新教材化學(xué)魯科版選擇性必修3學(xué)案1.3.2烯烴和炔烴及其性質(zhì)

第2課時烯烴和炔烴及其性質(zhì)新課程標(biāo)準(zhǔn)學(xué)業(yè)質(zhì)量水平1.認(rèn)識烯烴、炔烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),比較烯烴、炔烴組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。2.掌握烯烴、炔烴的命名及物理和化學(xué)性質(zhì)。3.了解加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)的特點(diǎn)。4.了解烯烴、炔烴在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。1.宏觀辨識與微觀探析:根據(jù)烯烴、炔烴中含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵的特點(diǎn),總結(jié)烯烴、炔烴的性質(zhì),從而總結(jié)含有碳碳雙鍵和碳碳三鍵的物質(zhì)具有的性質(zhì),樹立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的有機(jī)學(xué)習(xí)觀點(diǎn)。2.科學(xué)探究與創(chuàng)新意識:學(xué)習(xí)烯烴、炔烴的性質(zhì)時,以典型代表物的具體反應(yīng)為載體,通過類比遷移學(xué)習(xí)一類有機(jī)化合物的性質(zhì),預(yù)測可能的斷鍵部位與相應(yīng)的反應(yīng),然后提供反應(yīng)事實(shí),引導(dǎo)學(xué)生通過探究學(xué)習(xí)一類有機(jī)化合物的性質(zhì)?！颈貍渲R·素養(yǎng)奠基】一、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)1.結(jié)構(gòu)烯烴炔烴結(jié)構(gòu)含有碳碳雙鍵的鏈烴含有碳碳三鍵的鏈烴通式只含有一個碳碳雙鍵的烯烴的通式為CnH2n(n≥2)只含有一個碳碳三鍵的炔烴的通式為CnH2n-2(n≥2)分子構(gòu)型與雙鍵碳原子直接相連的其他原子共平面與三鍵碳原子直接相連的其他原子共直線單烯烴的分子式都符合通式CnH2n嗎?符合CnH2n的有機(jī)物都是單烯烴嗎?提示:單烯烴的分子式都符合通式CnH2n,但符合通式的不一定是單烯烴,還可以是環(huán)烷烴。2.物理性質(zhì)(1)熔點(diǎn)、沸點(diǎn)一般碳原子數(shù)的遞增而升高;(2)均難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水小等。二、烯烴和炔烴的命名有機(jī)物CH3CHCHCH3、的命名分別是________________、______________________。

提示:2丁烯、3甲基1丁炔。三、烯烴、炔烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)(1)燃燒。①烯烴:CnH2n+QUOTEO2nCO2+__nH2O

②炔烴:CnH2n-2+QUOTEO2nCO2+__(n-1)H2O

(2)能使酸性KMnO4溶液褪色:利用這個反應(yīng)可以區(qū)別烷烴與烯烴、烷烴與炔烴。CH2CH2CO2+H2O;CH≡CHCO2+H2O。2.加成反應(yīng)(1)與鹵素單質(zhì)的加成反應(yīng)①乙炔與溴的反應(yīng)CH≡CH+Br2CHBrCHBr,名稱1,2-二溴乙烯。CHBrCHBr+Br2,名稱1,1,2,2-四溴乙烷。②丙烯與溴的反應(yīng)CH3—CHCH2+Br2,名稱1,2-二溴丙烷。③應(yīng)用烯烴和炔烴不僅能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使溴水褪色,這些反應(yīng)常用于烯烴與烷烴或炔烴與烷烴的鑒別。(2)與氫氣的加成反應(yīng)①CH3—CHCH2+H2CH3CH2CH3。②CH≡CH+H2CH2CH2。③應(yīng)用植物油加氫人造黃油汽油加氫提高汽油質(zhì)量測定吸收氫氣的物質(zhì)的量分析碳碳雙鍵的數(shù)目(3)與氫鹵酸的加成反應(yīng)①CH≡CH+HClCH2CHCl,名稱:氯乙烯。②應(yīng)用:制備鹵代烴。(1)用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。 ()提示:×。