烴的含氧衍生物歸納與整理3

第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚第二節(jié)醛第三節(jié)羧酸酯第四節(jié)有機(jī)合成第一節(jié)醇酚一、醇二、酚

1.什么叫烴的衍生物?如果烴分子中的氫原子被-OH取代產(chǎn)物是什么?2.溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱生成?C2H5-Br+NaOHC2H5-OH+NaBr水△烴分子中的氫原子被含有氧的原子團(tuán)取代得到的化合物稱為烴的含氧衍生物。觀察與思考醇和酚中都存在羥基，下列是幾種常見的醇和酚，請仔細(xì)觀察他們的結(jié)構(gòu)，你能歸納出醇和酚在結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)嗎？2-丙醇漆酚OHOCH3CH2CH=CH2丁香油酚乙醇CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OH苯甲醇OH苯酚羥基化合物醇酚鏈烴基與羥基相連而成苯環(huán)與羥基直接相連而成可分為一元羥基化合物和多元羥基化合物①組成元素的質(zhì)量②元素的質(zhì)量比③元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相對分子質(zhì)量④燃燒產(chǎn)物或反應(yīng)的定量關(guān)系實(shí)驗(yàn)式（最簡式）分子式通式比較m(c)+m(H)

與m(有機(jī)物)分子式結(jié)構(gòu)式確定的途徑：①

M=22.4p②M=dMr(B)通過計(jì)算討論燃燒方程式計(jì)算根據(jù)性質(zhì)確定結(jié)構(gòu)式確定其它元素已知乙醇的分子式是C2H6O,根據(jù)碳四價、氫一價的價鍵規(guī)則，它有兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3CH2OHCH3OCH3實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)考慮:儀器、方法、藥品、注意事項(xiàng)等思考：1、為什么要冷卻后再讀數(shù)？2、為什么量筒中的導(dǎo)管要充滿水且要插入水中？3、請你回去再設(shè)計(jì)一種量氣裝置。實(shí)驗(yàn)的操作如下：1、從分液漏斗中逐滴把無水乙醇加入到燒瓶中，并控制反應(yīng)速率，酒精加完后關(guān)閉活塞。2、在廣口瓶中加入適量的水。3、待燒瓶冷卻后對量筒讀數(shù)。4、把定量VmL無水乙醇完全倒入分液漏斗中。5、檢查裝置的氣密性。6、將幾小塊鈉（足量）放入燒瓶中。正確的操作順序是。

564213或526413若上述實(shí)驗(yàn)的數(shù)據(jù)是在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下測定的，無水乙醇的密度為pg/cm-3,充分反應(yīng)后量筒內(nèi)液面讀數(shù)為amL，則一個乙醇分子中能被置換的氫原子數(shù)為。（用含a、V、p的式子表示）n(H)=23a/5600Vp1、醇的分類醇一元醇多元醇飽和一元醇:不飽和一元醇CnH2n+1OH：如乙二醇、丙三醇等一、醇P.49思考交流相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃表3-1圖050100-50-10030405060表3-2圖羥基數(shù)沸點(diǎn)/℃015020010050123●●●●●●●●●●●醇烷乙？醇丙？醇醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。醇羥基越多沸點(diǎn)越高。氫鍵氫鍵數(shù)目增多2、同系物的物理性質(zhì)比較醇分子間形成氫鍵示意圖ROHHORHROHORHROHOR甲醇、乙醇、丙醇等均可與水以任意比例互溶，就是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵的緣故。醇分子之間易形成氫鍵3、醇的命名方法1)將含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈作為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目確定為某鏈；2)從距離羥基最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位3)羥基的位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示，羥基的個數(shù)用“二、三”等表示。用系統(tǒng)命名法對下列物質(zhì)命名2-甲基-2,4-己二醇2-丁醇3,3-二甲基-2-戊醇4、乙醇1）乙醇的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)a．乙醇的物理性質(zhì)

乙醇（酒精）是無色透明、具有特殊香味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)比水低，易揮發(fā)，任意比溶于水，能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。

b．乙醇的分子結(jié)構(gòu)

化學(xué)式：C2H6O結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH

或C2H5OH結(jié)構(gòu)式：

乙醇是極性分子球棒模型比例模型

2）乙醇的化學(xué)性質(zhì)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

（1）乙醇與鈉反應(yīng)現(xiàn)象：緩慢產(chǎn)生氣泡，金屬鈉沉于底部或上下浮動。產(chǎn)物乙醇鈉在水中強(qiáng)烈水解CH3CH2-ONa+H2O→CH3CH2OH+NaOH

練習(xí)：寫出乙醇與K、Ca分別反應(yīng)的化學(xué)方程式

P.49思考與交流②①③④【小結(jié)】反應(yīng)類型：置換反應(yīng)斷鍵位置：－O－H鍵與水對比反應(yīng)緩慢的原因：

乙醇分子中－O－H鍵的極性沒有水分子的大，斷鍵相對難。鈉與乙醇和鈉與水的反應(yīng)比較鈉與水的反應(yīng)鈉與乙醇的反應(yīng)鈉浮在水面上，劇烈反應(yīng)，產(chǎn)生無色氣體，熔成閃亮小球，四處游動,很快消失。鈉沉在乙醇底，反應(yīng)較為緩慢，產(chǎn)生無色氣體，鈉慢慢消失。問題與思考根據(jù)剛才的實(shí)驗(yàn)思考下列問題：1、鈉和乙醇與鈉和水反應(yīng)比較，哪一個更劇烈？2、如何檢驗(yàn)反應(yīng)中生成的氣體是氫氣？3、鈉和乙醇反應(yīng)時，乙醇分子中哪個鍵發(fā)生了斷裂？

