山東省2023屆高三一輪復(fù)習(xí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體、同系物1解析卷

2023屆高三一輪復(fù)習(xí)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體、同系物

訓(xùn)練1

一、選擇題：每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題目要求。

1.（2021海南高考調(diào)研測(cè)試）下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是（）

A.CH3cH2cmCH和Ac%B.和

CH3CH3cHe乩

C.△—CHO和HCOOCH2cH3D.CH3CH2CHCH3和C2H5

【答案】B

【解析】A項(xiàng)，CH3cH2cmCH的分子式為C4H6，的分子式為C4H8，二者分子式不

同，不互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，二者分子式均為C7Hl40,結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)

體，正確；C項(xiàng)，0^CHO的分子式為C3H4O2，HCOOCH2cH3的分子式為C3H6。2，二者

不互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，二者均為2-甲基丁烷，屬于同種物質(zhì)，錯(cuò)誤。

2.（2022?陜西漢中一模）分子式為C7HHO的有機(jī)物，含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出

山的化合物，其可能的結(jié)構(gòu)有（）

A.5種B.4種C.3種D.2種

【答案】A

【解析】分子式為C7HgO的有機(jī)物，不飽和度為1,含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且能與Na反應(yīng)放出

3.（2021.遼寧，5）有機(jī)物a、b、c的結(jié)構(gòu)如圖。下列說法正確的是（）

CWO~C=CH長

abc

A.a的一氯代物有3種B.b是-ECH-CH,f的單體

6

C.c中碳原子的雜化方式均為sp2D.a、b、c互為同分異構(gòu)體

【答案】A

3/1

【解析】根據(jù)等效氫原理可知，a的一氯代物有3種，如圖所示：,?=＜］,A正確；

-ECH-C^t的單體是苯乙烯，B錯(cuò)誤；c中碳原子的雜化方式有6個(gè)sp2,2個(gè)sp3,C錯(cuò)誤；

d

a、b、c的分子式分別為C8H6、C8H6、C8H8，故c與a、b不互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤。

4.(2022?莉澤高三模擬)某有機(jī)化合物X的分子式為CsHnO,能與鈉反應(yīng)放出氫氣。X被氧

化最終能生成竣酸Y(C5HH)02),若不考慮立體結(jié)構(gòu)，X和Y組合生成的酯最多有()

A.4種B.8種C.16種D.32種

【答案】C

【解析】某有機(jī)化合物X的分子式為CsHnO,能與鈉反應(yīng)放出氫氣，X被氧化最終能生

成竣酸Y(C5HIO02),則X是醇，X的結(jié)構(gòu)簡式可能是CH3cH2cH2cH2cH2OH、

CH3cH2cH(CH3)CH2OH、(CH3XCHCH2cH2OH、(CH3)3CCH2OH,Y可能的結(jié)構(gòu)簡式有

CH3cH2cH2cH2coOH、CH3CH2CH(CH3)COOH.(CH3)2CHCH2COOH,(CH3)3CCOOH,X

和Y組合生成的酯最多有16種。

5.(2022?哈爾濱高三測(cè)試)乳酸［CH3cH(OH)COOH］與乙醇在一定條件下反應(yīng)生成酯A,酯A

具有多種同分異構(gòu)體，其中能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體的體積和相同條件下與Na

反應(yīng)放出氣體的體積相等的有機(jī)化合物有()

A.10種B.11種C.12種D.13種

【答案】C

【解析】乳酸［CH3cH(OH)COOH］與乙醇在一定條件下反應(yīng)生成酯A,則A為

CH3cH(OH)COOCH2cH3；其同分異構(gòu)體能與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)放出氣體的體積和相同

條件下與鈉反應(yīng)放出氣體的體積相等，說明含一COOH和一OH；先寫竣酸，有

①CH3cH2cH2cH2coOH、?(CH3)2CHCH2COOH、@CH3CH2CH(CH3)COOH、

@(CH3)3CCOOH共4種；再將一OH取代烷基中的H,—OH取代①中烷基上的H有4種，

—OH取代②中烷基上的H有3種，一OH取代③中烷基上的H有4種，一OH取代④中烷

基上的H有1種，共12種，故選C。

6.(2021?四平模擬)四氫糠醇可用作明膠溶液的穩(wěn)定劑、印染工業(yè)的潤濕劑和分

散劑以及某些藥品的脫色、脫臭劑等。四氫糠醇的同分異構(gòu)體中含有竣基的結(jié)構(gòu)共有()