乙烯和酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成二氧化碳,引入新雜質(zhì)。(2)丙烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng),生成的有機(jī)產(chǎn)物可能有兩種結(jié)構(gòu)。 ()提示:√。加成可以得到1-溴丙烷或2-溴丙烷。(3)乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。 ()提示:×。前者為氧化反應(yīng),后者為加成反應(yīng)。3.加成聚合反應(yīng)(1)nCH2CH2CH2—CH2。(2)nCH3CHCH2(3)nCH≡CHCHCH(4)應(yīng)用:制備高分子化合物。中國是柑橘的重要原產(chǎn)地之一,柑橘資源豐富,優(yōu)良品種繁多,有4000多年的栽培歷史。經(jīng)過長期栽培、選擇,柑橘成了人類的珍貴果品。從柑橘中煉制出的萜二烯(),主要用以配制人造檸檬和薄荷精油。萜二烯能否使酸性高錳酸鉀溶液褪色?將其與過量的溴的CCl4溶液反應(yīng),試寫出反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。提示:萜二烯中含有兩個碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使溶液褪色;與足量溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為?！娟P(guān)鍵能力·素養(yǎng)形成】知識點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)比較烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵;飽和鏈烴;四面體結(jié)構(gòu)含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴;平面形分子,鍵角120°含碳碳三鍵;不飽和鏈烴;直線形分子,鍵角180°化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代飽和碳上的氫原子可以被取代加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮,帶黑煙燃燒火焰很明亮,帶濃黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)使酸性KMnO4溶液褪色使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色【易錯提醒】烷烴、烯烴、炔烴性質(zhì)的注意點(diǎn)(1)烷烴、烯烴、炔烴燃燒時現(xiàn)象不同的本質(zhì)原因是它們的含碳量存在差異。(2)烯烴、炔烴均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反應(yīng),使溴水褪色是加成反應(yīng)?！舅伎肌び懻摗?1)對乙烷、乙烯和乙炔三種有機(jī)物:①能使酸性高錳酸鉀褪色的有哪些?②能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)的有哪些?③相同質(zhì)量的三者燃燒耗氧量最大的有哪些?④能和氯化氫反應(yīng)制取聚氯乙烯原料的有哪些?提示:①乙烯和乙炔②乙炔、乙烯③乙烷④乙炔。(2)能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)氣體?如果不能,可以用什么試劑?提示:不能,甲烷不與酸性KMnO4溶液反應(yīng),乙烯或乙炔氣體都能被酸性KMnO4溶液氧化,但生成CO2氣體,除去了舊的雜質(zhì),又引進(jìn)了新的雜質(zhì),不可取。可以用溴水?！镜淅?2020·海口高二檢測)下列有關(guān)乙烷、乙烯、乙炔的說法中,正確的是 ()A.它們分子中所有的原子均在同一平面上B.它們都容易發(fā)生取代反應(yīng),也容易發(fā)生加成反應(yīng)C.它們都能在空氣中燃燒生成CO2和H2OD.它們都能使酸性KMnO4溶液褪色【思維建模】解答有機(jī)物性質(zhì)問題的思維流程如下:物質(zhì)——官能團(tuán)——性質(zhì)【解析】選C。乙烷分子中最多只有4個原子處于同一平面上,而乙烯是平面形分子,乙炔為直線形分子,其所有原子均可以處于同一平面上;乙烷易取代,但不能發(fā)生加成反應(yīng),乙烯和乙炔易于加成,但難于取代;乙烷、乙烯、乙炔均是碳?xì)浠衔?