芳香烴（學案）高中化學人教版選擇性必修三

第二章烴第三節(jié)芳香烴知識梳理知識點一苯1.物理性質顏色狀態(tài)氣味毒性密度溶解性無色液態(tài)有特殊氣味有毒比水小不溶于水2.分子結構（1）結構簡式：或（2）空間結構：平面正六邊形結構，所有原子在同一平面上。（3）化學鍵：碳原子以sp2雜化，與氫原子和相鄰碳原子以σ鍵相結合，鍵間夾角均為120°每個碳原子的鍵長相等，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面互相平行重疊形成大π鍵均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側。3.化學性質：（1）取代反應：與液溴+Br2FeBr3+HBr（2）硝化反應+HNO3+H2O（3）加成反應：

與H2+3H2（4）氧化反應：燃燒2C6H6+15O2點燃12CO2+6H4.芳香烴含有一個或多個苯環(huán)的烴屬于芳香烴，苯是最簡單的芳香烴知識點二苯的同系物1.組成和結構特點（1）苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被烷基取代得到的一系列產物。（2）分子中只有一個苯環(huán)，側鏈都是烷基。（3）通式為CnH2n-6（n≥7）2常見苯的同系物名稱結構簡式甲苯乙苯二甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯3.苯的同系物的化學性質苯的同系物與苯的化學性質相似，但由于苯環(huán)和烷基的相互影響，使苯的同系物的化學性質與苯和烷烴又有些不同（1）氧化反應①苯的同系物大多數能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色②均能燃燒，燃燒的通式：CnH2n-6+3n-32O2點燃nCO2+（n-3）（2）取代反應甲苯與濃硝酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置以甲基的鄰對位為主。其中生成的三硝基取代物的化學方程式為：+3HNO3+3H2O有機產物的名稱是2，4，6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯，字母表示為TNT（3）加成反應甲苯與氫氣的加成反應的化學方程式為+3H2探究一苯的結構與性質{探究素材}1.苯的特殊結構決定了苯的特殊化學性質苯的性質“難氧化、能加成、易取代”（1）苯不能使酸性高錳酸鉀和溴水因發(fā)生化學反應而褪色，因此可知苯在化學性質上與烯烴有很大差別。（2）苯在催化劑（Fe或FeBr3）作用下與液溴發(fā)生取代反應，說明苯具有類似烷烴的性質。但在光照條件下不與溴發(fā)生取代反應，苯與烷烴的性質有所不同。（3）苯能與H2或Cl2分別在催化劑作用下發(fā)生加成反應，說明苯具有烯烴的性質。但加成反應較難發(fā)生，與烯烴的性質有所不同2.苯與鹵素反應的誤區(qū)（1）苯與純鹵素單質發(fā)生取代反應，但與水溶液不能發(fā)生取代反應，如苯與溴水不發(fā)生化學反應（2）苯與鹵素水溶液（如溴水）不發(fā)生加成反應，但能使溴水褪色，原因式是苯萃取了溴水中的溴（3）苯與純鹵素一般只發(fā)生一取代反應，如苯與溴只能生成溴苯，不生成二溴苯等。探究二苯的性質實驗探究1.苯與溴的反應反應原理+Br2FeBr3+HBr↑實驗裝置注意事項（1）CCl4的作用是吸收揮發(fā)出的溴單質。（2）AgNO3溶液的作用是檢驗溴與苯反應的產物中有HBr生成。（3）該反應中作催化劑的是FeBr3。（4）溴苯是無色油狀液體，在該實驗中因為溶解了溴而呈褐色?？捎脷溲趸c溶液洗滌，再用分液的方法除去溴苯中的溴。（5）應該用純溴，苯與溴水不反應。