第三部分 天然有機化合物

第三局部天然有機化合物編輯課件第十章油脂和類脂化合物

油脂通常是指牛油、豬油、菜油、花生油、等動、植物油。油脂和類脂化合物統(tǒng)稱為脂類化合物。類脂化合物通常是指磷脂、蠟和甾體化合物等。雖然它們在化學(xué)組成和結(jié)構(gòu)上有較大差異，但由于這些物質(zhì)在物態(tài)及物理性質(zhì)方面與油脂類似，因此把它們稱為類脂化合物。編輯課件第一節(jié)油脂一油脂的存在和生理作用在室溫下呈液態(tài)的稱為油，如菜油、豆油等。

在室溫下呈固態(tài)的稱為脂肪，如豬油、牛油等。油脂是動植物體內(nèi)重要的貯藏物質(zhì)之一，普遍存在于高等動物的脂肪組織及植物的根、莖、葉、花、果實和種子之中?！踩梭w內(nèi)10~20%〕油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱編輯課件油脂在生物體中具有重要的生理功能。是人和高等動物的三大營養(yǎng)物質(zhì)之一，是生物體進行生命活動所需能量的主要來源。油脂可以為高等動物提供正常生長發(fā)育所需要的脂肪酸，特別是自身不能合成的必需脂肪酸〔如亞油酸、亞麻酸〕〔每人每天至少約需8g必需脂肪酸)。油脂是油溶性維生素〔如維生素A、D、E、K〕的吸收媒介。油脂在機體內(nèi)還可構(gòu)成柔軟組織，有保護身體防止遭受外部撞擊和內(nèi)部摩擦的作用。油脂可防止體內(nèi)的熱量過分外散，保持體溫，調(diào)節(jié)體內(nèi)水份的蒸發(fā)。貯存在植物種子和果實中的油脂，在種子發(fā)芽時可轉(zhuǎn)化為營養(yǎng)物質(zhì)供芽生長。編輯課件

二、油脂的組成和結(jié)構(gòu)

油脂是高級脂肪酸與甘油所形成的高級脂肪酸甘油三酯：編輯課件組成油脂的高級脂肪酸約有50多種，絕大多數(shù)都是含偶數(shù)碳原子的直鏈羧酸。常見的脂肪酸有：軟脂酸CH3(CH2)14COOH硬脂酸CH3(CH2)16COOH亞油酸(順，順-9,12-十八碳二烯酸或順，順-?9,12-十八碳二烯酸)油酸(順-9-十八碳烯酸或順-?9-十八碳烯酸)編輯課件組成油脂的三個脂肪酸可以是相同的，也可以不同。如果三個脂肪酸是相同的，那么稱為簡單甘油酯。三硬脂酸甘油酯編輯課件三個脂肪酸不完全相同，那么稱為混合甘油酯α-硬脂酸-β-軟脂酸-α’-油酸甘油酯

天然油脂絕大多數(shù)是混合甘油酯。

編輯課件1．物理性質(zhì)〔無色、無味；無固定熔點、但有一定熔點范圍；難溶于水、易溶于有機溶劑〕三、油脂的性質(zhì)2．化學(xué)性質(zhì)〔1〕水解反響油脂在酸、堿、酶作用下水解成甘油和高級脂肪酸。在酸性條件下的水解：〔反響是可逆的〕+3H2O+編輯課件堿的催化：〔皂化〕＋3KOH

＋

皂化值：1g油脂完全皂化所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。

〔2〕加成反響編輯課件

碘值：每100g油脂所能吸收的碘的克數(shù)。

不飽和脂肪酸與碘發(fā)生加成反響，常用來測定不飽和脂肪酸的不飽和度?！?〕酸敗作用酸值：〔油脂中游離脂肪酸的含量常用酸值來表示〕中和1g油脂中游離脂肪酸所需氫氧化鉀的毫克數(shù)。油脂長期貯存，由于受到光、熱、空氣中的氧氣和微生物的作用，會逐漸產(chǎn)生一種令人不愉快的氣味，其酸度也明顯增大，這種現(xiàn)象稱為油脂的酸敗作用。