A.2種B.3種C.4種D.5種

【答案】C

【解析】四氫糠醇的分子式為C5H10O2,含有竣基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以寫

為C4H9—COOH,丁基一C4H9有4種，所以四氫糠醇的同分異構(gòu)體中含有竣基的結(jié)構(gòu)共有

H3C

7.（2020?天津?qū)W業(yè)水平等級(jí)考試）關(guān)于Q_c=CH的說法正確的是（）

A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為

14

C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)

物

【答案】A

【解析】該分子中甲基上的碳原子采取sp3雜化、苯環(huán)上的碳原子采取sp2雜化，碳碳三

鍵上的碳原子采取sp雜化，A項(xiàng)正確；該分子中有17個(gè)原子，共面原子數(shù)最多時(shí)，分子中

甲基上的兩個(gè)氫原子不在該平面內(nèi)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳

雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；與CL發(fā)生取代時(shí)，取代甲基上的氫與一種產(chǎn)物，取

代苯環(huán)上的氫有四種產(chǎn)物，因此與CL發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物就有5種，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

8.（2022.山東省照市二模）解痙藥物奧昔布寧的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于奧昔布寧的說

法正確的是

OC&C一CCHzN(CH2cH4

A.組成元素均位于元素周期表的p區(qū)B.基態(tài)原子第一電離能：N>O>H>C

C.分子中碳原子雜化軌道類型有2種D.分子中兩個(gè)六元環(huán)的成環(huán)原子均各自共

面

【答案】B

【解析】A.氫元素位于元素周期表的s區(qū)，A錯(cuò)誤；B.同一主族元素從上向下第一電離

能逐漸減小，同一周期主族元素從左向右第一電離能呈增大趨勢(shì)，但第HA族和第VA族最

外層電子處于全滿和半滿狀態(tài)，較穩(wěn)定，其第一電離能比同周期相鄰元素第一電離能大，因

此基態(tài)原子第一電離能：N>O>H>C,B正確；C.分子中含三鍵碳、雙鍵碳和飽和碳，碳

原子的雜化類型有sp、sp?、sp3共3種雜化類型，C錯(cuò)誤；D.分子中苯環(huán)的成環(huán)原子共面，

但另一個(gè)六元環(huán)中的碳全為飽和碳，其成環(huán)原子不共面，D錯(cuò)誤.

9.（2022.山東省維坊市三模）靛藍(lán)類色素是人類所知最古老的色素之一，廣泛用于食品、醫(yī)

藥和印染工業(yè)，靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列關(guān)于靛藍(lán)的說法錯(cuò)誤的是（）

A.分子式是G6H..NB.分子中的所有碳原子的雜化方式相同

C.分子中所有原子處于在同一平面D.分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

【答案】C

【解析】A.由靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C16H10O2N2,故A項(xiàng)正確；

B.分子中的所有碳原子均為sp2雜化，所以分子中的所有碳原子的雜化方式相同，故B項(xiàng)

正確；

C.由靛藍(lán)的結(jié)構(gòu)簡式可知，亞氨基的2個(gè)H不在苯環(huán)、碳氧雙鍵和碳碳雙鍵所在平面上,

故C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.每個(gè)苯環(huán)上的4個(gè)氫原子的化學(xué)環(huán)境不同，包括氨基中的氫原子，分子中

有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故D項(xiàng)正確。

10.（2022?濟(jì)南模擬）磷酸氯喋的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于磷酸氯喋的說法錯(cuò)誤的是（）

2cH3

?2H,PO4

A.化學(xué)式為C|8H32CIN308P2B,含有1個(gè)sp3雜化的氮原子和2個(gè)sp2雜化的氮原

子

C.所含官能團(tuán)之一為氯原子D.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

【答案】B

【解析】根據(jù)磷酸氯喋的結(jié)構(gòu)式可知，該有機(jī)物的分子式為C|8H32CIN308P2,A選項(xiàng)正確;

該分子中有2個(gè)N原子形成的均是單鍵，1個(gè)N原子形成雙鍵，因此含有2個(gè)sp3雜化的氮

原子和1個(gè)sp2雜化的氮原子，B選項(xiàng)錯(cuò)誤；由磷酸氯唾的結(jié)構(gòu)式可知，該分子中苯環(huán)處含

有官能團(tuán)氯原子，C選項(xiàng)正確；該分子中苯環(huán)能夠發(fā)生取代、加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以發(fā)生

