期末章節(jié)總結(jié)復(fù)習(xí)

第三章有機(jī)化合物基礎(chǔ)知識復(fù)習(xí)一、有機(jī)化合物1、定義:__________________稱為有機(jī)物.絕大多數(shù)含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)，

(2)碳酸及其鹽(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）

(3)氰化物、硫氰化物（KSCN）,(HCN、NaCN)(4)簡單的碳化物（SiC）（CaC2

）等。盡管含有碳，但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無機(jī)物，所以將它們看作無機(jī)物。但不是所有含碳的化合物都是有機(jī)物。2、組成元素：碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等主要元素其他元素一、有機(jī)化合物僅僅含有碳?xì)鋬煞N元素的有機(jī)物稱為碳?xì)浠衔铮卜Q之為烴。3、有機(jī)物特點種類多大多數(shù)難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，易燃燒。大部分是非電解質(zhì)。

分子式CH4空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)式球棍模型比例模型電子式HHHHCCHHHHHCHHH二、甲烷的結(jié)構(gòu)正四面體鍵角109°28′CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2

CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2

CHCl3

+HCl一氯甲烷二氯甲烷(油狀液體)光照三氯甲烷(油狀液體)（氯仿）CHCl3+Cl2CCl4

+HCl光照四氯甲烷（四氯化碳）(油狀液體)逐步取代(氣態(tài))現(xiàn)象解釋

1、為何使用飽和食鹽水

①液面上升②黃綠色氣體顏色變淡③試管壁上有油狀液滴④試管內(nèi)有少量白霧氯氣參加反應(yīng)有新物質(zhì)生成有HCl生成試管內(nèi)氣體體積減小取代反應(yīng)

置換反應(yīng)

概

念

區(qū)別

聯(lián)系有機(jī)分子里的某些原子（或原子團(tuán)）被其他原子（或原子團(tuán)）代替的反應(yīng)單質(zhì)與化合物(含有機(jī)化合物)反應(yīng)生成新的單質(zhì)和新的化合物的反應(yīng)取代屬有機(jī)反應(yīng)類型且反應(yīng)不一定有單質(zhì)參加反應(yīng)置換屬無機(jī)或有機(jī)反應(yīng)類型且反應(yīng)前后均有單質(zhì)參加反應(yīng)有些有機(jī)反應(yīng)，它既是置換反應(yīng)又是取代反應(yīng)2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑【對比】甲烷的化學(xué)性質(zhì)1、穩(wěn)定性：不能使酸性高錳酸溶液、溴水褪色2、氧化反應(yīng)—燃燒3、取代反應(yīng)（烷烴的特征反應(yīng)）甲烷的取代反應(yīng)現(xiàn)象：略反應(yīng)條件：光照，要與純鹵素（如氯氣、溴蒸氣等）反應(yīng)[與氯水、溴水不反應(yīng)]特點：逐步取代，產(chǎn)物為混合物結(jié)構(gòu)式：CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3

省略C—H鍵把同一C上的H合并省略橫線上C—C鍵或者：(CH3)2CHCH2CH2CH3C6H14

結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHCH2CH2CH3CH3分子式：二、烷烴結(jié)構(gòu)簡式的書寫補(bǔ)充最簡式隨著烷烴碳原子數(shù)的增加，總的趨勢（遞變性）是（1）、氣→液→固；常溫下n=1～4：氣態(tài)，

n=5～16：液態(tài)，n=17以上：固態(tài)（2）、熔點升高（乙烷、丙烷反常）；沸點升高；（4）、相對密度依次增大且小于1；烷烴分子都符合通式：CnH2n+2（n≧1）三、烷烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律【概念】同系物上述的烷烴在分子組成上都符合通式CnH2n+2，而分子上相差了若干個CH2原子團(tuán)。像這種結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。書寫碳鏈異構(gòu)的原則：主鏈有長到短，支鏈由整到散。位置由邊到中間?！靖拍睢客之悩?gòu)體寫出戊烷的同分異構(gòu)體，寫出己烷（C6H14）庚烷C7H16的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)同分異構(gòu)類型沸點規(guī)律1、烷烴的碳原子個數(shù)越多，沸點越高。2、對于同一烷烴的同分異構(gòu)體（碳原子個數(shù)相同）：支鏈越多熔沸點越低

觀察乙烷、乙烯的球棍模型，分析它們在分子組成、成鍵情況、空間結(jié)構(gòu)上的差別。烯烴通式為含有C=C的烴叫做烯烴；乙烯是最簡單的烯烴。CnH2n（n≥2整數(shù)）【觀察·描述】含有C=C或者CC的烴類叫做不飽和烴三、乙烯的制備—實驗室制法藥品：乙醇、濃硫酸1、燒瓶中加入20ml乙醇與濃硫酸（體積比1：3）的混合液2、加入少許碎瓷片，溫度計液泡液面以下3、迅速升溫至170℃現(xiàn)象：乙烯在空氣中燃燒，。生成C2H4+3O22CO2+2H2O產(chǎn)生黑煙是因為含碳量高，燃燒不充分；為何火焰伴有黑煙？