A、C-HB、C-CC、C-OD、O-H4、該實(shí)驗(yàn)說明羥基中氫原子的活潑性順序?yàn)椋篐-OHC2H5-OH

鈉與水的反應(yīng)劇烈D、O-H>

H—OHC2H5—OH由于羥基所連的原子或原子團(tuán)不一樣，從而導(dǎo)致羥基氫的活潑性不一樣。如：

H—OH>C2H5—OH(2)乙醇的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-1實(shí)驗(yàn)步驟：在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1∶3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升至170℃，將生成的氣體分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①溫度升至170℃左右，有氣體產(chǎn)生，該氣體使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高錳酸鉀溶液的紫色依次褪去。②燒瓶內(nèi)液體的顏色逐漸加深，最后變成黑色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱至170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。制乙烯實(shí)驗(yàn)裝置為何使液體溫度迅速升到170℃？酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？放入幾片碎瓷片作用是什么？用排水集氣法收集

濃硫酸的作用是什么？溫度計(jì)的位置？混合液顏色如何變化？為什么？有何雜質(zhì)氣體？如何除去？1、放入幾片碎瓷片作用是什么？

防止暴沸

2、濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑3、酒精與濃硫酸體積比為何要為1∶3？因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡瑸榱吮ＷC有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1∶3為宜。4、溫度計(jì)的位置？溫度計(jì)感溫泡要置于反應(yīng)物的中央位置因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)物的溫度。5、為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。6、混合液顏色如何變化？為什么？燒瓶中的液體逐漸變黑。因?yàn)闈饬蛩嵊卸喾N特性。在加熱的條件下，無水酒精和濃硫酸混合物的反應(yīng)除可生成乙烯等物質(zhì)以外，濃硫酸還能將無水酒精氧化生成碳的單質(zhì)等多種物質(zhì)，碳的單質(zhì)使燒瓶內(nèi)的液體帶上了黑色。7、有何雜質(zhì)氣體？如何除去？由于無水酒精和濃硫酸發(fā)生的氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等氣體?？蓪怏w通過堿石灰。8、為何可用排水集氣法收集？因?yàn)橐蚁╇y溶于水，密度比空氣密度略小。可能產(chǎn)生的現(xiàn)象分析題外話：分子間脫水②①③④2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140℃濃H2SO4CH2CH2HOH濃硫酸170oCCH2CH2+H2O實(shí)驗(yàn)裝置及注意事項(xiàng)αβ

CH3－C－OH、CH3－C－CH2－OH、CH3OH—CH3CH3CH3CH3αβ有β-C且β-C上必須有氫原子下列醇能否發(fā)生消去反應(yīng)？試總結(jié)能發(fā)生消去反應(yīng)的醇必須具備的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？(3)乙醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)

CH3CH2-OH+HBrCH3CH2Br+H2O△斷鍵位置：C-O-H[思考]若反應(yīng)的溫度過高會有哪些副反應(yīng)發(fā)生？

可能會發(fā)生乙醇的脫水反應(yīng)、氧化反應(yīng)、溴離子的氧化反應(yīng)。乙醇、溴化鈉、濃硫酸共熱可得到溴乙烷(4)乙醇的氧化反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)3-2

1、在試管里加入2mL無水乙醇，先將銅絲在酒精燈上灼燒，觀察銅絲灼燒后的顏色；單擊查看現(xiàn)象2、迅速將銅絲浸入試管里的乙醇中，觀察銅絲顏色的變化；3、反復(fù)多次，聞一聞試管里“酒精”的氣味。實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象引導(dǎo)：123實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:

1、銅絲在酒精燈上灼燒后，銅絲

變黑；2、趁熱伸入乙醇中發(fā)現(xiàn)銅絲變紅；3、反復(fù)多次，聞到刺激性氣味。反應(yīng)機(jī)理：去H的反應(yīng)斷鍵位置：－C－H、－O－H

鍵Cu在反應(yīng)中的作用：催化劑反應(yīng)機(jī)理：

HH||H—C—C=O+Cu+H2O|H

乙醛

HH

|

|H—C—C—H+CuO

|

|HO—H

△(Cu作催化劑）總反應(yīng)式：羥基(—OH)上的氫原子與羥基相連碳原子上的氫原子脫去，氧化為含有CO的醛或酮。

(1)醇的催化氧化(或去氫氧化)形成CO雙鍵的條件是：連有羥基(—OH)的碳原子上必須有氫原子，否則該醇不能被催化氧化。

(2)催化氧化的產(chǎn)物規(guī)律①與羥基相連的碳原子上有兩個H原子的醇(伯醇)，被氧化成醛。

2R—CH2—OH＋O22R—CHO＋2H2O

注意②與羥基相連的碳原子上有一個H原子的醇(仲醇)，被氧化成酮。③與羥基相連的碳原子上沒有H原子的醇(叔醇)，不能被催化氧化。如

乙醇能不能被其他氧化劑氧化？

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸強(qiáng)氧化劑氧化：（乙醇能被KMnO4

或K2Cr2O7酸性溶液氧化）

小結(jié)：乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇的結(jié)構(gòu)式2、乙醇的電子式3、乙醇的結(jié)構(gòu)簡式1、跟金屬的反應(yīng)2、氧化反應(yīng)3、脫水反應(yīng)CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOH[O][O]CH3CH2-ONaCH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化學(xué)性質(zhì)小結(jié)NaH2OHBrNaOH水溶液濃H2SO4

170℃濃H2SO4

140℃CH3C-O-CH2CH3OOH

RCCHHHH置換反應(yīng)消去反應(yīng)Na酯化反應(yīng)取代反應(yīng)

HX醇鈉+氫氣鹵代烴酯乙酸醚醛烯濃硫酸加熱酸取代反應(yīng)氧化反應(yīng)小結(jié)：5、無水乙醇的制法工業(yè)酒精：96%、無水酒精：99.5%工業(yè)酒精與新制的生石灰混合，加熱蒸餾。酒精中是否含水的驗(yàn)證：用無水硫酸銅是否變藍(lán)6、乙醇的工業(yè)制法1．

