胺-胺的結(jié)構(gòu)與分類和命名（有機(jī)化學(xué)課件）

胺的結(jié)構(gòu)、分類與命名胺的結(jié)構(gòu)12胺的分類3胺的命名胺的結(jié)構(gòu)12胺的分類3胺的命名一、胺的結(jié)構(gòu)

分子中含有氨基（）官能團(tuán)的有機(jī)化合物叫做胺。它可以看成是氨分子中的氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物，常用通式（）表示。胺的結(jié)構(gòu)12胺的分類3胺的命名二、胺的分類

根據(jù)分子中烴基的結(jié)構(gòu)不同，可分為脂肪胺和芳香胺。例如：1、烴基結(jié)構(gòu)不同正丙胺（脂肪胺）

苯胺（芳香胺）二、胺的分類

根據(jù)分子中所含氨基的數(shù)目不同，又分為一元胺和多元胺。例如：2、氨基數(shù)目不同異丙胺（一元胺）

己二胺（多元胺）二、胺的分類

根據(jù)氨分子中氫原子被取代的數(shù)目不同，胺又可分為伯胺（1個(gè)氫原子被取代）、仲胺（2個(gè)氫原子被取代）和叔胺（3個(gè)氫原子被取代）。例如：3、氫原子被取代數(shù)目不同乙胺（伯胺）

二乙胺（仲胺）

三乙胺（叔胺）二、胺的分類

需要注意的是：伯、仲、叔胺的含義與伯、仲、叔醇不同。前者是以氨分子中氫原子被取代的數(shù)目劃分，后者是以羥基連接的碳原子類型劃分。例如：3、氫原子被取代數(shù)目不同叔丁胺（伯胺）

叔丁醇（叔醇）二、胺的分類

氨能與酸作用生成銨鹽。銨鹽分子中的四個(gè)氫原子被四個(gè)烴基取代后的產(chǎn)物叫做季銨鹽，其相應(yīng)的氫氧化物叫做季銨堿。例如：3、氫原子被取代數(shù)目不同季銨鹽

季銨堿二、胺的分類

應(yīng)該注意“氨”、“胺”及“銨”字的用法。當(dāng)表示基時(shí)，用“氨”，如氨基（

）；表示氨的烴基衍生物時(shí)，用“胺”字，如甲胺（）；表示季銨類化合物時(shí)，則用“銨”字，如氫氧化四甲銨（）。3、氫原子被取代數(shù)目不同胺的結(jié)構(gòu)12胺的分類3胺的命名三、胺的命名1、習(xí)慣命名法

習(xí)慣命名法是在烴基名稱的后面加“胺”字。例如：三、胺的命名1、習(xí)慣命名法

習(xí)慣命名法是在烴基名稱的后面加“胺”字。例如：三、胺的命名1、習(xí)慣命名法

習(xí)慣命名法是在烴基名稱的后面加“胺”字。例如：三、胺的命名1、習(xí)慣命名法

在芳仲胺或芳叔胺中，如果氮原子同時(shí)連有芳基和烷基，命名時(shí)在烷基的名稱前加符號(hào)“N”，表示烷基與氮連接。例如：N－甲基苯胺

N－甲基－N－乙基苯胺三、胺的命名2、系統(tǒng)命名法

系統(tǒng)命名法以烴為母體，氨基作為取代基。例如：２－甲基－4－氨基己烷

２－甲氨基丁烷

三、胺的命名2、系統(tǒng)命名法

季銨鹽、季銨堿的命名與無機(jī)鹽、無機(jī)堿的命名相似，在銨字前加上四個(gè)烴基的名稱。例如：氯化三甲基乙基胺

氫氧化四乙基胺習(xí)題一：給下列化合物命名習(xí)題二：寫出下列化合物的構(gòu)造式（1）甲乙胺

（2）對(duì)硝基苯胺

（3）1，4—丁二胺（4）N，N—二乙基苯胺

（5）三苯胺

（6）芐胺硝基化合物硝基化合物的結(jié)構(gòu)與命名12硝基化合物的性質(zhì)3芳香族硝基化合物的制法4重要的硝基化合物的硝基化合物的結(jié)構(gòu)與命名12硝基化合物的性質(zhì)3芳香族硝基化合物的制法4重要的硝基化合物的分子中含有硝基（

）官能團(tuán)的有機(jī)化合物叫做硝基化合物，它可以看成是烴分子中的氫原子被硝基取代后的產(chǎn)物。其中硝基與脂肪族烴基相連的叫做脂肪族硝基化合物，與芳香族烴基相連的叫做芳香族硝基化合物。芳香族硝基化合物比脂肪族硝基化合物應(yīng)用廣泛，因此，我們主要學(xué)習(xí)和討論芳香族硝基化合物。一、硝基化合物的結(jié)構(gòu)與命名芳香族硝基化合物通常是指硝基直接與苯環(huán)相連的一類有機(jī)化合物?？捎猛ㄊ剑ǎ﹣肀硎?。在芳香族硝基化合物中，（）是分子中的官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)式為（），硝基是較強(qiáng)的鈍化基，苯環(huán)上連接硝基后，其取代反應(yīng)活性明顯降低。1、硝基化合物的結(jié)構(gòu)一、硝基化合物的結(jié)構(gòu)與命名芳香族硝基化合物命名時(shí)，以芳烴為母體，硝基作為取代基。例如：2、硝基化合物的命名硝基苯

