西農(nóng)有機化學作業(yè)下答案

B＞A＞CC＞A＞D＞B＞EB＞E＞A＞C＞DC＞D＞B＞A＞EH＞A＞B＞E＞D＞G＞F＞C1.4.解：8.由指定原料合成以下化合物合成機理題1.3.5.6.7.9.推測以下各化合物可能的構(gòu)造。

(1)分子式為

C7H7NO2

的化合物

(A)、(B)、(C)和

(D),它們都含有苯環(huán)。能溶于酸和堿中能溶于酸而不溶于堿能溶于堿而不溶于酸不能溶于酸和堿中。(2)分子式為C15H15NO的化合物

(A)，不溶于水，稀鹽酸和稀氫氧化鈉。(A)與氫氧化鈉溶液一起回流時慢慢溶解，同時有油狀化合物浮在液面上。用水蒸氣蒸餾法將油狀產(chǎn)物分出，得化合物

(B)。(B)能溶于稀鹽酸，與對甲苯磺酰氯作用，生成不溶于堿的沉淀。把去掉

(B)以后的堿性溶液酸化，有化合物

(C)分出。(C)能溶于碳酸氫鈉，其熔點為182℃。第十八章

其它含氮化合物1.如何完成以下轉(zhuǎn)變？2.由適當?shù)脑虾铣梢韵禄衔铩?〕〔2〕(3)〔4〕(5)第十九章

合成和重排

1．合成以下化合物〔1〕〔2〕2.寫出過程及產(chǎn)物并指出重排名稱及類型

〔1〕頻哪醇重排(pinacolrearrangement)〔2〕拜耶爾-維利格氧化(Baeyer-Villiger)第二十章

雜環(huán)化合物

1.寫出以下化合物的構(gòu)造式。(1)α-呋喃甲醇(2)α,β’-二甲基噻吩(3)溴化N,N-二甲基四氫吡咯(4)2-甲基-5-乙烯基吡啶(5)2,5-二氫噻吩3．解決以下問題。

如何區(qū)別萘、喹啉、8-羥基喹啉8-羥基喹啉中苯環(huán)上連有—OH，易和FeCl3發(fā)生顯色反響。喹啉環(huán)能被KMnO4氧化，使KMnO4褪色，萘不會發(fā)生上述反響；喹啉與萘的另一差異是喹啉有有堿性，可溶于稀酸中，而萘沒有堿性，不溶解于稀酸中。(2)如何區(qū)別吡啶、喹啉可從水溶液的差異區(qū)分。吡啶易溶于水，而喹啉難溶于水(喹啉較吡啶多一個疏水的苯環(huán))。(3)如何除去苯中的少量噻吩噻吩的親電取代反響比苯容易進行，在室溫時同濃硫酸作用即可磺化，生成α-噻吩磺酸，后者能溶于濃硫酸；而苯在室溫下較難磺化，利用該特性，可除去苯少量的噻吩。

第二十四章

碳水化合物

2.把以下鏈式結(jié)構(gòu)寫成Haworth式〔吡喃式〕?！?〕〔2〕〔3〕4．D-葡萄糖在不同的條件下重結(jié)晶，可以得到兩種不同熔點的晶體，一種熔點146℃,另一種熔點150℃，將兩種晶體溶于水后，配成新鮮溶液，其比旋光度相差甚大，但放置一段時間后，兩溶液的比旋光度卻趨于一致，試解釋之。解答：重結(jié)晶得到的是葡萄糖的兩種旋光異構(gòu)體,α-D-葡萄糖和β-D-葡萄糖,葡萄糖分子中的醛基與C-5上的OH生成穩(wěn)定的六元環(huán)半縮醛結(jié)構(gòu).在這個過程中生成的半縮醛結(jié)構(gòu)的費歇爾投影式中，半縮醛羥基與決定構(gòu)型的羥基(倒數(shù)第二個碳上的羥基)在同側(cè)的為α異構(gòu)體,在異側(cè)的為β異構(gòu)體.這兩個異構(gòu)體從結(jié)構(gòu)看,只是第一個碳構(gòu)型不同,稱作端基差向異構(gòu).當把這兩個異構(gòu)體分別溶于水中,它們可以通過開鏈結(jié)構(gòu)進行半縮醛形式的相互轉(zhuǎn)化,最終到達平衡.α-D-葡萄糖比旋光為+112°，和β-D-葡萄糖比旋光為+18.7°。這兩個異構(gòu)體從結(jié)構(gòu)上看只是第一碳構(gòu)不同，稱為端基差向異構(gòu)。當把這兩個異構(gòu)體分別溶于水中，它們可通過開鏈結(jié)構(gòu)進行半縮醛形式的相互轉(zhuǎn)化，最終到達平衡。平衡混合物中β異構(gòu)體占64%，α異構(gòu)體36%，開鏈結(jié)構(gòu)0.02%，這個混合物比旋光即為+52.6°。α-D-(+)葡萄糖β-D-〔+〕葡萄糖112°×36%+18.7°×64%=52°5．判斷以下化合物中所有不對稱碳的R,S構(gòu)型。

〔1〕〔2〕〔3〕(2R,3R,4R,5R)(2R,3S,4R,5R)(2S