5研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法（一）分離提純課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源天津市第四中學(xué)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法（一）--分離提純高二年級(jí)化學(xué)主講人孫志蓉選修五第一章第四節(jié)第1課時(shí)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.能說明研究有機(jī)化合物一般步驟和方法的總體思路2.能說出有機(jī)化合物分離、提純的常用方法和原理天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源發(fā)現(xiàn)問題錢省在哪里？量同價(jià)不同？天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源

從有機(jī)體中提取的或是人工合成的產(chǎn)品是純凈物嗎？為什么？如何得到純品？天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源思考交流

從天然資源中提取的有機(jī)物是含有雜質(zhì)的粗品，人工合成的有機(jī)物也往往混有未參加反應(yīng)的原料或反應(yīng)副產(chǎn)物。因此，必須經(jīng)過分離提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。如何研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)呢？研究有機(jī)化合物的基本步驟與方法:粗產(chǎn)品分離提純方法有哪些？物理方法：溶解、過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、萃取、分液、液化、汽化、滲析、鹽析、洗氣等。化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀、酸堿中和、絡(luò)合、水解、化學(xué)方法洗氣等。認(rèn)知模型天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源研究有機(jī)化合物的基本步驟與方法:粗產(chǎn)品分離提純除雜質(zhì)除雜的原則是什么？不增不減易分離易復(fù)原除雜的方法是什么？雜轉(zhuǎn)純雜變沉化為氣溶劑分認(rèn)知模型天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源研究有機(jī)化合物的基本步驟與方法:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式結(jié)構(gòu)式認(rèn)知模型天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源研究有機(jī)化合物的基本步驟與方法:粗產(chǎn)品分離提純定性分析定量分析除雜質(zhì)確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式結(jié)構(gòu)式認(rèn)知模型天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源每一步是如何實(shí)現(xiàn)的呢？常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？提純液體有機(jī)物—蒸餾法提純固體有機(jī)物—重結(jié)晶法

利用有機(jī)物溶解性—萃取法天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)、含少量雜質(zhì)與雜質(zhì)沸點(diǎn)相差較大（一般約大于30℃）。工業(yè)乙醇含水、甲醇等雜質(zhì)工業(yè)乙醇(95.6%)含水(4.4%)無(wú)水乙醇(99.5%以上)蒸餾收集餾分加CaO蒸餾實(shí)驗(yàn)1-1（選修五P17）天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源77℃~79℃甲醇(沸點(diǎn)65℃）95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物(沸點(diǎn)78.15℃）79℃以上

77℃以下提純液體有機(jī)物—蒸餾法甲醇(沸點(diǎn)65℃）水(沸點(diǎn)100℃）蒸餾裝置蒸餾瓶冷凝管溫度計(jì)尾接管冷水熱水錐形瓶收集一定溫度范圍餾分天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源使用前要檢查裝置的氣密性墊石棉網(wǎng)液體的量占燒瓶容量的1/3～2/3溫度計(jì)水銀球位置提高冷凝效果下口進(jìn)上口出實(shí)驗(yàn)時(shí)要先通冷凝水，再加熱加入沸石（碎瓷片）防止暴沸天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源蒸餾操作注意事項(xiàng)蒸餾燒瓶石油的分餾得到汽油、煤油、柴油等。天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源蒸餾原理應(yīng)用高沸點(diǎn)物質(zhì)采取減壓蒸餾先回顧學(xué)過的結(jié)晶方法有哪些？天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源提純固體有機(jī)物—重結(jié)晶法結(jié)晶原理是什么？結(jié)晶

蒸發(fā)結(jié)晶降溫結(jié)晶天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源蒸發(fā)濃縮制得熱的飽和溶液冷卻結(jié)晶天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源KNO3NaCl溶解度/gT/℃2002020406080100結(jié)晶原理是什么？如何除去KNO3中含有的NaCl雜質(zhì)？重結(jié)晶法如何進(jìn)一步提高晶體的純度呢？一次結(jié)晶后產(chǎn)品中仍含有少量NaCl將一次結(jié)晶后產(chǎn)品再溶解制成熱的飽和溶液然后再降溫結(jié)晶冷卻結(jié)晶利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中溶解度不同而除去雜質(zhì)的方法關(guān)鍵？選擇適當(dāng)溶劑天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源提純固體有機(jī)物—重結(jié)晶法同一某溶劑中雜質(zhì)被提純的有機(jī)物溶解度很小或很大受溫度影響較大溫度越高溶解度越大控制溫度易于結(jié)晶析出或溶解易于結(jié)晶析出揮發(fā)性易難其他溶劑不與被提純物質(zhì)等反應(yīng)，溶劑無(wú)毒或毒性很小等資料：苯甲酸和苯甲酸鈉均是食品防腐劑苯甲酸白色片狀晶體，熔點(diǎn)122.4℃在水中的溶解度：0.17g（25℃）0.95g（50℃）