對(duì)硝基氯苯

間二硝基苯

2，4，6—三硝基甲苯（俗名TNT）習(xí)題一：給下列化合物命名習(xí)題二：寫出下列化合物的構(gòu)造式（1）對(duì)硝基乙苯

（2）2－氯－4－硝基甲苯

（3）間二硝基苯硝基化合物的結(jié)構(gòu)與命名12硝基化合物的性質(zhì)3芳香族硝基化合物的制法4重要的硝基化合物的1、物態(tài)與氣味

芳香族－硝基化合物為無色或者淡黃色液體，或者固體。多硝基化合物為黃色晶體。具有爆炸性，可用作炸藥。有的多硝基化合物具有麝香香味，可用作香料。一、硝基化合物的物理性質(zhì)2、密度與溶解性

硝基化合物的相對(duì)密度均大于1，比水重。不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。此外，硝基化合物有毒，應(yīng)避免與皮膚直接接觸或吸人其蒸氣。一、硝基化合物的物理性質(zhì)名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度（

）硝基苯5.72101.203鄰二硝基苯118319（99.2kPa）1.565（17℃）間二硝基苯89.8303（102.7kPa）1.571（0℃）對(duì)二硝基苯1742969（103.6kPa）1.6251，3，5—三硝基苯122分解1.688鄰硝基甲苯—9.32221.168間硝基甲苯162311.157對(duì)硝基甲苯52238.51.2862，4—二硝基甲苯703001.521（15℃）2—硝基萘613041.332

芳香族硝基化合物的性質(zhì)比較穩(wěn)定。其化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)硝基以及被硝基鈍化的苯環(huán)上。二、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)1、硝基上的還原反應(yīng)二、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)

芳香族硝基化合物在酸性介質(zhì)中與還原劑作用，硝基被還原成氨基，生成芳胺。常用的還原劑有鐵與鹽酸、錫與鹽酸等。例如，工業(yè)上和實(shí)驗(yàn)室中以鐵為還原劑，在稀鹽酸中還原硝基苯制取苯胺：（1）還原劑還原

苯胺1、硝基上的還原反應(yīng)二、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)

在一定溫度和壓力下，催化加氫也可使硝基苯還原成苯胺。

由于催化加氫法在產(chǎn)品質(zhì)量和收率等方面均優(yōu)于化學(xué)還原法，因此是目前生產(chǎn)苯胺常用的方法。（2）催化加氫1、硝基上的還原反應(yīng)二、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)

還原多硝基化合物時(shí)，選擇不同的還原劑，可使其部分還原或全部還原。例如，在間二硝基苯的還原反應(yīng)中，如果選用硫氫化鈉作還原劑，可只還原其中的一個(gè)硝基，生成間硝基苯胺。（3）選擇性還原

間二硝基苯胺1、硝基上的還原反應(yīng)二、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)

但是，如果選用鐵和鹽酸作還原劑或催化加氫，則兩個(gè)硝基全部被還原，生成間苯二胺。（3）選擇性還原

間苯二胺1、硝基上的還原反應(yīng)二、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)

利用多硝基苯的選擇還原可以制取許多有用的化工產(chǎn)品。

間硝基苯胺為黃色晶體，主要用于生產(chǎn)偶氮染料。

間苯二胺為白色晶體，是合成聚氨酯和殺菌劑的原料，也用作毛皮染料和環(huán)氧樹脂固化劑。（3）選擇性還原2、苯環(huán)上的取代反應(yīng)二、硝基化合物的化學(xué)性質(zhì)

硝基是間位定位基，可使苯環(huán)鈍化，硝基苯的環(huán)上取代反應(yīng)主要發(fā)生在間位，且比較難于進(jìn)行。例如：

由于硝基對(duì)苯環(huán)的強(qiáng)烈鈍化作用，硝基苯不能發(fā)生傅－克烷基化和?；磻?yīng)。三、硝基對(duì)苯環(huán)上其它基團(tuán)的影響

硝基不僅鈍化苯環(huán)，使苯環(huán)上的取代反應(yīng)難于進(jìn)行，而且對(duì)苯環(huán)上其他取代基的性質(zhì)也會(huì)產(chǎn)生顯著的影響。三、硝基對(duì)苯環(huán)上其它基團(tuán)的影響1、使鹵苯的水解容易進(jìn)行

通常情況下，氯苯很難發(fā)生水解反應(yīng)。但是，當(dāng)其鄰位或者對(duì)位上連有硝基時(shí)，由于硝基具有較強(qiáng)的吸電作用，使與氯原子直接相連的碳原子上電子云密度大大降低，從而帶有部分正電荷，有利于OH—的進(jìn)攻，因此，水解反應(yīng)變得容易發(fā)生。硝基越多，反應(yīng)越容易進(jìn)行。例如：氯苯水解（高溫、高壓、強(qiáng)堿、催化劑）氯苯

