人教版高中化學(xué)選修五第一章認(rèn)識有機(jī)化合物 第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（精煉講義 課后習(xí)題）

/第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)[目標(biāo)導(dǎo)航]了解有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象3.能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體4.知道有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的不同表示方法。一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1．碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點(diǎn)碳原子的成鍵特點(diǎn),決定了含有原子種類相同,每種原子數(shù)目也相同的分子,其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式,從而形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。2．甲烷的分子結(jié)構(gòu) (1)甲烷分子結(jié)構(gòu)的表示方法分子式實(shí)驗(yàn)式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式球棍模型比例模型甲烷CH4CH4CH4(2)甲烷分子的空間構(gòu)型以為中心,4個氫原子位于四個頂點(diǎn)的立體結(jié)構(gòu)。在CH4分子中4個C—H鍵完全等同?！咀h一議】甲烷分子中的兩個氫原子被兩個Cl原子取代后的結(jié)構(gòu)只有一種,能否證明CH4的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu),而不是平面結(jié)構(gòu)(用以下圖說明)二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 (1)同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物具有相同的,但不同,因而產(chǎn)生 上的差異的現(xiàn)象。 (2)同分異構(gòu)體 具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。如CH3CH2CH2Cl與。2．同分異構(gòu)體的類型異構(gòu)方式形成途徑例如碳鏈異構(gòu)碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3OCH3【議一議】2．(1)具有相同相對分子質(zhì)量的兩種化合物一定是同分異構(gòu)體嗎？(2)只有有機(jī)物分子間才有同分異構(gòu)現(xiàn)象嗎？〔3〕．試判斷分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體的種類。三．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的表示方法種類表示方法實(shí)例分子式用元素符號表示物質(zhì)的分子組成CH4、C3H6最簡式(實(shí)驗(yàn)式)表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為CH2,C6H12O6最簡式為CH2O電子式用小黑點(diǎn)或“×〞號表示原子最外層電子的成鍵情況結(jié)構(gòu)式用短線“—〞來表示1個共價鍵,用“—〞(單鍵)、“〞(雙鍵)或“〞(三鍵)將所有原子連接起來結(jié)構(gòu)簡式①表示單鍵的“—〞可以省略,將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊,在右下角注明其個數(shù)②表示碳碳雙鍵的“=〞、碳碳三鍵的“≡〞不能省略③醛基羧基可簡化成—CHO、—COOHCH3CH=CH2、OHC—COOH鍵線式①進(jìn)一步省去碳?xì)湓氐脑胤?只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)②圖示中的每個拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個碳原子,每個碳原子都形成四個共價鍵,缺乏的用氫原子補(bǔ)足③只忽略C—H鍵,必須表示出等官能團(tuán)可表示為：球棍模型小球表示原子,短棍表示化學(xué)鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小幾種表達(dá)式的轉(zhuǎn)換關(guān)系特別提醒(1)結(jié)構(gòu)簡式的書寫是省略結(jié)構(gòu)式中代表共價鍵的單鍵,而代表雙鍵的“〞、三鍵的“≡〞不能省略。(2)寫結(jié)構(gòu)簡式時,同一個碳原子上的相同原子或原子團(tuán)可以合并,直接相鄰的且相同的原子團(tuán)亦可以合并。如也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。(3)結(jié)構(gòu)簡式不能表示有機(jī)物的真實(shí)結(jié)構(gòu)。如從結(jié)構(gòu)簡式看,CH3CH2CH2CH3中的碳鏈?zhǔn)侵本€形的,而實(shí)際上是鋸齒形的?！纠?】如圖是某有機(jī)物分子的比例模型,有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的選項(xiàng)是()A．分子中可能含有羥基B．分子中可能含有羧基C．分子中可能含有氨基D．該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3變式訓(xùn)練1以下化學(xué)用語表達(dá)正確的選項(xiàng)是 () A．乙烯的電子式 B．丙烷分子的比例模型 C．對氯甲苯的結(jié)構(gòu)簡式 D．乙醇的分子式C2H6O四．同分異構(gòu)體的書寫方法(1)以烷烴C6H14為例,寫出所有同分異構(gòu)體(烷烴只有碳鏈異構(gòu))。 四句話：主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,分布由對、鄰到間。