有機化學基礎第二章第四節(jié)羧酸氨基酸蛋白質兩課時課件_第1頁
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第四節(jié)羧酸氨基酸蛋白質第一課時一、羧酸⒈定義:分子由烴基(或氫原子)跟羧基相連而組成的有機化合物叫做羧酸。官能團:OH結構式結構簡式_COOH羧基⒉分類:⑴根據烴基的種類分⑵根據羧基的數(shù)目分脂肪酸芳香酸一元酸二元酸多元酸HOOC_COOHCH3COOHCH2=CHCOOHC6H5COOH飽和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH⒊命名:飽和一元羧酸的命名⑴選主鏈選取含有_COOH最長碳鏈作為主鏈,按主鏈碳原子數(shù)稱為“某酸〞。⑵編號從離_COOH最近的一端起編號。⑶寫名稱在“某酸〞名稱之前加上取代基的位次號和名稱。CH3-CH2-CH-CH3COOH②CH3-CH-CH2-COOHCH3①③CH3-CH-C-COOHCH3CH2-CH3CH33-甲基丁酸2-甲基丁酸2,3-二甲基-2-乙基丁酸123412341234⒋物理性質⑴溶解性分子中碳原子數(shù)在4以下的羧酸能與水互溶。因為羧酸分子的羧基能與水分子間能形成氫鍵。但隨著分子中烴基增大,烴基使羧基與水分子間形成氫鍵的時機減少,故溶解度迅速減小。⑵沸點羧酸的沸點較高。羧酸分子的羧基間能形成氫鍵。相對分子質量相近時,沸點由高到低:羧酸>醇>醛結構分析羧基受C=O的影響:_OH中氫氧鍵更易斷,能微弱電離出H+,羧酸有弱酸性。受-OH的影響:羰基中碳氧雙鍵不易斷⒌化學性質C=O相互影響-OH的影響:羧基中碳氧單鍵也能斷,-OH

能被取代。2CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2↑D.與某些鹽反響A.使紫色石蕊試液變色B.與活潑金屬反響C.與堿反響CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O(1)

弱酸性:CH3COOHCH3COO-+H+⒌化學性質2CH3COOH+Na2CO3

=2CH3COONa+H2O+CO2↑CH3COOH+NH3·H2O=CH3COONH4+H2O羧酸酸性比碳酸強CH3CH2ONO2

+H2O硝酸乙酯CH3CH2OH+HONO2_CH2OH-COOCH2CH3+H2O-COOH+CH3CH2OH濃硫酸苯甲酸乙酯(2)酯化反響COOHCOOH+CH2OHCH2OH濃硫酸+2H2OO=CO=CCH2CH2OO乙二酸乙二酯羧酸分子中羥基被取代(3)α-H被取代的反響ClCH2COOH+H2OCH3COOH+Cl2催化劑CH3COOHLiAlH4CH3CH2OHα-H(4)復原反響代表物結構簡式羥基氫的活性酸性與鈉反應與燒堿的反應與純堿的反應乙醇苯酚乙酸C2H5OHC6H5OHCH3COOH增強中性比碳酸弱比碳酸強能能,不產生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識歸納】辨析辨析能能不能能能不能能酸性:羧酸>碳酸>苯酚>醇與NaHCO3反響產生CO2是羧基存在的標志6.重要的羧酸(1)

甲酸——俗稱蟻酸結構特點:既有羧基又有醛基化學性質醛基羧基氧化反響(如銀鏡反響)酸性,酯化反響OH—C—O—H(2)乙二酸——俗稱草酸(3)苯甲酸-COOH或C6H5COOH-COOHHOOC-HOCH2CH2OH與反應?OHHO(4)高級脂肪酸名稱分子式結構簡式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)①酸性②酯化反響③油酸加成⒈1mol有機物⑴Na⑵NaOH⑶NaHCO3例題-CH_CH2_HO_-COOH—OHCH2OH—最多能消耗以下各物質多少mol?⒉化合物COOHOH跟足量的以下哪種物質的溶液反響可得到一鈉鹽C7H5O3Na()

NaOHB.Na2CO3C.NaHCO3D.NaCl

C4311.燒魚時,又加酒又加醋,魚的味道就變得無腥、香醇、特別鮮美,其原因是()A.有鹽類物質生成

B.有酸類物質生成

C.有醇類物質生成

D.有酯類物質生成課堂練習2.寫出能發(fā)生銀鏡反響的屬于不同類別的物質的結構簡式各一種。

3.在日常生活中,我們可以用醋除去水垢,[水垢的主要成分:Mg(OH)2和CaCO3]請寫出化學方程式。⒋請用一種試劑鑒別下面三種有機物:乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2懸濁液D2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg(OH)2