6.8g（95℃）天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源提純固體有機(jī)物—重結(jié)晶法粗苯甲酸（含不溶水的雜質(zhì)）P18實(shí)驗(yàn)1-2：2.實(shí)驗(yàn)的關(guān)鍵步驟有哪些？3.如何減少苯甲酸損失的？1.實(shí)驗(yàn)中使用的主要儀器有哪些？邊看邊思考:天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源苯甲酸的重結(jié)晶觀察思考天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源粗苯甲酸燒杯過濾器玻璃棒石棉網(wǎng)鐵架臺(tái)酒精燈三腳架天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源粗苯甲酸加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶苯甲酸晶體燒杯過濾器玻璃棒石棉網(wǎng)鐵架臺(tái)酒精燈三腳架天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源過濾粗苯甲酸加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶苯甲酸晶體燒杯過濾器玻璃棒石棉網(wǎng)鐵架臺(tái)酒精燈三腳架天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源過濾3.如何減少苯甲酸損失的？加少量蒸餾水粗苯甲酸加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶苯甲酸晶體燒杯過濾器玻璃棒石棉網(wǎng)鐵架臺(tái)酒精燈三腳架天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源過濾3.如何減少苯甲酸損失的？加少量蒸餾水溫度越低越好嗎？溫度不宜過低，否則雜質(zhì)易隨之析出在學(xué)習(xí)整理了蒸餾、重結(jié)晶等有機(jī)物的分離、提純方法基礎(chǔ)上，回顧我們?cè)诒匦抟贿€學(xué)習(xí)過的萃取分液，思考是否適用于有機(jī)物的分離提純呢？天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源回顧從碘的水溶液中提取碘單質(zhì)的實(shí)驗(yàn)相關(guān)知識(shí)：1.碘等鹵素單質(zhì)不易溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（如CCl4、乙醇等）2.苯、CCl4等常用有機(jī)溶劑與水不互溶天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程萃取把兩種互不相溶且密度不同的液體（已分層）分離開的方法分液主要儀器分液漏斗天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源查漏加液振蕩?kù)o置分層分液天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源從碘的水溶液中提取碘單質(zhì)的實(shí)驗(yàn)步驟碘的CCl4溶液如何繼續(xù)分離呢？如何選擇萃取劑？①萃取劑不與該溶質(zhì)發(fā)生反應(yīng)②被提純的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度

遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度③萃取劑與原溶劑互不相溶常用的與水不互溶的有機(jī)溶劑：苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷等天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源

利用有機(jī)物溶解性—萃取法萃取分類：①液-液萃?。?/p>

一般是用有機(jī)溶劑

從水中萃取有機(jī)物。天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源②固-液萃取（溶解）

利用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程，

在實(shí)驗(yàn)室和工廠中用專用儀器和設(shè)備進(jìn)行這一操作。烹飪時(shí)要注意什么？

色譜法

利用吸附劑對(duì)不同有機(jī)物吸附作用不同分離、提純有機(jī)物的方法科學(xué)視野（教材P19）色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。分類：根據(jù)物質(zhì)在兩相間(氣—液、液—液等)溶解性或吸附能力不同

紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源短頸玻璃漏斗、玻璃棒、燒杯重結(jié)晶蒸餾提純?nèi)芙舛入S溫度的變化較大的固體有機(jī)物分離各組分沸點(diǎn)不同的液態(tài)混合物蒸餾燒瓶、冷凝管、錐形瓶過濾分離固體和液體互不相溶的固液混合物短頸玻璃漏斗、玻璃棒、燒杯分液漏斗、燒杯萃取、分液有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中溶解性不同知識(shí)整理天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源方法適用條件主要儀器等等等等等等天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源知識(shí)應(yīng)用

藥品的分離工藝不同，有效成分純度不同，因此價(jià)格、用量、療效等會(huì)有不同。下列每組中各有三對(duì)物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD知識(shí)應(yīng)用天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源現(xiàn)有三組混合物：①沙子和乙酸鈉溶液

②乙醇和丁醇混合溶液

③苯甲酸和氯化鈉的水溶液

分離以上各混合液的正確方法依次是（）

A.重結(jié)晶、過濾、蒸餾

B.過濾、蒸餾、重結(jié)晶

C.重結(jié)晶、蒸餾、過濾

D.蒸餾、過濾、重結(jié)晶B天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源知識(shí)應(yīng)用在蒸餾操作中，溫度計(jì)水銀球位置不符合要求會(huì)造成什么結(jié)果（）A.水銀球位置過高，收集的物質(zhì)沸點(diǎn)偏低B.水銀球位置過高，收集的物質(zhì)沸點(diǎn)偏高C.水銀球位置過低，收集的物質(zhì)沸點(diǎn)偏高D.水銀球位置對(duì)收集的物質(zhì)無(wú)影響B(tài)天津市春季學(xué)期中小學(xué)精品課程資源知識(shí)應(yīng)用B

將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)密度/(g/cm3)沸點(diǎn)/℃水溶性溶解性甲0.789368.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是(

)A．分液B．蒸餾C．過濾