發(fā)酵法2．

乙烯水化法乙醇飲料化工原料溶劑醫(yī)藥燃料123457、乙醇的用途

75%的酒精可作消毒劑乙醇是一種抗震性能好、無污染的理想燃料，用乙醇代替汽油，有與汽油混用和單獨(dú)使用兩種方法，目前應(yīng)用較廣的是與汽油混用法。一般在汽油中摻入10%--20%的酒精。這種混合燃料，由于酒精的抗震性能好，不再加入四乙基鉛，從而減少汽車尾氣對環(huán)境的污染。大量乙醇以飲料形式生產(chǎn)和消費(fèi)，血液中乙醇的正常含量為0.001%，一般人當(dāng)血液中乙醇含量達(dá)到0.1%即處于強(qiáng)烈興奮狀態(tài)，達(dá)到0.2%就沉醉，超過0.3%就會引起酒精中毒，昏迷甚至死亡。8、醇類的化學(xué)性質(zhì)⑴與金屬鈉反應(yīng)：在反應(yīng)中飽和一元醇和產(chǎn)生的氫氣存在著怎樣的定量關(guān)系呢？

CH2－OH請寫出與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH2－OH

CH2－OH

CH2－ONa+2Na→+H2↑

CH2－OHCH2－ONa2（-OH）→H2↑⑵與HX反應(yīng):⑶燃燒:⑷催化氧化:CnH2n+1OH+HX

→CnH2n+1X

+H2OCnH2n+1OH+O2

→CO2

+H2OCnH2n+1OH+(3n/2)O2

→nCO2

+(n+1)H2O連有羥基的碳原子上連有二個氫原子被氧化成醛。連有羥基的碳原子上連有一個氫原子被氧化成酮。連有羥基的碳原子上連沒有氫原子則不能被氧化。⑸消去反應(yīng)：連有羥基的相鄰碳原子上必需連有氫原子,否則不能消去反應(yīng)。

炔醛烯鹵代烴醇

糧食酯引人-OH的方法；反應(yīng)原理；一鹵代物生成二鹵代物再生成二元醇；形成醇的反應(yīng)方程式醇【練習(xí)】

下列各醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）

A．CH3OHB．C2H5OHC．(CH3)3C－OHD．(CH3)3C－CH2－OHAD寫出化學(xué)式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)體1、其中能被氧化成醛的有幾種？2、能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？3、C4H10O屬于醚的同分異構(gòu)體有幾種寫出下列化學(xué)方程式：1、CH3CH2OH與濃鹽酸的反應(yīng)：－CH2－CH2－OH發(fā)生分子內(nèi)脫水－CH2－OH在Cu作催化劑時氧化2、3、

典例導(dǎo)析

知識點(diǎn)1：乙醇的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

例1

乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如圖所示，回答乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的部位：

(1)和金屬鈉反應(yīng)時斷鍵__________。

(2)和濃硫酸共熱至170℃時斷鍵__________。

(3)和濃硫酸共熱至140℃時斷鍵__________。

(4)在銀催化下與O2反應(yīng)時斷鍵__________。

解析

(1)和Na反應(yīng)時斷鍵①，羥基氫被取代；(2)發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴時斷②和⑤；(3)分子間脫水成醚，一半醇斷鍵②，另一半醇斷鍵①；(4)催化氧化生成醛，斷鍵①和③。

答案

(1)①

(2)②⑤

(3)①②

(4)①③

跟蹤練習(xí)1對于，若斷裂C—O鍵，則可能發(fā)生的反應(yīng)有(

)①與鈉反應(yīng)②鹵代反應(yīng)③消去反應(yīng)④催化氧化反應(yīng)

A．①② B．②③ C．③④ D．①④

答案

B

知識點(diǎn)2：醇的催化氧化

例2

下列醇類不能發(fā)生催化氧化的是(

)

A．甲醇 B．1－丙醇

C．2,2－二甲基－1－丙醇 D．2－甲基－2－丙醇

解析

催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個或兩個以上的氫原子存在，則氧化得到醛(含

);若有一個氫原子存在,則氧化得到酮(含)。

答案

D

跟蹤練習(xí)2下列4種醇中，不能被催化氧化的是(

)

答案

D二、酚

1.什么是酚?羥基與芳香烴側(cè)鏈上的碳原子相連，其化合物是芳香醇。練習(xí)：判斷下列物質(zhì)哪種是酚類？羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連，其化合物則是酚。C、

思考：相同碳原子個數(shù)的芳香醇與酚類是什么關(guān)系？

2、試推導(dǎo)飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？

（同分異構(gòu)體）CnH2n-6O

分子式：C6H6O

結(jié)構(gòu)簡式：

結(jié)構(gòu)式：1、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)OH【設(shè)問】根據(jù)苯和苯酚分子的比例模型苯酚的分子模型，尋找苯酚分子和苯分子之間的區(qū)別與聯(lián)系。

苯苯酚探究活動實(shí)驗(yàn)探究一：苯酚溶解性的探究實(shí)驗(yàn)探究二：苯酚與NaOH溶液作用實(shí)驗(yàn)探究三：苯酚與溴水作用問：乙醇能與水任意比互溶；乙醇與NaOH溶液不反應(yīng)，那苯酚呢？實(shí)驗(yàn)探究四：苯酚與FeCl3溶液作用2、苯酚的物理性質(zhì)無色晶體，特殊的氣味

【探究】在試管中放入少量苯酚晶體，再加適量蒸餾水，振蕩，對試管進(jìn)行加熱，觀察現(xiàn)象。※

苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。結(jié)論：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，加熱 可增大其在水中的溶解度?，F(xiàn)象：苯酚晶體加入適量蒸餾水，得到渾濁的溶 液，加熱后，溶液變澄清。

無色晶體，有特殊氣味，在空氣中易被氧化而呈粉紅色，熔點(diǎn)低（43℃）。常溫下在水中溶解度不大（9.3g），加熱時易溶（>65℃時任意比溶）于水，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，有毒，有腐蝕性。俗稱：石炭酸3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)

[猜測]

乙醇與苯酚都含有相同的官能團(tuán)，而且乙醇不能電離出氫離子，也就是說不具備酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？該如何證明？（用NaOH溶液）

[猜想]苯酚具有酸性

渾濁澄清實(shí)驗(yàn)：向試管中逐滴加入5％的NaOH溶液并振蕩試管現(xiàn)象：渾濁液體變?yōu)槌吻逋该鞯娜芤航Y(jié)論：苯酚能與NaOH反應(yīng)，顯酸性1)苯酚的酸性[實(shí)驗(yàn)]再向試管中加入稀鹽酸[設(shè)疑]苯酚具有酸性，其酸性如何呢？現(xiàn)象：澄清透明溶液變渾濁結(jié)論：苯酚的酸性不強(qiáng)苯酚鈉不僅僅可以跟強(qiáng)酸如鹽酸反應(yīng)，還可以跟弱酸如碳酸反應(yīng)

