《1、有機化合物的合成》教學設(shè)計(江蘇省縣級優(yōu)課)-化學教案

課題：有機化合物的合成授課時間：2018.04.28學習目標1.通過設(shè)計“CH3COOCH2CH3”的合成路線，了解逆合成分析法和切割法，建構(gòu)有機合成分析方法模型，進行有機合成路線流程圖的示范，思索碳骨架的構(gòu)建方法和官能團的引入途徑，建構(gòu)有機合成路線設(shè)計的一般程序的思維模型，發(fā)展“模型認知”等化學學科核心素養(yǎng)。2.通過分析“”的合成流程圖，設(shè)計“”、“”合成路線，發(fā)展“創(chuàng)新意識”、“變化觀念”、“證據(jù)推理”、“社會責任”等化學學科核心素養(yǎng)。學習重點認識有機合成的關(guān)鍵，建構(gòu)有機合成路線設(shè)計的一般程序的思維模型。學習難點有機合成問題解決的思維模型的建構(gòu)。教學流程設(shè)計情景創(chuàng)設(shè)[教師活動]播放視頻[教師活動]（講述）有機合成在合成藥物、合成高分子材料等方面對人類有著重要影響。迄今為止，人類已知的8500多萬種物質(zhì)中，95%以上為有機化合物，而這些化合物大多數(shù)是由人工合成的。美國化學家伍德沃德曾說“有機合成使人類在舊的自然界旁邊建立了一個新的‘自然界’”。[教師活動]（講述）CH3COOCH2CH3是一種常用的香料，在工業(yè)上可以通過最基本的石油化工產(chǎn)品CH2=CH2為原料來制備。請通過[任務(wù)1]來了解有機合成路線的設(shè)計。[任務(wù)1]請設(shè)計以CH2=CH2為原料制備CH3COOCH2CH3的合成路線（無機試劑任用）。設(shè)計意圖：通過設(shè)計“CH3COOCH2CH3”的合成路線，了解逆合成分析法，建構(gòu)有機合成分析方法模型，進行有機合成路線流程圖的示范，思索碳骨架的構(gòu)建方法和官能團的引入途徑，構(gòu)建有機合成路線設(shè)計的一般程序的思維模型，發(fā)展“模型認知”等化學學科核心素養(yǎng)。活動1按圖1逆合成分析法示意圖寫出該制備的合成路線分析圖。目標化合物中間體中間體基礎(chǔ)原料圖1逆合成分析法示意圖（小組討論，組內(nèi)互相批改，小組代表匯報交流，小組之間官能團定位和官能團定位和保護設(shè)計意圖：了解逆合成分析法[學生活動]討論，進行活動1[教師活動]教師巡視，個別指導，尋找典型案例，邀請代表上臺展示。[教師活動]（講述）哪位同學能上臺投影展示并簡要闡述自己的分析思路？[學生活動]（歸納）方法構(gòu)建的思路：尋找目標產(chǎn)物官能團，從官能團處切斷，逆推反應(yīng)物[教師活動]（板書）1.方法——逆合成分析法：目標產(chǎn)物官能團切斷逆推反應(yīng)物[教師活動]（追問）這位同學闡述的怎么樣？哪位同學有什么不同的看法？[學生活動]相互評價補充[教師活動]（點評完善）CH3COOHCH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH3COOCH2CH3CH3CH2OHCH2=CH2[教師活動](講述)（過渡）由原料轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物的合成路線如何表達呢？請通過活動2來了解合成路線流程圖活動2按圖2合成路線流程圖示例寫出該制備的合成路線流程圖圖2合成路線流程圖示例（思考：“→”左右上下表示的是什么？）（小組討論，組內(nèi)互相批改，小組代表匯報交流，小組之間官能團定位和官能團定位和保護設(shè)計意圖：合成路線流程圖的規(guī)范表達[教師活動]（詢問）“→”左右上下表示的是什么？[學生活動]觀察圖2，思考后回答條條件其他反應(yīng)物[教師活動]（板書）2.