酸值是衡量油脂品質(zhì)的主要參數(shù)之一。一般酸值大于6的油脂不宜食用。編輯課件第二節(jié)類脂化合物一、蠟

主要成分是高級脂肪酸和高級飽和一元醇形成的酯。天然蠟還含有少量游離高級脂肪酸、高級醇和烷烴等。

根據(jù)蠟的不同來源，常分為植物蠟和動物蠟兩類。

植物蠟多呈一薄層覆蓋在植物的莖、葉、樹干和果實的外表，植物的細胞也存在著蠟質(zhì)。植物表層蠟的主要作用是防止水分入侵、微生物侵襲及減少植物體內(nèi)水分蒸發(fā)。動物蠟覆蓋在昆蟲的表皮上，具有防止體內(nèi)水分往外蒸發(fā)和外界水分入侵的功能。昆蟲表皮的蠟層一旦遭受破壞，就會因失水而死亡。編輯課件植物蠟：棕櫚蠟二十六酸二十六酯和二十六酸三十酯動物蠟：蟲蠟〔又名白蠟〕白蠟蟲的分泌物，主要成分是二十六酸二十六酯蜂蠟主要成分是十六酸三十酯

注意：蠟和石蠟的區(qū)別，石蠟是石油中得到的直鏈烷烴〔含有26~30個碳原子〕的混合物。編輯課件二、磷脂

磷脂是指含磷酸的類脂化合物。根據(jù)磷脂的組成和結(jié)構(gòu)，可將它分為磷酸甘油酯和神經(jīng)磷酯兩類。磷酸甘油酯的種類很多，最重要的有卵磷脂和腦磷脂。1．卵磷脂和腦磷脂L-α-卵磷脂

卵磷脂可分為α-型和β-型；D-型和L-型

編輯課件L-α-卵磷脂內(nèi)鹽L-α-腦磷脂編輯課件2．神經(jīng)磷脂

鞘氨醇鞘磷脂編輯課件第三節(jié)肥皂和外表活性劑

一、肥皂的組成及乳化作用

油脂皂化后得到的高級脂肪酸鈉鹽就是肥皂。膠束示意圖高級脂肪酸鈉鹽一局部是羧酸鹽離子，具有極性，是親水基；另一局部是鏈狀的烴基，非極性的，是疏水基。編輯課件二、外表活性劑1．陽離子型外表活性劑這一類外表活性劑在水中可以生成帶有疏水基的陽離子，常用的主要是季銨鹽溴化二甲基-苯氧乙基-十二烷基銨(杜滅芬)編輯課件2．陰離子型外表活性劑

烷基苯磺酸鈉3．非離子型外表活性劑(HOCH2)3CCH2OOCCl7H35硬脂酸季戊四醇酯聚氧乙烯烷基酚〔n=6~12，R=C8～C10〕編輯課件第四節(jié)甾體化合物一、甾體化合物的結(jié)構(gòu)環(huán)戊烷并多氫菲(甾環(huán))C10和C13處都有一個甲基，叫角甲基，在C17上還有一些不同的取代基。編輯課件二、重要的甾體化合物

1．膽甾醇膽甾醇7-脫氫膽甾醇

維生素D3

酶日光編輯課件

2．麥角甾醇紫外光

麥角甾醇維生素D2編輯課件

3．甾體激素

睪丸酮

雌二醇

孕甾酮

編輯課件4．昆蟲蛻皮激素蛻皮激素：R：=H蛻皮甾酮：R：=OH控制昆蟲的發(fā)育與變態(tài)

蛻皮激素對害蟲的防治作用：一種作用是通過施用蛻皮激素使昆蟲體內(nèi)激素平衡失調(diào)，產(chǎn)生生理障礙或發(fā)育不全而死亡；另一種作用是蛻皮激素使害蟲不能正常發(fā)育。

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