[小結(jié)]苯酚具有弱酸性強(qiáng)調(diào)：苯酚鈉與碳酸反應(yīng)生成的是碳酸氫鈉而不是碳酸鈉[練習(xí)]

比較醋酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱：[思考]

乙醇和苯酚都是烴的衍生物，而且具有相同的官能團(tuán)——羥基，為什么苯酚有酸性而乙醇沒有呢？分析、對比：化合物的性質(zhì)主要是由官能團(tuán)決定的，但官能團(tuán)所連接的烴基對官能團(tuán)的性質(zhì)也有一定的影響。當(dāng)羥基所連接的烴基不同時，羥基的性質(zhì)也不同。因此，苯酚分子中由于苯環(huán)對羥基的影響，使羥基中的氫原子性質(zhì)較活潑，容易發(fā)生電離，因此顯示弱酸性；而在乙醇分子中，由于乙基對羥基的影響使羥基上的氫原子反而不容易發(fā)生電離，比水還難電離，因此不顯示酸性。醋酸>碳酸>苯酚2）苯酚的取代反應(yīng)[猜測]苯與苯酚都含有苯環(huán)，苯可以跟液溴在鐵的催化作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯。那苯酚能不能跟溴發(fā)生取代反應(yīng)呢？是不是需要同樣的條件呢？[探究]

向盛有少量苯酚稀溶液的試管中滴加過量的飽和溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。[現(xiàn)象]

立即有白色沉淀生成[注意](1)

溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過量，生 成少量的2，4，6-三溴苯酚會溶于苯酚溶液中。

(2)三溴苯酚中三個溴原子的位置（2、4、6）。[結(jié)論]苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代。反應(yīng)物反應(yīng)條件產(chǎn)物苯的溴代苯和液溴催化劑苯酚的溴代苯酚稀溶液和濃溴水無特殊要求苯和苯酚的溴代反應(yīng)比較：性質(zhì)決定于結(jié)構(gòu)。從分子結(jié)構(gòu)可知：在苯酚分子中，由于羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上羥基的鄰、對位氫原子性質(zhì)較活潑，容易被其它的原子或原子團(tuán)取代。

【小結(jié)】從苯酚的性質(zhì)可以得出：在苯酚分子中，羥基與苯環(huán)兩個基團(tuán)，不是孤立的存在著，而是相互影響，因此使得苯酚表現(xiàn)出自身特有的化學(xué)性質(zhì)。

若與硝酸反應(yīng)，可以生產(chǎn)三硝基苯酚【探究】苯酚與FeCl3溶液的反應(yīng)向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象現(xiàn)象：溶液立即顯紫色利用這一反應(yīng)可以檢驗(yàn)苯酚的存在3)苯酚的顯色反應(yīng)+Fe3+OH6[Fe(C6H5O)6]3-

+6H+4）加成反應(yīng)——與H2加成5）氧化反應(yīng)OH（易燃）=O=O苯酚也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。

在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。

—OH

—OH苯酚與乙醇的比較苯環(huán)對羥基有較大的影響，使羥基上的氫更活潑而表現(xiàn)出酸性。C2H5—OHOH原因結(jié)構(gòu)上不同點(diǎn)結(jié)構(gòu)上相同點(diǎn)溶液是否顯酸性顯弱酸性不顯酸性C2H5

在與醇相似的條件下，苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)。苯酚與苯、甲苯的比較苯酚

溴水液溴苯酚比苯、甲苯更易發(fā)生取代反應(yīng)羥基對苯環(huán)影響，使苯環(huán)上羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑，更易被取代結(jié)構(gòu)上相同點(diǎn)取代反應(yīng)結(jié)構(gòu)上不同點(diǎn)原因結(jié)論

—OHCH3甲苯液溴苯用途：苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。4、苯酚的用途【練習(xí)】1、右面四種物質(zhì)中：

①與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是[

]；②與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是[

]；BD

BD苯酚

溶液顯紫色乙醇

FeCl3溶液溶液無明顯變化氫氧化鈉有紅褐色沉淀生成硫氰化鉀溶液現(xiàn)血紅色2、有四種無色溶液，分別為苯酚、乙醇、氫氧化鈉、硫氰化鉀，請選用一種試劑，把它們區(qū)別開來。先加入足量的燒堿溶液，然后再分液（上層即為苯）[練習(xí)]如何除去混在苯中的苯酚？能不能采用先加入溴水再過濾的方法？不能用溴水。因?yàn)殡m然苯酚會和溴水反應(yīng)生成難溶于水，但易溶于苯中而不易分離。再就是，從除雜徹底的角度來說，加溴水要過量，而過量的溴又混入了苯中。因此不能用溴水來除去苯中的苯酚

典例導(dǎo)析

知識點(diǎn)1：酚的化學(xué)性質(zhì)

例1

下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是(

)

A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色

B．苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上

C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，若不慎沾在皮膚上，可用NaOH溶液洗滌

D．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀

解析

苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子一定處于同一平面上，當(dāng)O—H鍵旋轉(zhuǎn)使H落在12個原子所在的平面上時，苯酚的13個原子將處于同一平面上，也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚有較強(qiáng)的腐蝕性，使用時要小心，如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌；苯酚與FeCl3溶液反應(yīng)時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。

答案

B

跟蹤練習(xí)1

漆酚()是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機(jī)溶劑。生漆涂在物體表面能在空氣中干燥而轉(zhuǎn)變?yōu)楹谏崮?，它不具有的化學(xué)性質(zhì)為(

)

A．可以燃燒，當(dāng)氧氣充分時，產(chǎn)物為CO2和H2O

B．與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D．不能被酸性KMnO4溶液氧化

答案

D

知識點(diǎn)2：醇與酚性質(zhì)的比較

例2

A、B、C三種有機(jī)物的分子式均為C7H8O，它們分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液和溴水作用的結(jié)果如下表(“＋”代表有反應(yīng)，“－”代表無反應(yīng))：