（6）試管中導管不能插入液面以下，否則因HBr極易溶于水，發(fā)生倒吸。2.苯與硝酸的反應反應原理+HNO3+H2O實驗裝置濃硝酸、濃硫酸、苯的混合物注意事項（1）藥品的加入：將濃硫酸慢慢加入濃硝酸中，不斷震蕩，降溫后再逐滴滴加苯，邊滴邊震蕩（2）加熱方式及原因：采用水浴加熱，其原因是意控制，反應溫度在50-60℃（3）溫度計放置的位置：溫度計的水銀球放在液面以下，不能觸及燒杯底部及燒杯壁（4）長直玻璃導管的作用是冷凝回流（5）硝基苯是無色油狀液體，因為溶解了NO2而呈褐色探究三苯與其同系物結構和性質的比較名稱苯苯的同系物相同點易取代、能加成與鹵素單質易發(fā)生取代反應，與氫氣、鹵素難發(fā)生加成反應不同點難氧化易氧化與高錳酸鉀溶液不反應使高錳酸鉀溶液褪色解釋苯的同系物比苯更容易發(fā)生反應，是苯的同系物分子中苯環(huán)與側鏈相互影響的結果課后習題題1下列有關有機物的說法不正確的是( )。A、苯與濃溴水不能發(fā)生取代反應B、甲烷和苯都能發(fā)生取代反應C、己烷與苯可以用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分D、甲苯.上的所有原子不可能處于同一平面.上【答案】C【解析】本題主要考查苯和甲苯的性質。C項，己烷與苯均性質穩(wěn)定，不會與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應，且兩者密度均比水小，則不能用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分己烷與苯，故C項錯誤;A項，苯與液溴在鐵作催化劑的條件下可以發(fā)生取代反應，得到溴苯，而苯與濃溴水不發(fā)生取代反應，故A項正確;B項，甲烷與氯氣在光照條件下可以發(fā)生取代反應，苯與液溴或濃硝酸在一定條件下可以發(fā)生取代反應，故B項正確;D項，甲苯含有的甲基呈四面體結構，不可能處于同一平面上，故D項正確。綜上所述，本題正確答案為C。題2(不定項)對下面有機物的敘述，正確的是( )。A、該有機物的分子式為C18H15OB、該有機物中共線的碳原子最多有7個C、該有機物中共面的碳原子最多有17個D、該有機物在常溫下難溶于水【答案】BD【解析】B項，乙炔為直線結構，乙烯和苯為平面結構，圖中最多有7個碳原子可以共線，故B項正確;D項，該有機物含碳原子較多，親水基(-OH)占比較少，在常溫下難溶于水，故D項正確;A項，該有機物的分子式為C18H16O,故A項錯誤;C項，苯、乙烯為平面結構，乙炔為直線型結構，通過碳碳單鍵的旋轉，可使得苯環(huán)和碳碳雙鍵共平面，同時甲基.上的碳原子與碳碳雙鍵共面，因此最多有18個碳原子共面，故C項錯誤。綜上所述，本題正確答案為BD。題3事物是相互影響、相互制約的。在有機化合物分子中，這種相互影響、相互制約同樣存在。例如:下列性質不能說明基團之間相互影響的是（ ）A、②用濃溴水而①用液溴;①需用催化劑而②不需用B、②生成三溴取代產物而①只生成一溴取代產物C、CH3CH2OH無明顯酸性，而顯弱酸性D、乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯酚不能【答案】D【解析】本題主要考查有機物的性質與相互轉化。D項，乙醇和苯酚都與酸性高錳酸鉀溶液反應，從而使其褪色，故選D項;A項，苯酚分子中，由于羥基的影響，苯環(huán)上羥基鄰位與對位.上的氫原子更容易被鹵素原子取代，所以②用濃溴水而①用液溴、①需用催化劑而②不需用，故不選A項;B項，苯酚分子中，由于羥基的影響，苯環(huán)上羥基鄰位與對位上的氫原子更容易被鹵素原子取代，所以②生成三溴取代產物而①只生成一溴取代產物，故不選B項;C項，苯環(huán)會對羥基產生影響，使酚羥基上的氫原子比醇羥基上的氫原子活潑，能電離出氫離子，故不選C項。