點燃【實驗1】燃燒四、乙烯的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)火焰明亮且伴有黑煙二氧化碳和水⑴與酸性KMnO4的作用5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2

+12MnSO4+6K2SO4+28H2O酸性高錳酸鉀溶液褪色四、乙烯的化學(xué)性質(zhì)【實驗2】乙烯氣體通入酸性KMnO4溶液的試管中，并進(jìn)行振蕩，觀察現(xiàn)象；現(xiàn)象：現(xiàn)象：乙烯能使溴水/溴的CCl4褪色CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrHHCCHBrBrCCHHHH+Br—BrH【實驗3】乙烯氣體通入溴水或者溴的CCl4溶液的試管中，并進(jìn)行振蕩，觀察現(xiàn)象；1,2-二溴乙烷加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子（或原子團(tuán)）直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。提問：聚乙烯是否能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色？【拓展】加成聚合反應(yīng)顏色狀態(tài)：氣味：毒性：溶解性：密度：熔沸點：無色液體特殊氣味有毒密度水不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑沸點：80.1℃，易揮發(fā)；熔點：5.5℃一、【苯的物理性質(zhì)】小于分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：C6H6或二、【苯的結(jié)構(gòu)】凱庫勒式（雖然不合事實，但由于習(xí)慣仍被沿用）性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)烷烴烯烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)結(jié)構(gòu)三、【苯的化學(xué)性質(zhì)】性質(zhì)1、可燃性2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃苯在空氣中燃燒，火焰明亮，產(chǎn)生大量的黑煙。甲烷乙烯苯三、【苯的化學(xué)性質(zhì)】

①反應(yīng)物：苯與液溴（與溴水不反應(yīng)）②反應(yīng)條件：催化劑（FeBr3）③只發(fā)生一取代反應(yīng)（只取代一個H）溴苯：無色油狀液體，不溶于水（密度大于水），通常溶有溴而顯褐色。+Br2FeBr3—Br+HBr性質(zhì)2、取代反應(yīng)----溴代反應(yīng)五、【實驗思維拓展】反應(yīng)現(xiàn)象：

導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液后出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧是HBr遇水蒸氣所形成的。導(dǎo)管口附近為什么出現(xiàn)的白霧？1.Fe屑的作用是什么？2.長導(dǎo)管的作用是什么？3.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？4.該實驗中什么現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)嗎？為什么？用作催化劑用于導(dǎo)氣和冷凝回流因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。錐形瓶內(nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。五、【實驗思維拓展】五、【實驗思維拓展】5.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色（紅棕色）？因未發(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。提純的方法是：將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水密度大，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O6、燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色，如何除去。五、【實驗思維拓展】7.粗溴苯提純后，可進(jìn)一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性雜質(zhì)FeBr3等)②堿洗(除去Br2)③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸餾(除去苯)。性質(zhì)2、取代反應(yīng)----硝化反應(yīng)+HO-NO2NO2+H2O硝基苯濃H2SO4①一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中②反應(yīng)溫度50°~60°（水浴加熱）③硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體，有毒，密度比水大④濃硫酸作用是催化劑、吸水劑⑤苯分子中的氫原子被-NO2（硝基）取代性質(zhì)2、取代反應(yīng)----硝化反應(yīng)環(huán)己烷（無色液體）（溫度180℃～250℃）+Ni△

3H2Ni△

+3H2性質(zhì)3、加成反應(yīng)三、【苯的化學(xué)性質(zhì)】由于苯分子為一個平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所以其化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。四、【歸納總結(jié)】苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)烷烴烯烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)易取代，難加成根據(jù)苯的凱庫勒式，假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個正六邊形的碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙

鍵交替的形式連接，那么，請同學(xué)們進(jìn)行一下預(yù)測：

苯的一氯代物種類。苯的鄰二氯代物種類。

研究發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl五、【探討】芳香族化合物：凡是分子中含有苯環(huán)的化合物芳香烴：分子中含有苯環(huán)的烴苯的同系物：分子中只含有一個苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產(chǎn)物六、補(bǔ)充【概念學(xué)習(xí)】金榜491.下列有機(jī)物中屬于芳香族化合物的是

2.下列有機(jī)物屬于芳香烴的是3.下列有機(jī)物中哪些是苯的同系物—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