請推斷A、B、C可能的結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式。NaNaOHBr2A＋＋＋B＋－－C－－－

解析

由分子式為C7H8O可知，氫原子數(shù)高度不飽和，—C7H8符合苯的同系物—CnH2n－5的組成，所以可能含有苯環(huán)。含一個氧原子，可能為醇、酚、醚等。A與Na、NaOH、溴水均能反應(yīng)，說明A中含有酚羥基。B與鈉能起反應(yīng)，說明B中含有羥基，與氫氧化鈉不反應(yīng)，說明含醇羥基，不與溴水反應(yīng)，說明無普通C＝C和C≡C結(jié)構(gòu)，即含苯環(huán)。C與鈉、氫氧化鈉、溴水均不反應(yīng)，說明無羥基。

答案

A為酚：可能為、或；B為醇：；C為醚：。

跟蹤練習(xí)2

對于有機(jī)物，下列說法中正確的是(

)

A．它是苯酚的同系物

B．1mol該有機(jī)物能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)消耗2molBr2

C．1mol該有機(jī)物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2

D．1mol該有機(jī)物能與2molNaOH反應(yīng)

答案

B［作業(yè)］1、預(yù)習(xí)課本下一節(jié)的內(nèi)容2、完成課后習(xí)題的第2、3、4題3、課后查閱有關(guān)福爾馬林的應(yīng)用。第二節(jié)醛一、乙醛二、甲醛鏡子昆蟲標(biāo)本思考：

1、一塊玻璃如何簡單地變成鏡子？

2、在生物實(shí)驗(yàn)室，你會看到一些瓶子中放著生物標(biāo)本，歷經(jīng)多年仍活靈活現(xiàn)，為什么生物標(biāo)本不會腐爛呢？

3、愛美之心，人皆有之，但裝修房子若使用劣質(zhì)的材料，則往往會有一股刺鼻的氣味，你知道什么原因嗎？回憶乙醇在銅或銀作催化劑的條件下被氧化生成什么產(chǎn)物?2CH3CH2OH+O2

2CH3-CHO+2H2OCu△醛的分類醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛飽和醛、不飽和醛CnH2n+1CHO或CnH2nO飽和醛的定義從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）跟醛基相連而成的化合物叫醛。3、醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象

除本身的碳架異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體如：C3H6OCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH-OH-OHCH2=C-CH3OH一、乙醛1、結(jié)構(gòu)化學(xué)式：C2H4O結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO結(jié)構(gòu)式：

乙醇是極性分子H—C—C—HOHH2、物理性質(zhì)顏色：狀態(tài)：氣味：密度：毒性：揮發(fā)性：溶解性：無色液體有刺激性氣味比水小有毒易揮發(fā)與水、乙醇等互溶思考：根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)，判斷醛基有哪些性質(zhì)？醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，被H2還原為醇

醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被氧化成相應(yīng)羧酸氧化性還原性化學(xué)性質(zhì)H—C—C—HOHH3、化學(xué)性質(zhì)1）氧化反應(yīng)A銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-5

：取一潔凈試管，加入1ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。

Ag++NH3·H2O→AgOH+NH4+AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O①配制銀氨溶液

：在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。②水浴加熱生成銀鏡CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O（銀氨溶液）乙醛能被弱氧化劑氧化還原劑氧化劑實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：試管內(nèi)壁附著了一層光亮如鏡的金屬銀實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng)：

a．試管內(nèi)壁(玻璃)要光滑潔凈；

b．銀氨溶液要現(xiàn)用現(xiàn)配；

c．銀氨溶液的制備、乙醛的用量要符合實(shí)驗(yàn)說明中的規(guī)定；

d．混合溶液的溫度不能太高，受熱要均勻，以溫水浴加熱為宜；

e．在加熱過程中，試管不能振蕩B與新制氫氧化銅反應(yīng)實(shí)驗(yàn)3-6配制新制的Cu(OH)2懸濁液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴,振蕩，加入0.5ml乙醛溶液，加熱。堿必須過量

Cu2++2OH-=

Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH＋＋2H2OCu2O↓磚紅色氧化劑還原劑可用于在實(shí)驗(yàn)室中檢驗(yàn)醛基的存在，在醫(yī)療上檢測尿糖實(shí)驗(yàn)中注意事項(xiàng)：

a．Cu(OH)2要新制；

b．制備Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，應(yīng)保持堿過量；

c．反應(yīng)條件必須是加熱煮沸。2CH3CHO＋O2

2CH3COOH2CH3CHO＋

5O2

4CO2＋4H2OC催化氧化D燃燒2）加成反應(yīng)CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化劑（加H2還原）4、乙醛的工業(yè)制法1）乙炔水化法2）乙烯氧化法CHCH＋H2OCH3－C－H汞鹽O2CH2CH2

＋O22CH3－C－H鈀鹽O加壓、加熱二、甲醛1、結(jié)構(gòu)HCHO2、性質(zhì)與乙醛相似不同點(diǎn)1)常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體2)甲醛中有2個活潑氫可被氧化應(yīng)用（1）甲醛的水溶液叫福爾馬林，具有防腐和殺菌能力。（2）能合成酚醛樹脂3、醛基的檢驗(yàn)1）哪些有機(jī)物中含有—CHO？2）怎樣檢驗(yàn)醛基的存在？醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麥芽糖新制的Cu(OH)2銀鏡反應(yīng)過程表述樣品+試劑—現(xiàn)象—結(jié)論練習(xí)1、判斷下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、聚異戊二烯、裂化汽油2、用一種試劑鑒別乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四種無色液體新制的Cu(OH)2甲烷、苯、乙酸3、已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要檢驗(yàn)出其中的碳碳雙鍵，其方法是————————————

先加足量的銀氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液（或溴水）褪色4、信息遷移應(yīng)用

RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO根據(jù)上述信息，用乙炔合成1-丁醇。CH≡CH→CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH已知：

