內(nèi))表面帶電,同電排斥，隔開不粘合。2、蛋白質(zhì)的變性：一、二級(jí)結(jié)構(gòu)、氫鍵的破壞——不可逆變性三級(jí)結(jié)構(gòu)－S－S－的破壞——可逆變性整理pptD-2-脫氧核糖的核苷+磷酸17.4核酸D-核糖+堿基結(jié)構(gòu)組成核糖核苷酸核糖核酸D-核糖的核苷+磷酸核酸 脫氧核糖核酸脫氧核糖核甘酸D-2-脫氧核糖+堿基聚合聚合RNADNA整理ppt核酸的基本單位一、糖D-核糖D-2-脫氧核糖整理ppt二、堿基C（胞嘧啶）U（脲嘧啶）T（胸腺嘧啶）A（腺嘌呤）G（鳥嘌呤）整理pptRNA的組成鳥苷（G）腺苷（A）胞苷（C）脲苷（U）整理ppt

將遺傳密碼翻譯變成特異的蛋白質(zhì)，以執(zhí)行各種生命功能，使后代表現(xiàn)出與親代相似的遺傳性狀。RNA的作用整理pptDNA

的

組

成2-脫氧胸腺苷dT2-脫氧胞苷dC2-脫氧腺苷dA2-脫氧鳥苷dG整理ppt