=Mg(CH3COO)2+2H2O復習:請寫出以下反響的化學方程式。HCOOCH2CH3+H2O+

C2H5OHCOOHCOOHCOOC2H5COOC2H5+

H2O22甲酸乙酯對苯二甲酸二乙酯CH3CH2OH+HCOOHH+H+第二課時說出以下化合物的名稱:⑴CH3COOCH3

⑵HCOOCH2CH2CH3

⑶CH3OOCCOOCH33.酯的命名乙酸甲酯甲酸-1-丙酯乙二酸二甲酯根據成酯的酸和醇稱為“某酸某酯〞二、酯2.酯的定義酸跟醇起反響脫水后生成的一類化合物。1.羧酸衍生物酯=?;?烴氧基?;?.酯的通式飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯⑴一般通式:⑵結構通式:⑶組成通式:R1O_R2CnH2n+1O_CmH2m+1CnH2nO25.酯的物理性質①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。練習:寫出C6H12O2的屬于酯同分異構體的結構簡式練習:寫出C4H8O2的各種同分異構體的結構簡式與飽和一元羧酸互為同分異構體[討論]⒈經驗告訴我們,油污可以溶解在“堿〞溶液中,而且熱的堿溶液效果更好,由此推測油脂可能的化學性質?⒉油脂在我們體內是怎樣被消化吸收的?減少CH3COOH與CH3CH2OH接觸的時機6.酯的化學性質⑴水解反響酯化反響的逆反響。CH3COOCH2CH3+H-OHCH3COOH+CH3CH2OH在酸的催化下,酯的水解是可逆的。怎樣提高酯的水解程度?①用稀酸。②用堿催化堿可以中和生成的酸,促使平衡向正反響方向移動。CH3COOCH2CH3+NaOH=

CH3COONa+CH3CH2OH無機酸本質:酸加羥基醇加氫減小CH3COOH

或CH3CH2OH的濃度[思考與交流]由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低,因此從反響物中不斷蒸出乙酸乙酯,可提高其產率;使用過量的乙醇,可提高乙酸轉化為乙酸乙酯產率。使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉化率。乙酸與乙醇的酯化反響是可逆的,在制取乙酸乙酯的實驗中,如果要提高乙酸乙酯的產率,你認為應當采取哪些措施?根據化學平衡移動原理,提高乙酸乙醋產率的措施有:1.酯在以下哪種環(huán)境中水解程度最大()A.水B.稀硫酸C.濃硫酸D.堿溶液2.某有機物X能發(fā)生水解反響,水解產物為Y和Z。同溫同壓下,相同質量的Y和Z的蒸氣所占體積相同,化合物X可能是()A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯DB3.某有機物X的結構簡式如圖所示。對該有機物的表達不正確的選項是()A.常溫下能與Na2CO3反響放出CO2B.在堿性條件下水解,0.5mol該有機物完全反響消耗4molNaOHC.與稀H2SO4共熱生成兩種有機物D.該物質的化學式為C14H10O9B[例2]一環(huán)酯化合物,結構簡式如下。試推斷:⑴該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產物是什么?寫出其結構簡式;⑵寫出此水解產物與鈉反響的化學方程式;⑶此水解產物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響?酯化反響與酯水解反響的比較酯化水解反應關系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉化率熱水浴加熱酯化反響取代反響水解反響取代反響CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O飽和碳酸鈉溶液的作用:⑴中和揮發(fā)出來的乙酸,生成醋酸鈉(便于聞乙酸乙酯的氣味)。⑵溶解揮發(fā)出來的乙醇。⑶抑制乙酸乙酯在水中的溶解。硫酸的作用:催化劑;吸水劑;該反響是可逆反響,加濃硫酸可促進反響向生成乙酸乙酯的反響方向進行。實驗酯在無機酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反響,其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的[討論]⑴酯的水解反響在酸性條件好,還是堿性條件好?⑵酯化反響H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?⑶酯為什么在中性條件下難水解,而在酸、堿性條件下易水解?(堿性)(濃H2SO4)第四節(jié)第二課時蛋白質和氨基酸第三節(jié)蛋白質和氨基酸一、蛋白質交流與討論1你能說明以下現(xiàn)象或原理嗎?(1)向豆?jié){、牛奶中參加濃食鹽水會發(fā)生什么現(xiàn)象?〔2〕75%的乙醇溶液可以消毒,福爾馬林可用于浸制動物標本,高溫和紫外線可以殺菌。為什么?〔3〕有人誤服了重金屬鹽,如鉛鹽、銅鹽、汞鹽等,應該怎樣處理?會有蛋白質析出這些條件〔或物質〕下,可使蛋白質變性,細菌、病毒均為蛋白質,可被這些條件〔或物質〕殺死。故這些條件〔或物質〕可用于殺菌消毒。快速喝下牛奶或雞蛋清人長期在日光下暴曬,受到紫外線的作用,使得人的皮膚外表蛋白質變性,易患皮膚癌。(4)人長期在日光下暴曬為什么易得皮膚癌?神奇的蛋白質——酶酶具有專一性一種酶只催化一種反響。高效率--是化學催化劑的108倍條件溫和,不需加熱受溫度影響,30-50℃催化效果最好。甘氨酸〔α—氨基乙酸〕丙氨酸〔α—氨基丙酸〕谷氨酸〔α—氨基戊二酸〕觀察與思考苯丙氨酸〔α—氨基—β苯基丙酸〕請說明以上氨基酸在結構上的共同特點二、氨基酸羧酸烴基上的氫原子被氨基取代后的產物。α-氨基酸的結構通式:H2N-CH-COOHR氨基酸:思考:書寫出甘氨酸與乙醇發(fā)生酯化反響的化學方程式R-CH-COO-NH3+R-CH-COO-NH2R-CH-COOHNH3+氨基酸解離示意圖OH-OH-H+H+CH2-COO-NH3+甘氨酸解離示意圖CH2-COOHNH3+OH-H+OH-H+CH2-COO-NH2氨基酸的別離以及等電點★甘氨酸與鹽酸的反響:★甘氨酸與氫氧化鈉的反響:CH2COOH+NaOH→CH2COONa+H2ONH2NH2CH2COOH+HCl→CH2COOHNH2NH3Cl嘗試書寫出氨基

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