能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物注：“√”代表能，“×”代表不能。

注意：直餾汽油、苯、CCl4、己烷等分別與溴水混合，則能通過萃取作用使溴水中的溴進(jìn)入非極性有機(jī)溶劑而被萃取，使溴水褪色，但屬于物理變化。

典例導(dǎo)析

知識點(diǎn)1：醛基的檢驗(yàn)

例1

某醛的結(jié)構(gòu)簡式如下：

(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO

(1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_________________________________________________；

檢驗(yàn)C＝C的方法是______________________________________________。

(2)實(shí)際操作中，哪一個官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？

解析

檢驗(yàn)醛基用銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，檢驗(yàn)C＝C用溴水或酸性高錳酸鉀溶液，但當(dāng)一種有機(jī)物中同時含有這兩種官能團(tuán)時，必須要考慮檢驗(yàn)的先后順序，若先檢驗(yàn)C＝C，則—CHO也同時會被氧化，無法再檢驗(yàn)—CHO。只有先檢驗(yàn)—CHO(此時C＝C不會被弱氧化劑氧化)，才能繼續(xù)檢驗(yàn)C＝C。

答案

(1)先加入銀氨溶液，水浴加熱，有銀鏡生成，可證明有醛基(或加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，有紅色沉淀生成，也可證明有醛基)；然后調(diào)節(jié)溶液的pH至中性再加入溴水，溴水褪色，證明有C＝C

(2)由于溴水能氧化—CHO，因此需要先檢驗(yàn)—CHO

跟蹤練習(xí)1某物質(zhì)中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒定時有下列現(xiàn)象：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②加入新制Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解；③與含酚酞的NaOH溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸消失至無色。下列敘述中正確的是(

)

A．該物質(zhì)中有甲酸和甲酸乙酯

B．該物質(zhì)中有乙酸和甲酸乙酯

C．該物質(zhì)中可能有甲醇，一定有甲酸乙酯

D．該物質(zhì)中幾種物質(zhì)都有

答案

C

知識點(diǎn)2：關(guān)于醛的銀鏡反應(yīng)的定量計(jì)算

例2

A、B是兩種一元醛，B比A分子多1個碳原子?，F(xiàn)有50g含A66%的溶液與50g含B29%的溶液混合成A、B的混合水溶液。取1.0g此溶液與足量的銀氨溶液反應(yīng)，可析出銀2.16g。求A、B的結(jié)構(gòu)簡式。

解析

根據(jù)混合液與銀氨溶液反應(yīng)可得混合醛的平均相對分子質(zhì)量：

RCHO～2Ag

2×108

1.0×

2.16得＝47.5此值比甲醛、乙醛的相對分子質(zhì)量均大而排除為此兩種醛的混合物。M(乙醛)＜＜M(丙醛)，且兩者相差1個碳原子，因此，A為乙醛：CH3CHO；B為丙醛：CH3CH2CHO。

答案

A為CH3CHO；B為CH3CH2CHO。

跟蹤練習(xí)2某飽和一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時，生成21.6g銀，再將等質(zhì)量的醛完全燃燒生成4.48L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)CO2，則該醛為(

)

A．乙醛 B．丙醛

C．丁醛 D．己醛

答案

AP.58科學(xué)視野丙酮

丙酮是最簡單的酮類化合物，在常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料。

丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化，可催化加氫成醇。［作業(yè)］1、預(yù)習(xí)課本下一節(jié)的內(nèi)容2、完成課后習(xí)題的第3、4、5題3、課后查閱有關(guān)醋酸的應(yīng)用。第三節(jié)羧酸酯一、羧酸二、酯14十一月2023思維激活

走進(jìn)水果超市，除了五顏六色的水果色彩吸引著我們，更有各種水果誘人的香味，你知道水果為什么會香飄四溢嗎？做菜時，好多人喜歡放些醋，醋除了開胃，還有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。故醋在古代又叫“苦酒”醋的來歷？一、羧酸羧酸是羧基跟烴基直接相連的脂肪酸和芳香酸。

1）根據(jù)羧基相連的烴基不同分為：脂肪酸、芳香酸。2）根據(jù)羧酸分子中羧基的數(shù)目，羧酸又可以分為：一元酸、二元酸（如乙二酸HOOC—COOH）、多元酸。飽和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2

1、定義2、分類3、乙酸1）乙酸的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)a．乙酸的物理性質(zhì)

乙酸又叫醋酸，無色冰狀晶體（所以又稱冰醋酸），溶點(diǎn)16.6℃，沸點(diǎn)117.9℃。有刺激性氣味，易溶于水。b．乙酸的分子結(jié)構(gòu)

化學(xué)式：C2H4O2結(jié)構(gòu)簡式：

CH3COOH乙酸是極性分子吸收強(qiáng)度121086420

2）乙酸的化學(xué)性質(zhì)CH3COOHCH3COO-+H+b.與金屬反應(yīng)a.與Na2CO3溶液反應(yīng)2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑＋H2OMg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑酸性比較：

CH3COOH>H2CO3>C6H5OH

①乙酸的酸性實(shí)驗(yàn)探究：P.60科學(xué)探究1

飽和NaHCO3溶液②酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟：在一試管中加入3mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸。按如圖所示連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：碳酸鈉飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：在有濃硫酸存在和加熱的條件下，乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成無色、透明，不溶于水，有香味的油狀液體。原理：＋H—O—CH2—CH3

＋H2O。定義：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

②①

a．反應(yīng)機(jī)理：醇脫氫原子，羧酸脫羥基結(jié)合生成水。

b．酯化反應(yīng)可看作是取代反應(yīng)，也可看作是分子間脫水的反應(yīng)。

—O—H①②同位素跟蹤法1818飽和碳酸鈉溶液的作用：（1）中和揮發(fā)出來的乙酸，生成醋酸鈉（便于聞乙酸乙酯的氣味）。

（2）溶解揮發(fā)出來的乙醇。（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。

硫酸的作用：

催化劑；吸水劑；該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，加濃硫酸可促進(jìn)反應(yīng)向生成乙酸乙酯的反應(yīng)方向進(jìn)行。乙酸乙酯制取注意事項(xiàng)4.導(dǎo)管位置高于液面的目的：防止受熱不勻發(fā)生倒吸3.雜質(zhì)有:乙酸;乙醇1.操作順序：在試管中加入3mL乙醇，一邊搖動一邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL冰醋酸，小心均勻加熱。2.加入碎瓷片可防止液體暴沸。