綜上所述，本題正確答案為D。題4某同學分別用下列裝置a和b制備溴苯,下列說法錯誤的是（ ）A、兩燒瓶中均出現紅棕色氣體,說明液溴沸點低B、a裝置錐形瓶中出現淡黃色沉淀,說明燒瓶中發(fā)生取代反應C.、b裝置試管中CCl4吸收Br2,液體變紅棕色D、b裝置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗內形成白煙【答案】B【解析】A項,制備溴苯的過程中有熱量產生,溶液溫度升高，導致沸點較低的液溴揮發(fā),成為紅棕色的溴蒸氣，正確;B項,a裝置中揮發(fā)的溴蒸氣進入錐形瓶被硝酸銀溶液吸收，也會產生淡黃色AgBr沉淀，故不能說明苯和液溴發(fā)生了取代反應,錯誤;C項,b裝置中揮發(fā)的Br2被CCI,吸收成為紅棕色Br2的四氯化碳溶液，正確;D項,HBr氣體極易溶于水，用倒置的漏斗可防倒吸，用濃氨水吸收HBr,揮發(fā)的NH和HBr反應得到固體NH,Br,有白煙生成,正確。故選B題5實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示,關于實驗操作或敘述錯誤的是（ ）A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB.實驗中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶,得到溴苯A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開K【答案】D【解析】A項，苯和溴均易揮發(fā),苯與液溴在溴化鐵催化作用下發(fā)生劇烈的放熱反應,釋放出溴化氫氣體(含少量苯和溴蒸氣),先打開K,后加入苯和液溴,避免因裝置內氣體壓強過大而發(fā)生危險，A項正確;B項，四氯化碳用于吸收溴化氫氣體中混有的溴單質,防止溴單質與碳酸鈉溶液反應,四氯化碳呈無色,吸收紅棕色溴蒸氣后，液體呈淺紅色,B項正確;C項，溴化氫極易溶于水，倒置漏斗防倒吸,碳酸鈉溶液呈堿性，易吸收溴化氫，發(fā)生反應:Na2CO3+HBr===NaHCO3十NaBr.、NaHCO3+HBr===NaBr+CO2↑+H2O,C項正確;D項、反應后的混合液中混有苯、液溴、溴化鐵和少量溴化氫等,提純溴苯的正確操作是：①用大量水洗滌,除去可溶性的溴化鐵、溴化氫和少量溴;②用氫氧化鈉溶液洗滌,除去剩余的溴等物質;③用水洗滌,除去殘留的氫氧化鈉;④加人干燥劑除去水,過濾;⑤對有機物進行蒸餾，除去雜質苯,從而提純溴苯,分離溴苯,不用“結晶”的方法,D項錯誤。故選D題6有機物X、Y、Z在一定條件下可實現如下轉化，下列說法正確的是（ ）→→XYZA、Z的六元環(huán)_上的一氯代物共有3種(不考慮立體異構)B、Y和Z可以用銀氨溶液來鑒別C、X、Y、Z分子中所有碳原子均處于同一平面D、Y與苯甲醇互為同分異構體【答案】B【解析】本題主要考查有機物的性質。B項，Y中含有的醛基可以與銀氨溶液反應，Z與銀氨溶液不反應，所以Y和Z可以用銀氨溶液來鑒別，故B項正確;A項，Z的六元環(huán)上含有4種環(huán)境的氫原子，所以其六元環(huán)上的一氯代物共有4種，故A項錯誤;C項，Y、Z分子中均有多個飽和C原子，所有C原子不可能處于同一平面，故C項錯誤;D項，苯甲醇與Y的分子式不同，不互為同分異構體，故D項錯誤。綜上所述，本題正確答案為B。題7工業(yè)上由乙苯生產苯乙烯的反應如下，下列有關說法正確的是（ ）A、該反應的類型為取代反應.B、苯乙烯分子中所有原子一定在同一平面.上C、乙苯和苯乙烯都能發(fā)生氧化反應D、比乙苯多一個碳原子的同系物R的同分異構體(包含R，不含立體異構)共有4種【答案】B【解析】本題主要考查有機物的結構與性質。C項，乙苯和苯乙烯中的乙基和乙烯基均能被.