加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，D選項(xiàng)正確。

二、選擇題：每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題目要求。

11.（2020?新高考山東，12）a-氟基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于

a-氟基丙烯酸異丁酯的說法錯(cuò)誤的是（）

A.其分子式為CsHuNCh

B.分子中的碳原子有3種雜化方式

C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個(gè)

D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為CgHuNCh，正確；B項(xiàng)，分子中的碳原子

含有sp、sp2、sp3

3種雜化方式，正確；C項(xiàng)，根據(jù)乙烯及酯基的結(jié)構(gòu)分析可知，共面的碳原子最多為7個(gè),

錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，等效氫原子種類最少的應(yīng)具有對(duì)稱結(jié)構(gòu)，此對(duì)

稱結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式可為人/1,該分子的等效氫為4種，正確。

HOYNH

12.（2020.海南，10）姜黃素是我國古代勞動(dòng)人民從姜黃根莖中提取得到的一種黃色食用色素。

下列關(guān)于姜黃素說法正確的是（）

oo

!

CH=CH—C—CH2—C—CH

姜黃素

A.分子式為C21H22。6B.分子中存在手性碳原子

C.分子中存在3種含氧官能團(tuán)D.既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】CD

【解析】由結(jié)構(gòu)式可知，姜黃素的分子式為C21H20。6,故A錯(cuò)誤；手性碳原子所連接的

四個(gè)基團(tuán)是不同的，并且是飽和的，姜黃素分子中不存在手性碳原子，故B錯(cuò)誤；姜黃素

中存在羥基、醛鍵和酮粉基3種含氧官能團(tuán)，故C正確；姜黃素中存在甲基，可以發(fā)生取

代反應(yīng)；存在碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。

13.下列說法正確的是（）

A.（2020?全國卷II）分子中所有原子一定不能共面

（2020?天津高考）HCH分子中共平面的原子數(shù)最多為15

C.（2020?江蘇高考）CH3AQ^C—C1分子中所有碳原子一定處于同一平面上

D.（2020?全國卷I）分子中所有原子共平面

【答案】AB

【解析】分子中有2個(gè)飽和碳原子（CH2）,故所有原子一定不能共平面，A

OH

項(xiàng)正確：分子中共17個(gè)原子，共面原子最多時(shí)，分子中甲基上的兩個(gè)氫

H3c

o

原子不在該平面內(nèi)，故最多共平面原子為15個(gè)，B項(xiàng)正確；CHsO^Q^C—C1分子中甲

基上的碳原子不一定和苯環(huán)上的碳原子共平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤；OX分子中含甲基（YH3）,

所有原子一定不能共平面，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

14.（2022.青島模擬）4-叔丁基苯乙酮是一種透明近乎于無色的液體，常用作醫(yī)藥中間體，其

結(jié)構(gòu)如圖1所示，它的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖2所示。下列說法錯(cuò)誤的是（）

8C-C-CH?

A.4-叔丁基苯乙酮的分子式為Ci2H|6。B,圖1中分子中最多有17個(gè)原子共平面

C.圖2中分子中最多有6個(gè)原子共直線D.圖1中分子中所有碳原子不可能共平面

【答案】C

【解析】A.由題干信息可知，4-叔丁基苯乙酮的分子式為Ci2Hl6。，A正確；B.圖1分子

中含有苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，故有12個(gè)原子共平面，酮戮基所在的平面為4個(gè)原子，然后每個(gè)

甲基最多增加一個(gè)原子與之共平面，故圖1所示分子最多有17個(gè)原子共平面，如圖所示除

苯環(huán)所在的12個(gè)原子之外,2，其中3、5為增加的H原子，B正確；C.圖

2中分子中最多有4個(gè)原子共直線即碳碳三鍵所在的直線，C錯(cuò)誤；D.圖1中分子中存在

一個(gè)碳原子連有三個(gè)甲基的情況，故所有碳原子不可能共平面，D正確。

15.（2022?全國甲卷）輔酶Qio具有預(yù)防動(dòng)脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶

Qio的說法正確的是

A.分子式為C60H9。0,B.分子中含有14個(gè)甲基

C.分子中的四個(gè)氧原子不在同一平面D.可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】B

【解析】A.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C59H90。4,A錯(cuò)誤：

B.由該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式可知，鍵線式端點(diǎn)代表甲基，10個(gè)重復(fù)基團(tuán)的最后一個(gè)連接H原

子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14個(gè)甲基，B正確;

C.雙鍵碳以及與其相連的四個(gè)原子共面，撥基碳采取sp2雜化，鏢基碳原子和與其相連的

氧原子及另外兩個(gè)原子共面，因此分子中的四個(gè)氧原子在同一平面上，C錯(cuò)誤；

D.分子中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，分子中含有甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

三、非選擇題：本題共4小題

16.根據(jù)題目要求，完成下列各題。

Cl

(1)(2022.河北)寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的

C1

結(jié)構(gòu)簡式.

(a)紅外光譜顯示有C=O鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1：1。

0

?答案】cha

【解析】從D的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為Ci3H8CLO,能滿足核磁共振氫譜兩組峰，且峰

面積比為1：1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是高度對(duì)稱結(jié)構(gòu)，又含有C=O,則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

O

r0ACV

為：

cr

(2)(2022?山東卷,19)H的同分異構(gòu)體中，僅含

H

N

HO

有一OCH2cH3、一NH2和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有.種。

【答案】6

【解析】H的同分異構(gòu)體僅含有一OCH2cH3和一NH?可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作

OCH2CH3

0cH2GH3

分子中苯環(huán)上的氫原子被一NH2

yOCH2CHd

ScH2cH3,OCHJCHJ

取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2,共有6種。

(3)已知:,A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B無支鏈，B的名稱

為;B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡式為

【答案】丁酸

【解析】A(C4H8。)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故A中含有醛基，A(C4H80)發(fā)生氧化反應(yīng)生成

B（C4H8。2）,無支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cH2cH2coOH,名稱為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體

中只有一種環(huán)境氫說明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含有2個(gè)觸鍵和1個(gè)六元環(huán)，結(jié)

構(gòu)簡式為Q。

O

（4）（2022?湖南卷）、是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的

有種（考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4：1：1的

結(jié)構(gòu)簡式為o

【答案】4〉一CHO

0

【解析】、XB的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)'說明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6。

可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，則符合條件的同分異構(gòu)體有4種，它們分別是

_H3c

X=

CH2=CHCH2CHO、H/=UYHC、'\和CHO,其中核磁共振氫譜有3組峰,

ri^LCHU\J

CHO

且峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡式是^^CHO。

（5）（2022?全國甲卷）化合物X是C（）的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高

鋅酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式

CHO

CHO

【解析】C的結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為c9H80,其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng),

說明含有醛基，又與酸性高鎰酸鉀反應(yīng)后可得到對(duì)苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對(duì)

CHO

位，滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為:

CH=CH,

17.根據(jù)題目要求，完成下列各題。

（1）（2022?全國乙卷）在E（OH）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為

HOOC

__________種。

a）含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基;b）與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，

不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有

四組氫（氫原子數(shù)量比為6：3：2：1）的結(jié)構(gòu)簡式為

COOH

【答案】10H3cCH3

HOOCCOOH

CH3

【解析】E的結(jié)構(gòu)簡式為E的分子式為CuHnCh，不飽和度為6；E

HOOC

的同分異構(gòu)體與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說明含1

個(gè)段基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位

時(shí)，竣基、醛基在苯環(huán)上有3種位置;若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí),

竣基、醛基在苯環(huán)上有6種位置;若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí),竣基、醛基

在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀

鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)

⑵（2022?江蘇，）的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分

OT,OCH3

異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種

含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。

【答案】HCOO

【解析】D的分子式為C12H14O3,其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物,

其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說明該同分異構(gòu)體為

酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該

同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時(shí)，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該

CH3CH3

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOO-^^^CHO。

CH3CH,

（3）（2022?湖北高考）若只考慮敘的位置異構(gòu)，則化合物F（F]Qf^X）的同分異構(gòu)體有

__________種。

【答案】5

【解析】只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒取代之前只有6種類型氫原子，如圖：

取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F

有5種同分異構(gòu)體。

人.COCH,CH,

（4）X是F（「Y-）的同分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡式為__________（任

