【課件】炔烴++課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

人教版選擇性必修3第二章

第二節(jié)

第2課時(shí)

《炔烴》氧炔焰

乙炔在氧氣中燃燒時(shí)放出大量的熱，氧炔焰溫度可達(dá)到3000℃以上。因此，常用它來(lái)焊接或切割金屬。分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式C2H2H-C≡C-HCH≡CH≡任務(wù)一：探究炔烴的結(jié)構(gòu)球棍模型空間充填模型或HC≡CH任務(wù)一：探究炔烴的結(jié)構(gòu)1、官能團(tuán)：碳碳三鍵(—C≡C—)2、碳碳三鍵中碳原子的雜化方式：sp3、乙炔分子相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角約為180°，以碳碳三鍵為中心的4個(gè)原子一定在同一直線4、單炔烴的通式：CnH2n-2CH3—C≡C—CH3最多有幾個(gè)原子共平面？6描述分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中,正確的是()。①6個(gè)碳原子有可能在同一直線上②6個(gè)碳原子不可能都在同一直線上③6個(gè)碳原子一定都在同一平面上④6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上A.①② B.②③ C.②④ D.①④拓展訓(xùn)練B思考1、完成下表預(yù)測(cè)并乙炔的性質(zhì)。烴乙烷乙烯乙炔分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（碳碳鍵的類型、飽和性）C2H6

C2H4

C2H2

CH3CH3

CH2=CH2

CH≡CH

碳碳單鍵(σ鍵)

飽和碳碳雙鍵(1個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵)，不飽和

碳碳三鍵(1個(gè)σ鍵、兩個(gè)π鍵)，不飽和

乙炔思考2、類比乙烯的化學(xué)性質(zhì)，推測(cè)乙炔的化學(xué)性質(zhì)不飽和烴乙烯乙炔燃燒：與O2反應(yīng)與酸性KMnO4溶液反應(yīng)加成反應(yīng)（與H2、Br2、HCl、H2O等反應(yīng)）加聚反應(yīng)????????任務(wù)二：炔烴的性質(zhì)一、物理性質(zhì)乙炔俗稱電石氣，無(wú)色、無(wú)味氣體，密度比空氣小，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑炔烴物理性質(zhì)的遞變也與烯烴類似。二、化學(xué)性質(zhì)1、乙炔的氧化反應(yīng)①可燃性O(shè)24CO2+2H2O2C2H2+

5現(xiàn)象：火焰明亮，并伴有濃煙甲烷乙烯乙炔乙炔跟空氣的混合物遇火會(huì)發(fā)生爆炸，在生產(chǎn)和使用乙炔時(shí)，點(diǎn)燃前要驗(yàn)純！含碳量不同導(dǎo)致燃燒現(xiàn)象有所不同，可用于三者鑒別二、化學(xué)性質(zhì)②使酸性KMnO4溶液褪色2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O1、乙炔的氧化反應(yīng)二、化學(xué)性質(zhì)2、加成反應(yīng)（與反應(yīng)物的量有關(guān)，可分步表示）①催化加氫②使溴水褪色CH≡CH+Br2

CH=CHBrBr1,2—二溴乙烯CH=CH+Br2

CH—CHBrBrBrBrBrBr1,1,2,2—四溴乙烷CH≡CH＋H2催化劑△CH2＝CH2（少量氫氣）（足量氫氣）催化劑△CH≡CH＋2H2CH3CH3二、化學(xué)性質(zhì)2、加成反應(yīng)與H2加成生成乙烯

與HCl加成生成氯乙烯

與H2O加成生成乙醛

[注]乙炔與水加成后的產(chǎn)物乙烯醇(CH2=CH—OH)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為乙醛。二、化學(xué)性質(zhì)3、加聚反應(yīng)nCH≡CH[CH=CH]n

催化劑導(dǎo)電塑料——聚乙炔聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料。經(jīng)溴或碘摻雜之后導(dǎo)電性會(huì)提高到金屬水平。白川英樹(shù)、艾倫·黑格和艾倫·麥克迪爾米德因“發(fā)現(xiàn)和發(fā)展導(dǎo)電聚合物”獲得了2000年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。如今聚乙炔已用于制備太陽(yáng)能電池、半導(dǎo)體材料和電活性聚合物等。圖片來(lái)自網(wǎng)絡(luò)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性②被強(qiáng)氧化劑氧化：使酸性KMnO4溶液紫紅色褪去①與鹵素單質(zhì)或其溶液（足量）→鹵代烴：②與HX→鹵代烴：③與H2→烷烴：④與H2O→醛：炔烴化學(xué)性質(zhì)炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙炔的相似OHHCH=CH烯醇式

