高中化學選修5有機化合物的結構特點

第二節(jié)有機化合物的結構特點認識有機化合物課標展示基礎梳理典例精析達標精練綜合拓展第二節(jié)有機化合物的結構特點1．了解有機化合物中碳原子的成鍵特點。2．了解有機化合物存在同分異構現象。3．能判斷簡單有機化合物的同分異構體。一、碳原子的成鍵特點1．碳原子最外層有________個電子，不易________或________電子形成陽離子或陰離子。2．每個碳原子不僅能與其他原子形成________個共價鍵，而且碳原子之間也能以________結合。3．碳原子之間不但可以形成穩(wěn)定的單鍵，而且可以形成穩(wěn)定的________或________。4．多個碳原子可以相互結合成長短不一的碳鏈，碳鏈可以帶有________，還可以結合成________，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結合。支鏈碳環(huán)4失去獲得4共價鍵雙鍵三鍵5．甲烷分子中碳原子的成鍵特點。(1)結構特點。正四面體結構，C原子居于正四面體的中心，4個H位于正四面體的頂點，兩個碳氫鍵間的夾角為________。(2)表示方法。電子式結構式立體結構球棍模型比例模型109°28′二、有機化合物的同分異構現象1．同分異構現象具有相同的________，不同________的化合物，性質上有差異，這種現象叫同分異構現象。2．同分異構體具有_____________的化合物互為同分異構體。3．同分異構體的類別(1)碳鏈異構。由于________不同，產生的異構現象，如CH3CH2CH2CH3與_______________互為碳鏈異構。分子式結構同分異構現象碳骨架(2)位置異構。由于官能團在碳鏈中________不同而產生的同分異構現象，如CH3CH2CH2OH與_____________。(3)官能團異構。分子式相同，但具有____________而產生的同分異構現象，如CH3CH2OH與______________。不同官能團位置CH3—O—CH3三、同系物1．同系物的概念____相似，在分子組成上相差_____________________的物質互稱為同系物。2．同系物的特點(1)同系物之間具有相似的分子結構，因此化學性質相似，物理性質那么隨碳原子數的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化。(2)同系物屬于同一類的物質，具有相同的分子通式，相對分子質量差一定是14的倍數。一個或假設干個CH2原子團結構

有機物分子結構的表示方法種類表示方法實例分子式用元素符號表示物質的分子組成CH4、C3H6最簡式(實驗式)表示物質組成的各元素原子的最簡整數比乙烯最簡式為CH2，C6H12O6最簡式為CH2O電子式用小黑點或“×”號表示原子最外層電子的成鍵情況種類表示方法實例結構式用短線“—”來表示1個共價鍵，用“—”(單鍵)、“===”(雙鍵)或“”(三鍵)將所有原子連接起來

結構簡式①表示單鍵的“—”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數

②表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“===”、“”不能省略③醛基()、羧基()可簡化成—CHO、—COOHCH3CHCH2、CH3CH2OH、種類表示方法實例鍵線式①進一步省去碳氫元素的符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團②圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足

球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵比例模型用不同體積的小球表示不同原子的大小關鍵一點：(1)寫結構簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并；直接相鄰的且相同的原子團亦可以合并。如，也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。(2)結構簡式不能表示有機物的真實結構，比例模型能反映有機物分子的真實結構。1．同分異構體的書寫(1)以烷烴C6H14為例，寫出所有同分異構體(烷烴只有碳鏈異構)。四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，分布由鄰到間。①CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

同分異構體的書寫與數目判斷注：從母體取下的碳原子數不得多于母鏈剩余局部。(2)以烯烴C5H10為例，寫出烯烴范圍內的同分異構體。書寫方法：先鏈后位，即先寫出可能的碳鏈方式(只寫碳骨架)，再加上含有的官能團位置。碳鏈異構：位置異構：用箭頭表示雙鍵的位置。在(Ⅰ)式中，雙鍵可能參加的位置有C==C—C—C—C、C—C==C—C—C；在(Ⅱ)式中，雙鍵可能參加的位置有C==C—C—C、C—C==C—C、C—C—C==C；在(Ⅲ)式中，雙鍵無法參加，因為碳只能形成四鍵。整理后得：CH2=CH—CH2CH2CH3、CH3CH=CH—CH2CH3、CH2=C—CH2CH3、CH3—C=CH—CH3、CH3—CH—CH=CH2。CCCCH3CH3CH32．同分異構體數目的判斷方法(1)基元法。記住常見烴基的異構體種數，可快速判斷含官能團有機物同分異構體的數目?！狢3H72種—C4H94種—C5H118種如C4H9Cl有4種同分異構體。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，那么四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)。(3)等效氫法。①同一甲基上的氫是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如新戊烷()的一氯代物只有一種。關鍵一點：判斷是否是同分異構體的一般方法是：先看分子式是否相同，再看結構是否不同，注意從兩個方面考慮：一是原子或原子團的連接順序；二是原子的空間排列形狀。由此可識別出是否為等同結構。