注：從母體取下的碳原子數(shù)不得多于母鏈?zhǔn)Ｓ嗑植俊?2)以烯烴C5H10為例,寫出烯烴范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體。書寫方法：先鏈后位,即先寫出可能的碳鏈方式(只寫碳骨架),再加上含有的官能團(tuán)位置。碳鏈異構(gòu)：位置異構(gòu)：用箭頭表示雙鍵的位置。在(Ⅰ)式中,雙鍵可能參加的位置有：；在(Ⅱ)式中,雙鍵可能參加的位置有、、；在(Ⅲ)式中,雙鍵無法參加,因?yàn)樘贾荒苄纬伤膫€鍵。整理后得：【例2】寫出分子式為C7H16的有機(jī)物的所有同分異構(gòu)體。變式訓(xùn)練2結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有 () A．4種B．5種C．6種D．7種當(dāng)堂檢測1．以下結(jié)構(gòu)式從成鍵情況看不合理的是()2．以下有機(jī)物中,互為同分異構(gòu)體的是()A．①② B．②④C．②⑥ D．⑤⑥3．以下關(guān)于有機(jī)化合物的表示方法中不正確的選項(xiàng)是()A．乙烯：CH2CH2B．異戊烷：C．乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3D．甲烷：4．有以下各組微?；蛭镔|(zhì)：A．O2和O3(1)________組兩種微粒互為同位素。(2)________組兩種物質(zhì)互為同素異形體。(3)________組兩種物質(zhì)屬于同系物。(4)________組兩物質(zhì)互為同分異構(gòu)體。(5)________組兩物質(zhì)是同一物質(zhì)。分層訓(xùn)練1．以下表達(dá)中正確的選項(xiàng)是()A．分子式相同,各元素百分含量也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)B．化學(xué)性質(zhì)相似的不同物質(zhì)一定屬于同系物C．分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體D．相對分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體2．以下五種物質(zhì)：①CO2②CHCl3③CH4④CCl4⑤P4其結(jié)構(gòu)具有正四面體構(gòu)型的是A．①②③ B．③④⑤C．②③④ D．①④⑤3．甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)而不是正方形的平面結(jié)構(gòu),其理由是()A．CHCl3只有一種結(jié)構(gòu)B．CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)C．CH4含有極性鍵D．CH4的四個價鍵的鍵長和鍵能都相等4．以下說法中錯誤的選項(xiàng)是()①化學(xué)性質(zhì)相似的物質(zhì)是同系物②分子組成相差一個或幾個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物是同系物③假設(shè)烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,它們必定是同系物④分子中含有碳、氫元素的化合物是烴類A．①②③④ B．只有②③C．只有③④ D．只有①②③5．分子式為C5H7Cl的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)不可能是()A．只含有1個雙鍵的直鏈有機(jī)物B．含2個雙鍵的直鏈有機(jī)物C．含1個雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物D．含一個三鍵的直鏈有機(jī)物6．主鏈含5個碳原子,有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種7．甲烷分子中的4個氫原子全部被苯基取代,可得到如下圖的分子,對該分子的描述不正確的選項(xiàng)是A．分子式為C25H20B．該化合物為芳香烴C．該化合物分子中所有原子不可能處于同一平面D．分子中所有原子一定處于同一平面8．以下各組有機(jī)物中,互為同分異構(gòu)體的是()9．鍵線式可以簡明扼要地表示碳?xì)浠衔?鍵線式為的物質(zhì)是()A．丁烷B．丙烷C．丁烯D．丙烯10．如圖是立方烷的鍵線式結(jié)構(gòu),以下有關(guān)說法不正確的選項(xiàng)是A．它和苯的最簡式相同B．它屬于芳香烴C．它只有兩種化學(xué)鍵D．它與苯乙烯(C6H5—CH=CH2)具有相同的分子式11．以下有機(jī)物分子中,所有的原子不可能在同一平面上的是()A．CH2=CH—C≡NB．CH2=CH—CH=CH212．據(jù)以下表達(dá)答復(fù)以下問題。立方烷(C8H8)、棱晶烷(C6H6)是近年來運(yùn)用有機(jī)合成的方法制備的,具有如以下圖所示立體結(jié)構(gòu)的環(huán)狀有機(jī)物。萜類化合物是廣泛存在于動植物體內(nèi)的一類有機(jī)物(例如盆烯、月桂烯、檸檬烯等)。對上述有機(jī)物的以下說法中正確的選項(xiàng)是()①盆烯、月桂烯、檸檬烯都能使溴水褪色②棱晶烷、盆烯與苯互為同分異構(gòu)體③月桂烯、檸檬烯互為同分異構(gòu)體④立方烷、棱晶烷是環(huán)烷烴的同系物A．①②③ B．①②④C．①③④ D．②③④13．金剛烷是最早在石油中發(fā)現(xiàn)的,其結(jié)構(gòu)如右圖(轉(zhuǎn)折點(diǎn)為碳原子,其他位置氫飽和)所示,那么與金剛烷互為同分異構(gòu)體的是14．以下圖均是由4個碳原子結(jié)合成的6種有機(jī)物(氫原子沒有畫出)。(1)有機(jī)物(a)有一種同分異構(gòu)體,試寫出其結(jié)構(gòu)簡式________。(2)上述有機(jī)物中與(c)互為同分異構(gòu)體的是________(填代號)。(3)任寫一種與(e)互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式________。(4)(a)(b)(c)(d)(e)五種物質(zhì)中,4個碳原子一定處于同一平面的有________(填代號)。15．有機(jī)物的表示方法多種多樣,下面是常用的有機(jī)物的表