a.發(fā)酵法b.乙醛氧化法c.石油氣C2~C4餾分直接氧化制乙酸d.甲醇和CO常壓制乙酸2CH3COOH2CH3CHO+O2

催化劑2CH3COOHCH3CH2OH+[O]酵母菌空氣3)乙酸的制備4)乙酸用途乙酸是重要的化工原料，可以合成許多有機(jī)物，如：醋酸纖維、醋酐、醋酸酯是染料工業(yè)、香料工業(yè)、制藥工業(yè)、塑料工業(yè)等不可缺少的原料。（1）甲酸HCOOH(蟻酸)（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（3）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（4）羥基酸：如檸檬酸：4、自然界中的有機(jī)酸（5）高級脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH甲酸性質(zhì)甲酸（HCOOH）是分子組成最簡單的羧酸，俗稱蟻酸，它是無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水混溶。甲酸是一種弱酸，酸性在脂肪酸中最強(qiáng)，具有與乙酸類似的性質(zhì)。它既有羧基結(jié)構(gòu)又有醛基結(jié)構(gòu)，因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使高錳酸鉀溶液褪色。

名師解惑

一、羥基(—OH)中氫原子活潑性的比較醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中都含有—OH，可分別叫做“醇羥基”、“酚羥基”和“羧羥基”。由于這些羥基相連的基團(tuán)不同，使這些羥基中氫原子的活潑性也有所不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也有明顯差別，現(xiàn)比較如下：結(jié)論：羥基的活潑性：羧酸＞酚＞水＞醇。運(yùn)用上述不同的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，可判斷分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。

典例導(dǎo)析

知識點(diǎn)1：有機(jī)物酸性的考查

例1

由—CH3、—OH、、—COOH四種基團(tuán)兩兩組合而成的化合物中，其水溶液能使紫色石蕊試液變紅的有(

)

A．1種 B．2種 C．3種 D．4種

解析

四種基團(tuán)兩兩組合的6種物質(zhì):CH3OH、、、、CH3COOH、(碳酸)中，顯酸性的有、、CH3COOH、，其中只有不能使指示劑變色。

答案

C

跟蹤練習(xí)1

1molX能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出44.8L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)CO2，則X的分子式為(

)

A．C5H10O4 B．C4H8O4

C．C3H6O4 D．C2H2O4

答案

D二、酯1、定義3、通式酸跟醇作用脫水后生成的化合物酯的結(jié)構(gòu)簡式或一般通式:5、物理性質(zhì)2、命名(R可以是烴基或H原子,

而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)某酸某酯(根據(jù)酸和醇的名稱來命名)RCOOR′

ORC-O-R′‖低級酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有機(jī)溶劑，可作溶劑水果、蔬菜、生命體中4、存在根據(jù)酸的不同分為：有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯。或根據(jù)羧酸分子中酯基的數(shù)目，分為：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯(如油脂)。飽和一元羧酸酯的通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體練習(xí)：寫出C4H8O2的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式6、分類化學(xué)式：C4H8O2結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOCH2CH3

乙酸乙酯是極性分子吸收強(qiáng)度

432107、乙酸乙酯的分子結(jié)構(gòu)對比實(shí)驗(yàn)：分別取三支試管先加1mL乙酸乙酯A組：加2mL稀硫酸.B組：加2mL濃氫氧化鈉溶液。C組：只加3.0mL蒸餾水。振蕩均勻后,將A、B、C組同時放入70℃~80℃的水浴中加熱.3分鐘后,比較其氣味。結(jié)論：C組

(加2mL濃氫氧化鈉溶液。)水解最徹底.乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHP.63思考與交流如何提高乙酸乙酯的產(chǎn)率？反應(yīng)的本質(zhì)？現(xiàn)象？酸加羥基醇加氫②燃燒——完全氧化生成CO2和水

①水解反應(yīng)H2SO4CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH△△但不能使KMnO4酸性溶液褪色。實(shí)驗(yàn)設(shè)想、探究

OOCH3C-OCH3+H-OHCH3C—OH+H—OCH3無機(jī)酸RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OH小結(jié):

1、酯在酸(或堿)存在的條件下,水解生成酸和醇。2、酯的水解和酸與醇的酯化反應(yīng)是可逆的。3、在有堿存在時,酯的水解趨近于完全。(用化學(xué)平衡知識解釋)延伸:形成酯的酸可以是有機(jī)酸也可以是無機(jī)含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3→C2H5ONO2+H2O酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較酯化水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)1、現(xiàn)有分子式為C3H6O2的四種有機(jī)物A、B、C、D，且分子內(nèi)均含有甲基，把它們分別進(jìn)行下列實(shí)驗(yàn)以鑒別之，其實(shí)驗(yàn)記錄如下：

NaOH溶液銀氨溶液新制Cu(OH)2金屬鈉

A中和反應(yīng)

——溶解產(chǎn)生氫氣

B

——有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀產(chǎn)生氫氣

C水解反應(yīng)有銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀

——

D水解反應(yīng)

——

——

——則A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡式分別為：A：

B：

C：D：

CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH32、1mol有機(jī)物與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為（）

A．5molB．4molC．3molD．2molCOOCH3CH3COOCOOHB例、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫出其結(jié)構(gòu)簡式；２.寫出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？3、擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩(wěn)定的溴氰菊醋的結(jié)構(gòu)簡式如右圖：下列對該化合物敘述正確的是（）A屬于芳香烴B屬于鹵代烴C在酸性條件下不水解D在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)

知識點(diǎn)2：酯化反應(yīng)原理的考查

例2

若丙醇中的氧原子為18O，則它和乙酸反應(yīng)生成酯的相對分子質(zhì)量為(

)

A．100 B．104

C．120 D．122

解析

根據(jù)“酸脫羥基醇脫氫”的原理，可知18O留在酯中，則酯的相對分子質(zhì)量為62＋60－18＝104。

答案

B

跟蹤練習(xí)2

醋酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為,1mol醋酸酐與1mol水反應(yīng)可得2mol醋酸。某飽和一元醇A7g與醋酸酐反應(yīng)生成某酯7.9g，反應(yīng)后回收到1.2gA，則A的相對分子質(zhì)量約為(