都能在空氣中燃燒生成CO2和H2O;乙烷不與酸性KMnO4溶液反應(yīng),而乙烯、乙炔均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。【母題追問】(1)如何簡單區(qū)別三種氣體?提示:燃燒,火焰是淡藍(lán)色的是乙烷;火焰明亮,冒黑煙的是乙烯;火焰明亮,冒濃煙的是乙炔。(2)同質(zhì)量的三者完全燃燒誰的耗氧量最多?提示:乙烷。同質(zhì)量的烴燃燒時,氫碳比越大耗氧量越大?！疽?guī)律方法】常用于烴類有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn)的試劑和方法1.酸性高錳酸鉀溶液QUOTE2.溴水【遷移·應(yīng)用】1.下列關(guān)于乙烯和乙烷的說法中,不正確的是 ()A.乙烯屬于不飽和鏈烴,乙烷屬于飽和鏈烴B.乙烯分子中所有原子處于同一平面上,乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu),所有原子不能同時在同一平面上C.乙烯分子的CC鍵中有一個鍵容易斷裂D.乙烯分子的CC鍵中有兩條鍵容易斷裂【解析】選D。乙烯屬于不飽和鏈烴,乙烷屬于飽和鏈烴,A正確;乙烯分子中所有原子處于同一平面上,乙烷分子則為立體結(jié)構(gòu),所有原子不能同時在同一平面上,B正確;乙烯分子的CC鍵中有一個鍵容易斷裂,C正確;乙烯分子的CC鍵中兩條鍵中有一條容易斷裂,D錯誤。2.桶烯結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,下列有關(guān)說法不正確的是 ()A.桶烯分子中所有原子在同一平面上B.桶烯在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)C.桶烯與苯乙烯(C6H5CHCH2)互為同分異構(gòu)體D.桶烯中的一個氫原子被氯原子取代,所得產(chǎn)物只有兩種【解析】選A。桶烯分子中存在兩個飽和碳原子,所形成的四個共價鍵呈四面體結(jié)構(gòu),所有原子不可能在同一平面內(nèi),A項(xiàng)錯誤;桶烯中含有,能夠發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng),B項(xiàng)正確;桶烯和苯乙烯的結(jié)構(gòu)不同,分子式都是C8H8,屬于同分異構(gòu)體,C項(xiàng)正確;桶烯中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(雙鍵兩端的碳原子上的氫和飽和碳原子上的氫),所以其一氯代物只有兩種,D項(xiàng)正確。【補(bǔ)償訓(xùn)練】1.下列烷烴中,既能由烯烴加氫得到,也能由炔烴加氫得到的是 ()A.2-甲基丙烷B.2-甲基丁烷C.2,2-二甲基丙烷 D.異丁烷【解析】選B。由烯烴加氫得到的烷烴必須滿足的條件是兩個相鄰碳原子上至少各有1個氫原子;由炔烴加氫得到的烷烴必須滿足的條件是兩個相鄰碳原子上至少各有2個氫原子。A能由烯烴加氫得到而不能由炔烴加氫得到,C不能由烯烴加氫得到也不能由炔烴加氫得到,D不能由炔烴加氫得到。2.下列各組中的兩個反應(yīng)所屬反應(yīng)類型相同的是 ()A.光照甲烷和氯氣的混合氣體,混合氣體顏色變淺;乙烯能使溴水褪色B.乙烷在氧氣中燃燒;乙烯在氧氣中燃燒C.乙烯能使溴水褪色;乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.工業(yè)上由乙烯和水反應(yīng)生成乙醇;乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色【解析】選B。A選項(xiàng)中的反應(yīng)分別為取代反應(yīng)和加成反應(yīng);B選項(xiàng)中的反應(yīng)均為氧化反應(yīng);C選項(xiàng)中的反應(yīng)分別為加成反應(yīng)和氧化反應(yīng);D選項(xiàng)中的反應(yīng)分別為加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)。角鯊烯,又稱鯊烯,是一種開鏈三萜類化合物,最初是從鯊魚的肝油中發(fā)現(xiàn)的,故得名鯊烯,屬開鏈三萜,又稱魚肝油萜,具有提高體內(nèi)超氧化物歧化酶(SOD)活性、增強(qiáng)機(jī)體免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲勞、抗腫瘤等多種生理功能,是一種無毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物質(zhì)。