適用于老高考舊教材2024版高考化學(xué)二輪復(fù)習大題突破練5有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題(鴨)課件

大題突破練(五)有機化學(xué)基礎(chǔ)綜合題(選考)1234561.(2023·寧夏吳忠一輪聯(lián)考)2005年諾貝爾化學(xué)獎授予了研究烯烴復(fù)分解反應(yīng)的科學(xué)家,以表彰他作出的卓越貢獻。烯烴復(fù)分解反應(yīng)原理如下:C2H5CH=CHCH3+CH2=CH2

C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3?，F(xiàn)以烯烴C5H10為原料,合成有機物M和N,合成路線如圖:123456(1)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(2)按系統(tǒng)命名法,B的名稱是

。

(3)B→C的反應(yīng)類型是

。

(4)寫出D→M的化學(xué)方程式:

。CH2=C(CH3)CH2CH33,4-二甲基-3-己烯

加成反應(yīng)

123456(5)滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)共有

種,寫出任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:

。

①遇FeCl3溶液顯紫色②苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種3(6)寫出E→F合成路線(在指定的3個方框內(nèi)寫有機物,有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件,若出現(xiàn)步驟合并,要標明反應(yīng)的先后順序)。123456123456123456(2)由以上分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3,根據(jù)系統(tǒng)命名法,其名稱為3,4-二甲基-3-己烯。(3)B→C為碳碳雙鍵和溴的加成,故其反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。(5)X的分子式為C8H10O,其結(jié)構(gòu)要滿足下列條件:①遇FeCl3溶液顯紫色,則羥基連接在苯環(huán)上;②苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。若苯環(huán)上只有兩個取代基,則一個為酚羥基,另一個為乙基,只能為對位;若苯環(huán)上有三個取代基,則一個為酚羥基,其他兩個是甲基,兩個甲基的位置可以在酚羥基的鄰位或間位,所以滿足條件的X的結(jié)構(gòu)共3種,即1234562.(2023·四川自貢二診)3,4-二羥基肉桂酸乙酯(

)具有治療自身免疫性疾病的潛力。由氣體A制備3,4-二羥基肉桂酸乙酯(I)的合成路線如圖:123456回答下列問題:(1)已知氣體A對氫氣的相對密度為14,A的化學(xué)名稱是

。

(2)B中含有的官能團的名稱為

。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為

。

乙烯

羥基

123456(4)E→F的反應(yīng)類型是

;化學(xué)上把連有四個不同原子或原子團的碳原子稱為手性碳原子,E中含有

個手性碳原子。

(5)G→H的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為

;

H→I的反應(yīng)中,使用稍過量濃硫酸可以提高I的產(chǎn)率,其原因是

。

消去反應(yīng)

1濃硫酸可以吸收生成的水,促使反應(yīng)正向進行

(6)芳香族化合物X是H的同分異構(gòu)體,1molX與足量NaHCO3溶液反應(yīng)可生成2molCO2,符合條件的X的結(jié)構(gòu)有

種,其中核磁共振氫譜的峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為

(任寫出一種)。12345610123456解析

氣體A對氫氣的相對密度為14,即A的相對分子質(zhì)量為28,再由B的分子式可知A的分子式為C2H4,所以A為乙烯;由B的分子式為C2H6O及A生成B的條件可知,B為乙醇;由已知信息可知C、D均為醛,結(jié)合B為乙醇,則C123456123456123456(6)芳香族化合物X是H的同分異構(gòu)體,1

mol

X與足量NaHCO3溶液反應(yīng)可生成2

mol

CO2,則符合條件的X分子結(jié)構(gòu)中含2個—COOH;苯環(huán)上的取代基有三種情況:①1個—COOH、1個—CH2COOH,二者在苯環(huán)上有鄰、間、對3種位置關(guān)系;②1個—CH(COOH)2,此時有1種結(jié)構(gòu);③1個—CH3、2個—COOH,三者中有2個相同取代基,在苯環(huán)上有6種位置關(guān)系,所以符合條件的X的結(jié)構(gòu)共有3+1+6=10種。其中核磁共振氫譜的峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為1234563.(2023·西藏拉薩一模)有機物I是一種流感藥物的合成中間體,其合成路線如下:123456回答下列問題:(1)B的名稱為