苯酚三、硝基對(duì)苯環(huán)上其它基團(tuán)的影響

通常情況下，氯苯很難發(fā)生水解反應(yīng)。但是，當(dāng)其鄰位或者對(duì)位上連有硝基時(shí)，由于硝基具有較強(qiáng)的吸電作用，使與氯原子直接相連的碳原子上電子云密度大大降低，從而帶有部分正電荷，有利于OH—的進(jìn)攻，因此，水解反應(yīng)變得容易發(fā)生。硝基越多，反應(yīng)越容易進(jìn)行。例如：對(duì)硝基氯苯水解（130℃、NaHCO3溶液）對(duì)硝基氯苯

對(duì)硝基苯酚1、使鹵苯的水解容易進(jìn)行三、硝基對(duì)苯環(huán)上其它基團(tuán)的影響

通常情況下，氯苯很難發(fā)生水解反應(yīng)。但是，當(dāng)其鄰位或者對(duì)位上連有硝基時(shí)，由于硝基具有較強(qiáng)的吸電作用，使與氯原子直接相連的碳原子上電子云密度大大降低，從而帶有部分正電荷，有利于OH—的進(jìn)攻，因此，水解反應(yīng)變得容易發(fā)生。硝基越多，反應(yīng)越容易進(jìn)行。例如：2,4－二硝基氯苯水解（100℃、NaHCO3溶液）2,4-二硝基氯苯

2,4-二硝基苯酚1、使鹵苯的水解容易進(jìn)行三、硝基對(duì)苯環(huán)上其它基團(tuán)的影響

通常情況下，氯苯很難發(fā)生水解反應(yīng)。但是，當(dāng)其鄰位或者對(duì)位上連有硝基時(shí)，由于硝基具有較強(qiáng)的吸電作用，使與氯原子直接相連的碳原子上電子云密度大大降低，從而帶有部分正電荷，有利于OH—的進(jìn)攻，因此，水解反應(yīng)變得容易發(fā)生。硝基越多，反應(yīng)越容易進(jìn)行。例如：2,4,6－三硝基氯苯水解（35℃、NaHCO3溶液）2,4,6-三硝基氯苯

2,4,6-三硝基苯酚1、使鹵苯的水解容易進(jìn)行三、硝基對(duì)苯環(huán)上其它基團(tuán)的影響

此反應(yīng)可以用于制備硝基酚。對(duì)硝基苯酚為無色或者淡黃色晶體，主要用于合成染料、藥物等。2，4－二硝基苯酚為黃色晶體，是合成染料、苦味酸和顯像劑的原料。2，4，6－三硝基苯酚為黃色晶體，用于合成染料，也可用作炸藥等。1、使鹵苯的水解容易進(jìn)行三、硝基對(duì)苯環(huán)上其它基團(tuán)的影響

此反應(yīng)可以用于制備硝基酚。對(duì)硝基苯酚為無色或者淡黃色晶體，主要用于合成染料、藥物等。2，4－二硝基苯酚為黃色晶體，是合成染料、苦味酸和顯像劑的原料。2，4，6－三硝基苯酚為黃色晶體，用于合成染料，也可用作炸藥等。1、使鹵苯的水解容易進(jìn)行三、硝基對(duì)苯環(huán)上其它基團(tuán)的影響

當(dāng)酚經(jīng)基的鄰位或?qū)ξ簧嫌邢趸鶗r(shí)，由于硝基的吸電作用，使酚經(jīng)基氧原子上的電子云密度大大降低，對(duì)氫原子的吸引力減弱，容易變成質(zhì)子離去，因而使酚的酸性增強(qiáng)，硝基越多，酸性越強(qiáng)。例如：

其中2，4—二硝基苯酚的酸性與甲酸相近，2，4，6—三硝基苯酚的酸性與強(qiáng)無機(jī)酸相近，能使剛果紅試紙由紅色變成藍(lán)紫色。2、使酚的酸性增強(qiáng)習(xí)題三：完成下列化學(xué)反應(yīng)習(xí)題四：將下列酚按酸性由強(qiáng)到弱的順序排列硝基化合物的結(jié)構(gòu)與命名12硝基化合物的性質(zhì)3芳香族硝基化合物的制法4重要的硝基化合物的一、芳香族硝基化合物的制法直接硝化法是工業(yè)上和實(shí)驗(yàn)室中制取芳香族硝基化合物最重要的方法。例如，苯與混酸共熱時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯，硝基苯繼續(xù)硝化時(shí)，可得到間二硝基苯。直接硝化法是工業(yè)上和實(shí)驗(yàn)室中制取芳香族硝基化合物最重要的方法。例如，苯與混酸共熱時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯，硝基苯繼續(xù)硝化時(shí)，可得到間二硝基苯。一、芳香族硝基化合物的制法直接硝化法是工業(yè)上和實(shí)驗(yàn)室中制取芳香族硝基化合物最重要的方法。例如，甲苯的硝化反應(yīng)在30℃時(shí)就可以進(jìn)行，主要得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯。一、芳香族硝