合成路線流程圖：主要反應(yīng)物主要生成物[教師活動]你們同意這位同學的說法嗎？哪位同學有什么需要補充說明的嗎？[學生活動]相互評價補充[教師活動]（點評）[教師活動]請按要求寫出制備CH3COOCH2CH3的合成路線流程圖[學生活動]討論，進行活動2[教師活動]教師巡視，個別指導，尋找、展示典型案例。[教師活動]（追問）這位同學表達的怎么樣？別的同學有沒有什么不同的想法？[學生活動]相互評價補充[教師活動]（點評完善）濃H2SO4O濃H2SO4O2O2H2O催化劑，△Cu，△高溫，高壓，催化劑CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH催化劑，△Cu，△高溫，高壓，催化劑△△CH3COOCH2CH3[教師活動]（講述）（過渡）在進行有機合成時，首先要進行合成路線的設(shè)計，其關(guān)鍵任務(wù)是什么呢？請通過活動3體會有機合成的關(guān)鍵活動3根據(jù)上述制備的合成路線流程圖，思考有機合成的關(guān)鍵是什么？設(shè)計意圖：體會有機合成的關(guān)鍵[學生活動]思考、討論、回答：構(gòu)建目標化合物分子的碳骨架（包括碳鏈的增長與縮短、成環(huán)與開環(huán)等）和引入所需要的官能團[教師活動]（板書）3.關(guān)鍵：構(gòu)建碳骨架和引入官能團[教師活動]（追問）你們同意他的說法嗎？哪位同學有什么不同的看法？[學生活動]相互評價補充[教師活動]（點評）[教師活動]（講述）（過渡）在碳鏈上如何引入官能團呢？請通過活動4來歸納某些官能團的引入途徑?；顒?根據(jù)圖3歸納在碳鏈上引入碳碳雙鍵、鹵原子、羥基、羧基的途徑（小組討論，組內(nèi)互相批改，小組代表匯報交流。）設(shè)計意圖：歸納某些重要官能團的引入途徑羧酸CH3COOH羧酸CH3COOH醇CH3CH2OH烯烴CH2=CH2LiAlH4LiAlH4CH3CH3CH2Br鹵代烴CH3CHO醛圖3重要有機物之間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系圖1.引入碳碳雙鍵的途徑：；；。2.引入鹵原子的途徑：；；。3.引入羥基的途徑：；；；。4.引入羧基的途徑：；；。[學生活動]進行活動4[教師活動]巡視，進行個別指導，尋找典型案例并展示。[教師活動]（追問）這位同學歸納的怎么樣？哪位同學有什么不同的想法？[學生活動]相互評價補充[教師活動]（點評完善）1.引入碳碳雙鍵的途徑：鹵代烴的消去、醇的消去、炔烴的不完全加成。2.引入鹵原子的途徑：烯烴的加成、醇（酚）的取代、烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。3.引入羥基的途徑：烯烴與水的加成、鹵代烴的水解、酯的水解、醛的還原、羧酸的還原。4.引入羧基的途徑：醇催化氧化到醛，醛再催化氧化、醇被酸性高錳酸鉀等強氧化劑氧化、酯的水解。[教師活動]（講述）（過渡）下面我們通過任務(wù)2來進一步體會有機物知識網(wǎng)絡(luò)的構(gòu)建和逆合成分析法思路的運用。[任務(wù)2]3-對甲苯丙烯酸甲酯（）是一種用于合成抗血栓藥的中間體。請以、CH3OH和CH3CH2OH為原料制備3-對甲苯丙烯酸甲酯，運用逆合成分析法設(shè)計合成路線，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖。（無機試劑任用，合成路線流程圖示例如圖2所示。）已知：①②（小組討論，組內(nèi)互相批改，小組代表匯報交流，小組之間官能團定位和保護官能團定位和保護設(shè)計意圖：通過設(shè)計藥物中間體“3-對甲苯丙烯酸甲酯”的合成路線分析圖，書寫“3—對甲苯丙烯酸甲酯”合成路線流程圖，進一步了解逆合成分析法，學會規(guī)范書寫有機物制備的合成路線流程圖。