Y^OH

COOH

寫一種）。

①含有酯基②含有苯環(huán)③核磁共振氫譜有兩組峰

COOCH3OOCCH3

【答案】yC

COOCH3OOCCH3

【解析】F的分子式為C10H10O4,X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫

譜有兩組峰，說明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿足條件的X的結(jié)構(gòu)簡式為：

COOCH3OOCCH3

0或0。

COOCH3OOCCH3

（5）（2022?廣東高考，21）化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含）=0結(jié)構(gòu)的有

種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為o

【答案】2CHs—C—CH3

【解析】化合物VI的分子式為C3H60,其同分異構(gòu)體中含有、c-。，則符合條件的同分

/

0

異構(gòu)體有CH3cH2cH0和CH3—1—CH3，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)

0

簡式為CH3—C—CH3;

（5）化合物1（）一\）的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有__________種（不考慮立體異

O<>0

構(gòu)）：

i.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基

ii.紅外光譜無暇鍵吸收峰

其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為

（任寫一種）。

【解析】化合物I的分子式為C10H4O,計(jì)算可得不飽和度為4,根據(jù)題目所給信息，化合

物I的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)（已占據(jù)4個(gè)不飽和度），則其余C原子均為飽和碳原子（單

鍵連接其他原子）；又由紅外光譜無酸鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基；再由

分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：

羥基的連接位置），所以滿足條件的化合物I的同分異構(gòu)體共有T2”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上

有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6：2：1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基,

則其結(jié)構(gòu)簡式為“

18.根據(jù)題目要求，完成下列各題。

COOCH3

⑴（2022?浙江1月選考,31）寫出2種同時(shí)符合下列條件的化合物夙）

的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不包括立體異構(gòu)體）。

①有兩個(gè)六元環(huán)（不含其他環(huán)結(jié)構(gòu)），其中一個(gè)為苯環(huán)；②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2種不同的

氫；

【解析】①有兩個(gè)六元環(huán)（不含其他環(huán)結(jié)構(gòu)），其中一個(gè)為苯環(huán)；②除苯環(huán)外，結(jié)構(gòu)中只含2

種不同的氫，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；③不含一0—0—鍵及一0H,符合條件的

（2）（2022年6月浙江）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F（H-N—N-C%）的同分異構(gòu)體的

結(jié)構(gòu)簡式。

①iH-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有N-H鍵。

②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)24。

【答案】

【解析】化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個(gè)不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且

H33

分子中含有含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)24,則這樣的結(jié)構(gòu)有

H3C^CH3H2NNH2

言，補(bǔ)?！倦y度】中檔題

HN-NH\~/

（3）（2021?全國甲卷）化合物QC（'（）（）”的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有

HO

__________（填標(biāo)號(hào)）。

a.含苯環(huán)的醛、酮b.不含過氧鍵（—0—0—）c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面

積比為3：2：2：1

A.2個(gè)B.3個(gè)C.4個(gè)D.5個(gè)

【答案】C

【解析】滿足題給條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)(2021?全國乙卷節(jié)選)的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物

共有種.

【答案】10

【解析】C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，苯環(huán)有3個(gè)側(cè)鏈

為一C1、一F、—CHO,氟原子與氯原子有鄰、間、對(duì)3種位置關(guān)系，對(duì)應(yīng)的一CHO分別有

4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4+4+2=10種。

(5)(2021?新高考遼寧卷)F()的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、一NH2,且能

發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種；其中'H核磁共振譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分

異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

【答案】17mNCa—Q^CHO或H?N—O-CHzCH0

【解析】F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、一NH2,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中還含有醛基,

可能的結(jié)構(gòu)如下：如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，只有1種結(jié)構(gòu),

果苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，一個(gè)為一CH2cH0,一個(gè)為-NH2,環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu);

若苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，一個(gè)為一CH0,一個(gè)為一CH2NH2,環(huán)上有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu);

若苯環(huán)上有一個(gè)一CH3、一個(gè)一CH0、一個(gè)一NH2,環(huán)上共有10種結(jié)構(gòu)，所以共有17種;

其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

H2NCH2—^^CHO或H2N—2cHO。

19.根據(jù)題目要求，完成下列各題。

(1)[2021.湖南，19(4)]8(。^COOH)有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)

體有種(不考慮立體異構(gòu))；

①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其中核磁共

振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。

CH3

【答案】15CHO0

CH3

【解析】QCCOOH的同分異構(gòu)體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②

與FeC”溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占

據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式(黑色點(diǎn)標(biāo)記)：5CH。、?▲CHO共五種，