(1)角鯊烯中的碳原子一定位于同一平面上嗎?提示:不一定。角鯊烯中除了碳碳雙鍵外,碳鏈上還有飽和碳原子,因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。(2)若角鯊烯與足量溴水充分反應(yīng),1mol角鯊烯可以消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量是多少?提示:由角鯊烯的結(jié)構(gòu)可知,其分子中含有六個碳碳雙鍵,與足量溴水反應(yīng)時,1mol角鯊烯可以消耗Br2的物質(zhì)的量為6mol。知識點(diǎn)二烯烴的加成、氧化規(guī)律1.烯烴的加成規(guī)律(1)共軛二烯烴的加成反應(yīng)分子中有兩個碳碳雙鍵只相隔一個單鍵的烯烴叫共軛二烯烴。共軛二烯烴的加成反應(yīng)有兩種方式,例如,1,3-丁二烯與溴單質(zhì)加成時,分別可以得到溴原子加到1號C、2號C上和溴原子加到1號C、4號C上的兩種產(chǎn)物。(2)當(dāng)不對稱烯烴與極性分子加成時,產(chǎn)物有兩種。以哪種為主,要看題意或條件。如CH3—CHCH2+HBr,產(chǎn)物可能為或2.烯烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)規(guī)律烯烴與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)產(chǎn)物會因烯烴的結(jié)構(gòu)不同而不同:烯烴被氧化的部分CH2RCH氧化產(chǎn)物CO2、H2O【思考·討論】(1)已知某烯烴的分子式為C5H10,它與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后得到的產(chǎn)物是乙酸和丙酸,你能推測出此烯烴的結(jié)構(gòu)嗎?提示:烯烴被氧化時,不飽和碳原子變?yōu)轸驶?—CO—)或羧基(—COOH)。該烯烴的氧化產(chǎn)物為乙酸、丙酸,逆推可知應(yīng)為2戊烯(CH3CHCHCH2CH3)。(2)向溴水中分別加入適量的己烷、己烯,振蕩后靜置,結(jié)果發(fā)現(xiàn)水層均接近無色,試分析其中的原因,并思考能否用溴水鑒別己烷和己烯。提示:己烷與溴水不反應(yīng),但是溴單質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑,加入己烷后,溴水中的溴單質(zhì)被萃取至己烷層中,使得水層接近無色,而有機(jī)層呈橙紅色;而己烯可以與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng),因此水層和有機(jī)層均無色。可通過觀察有機(jī)層有無顏色來鑒別己烷和己烯?！镜淅?】(2020·威海高二檢測)某烴的分子式為C11H20,1mol該烴在催化劑作用下可以吸收2molH2;用熱的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、丙酮()和琥珀酸(HOOC—CH2—CH2—COOH)三者的混合物,則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為 ()A.B.C.D.【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn):(1)根據(jù)產(chǎn)物復(fù)原碳碳雙鍵;(2)根據(jù)碳碳雙鍵的個數(shù)排列組合有機(jī)物。【解析】選A。根據(jù)可知,雙鍵的結(jié)構(gòu)為,根據(jù)可知雙鍵結(jié)構(gòu)為,根據(jù)HOOC—CH2—CH2—COOH可知雙鍵結(jié)構(gòu)為CH—CH2—CH2—CH。所以根據(jù)碳原子的四價原則可知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為,A項(xiàng)正確?！疽?guī)律方法】根據(jù)氧化產(chǎn)物確定烯烴結(jié)構(gòu)利用烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的規(guī)律,可以根據(jù)產(chǎn)物確定烯烴可能的結(jié)構(gòu)?；静襟E如下:(1)還原:將產(chǎn)物中的CO2、R—COOH、分別還原為CH2、RCH、。(2)連接:根據(jù)碳元素的四價原則進(jìn)行連接。(3)檢查:要注意在連接過程中檢查碳原子是否守恒,同時查看是否有因連接方式的改變而可能形成的同分異構(gòu)體。