甲烷分子的空間結構甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構，而不是正方形的平面結構，以下可作為其理由的是()A．CH3Cl不存在同分異構體B．CH2Cl2不存在同分異構體C．CHCl3不存在同分異構體D．CCl4是非極性分子解析：如果甲烷分子是正方形的平面結構，那么CH2Cl2分子中的五個原子必在同一平面上，那么和應是不同結構，而實際上CH2Cl2只有一種結構，從而證明甲烷分子為正四面體結構。答案：B名師點睛：研究有機物要特別注意其分子的空間構型，甲烷分子是以一個碳原子為中心，四個氫原子位于四個頂點的正四面體結構，所以甲烷分子中的氫原子被一個氯原子、兩個氯原子、三個氯原子或四個氯原子取代后的產物(即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4)都只有一種。變式應用1．以下物質分子中，屬于正四面體結構的是()A．CCl4B．CHCl3C．CH2Cl2D．CH3Cl解析：由甲烷分子的正四面體結構推知CCl4應該也是正四面體結構。答案：A2．醫(yī)學上在對抗癌物質的研究中發(fā)現，具有抗癌作用，而沒有抗癌作用，對此以下表達正確的選項是()A．兩者互為同分異構體，都是以Pt為中心的四面體結構B．兩者互為同分異構體，都是以Pt為中心的平面結構C．兩者為同一物質，都是以Pt為中心的四面體結構D．兩者為同一物質，都是以Pt為中心的平面結構解析：此題考查同分異構體的判斷。兩者性質不同，是因為其結構不同，明顯不是同一物質，故兩者互為同分異構體，只可能是平面型結構。答案：B

同分異構體的書寫

烷烴分子可看成由—CH3、—CH2—、—CH和—C—等結構組成的。如果某烷烴分子中同時存在這4種基團，所含碳原子數又最少，這種烴分子應含________個碳原子，其結構簡式可能為________，________或________。解析：存在—CH2—時，兩邊鍵只能連碳原子，不能連氫原子；—C—的四個共價鍵只能連碳原子，不能連氫原子；—CH的三個共價鍵，只能連碳原子，不能連氫原子。所以有：答案：8

名師點睛：烷烴只有碳鏈異構，書寫時要注意寫全而不要寫重復，一般可按以下規(guī)那么書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間；不重復，要寫全。變式應用3．某化合物A的分子式為C5H11Cl，分析數據說明其分子結構有兩個“—CH3〞、兩個“—CH2—〞、一個“—CH—〞和一個“—Cl〞，它的可能結構只有4種，請寫出這4種可能的結構簡式：________、________、__________、________。4．寫出分子式為C6H14的有機物的所有同分異構體的結構簡式。

同分異構體數目的判斷

分子式為C5H11Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構)(

)A．6種B．7種C．8種D．9種

解析：C5H11Cl屬于氯代烴，若主鏈有5個碳原子，則氯原子有3種位置，即Cl-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3、CH3-CH-CH2-CH2-CH3，CH3CH2CHCH2CH3；若主鏈有4個碳原子，此時甲基只能在2號碳原子上，而氯原子有4種位置，分別為CH2—CH—CH2—CH3、CH3—C—CH2—CH3、Cl—CH2—CH2—CH2—CH3；CH3—CH—CH—CH3；假設主鏈有3個碳原子，此時該烷烴有4個相同的甲基，因此氯原子只能有一種位置，即Cl—CH2—C—CH3。綜上所敘分子式為C5H11Cl的同分異構體共有8種。名師點睛：同分異構體種數的判斷實質上就是同分異構體的書寫。此類題往往是在限定范圍內書寫同分異構體，解題時一定要仔細分析，防止多寫或漏寫。答案：C變式應用5．分子里碳原子數不超過10的所有烷烴中，一鹵代物只有一種的烷烴共有(

)A．2種B．3種C．4種D．5種C6．在化學式為C6H14的烷烴分子中，含有三個甲基的同分異構體的數目為(

)A．2種B．3種C．4種D．5種A1．以下說法正確的選項是()A．有機化合物中只存在極性鍵B．碳原子最外層電子有4個，在形成化合物時必須與4個原子結合C．碳原子間可形成非極性鍵D．碳原子易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子C2．以下五種物質，其結構具有正四面體構型的是()①CO2②CHCl3③CH4④CCl4⑤P4A．①②③B．③④⑤C．②③④D．①④⑤B3．丙烷的二氯代物有四種同分異構體，那么其六氯代物的同分異構體數目為()A．兩種B．三種C．四種