發(fā)展“創(chuàng)新意識”、“變化觀念”、“證據(jù)推理”、“社會責任”等化學學科核心素養(yǎng)。[學生活動]討論完成[任務(wù)2][教師活動]教師巡視，個別指導，尋找典型案例，邀請代表上臺展示。[教師活動]（講述）哪位同學上臺投影展示并簡要闡述你的思考過程。[教師活動]（追問）這位同學表達的怎么樣？哪位同學有什么不同的想法？[學生活動]學生相互評價補充[教師活動]（點評完善）[教師活動]（講述）（過渡）香料、藥物中間體可以通過有機合成來制備，高分子材料的制備也離不開有機合成，下面我們通過完成[任務(wù)3]來了解有關(guān)高分子材料的制備。[任務(wù)3]化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室制備H的一種合成路線如下：圖4化合物H的合成流程圖已知：①②設(shè)計意圖：閱讀光電材料中間體化合物H的合成流程圖，分析碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入，運用逆合成分析法設(shè)計有關(guān)物質(zhì)的合成路線，寫出設(shè)計方案的合成路線流程圖。[教師活動]（講述）（過渡）請通過活動1，體會有機合成的關(guān)鍵?；A(chǔ)原料活動1閱讀圖4，比較流程圖中前后兩物質(zhì)的結(jié)構(gòu)差異，標出變化基團，分析碳骨架的構(gòu)建方法和官能團的引入途徑。基礎(chǔ)原料設(shè)計意圖：閱讀合成流程圖，體會有機合成的關(guān)鍵[教師活動]（講述）（過渡）請通過活動2，運用逆合成分析法設(shè)計有關(guān)物質(zhì)的合成路線，寫出設(shè)計方案的合成路線流程圖?；顒?請以環(huán)戊烷（）和2-丁炔（H3C—C≡C—CH3）為原料制備化合物，結(jié)合圖4和已知信息，運用逆合成分析法設(shè)計合成路線，寫出設(shè)計方案的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例如圖2所示。）（小組討論，組內(nèi)互相批改，小組代表匯報交流。）設(shè)計意圖：通過設(shè)計合成路線，體驗逆合成分析法與切割法的應(yīng)用，構(gòu)建有機合成問題解決的思維模型，發(fā)展“創(chuàng)新意識”、“變化觀念”、“社會責任”、“證據(jù)推理”等化學學科核心素養(yǎng)。[學生活動]討論，進行活動2[教師活動]教師巡視，個別指導，尋找典型案例。[教師活動]（講述）哪位同學上臺投影展示并簡要闡述你的思考過程。[學生活動]上臺投影展示并簡要闡述過程。[教師活動]（追問）這位同學表達的怎么樣？哪位同學有沒有什么不同的想法？[學生活動]學生相互評價補充[教師活動]評價完善〖歸納總結(jié)〗請談?wù)劚竟?jié)課您的收獲與體會?。▽W會了什么？還有什么疑問？）設(shè)計意圖：通過學生自主歸納總結(jié)，建構(gòu)有機合成路線設(shè)計的一般程序的思維模型，發(fā)展“模型認知”等化學學科核心素養(yǎng)。板書設(shè)計：有機化合物的合成1.方法——逆合成分析法：目標產(chǎn)物官能團切斷逆推反應(yīng)物條件其他反應(yīng)物條件其他反應(yīng)物主要反應(yīng)物主要生成物3.關(guān)鍵：構(gòu)建碳骨架和引入官能團〖學習目標評價〗菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：已知：①②（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A中所含官能團的名稱是