。

①的反應(yīng)類型為

。

(2)I中所含官能團的名稱為

。用“*”在下面I的結(jié)構(gòu)簡式中標出手性碳原子(碳原子上連有4個不同的原子或原子團時,該碳原子稱為手性碳原子)。

(3)寫出由F生成G的化學(xué)方程式:

。

1,3-丁二烯或丁二烯

加成反應(yīng)

羧基、(酮)羰基

123456(4)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式:

。在C的同分異構(gòu)體中,同時滿足如下條件的共有

種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有苯環(huán)②與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體③與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)13123456(4)由上述分析可知,C的結(jié)構(gòu)簡式為

。C的同分異構(gòu)體中,要同時滿足如下條件:①含有苯環(huán);②與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體,說明含有羧基;③與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;根據(jù)分子式可知還有一個甲基。若苯環(huán)上有2個取代基,則一個為酚羥基,另一個為—CH2COOH,二者在苯環(huán)上有鄰、間、對三種位置關(guān)系;若苯環(huán)上有3個取代基,則分別為酚羥基、甲基、羧基,三者在苯環(huán)上有10種位置關(guān)系,故滿足條件的C的同分異構(gòu)體共有13種。1234564.(2023·四川瀘州二診)治療流行性感冒常用藥——布洛芬的一種合成路線如下。123456回答下列問題:(1)有機物A的名稱是

,A→B、B→C的反應(yīng)類型分別是

、

。

(2)有機物D的分子式為

,含有的官能團名稱為

,含有

個手性碳原子(碳原子上連有4個不同原子或原子團時,該碳原子稱為手性碳原子)。

(3)在實驗室可以用Ag(NH3)2OH直接氧化再酸化來實現(xiàn)E→F的轉(zhuǎn)化,寫出氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

甲苯

加成反應(yīng)

取代反應(yīng)

C16H22O3醚鍵、酯基

2123456(4)寫出同時滿足下列條件的一種布洛芬的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:

。

①屬于二元酚,1mol該物質(zhì)與濃溴水反應(yīng)最多可消耗4molBr2②含有4個甲基,且分子中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子123456(5)參考上述合成路線,寫出以苯為原料(其余原料任選)制備

的合成路線。123456123456(4)由于該同分異構(gòu)體是二元酚,則除酚羥基外至少還存在一個取代基,1

mol該有機物可與4

mol溴單質(zhì)發(fā)生反應(yīng),除苯環(huán)上的取代,還考慮碳碳雙鍵與溴的加成反應(yīng);根據(jù)分子組成和不飽和度可知,除苯環(huán)外支鏈有一個不飽和度,因此分子中含有一個碳碳雙鍵;由此推知苯環(huán)上需有三個位置發(fā)生取代,所以該同分異構(gòu)體有三個取代基,即兩個羥基和一個烴基;該烴基含有7個C原子、4個甲基、1個碳碳雙鍵,又因為分子中含有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以該同分異構(gòu)體為對稱結(jié)構(gòu),滿足條件的布洛芬的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有1234561234565.(2023·湖北重點中學(xué)聯(lián)考)氟唑菌酰羥胺是新一代琥珀酸脫氫酶抑制劑類殺菌劑,合成路線如下:123456(1)A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2。A的官能團有

。

(2)A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團,其核磁共振氫譜也有兩組峰,結(jié)構(gòu)簡式為

。

羧基、氯原子

(3)B→D的化學(xué)方程式是

。

(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為

。

(5)推測J→K的過程中,反應(yīng)物NaBH3CN的作用是

。

123456還原

123456123456①反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式為

。

②M的結(jié)構(gòu)簡式為

。

③設(shè)計步驟Ⅰ和Ⅳ的目的是

。

H2N—NH—CH3保護羧基,避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應(yīng)

123456123456123456(2)A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團,即含有羧基和碳氯鍵,其核磁共振氫譜也有兩組峰,除羧基外只有一種氫,則苯環(huán)結(jié)構(gòu)應(yīng)對稱。123456③步驟Ⅰ實現(xiàn)羧基轉(zhuǎn)化為酯基,Ⅳ又將酯基水解成羧基,可以起到保護羧基作用,避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應(yīng)。1234561234566.(2023·湖北大學(xué)附中二模)黃烷酮作為一類重要的天然物質(zhì),其大部分具有廣泛的生理和藥理活性。其中一種新型的黃烷酮類化合物(H)的合成路線如圖所示。123456回答下列問題:(1)A→B的反應(yīng)類型為

。

(2)

中官能團名稱為