因此一共有5x3=15種結(jié)構(gòu)：其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無對(duì)稱結(jié)構(gòu)，

因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式一定具有對(duì)稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效),

即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的

CH3

兩個(gè)甲基上，因此該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

CH3

CHO

(2)[2021?福建，15(5)]化合物Y是B(H(1:了)的同分異構(gòu)體，遇FeCL溶液顯紫色，

其核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為3：2：2：1。Y的結(jié)構(gòu)簡式為o

()

[答案】H()CH,

【解析】化合物Y是B的同分異構(gòu)體，遇FeCb溶液顯紫色，可知Y中含有酚羥基結(jié)構(gòu)，

核磁共振氫譜有4組峰說明含有四種氫原子，峰面積之比為3：2：2：1可知Y中應(yīng)含有甲

()

基，則滿足條件的Y的結(jié)構(gòu)簡式為

OCII

X3OH

（3）（2021.山東等級(jí)考）A的結(jié)構(gòu)簡式為［二］,符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有

CHO

_________種。

①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫

【答案】4

【解析】滿足條件的結(jié)構(gòu)有

共有4種。

eno

（4）（2021?河北選擇考節(jié)選）D（）有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿足下列條件的

芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡式為.

①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);

②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1：2：2：3。

CIIO

【答案】

CHO

CHO

【解析】的同分異構(gòu)體滿足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCb溶液發(fā)生顯色

反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為I：2：2：3,

說明該結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基、

I個(gè)甲基，滿足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為

⑸（2021.浙江6月選考節(jié)選）寫出3種同時(shí)滿足下列條件的化合物的同

OO

分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)體）：

①H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

②只含有六元環(huán)

③含有一c-o-c-c一結(jié)構(gòu)片段，不含一C三C—鍵

0、，0

【答案】040（任寫3種）

【解析】化合物的分子式為C8H6。4,不飽和度為6,其同分異構(gòu)體中含

00

O

有一C—O—C=C一結(jié)構(gòu)片段，不含一C三C—鍵，且只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說明

結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，推測(cè)其含有2個(gè)相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4,余2個(gè)不飽和度，推測(cè)含有

o

兩個(gè)六元環(huán)，由此得出符合題意的同分異構(gòu)體如下：0

O

（6）（2021?廣東卷）化合物的芳香族同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足如下條件的有

種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:

條件：a）能與NaHCCh反應(yīng)；b）最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)：c）能與3倍物質(zhì)的量

的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng)；d）核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;

e）不含手性碳原子（手性碳原子是指連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子）。

HOCOOH

【答案】10

—CH

【解析】核磁共振氫譜確定分子中有6個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子，說明含有兩個(gè)

對(duì)稱的甲基，而且一定連接在支鏈上（如果直接連在苯環(huán)上，則一定會(huì)出現(xiàn)手性碳原子），參

照以上分析和分子式可知，化合物VI的芳香族同分異構(gòu)體中，有0

、一OH、—COOH

OH

和H.,C-^CH3這4個(gè)單元結(jié)構(gòu)，可以用“定一移二移三”的方式來確定同分異構(gòu)體的數(shù)量。

COOH

假設(shè)把一COOH位置確定，則一OH有3個(gè)位置，如圖所示：6o把一0H連接在①號(hào)

③

0H

位，則連接Kc+cH,時(shí)有4種不同的結(jié)構(gòu)；把—0H連接在②號(hào)位，則連接

OHOH

Hc+cH時(shí)有4種不同的結(jié)構(gòu)；把—OH連接在③號(hào)位，則連接HC+CH時(shí)有2種

不同的結(jié)構(gòu)，綜上分析符合條件的該有機(jī)物的同分異構(gòu)體共有10種。

20.根據(jù)題目要求，完成下列各題。

（1）（2021?浙江卷1月節(jié)選）寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物）的同分異構(gòu)

'COOCH：

體的結(jié)構(gòu)簡式（不包括立體異構(gòu)體）（Ph—表示苯基）。

①包含；k~~\—

②包含一CH=f一片段（雙鍵兩端的C不再連接H）；

COOC2H5

③除②中片段外只含有1個(gè)一CH2—。

【答案】凡、cooc:H,

(2)(2