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文檔簡介
第二節(jié)
有機化合物的結(jié)構(gòu)特點人教版·選修5第一章認(rèn)識有機化合物1、認(rèn)識有機化合物的成鍵特點。2、了解有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。3、掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。有機物的組成元素有限卻種類繁多,原因是什么呢?
【提示】1.碳原子的成鍵特點;2.碳原子間的結(jié)合方式。思考:(1)你還記得碳原子的結(jié)構(gòu)嗎?(2)在有機物中碳原子可以形成幾個共價鍵?(3)碳原子之間常有哪些連接方式?一、碳原子結(jié)構(gòu)及成鍵特點4單鍵雙鍵環(huán)狀碳原子的成鍵特點,決定了含原子種類和數(shù)目均相同的分子,其原子可能具有多種不同的_________,從而形成具有_________的分子。結(jié)合方式不同結(jié)構(gòu)有機物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
每種化合物均有特定的化學(xué)式表示其組成,是否每一分子式表示一種化合物呢?請同學(xué)們觀察C5H12的球棍模型,完成下表:物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷碳骨架相同點不同點分子組成相同,鏈狀結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)不同,出現(xiàn)帶有支鏈的結(jié)構(gòu)C-C-C-C-C_C-C-C-CC_C-C-C_CC1.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同的結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。3.碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多。三同:分子式相同、分子組成相同、相對分子質(zhì)量相同兩不同:結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同4.同分異構(gòu)類型異構(gòu)類型示例產(chǎn)生的原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-CCH3CH2OHCH3OCH3碳鏈骨架(直鏈,支鏈,環(huán)狀)的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C-C_C-C-C-CC(1)1-丙醇和2-丙醇
_____________(2)CH3COOH和HCOOCH3_____________(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3_____________(4)CH3-CH(CH3)2和CH3-CH2-CH2-CH3
_____________(5)CH3CH=CHCH2CH3和CH2=CHCH2CH2CH3————————1.下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元鏈狀醇飽和醚4飽和一元鏈狀醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2同分異構(gòu)體的書寫1.降碳對稱法(適用于碳鏈異構(gòu))以C7H16為例,寫出它們的同分異構(gòu)體。(1)最長碳鏈HHHHHHHHHCCCC-----∣∣∣∣∣∣∣∣CCC--∣∣∣∣∣∣-HHHHHHH(2)從直鏈上去掉一個-CH3,依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳上:
,根據(jù)碳鏈中心對稱,將-CH3連在對稱軸的右側(cè)會與左側(cè)連接方式重復(fù)。312C-C-C-C-C-C(3)再從主鏈上去掉一個碳,可以形成一個-CH2CH3或兩個-CH3,主鏈變?yōu)?。?dāng)取代基為-CH2CH3時,由于對稱關(guān)系只能連在3號碳上。當(dāng)取代基為兩個-CH3時,在主鏈上先定一個甲基,按照位置由近至遠(yuǎn)的順序移動另一個甲基,注意不要重復(fù)。即兩個甲基可分別在2和2、2和3、2和4、3和3。4312C-C-C-C-C5降碳對稱法規(guī)律口訣主鏈由長到短;減碳架作支鏈;支鏈由整到散;位置由心到邊;排布由對到鄰再到間;最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。2.取代法(適用于醇、鹵代烴異構(gòu)體書寫)先碳鏈異構(gòu),后位置異構(gòu)。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體。(1)先寫出C5H12的同分異構(gòu)體為312C-C-C-C-CC-C-C-C465C78C-C-CCC(2)再用-OH取代圖中數(shù)字碳上的氫原子,故共有8種。3.插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先根據(jù)給定的碳原子數(shù)寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架,再將官能團插入碳鏈中。如書寫分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體(插入雙鍵),雙鍵可以分別在1、2、3號位置上。21C-C-C-C3C-C-CC
已知甲烷分子中的兩個氫原子被兩個氯原子取代后的結(jié)構(gòu)只有一種,能否證明甲烷的空間構(gòu)型是正四面體結(jié)構(gòu)而不是平面結(jié)構(gòu)?1、已知丙烷的二氯代物有四種異構(gòu)體,則其六氯代物的異構(gòu)體數(shù)目為()A.兩種B.三種C.四種D.五種2、有A、B兩種烴,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,關(guān)于A、B的下列說法正確的是(
)A.A和B一定是同分異構(gòu)體B.A和B不可能是同系物C.A和B的實驗式一定相同D.各取1molA和B完全燃燒生成CO2的質(zhì)量一定相同有機物的結(jié)構(gòu)特點有機物種類繁多同分異構(gòu)體的類型有機化合物中碳原子的成鍵方式同分異構(gòu)體的性質(zhì)同分異構(gòu)體的書寫有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,同分異構(gòu)體1.下列各組物質(zhì)中,哪些屬于同分異構(gòu)體,是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)?①H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH33.某烷烴的相對分子質(zhì)量為72,跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物有3種,這種烷烴是(
)A.CH3CH2CH2CH2CH3B.(CH3)2CH
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