酸性高錳酸鉀氧化，二者可以發(fā)生氧化反應,故C項正確;A項，該反應去氫生成碳碳雙鍵，屬于消去反應，故A項錯誤;B項，苯環(huán)和乙烯均屬于平面結構，但二者相連的單鍵可以旋轉，2個平面不一定處于同一平面內，故B項錯誤;D項，比乙苯多一個碳原子的同系物，除去苯環(huán)外，烴基共含有3個碳原子，苯環(huán)側鏈可以是正丙基、異丙基;也可以是甲基和乙基組合，有鄰、間、對三種位置結構;也可以是三個甲基，有3種位置結構，所以該同系物R共有8種同分異構體(包含R)，故D項錯誤。綜上所述，本題正確答案為C。題8下列關于如圖有機物的說法錯誤的是（ ）A、該有機物的分子式為C18H14B、該有機物所有碳原子可能在同一平面上C、該有機物的核磁共振氫譜有10組吸收峰D、該有機物最多有10個原子在同一直線上【答案】C【解析】本題主要考查有機物的共面共線及性質。C項，由結構簡式可知，該有機物含有5種不同化學環(huán)境的氬，則該有機物的核磁共振氫譜有5組吸收峰，故C項錯誤;A項，由結構簡式可知，該有機物的分子式為C18H14，故A項正確;B項，乙炔為直線型分子，苯環(huán)為平面型分子，與苯環(huán)直接相連的原子共面，則該有機物中所有碳原子可能共面，故B項正確;D項，如圖所示:該有機物中最多有8個碳原子共線，加上兩端的兩個乙炔基氫，則該有機物最多有10個原子在同一直線上，故D項正確。綜上所述，本題正確答案為C。題9已知C-C可以繞鍵軸旋轉，結構簡式為如圖的烴，下列說法正確的是（ ）A、分子中至少有8個碳原子處于同一平面上B、分子中至少有9個碳原子處于同一平面.上C、該烴的一氯取代物最多有4種D、該烴是苯的同系物【答案】B【解析】甲基與苯環(huán)平面結構通過單鍵相連，甲基的C原子處于苯的H原子位置，則該C原子與苯環(huán)處于一個平面;兩個苯環(huán)相連，與苯環(huán)相連的碳原子處于另一個苯的H原子位置，則與另一個苯環(huán)的平面，且其于對位的碳原子共線，所以至少有9個碳原子共面。B項，由以上分析可知，至少有9個碳原子共面，故B項正確;A項，由以上分析可知，至少有9個碳原子共面，故A項錯誤;C項，根據對稱性,每個苯環(huán).上4個H各不相同，取代苯環(huán).上的H有4種異構體，再加上甲基被取代，則該烴的一氯代物最多有5種，故C項錯誤;D項，該有機物含有兩個苯環(huán)，與苯在組成上不相差若干個“-CH2”，且不飽和度不同，不是苯的同系物，故D項錯誤。綜上所述，本題正確答案為B。題10欖香烯是一種新型的抗癌藥，它的結構簡式如圖，有關說法正確的是（ ）A.欖香烯的分子式為C15H20B.欖香烯屬于芳香烴C.1mol欖香烯最多能和6molH2反應D.欖香烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色【答案】B【解析】A.欖香烯的分子式為C16H26，故A錯誤;B.不含苯環(huán)，不屬于芳香烯，故B錯誤;C.只有3個碳碳雙鍵與氫氣反應，則1mol欖香烯最多能和3molH2反應，故B錯誤;D.含碳碳雙鍵，欖香烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，分別發(fā)生氧化、加成反應，故D正確;故選D.由結構可知分子式，分子中含碳碳雙鍵，結合烯烴的性質來解答.本題考查有機物的結構與性質，為高頻考點，把握官能團與性質的關系為解答的關鍵,側重分析與應用能力的考查，注意烯烴的性質，題目難度不大.題11人們對苯及芳香烴的認識是一個不斷深化的過程。(1)已知分子式為C6H6的烴結構有多種，其中的兩種為（Ⅰ）（Ⅱ）（Ⅲ）①這兩種結構的區(qū)別表現在定性方面(即化學性質方面):能 (填字母)而II不能。a.被酸性高錳酸鉀溶液氧化b.與溴水發(fā)生加成反應c.與溴發(fā)生取代反