⑨⑧六、補(bǔ)充【苯的同系物的反應(yīng)】甲苯還能使酸性高錳酸鉀褪色分子式:C2H6O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH2OH或C2H5OH醇的官能團(tuán)－羥基H－C－C－OH－H－－－HHH【乙醇的分子結(jié)構(gòu)】實驗步驟實驗現(xiàn)象鈉＋乙醇鈉＋水鈉浮在水面上，熔成閃亮的小球，鈉迅速游動，發(fā)出嘶嘶的聲響[實驗3-2]乙醇與金屬鈉的反應(yīng)向試管中加入2mL無水乙醇，用鑷子取一小塊鈉，用濾紙吸干表面的煤油，將鈉投入乙醇中，觀察并記錄實驗現(xiàn)象。鈉沉在液面下，表面有氣泡產(chǎn)生，未熔成小球，體積逐漸減小，最后消失【探究乙醇分子的結(jié)構(gòu)】氫氧根羥基電子式[∶O∶H]-O∶H電性帶負(fù)電電中性穩(wěn)定性穩(wěn)定不穩(wěn)定存在能獨(dú)立存在于溶液或離子化合物中不能獨(dú)立存在,必須和其他”基”或原子相結(jié)合.........【乙醇的分子結(jié)構(gòu)】

烴的衍生物：烴分子中的H原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成一系列化合物。

例如：一氯甲烷、四氯化碳及溴苯、硝基苯等。官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)碳碳雙鍵醛基硝基羥基鹵素原子官能團(tuán)－CHO或－Ｃ－Ｈ－NO2－OH－X烯烴醛硝基化合物醇鹵代烴物質(zhì)Ｏ1、乙醇與金屬鈉反應(yīng)

H—C—C—O—H，HH

HH①處O—H鍵斷開①乙醇鈉[練習(xí)]其它活潑金屬如鉀、鎂等也可與乙醇反應(yīng),均可產(chǎn)生H2，請寫出它們反應(yīng)的化學(xué)方程式。CH3CH2OH+Na→CH3CH2ONa+H2↑222【化學(xué)性質(zhì)】C2H5OH+3O2

2CO2+3H2O點燃2、氧化反應(yīng)酒精燃料飛機(jī)酒精火鍋①燃燒(徹底氧化)現(xiàn)象：發(fā)出淡藍(lán)色火焰，并放出大量熱【化學(xué)性質(zhì)】CuO+CH3CH2OH→CH3CHO+Cu+H2O2Cu+O2=2CuO△22222﹢﹢①②2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△乙醛②催化氧化

【實驗3-3】把灼熱的銅絲插入乙醇中，觀察銅絲顏色變化，并小心聞試管中液體產(chǎn)生的氣味。銅絲Δ變黑有刺激性氣味插入乙醇溶液中又變紅☆催化氧化機(jī)理:Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ①②③④⑤乙醛的結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

CH3CHO注意：連接-OH的碳原子上必須有H,

才能發(fā)生去氫氧化（催化氧化）H―C―C―HHHO

交通警察檢查司機(jī)是否酒后駕車的裝置中，含有橙色的酸性重鉻酸鉀，當(dāng)其遇到乙醇時橙色變?yōu)榫G色，由此可以判斷司機(jī)是否酒后駕車。資料卡片CH3CH2OHCH3COOH③與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)乙醇還可以與酸性高錳酸鉀或重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化成：乙酸橙色

綠色K2Cr2O7Cr2(SO4)3復(fù)習(xí)：乙烯的制備—實驗室制法藥品：乙醇、濃硫酸1、燒瓶中加入20ml乙醇與濃硫酸（體積比1：3）的混合液2、加入少許碎瓷片，溫度計液泡液面以下3、迅速升溫至170℃1、乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖：化學(xué)反應(yīng)中乙醇的斷鍵位置（1）與活潑金屬反應(yīng)鍵

斷裂（2）CH3CH2OH燃燒鍵

斷裂（3）在Cu或Ag催化下和O2反應(yīng)鍵

斷裂

若是乙醇脫水制備乙烯呢？斷裂C—C—O—HHHHHH①②④⑤①①③全部練習(xí)③②⑤乙醇的結(jié)構(gòu)乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇的結(jié)構(gòu)式2、乙醇的電子式3、乙醇的結(jié)構(gòu)簡式1、跟金屬鈉的反應(yīng)（取代反應(yīng)）2、氧化反應(yīng)總結(jié)1、如何分離水和酒精？2、工業(yè)上如何制取無水的乙醇？由于水和酒精是互溶的，所以通常用蒸餾的方法分離水和酒精。先加生石灰，生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣，然后加熱蒸餾分離乙醇。練習(xí)分子式：

C2H4O2結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3COOH或羧基OCH3C－OHCOOHCHHH乙酸的結(jié)構(gòu)電離方程式：CH3COOHCH3COO—+H+清用下列藥品，設(shè)計實驗證明乙酸具有酸性？無水乙酸，鐵絲，碳酸鈉，氫氧化鈉，紫色石蕊，酚酞1、使酸堿指示劑變色2、與活潑金屬反應(yīng)放出氫氣3、與金屬氧化物反應(yīng)4、與堿反應(yīng)5、與某些鹽反應(yīng)酸的通性乙酸的性質(zhì)1：酸的通性①能使石蕊變紅②與活潑金屬反應(yīng)Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑③與堿性氧化物反應(yīng)2CH3COOH+CaO=(CH3COO)2Ca+H2O④與堿反應(yīng)2CH3COOH+Cu(OH)2=(CH3COO)2Cu+2H2O⑤與鹽反應(yīng)2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