CH3CHO不穩(wěn)定分子重組聚乙炔→制備導(dǎo)電高分子材料催化劑+2H2CH3－CH3

CH≡CHCH≡CH+HCl

催化劑CH2=CHClCH≡CH+H2O催化劑nCH≡CH[CH=CH]n

催化劑任務(wù)三：乙炔的制備三、實(shí)驗(yàn)室制備1、反應(yīng)原理：CaC2

+2H2O

CH≡CH↑+Ca(OH)2（電石）+Ca(OH)2HOHHOH[C≡C]2-Ca2++HCCH↑

固體+液體

氣體2、實(shí)驗(yàn)裝置乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法1．反應(yīng)原理：CaC2+2H2O

CH≡CH↑+Ca(OH)2（電石）【練一練】CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同屬離子型碳化物，請(qǐng)通過(guò)對(duì)CaC2制C2H2的反應(yīng)進(jìn)行思考，從中得到必要的啟示，寫(xiě)出下列反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物：A．ZnC2水解生成

（

）B．Li2C2水解生成（

）C．Mg2C3水解生成（

）D．Al4C3水解生成（

）C2H2CH4C3H4C2H2ZnC2+2H2O

CH≡CH↑+Zn(OH)2②用分液漏斗控制水流速率，讓食鹽水逐滴慢慢滴入。④因電石中含有P、S等元素，與水反應(yīng)會(huì)生成PH3、H2S等雜質(zhì)會(huì)干擾乙炔的性質(zhì)檢驗(yàn)，常用CuSO4將其除去。③電石與水劇烈反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生大量泡沫，易堵塞管口，應(yīng)在導(dǎo)氣管附近塞入少量棉花。①電石與水反應(yīng)劇烈，為了減緩反應(yīng)速率，用飽和食鹽水代替水。不可用啟普發(fā)生器三、實(shí)驗(yàn)室制備思考與交流問(wèn)題1.制取乙炔時(shí)能否使用啟普發(fā)生器？①反應(yīng)劇烈，難控制③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。②反應(yīng)放熱，易使啟普發(fā)生器炸裂。乙炔的制取與性質(zhì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中(4)點(diǎn)燃純凈的乙炔反應(yīng)劇烈，產(chǎn)生大量氣泡火焰明亮，并伴有黑煙酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去溴的四氯化碳溶液橙紅色褪去

氧化反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)（1）請(qǐng)寫(xiě)出戊炔的所有屬于炔烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并對(duì)其命名。CH≡C-CH2-CH2-CH3

CH3-C≡C-CH2-CH3

CH≡C-CH-CH3

1234512345P40-思考與討論1-戊炔2-戊炔CH3

3-甲基-1-丁炔

1234（2）請(qǐng)寫(xiě)出1-丁炔與足量氫氣完全反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分析該反應(yīng)中化學(xué)鍵和官能團(tuán)的變化。CH3-CH2-CH2-CH3CH≡C-CH2-CH3+2H2催化劑△（3）某炔烴通過(guò)催化加氫反應(yīng)得到2-甲基戊烷，請(qǐng)由此推斷該炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH32-甲基戊烷CH3-CH-C≡C-CH3

CH3-CH-CH2-C≡CH

CH3

CH3

圖1.氧炔焰切割金屬

圖3.腈綸線圖4.氯丁橡膠、氯丁橡膠手套

圖2.聚氯乙烯產(chǎn)品—PVC管、薄膜

任務(wù)四：炔烴的用途

20世紀(jì)40年代美國(guó)杜邦公司研制了一種合成纖維——聚丙烯腈（腈綸，又稱人造毛）。它是乙炔先與氰化氫（HCN）反應(yīng)生成丙烯腈，然后再進(jìn)行聚合而合成的。請(qǐng)寫(xiě)出上述過(guò)程涉及到的化學(xué)反應(yīng)方程式。CH2=CHCNCH

CH+HCN催化劑nCH2=CHCN催化劑

CH2

CH

CNn腈綸線乙炔的應(yīng)用①②【課堂達(dá)標(biāo)】1．下列關(guān)于炔烴的敘述正確的是(

)A．1mol丙炔最多能與2molCl2發(fā)生加成反應(yīng)B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色A【課堂達(dá)標(biāo)】2．用乙炔為原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是(

)A．先加Cl2，再加Br