)

A．98 B．116

C．158 D．102

答案

B小結(jié)：要求：會寫每一步反應(yīng)式，記住反應(yīng)條件。［作業(yè)］1、預(yù)習(xí)課本下一節(jié)的內(nèi)容2、完成課后習(xí)題的第2、3、4題3、課后查閱有關(guān)有機(jī)合成的歷史。第四節(jié)有機(jī)合成一、有機(jī)合成的過程二、逆合成分析法世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機(jī)化合物。什么是有機(jī)合成？以有機(jī)反應(yīng)為基礎(chǔ)的有機(jī)合成，是有機(jī)化學(xué)的一個重要內(nèi)容。它是利用簡單易得的原料，通過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。例1.以乙烯為原料，其它無機(jī)試劑自選，合成乙二酸乙二酯.一、有機(jī)合成的過程1.知識準(zhǔn)備加成加成較快較慢取代、加成取代、消去氧化、還原H酯化、酸性水解（1）各類烴及衍生物的主要化學(xué)性質(zhì)（2）有機(jī)反應(yīng)的基本類型

1）取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化，醇與活潑金屬反應(yīng)，醇的分子間脫水，酯化反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)等。

3）氧化反應(yīng)：有機(jī)物加氧或去氫的反應(yīng)，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。

4）還原反應(yīng):有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)，如：烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng)。

2）加成反應(yīng):烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有CC或CO可與H2、HX、X2、H2O等加成。

5）消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如乙醇的分子內(nèi)脫水。

6）酯化反應(yīng)：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫做酯化反應(yīng)。

7）水解反應(yīng)：如：①酯的水解反應(yīng)：酯與水發(fā)生作用生成相應(yīng)的醇和羧酸(或羧酸鹽)的反應(yīng)，②糖類物質(zhì)的水解反應(yīng)，③蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。注意：乙烯與水的加成反應(yīng)不屬于水解反應(yīng)

8）聚合反應(yīng)：由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。如乙烯加聚生成聚乙烯，氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等?；A(chǔ)原料中間體對目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。目標(biāo)化合物中間體輔助原料1輔助原料2輔助原料3副產(chǎn)物副產(chǎn)物2、有機(jī)合成的任務(wù)3、官能團(tuán)的引入方法①引入C=C雙鍵1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOH2）某些鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴不完全加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成

CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△④引入-CHO或羰基的方法醇的氧化⑤引入-COOH的方法醛的氧化酯的水解某些苯環(huán)側(cè)鏈的氧化思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變：1、CH3CH2-Br2、3、HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH(1)官能團(tuán)種類變化CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO4.官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化包括官能團(tuán)種類變化、數(shù)目變化、位置變化等。氧化CH3-COOH酯化CH3-COOCH3(2)官能團(tuán)數(shù)目變化CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br(3)官能團(tuán)位置變化CH3CH2CH2-Br消去CH3CH=CH2加HBrCH3CH-CH3Br碳鏈骨架的構(gòu)建(增長和縮短）CH3CH3CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2

+CH2=CH2

CH=CH2COOHCH3COONaCH41、用正丙醇制取異丙醇需經(jīng)過幾個反應(yīng)？

2.請?jiān)O(shè)計(jì)出以為原料制備

的合成線路（必要的無機(jī)試劑自選）練一練注意：引入或轉(zhuǎn)化官能團(tuán)時，注意綜合考慮。必要時需要對有些官能團(tuán)先保護(hù)。5、有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染——通常采用4個C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品順順逆逆二、逆合成分析法例如：乙二酸二乙酯的合成基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2石油裂解氣+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4[O]5濃H2SO4產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%知識整理:烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+H2+H2+X2(HX)+X2(HX)-HX+HX+X2+H2O氧化還原氧化酯化水解水解酯化

名師解惑

一、有機(jī)物推斷的必備基礎(chǔ)知識

1．熟悉衍生物之間的轉(zhuǎn)化

2．反應(yīng)條件與發(fā)生的反應(yīng)類型

(1)光照：烷烴的取代，苯環(huán)側(cè)鏈上的取代。

(2)鐵作催化劑：苯環(huán)上的取代。

(3)酸性高錳酸鉀溶液：不飽和烴的氧化，伯醇、仲醇的氧化，苯的同系物的氧化。

(4)溴的CCl4溶液：不飽和烴的加成。

(5)NaOH的醇溶液，加熱：鹵代烴的消去。

(6)濃硫酸，加熱：醇的消去反應(yīng)，酯化反應(yīng)。

(7)Cu/Ag，加熱：醇的催化氧化。(8)H2、加熱：不飽和烴的加成,苯環(huán)的加成,醛的加成。(9)濃硫酸，濃硝酸，加熱：苯及其同系物的硝化。(10)稀硫酸，加熱：酯的水解，中和反應(yīng)。(11)NaOH水溶液：鹵代烴的水解，酯的水解，羧酸的中和反應(yīng)，苯酚與堿反應(yīng)。(12)銀氨溶液，加熱：醛基的氧化。(13)新制Cu(OH)2加熱：醛基的氧化。

二、有機(jī)物的合成

1．有機(jī)合成題的設(shè)計(jì)依據(jù)有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化，而根本的轉(zhuǎn)化是有機(jī)物分子中官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化，官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化主要有下列幾種形式：

(1)引入新的官能團(tuán)

(1)引入新的官能團(tuán)①引入羥基(—OH)②引入鹵原子(—X)③引入羧基(—COOH)④引入雙鍵或三鍵：醇及鹵代烴的消去。

(2)官能團(tuán)的消除①消除C＝C、C≡C或苯環(huán)：加成反應(yīng)。②消除羥基(—OH)：消去反應(yīng)、催化氧化、酯化反應(yīng)。③消除醛基(—CHO)：加成反應(yīng)、催化氧化。④消除鹵原子(—X)：消去反應(yīng)、水解反應(yīng)。

(3)官能團(tuán)的衍變①官能團(tuán)