如分子式為C9H16的烯烴氧化后的產(chǎn)物為CO2、、,則原烯烴的結(jié)構(gòu)簡式可能為或?！镜淅?】β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示,一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物(只考慮位置異構(gòu))理論上最多有 ()A.2種B.3種C.4種D.6種【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下兩點(diǎn):(1)分析分子中雙鍵的位置,正確分析分子中的共軛關(guān)系;(2)分子中共軛關(guān)系的兩個雙鍵與一分子溴原子加成有三種可能。【解析】選C。右上方為共軛二烯烴的結(jié)構(gòu),當(dāng)一分子的溴加成下面的雙鍵時,右上方共軛雙鍵和另外一分子溴有三種加成方式,加上兩分子的溴和共軛二烯烴的加成,共有4種產(chǎn)物?！具w移·應(yīng)用】1.下列烯烴被酸性高錳酸鉀氧化后產(chǎn)物中可能有乙酸的是()A.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3B.CH2CH(CH2)3CH3C.CH3CHCHCHCHCH3D.CH3CH2CHCHCH2CH3【解析】選C。CH3CH2CHCHCH2CH2CH3氧化后生成丙酸和丁酸,故A錯誤;CH2CH(CH2)3CH3氧化后生成二氧化碳和戊酸,故B錯誤;CH3CHCHCHCHCH3氧化后生成乙酸和乙二酸,故C正確;CH3CH2CHCHCH2CH3氧化后生成丙酸,故D錯誤。2.有人認(rèn)為CH2CH2與Br2的加成反應(yīng),實(shí)質(zhì)是Br2先斷裂為Br+和Br-,然后Br+首先與CH2CH2一端碳原子結(jié)合,第二步才是Br-與另一端碳原子結(jié)合。根據(jù)該觀點(diǎn)如果讓CH2CH2與Br2在盛有NaCl和NaI的溶液中反應(yīng),則得到的有機(jī)物不可能是 ()A.BrCH2CH2BrB.ClCH2CH2ClC.BrCH2CH2I D.BrCH2CH2Cl【解析】選B。依據(jù)X+首先與CH2CH2一端碳原子結(jié)合,第二步才是X-與另一端碳原子結(jié)合。在該溶液中不可能出現(xiàn)Cl+,故不可能為B。【課堂檢測·素養(yǎng)達(dá)標(biāo)】1.(雙選)下列關(guān)于烯烴的化學(xué)性質(zhì)的敘述不正確的是 ()A.烯烴能使溴的CCl4溶液褪色,是因?yàn)橄N與溴發(fā)生了取代反應(yīng)B.烯烴能使酸性KMnO4溶液褪色,是因?yàn)橄N能被KMnO4氧化C.在一定條件下,烯烴能與H2、H2O、HX(鹵化氫)發(fā)生加成反應(yīng)D.可以用和氫氣加成的方法除去乙烷中的乙烯【解析】選A、D。因烯烴分子中含有碳碳雙鍵,則烯烴能與X2(鹵素)、H2、H2O、HX(鹵化氫)等發(fā)生加成反應(yīng),烯烴能使溴的CCl4溶液褪色,是因?yàn)橄N與溴發(fā)生了加成反應(yīng),能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,乙烷中含有乙烯,因不能確定氫氣的量而不能用和氫氣加成方法除去,否則易引入氫氣雜質(zhì),所以A、D敘述錯誤?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】1.降冰片烯的鍵線式是,下列有關(guān)降冰片烯性質(zhì)的說法中,錯誤的是 ()A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.能使溴的四氯化碳溶液褪色C.能溶于水D.燃燒時可發(fā)出明亮的火焰【解析】選C。由于降冰片烯分子中含有碳碳雙鍵,故它具有烯烴的通性,即可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,A、B正確;降冰片烯的含碳量較高,故其燃燒時火焰明亮,D正確;烴一般難溶于水,C錯誤。2.下列烯烴和HBr發(fā)生加成反應(yīng)能得到一種產(chǎn)物的是()A.CH2CH2B.CH2C(CH3)2C.CH3CHCH2 D.CH3CH2CHCH2【解析】選A。CH2CH2+HBrCH3—CH2—Br,產(chǎn)物只有1種,其他物質(zhì)與HBr加成產(chǎn)物都有2種。2.下列四種命名正確的是 ()A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