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文檔簡介

第十三章含氮的有機化合物

有機化合物中含氮的化合物主要胺、偶氮化合物、生物堿、含氮雜環(huán)化合物和氨基酸等。本章主要介紹胺、酰胺和含氮雜環(huán)化合物的基本概念。第一節(jié)胺

一、胺的分類與命名胺可看作氨分子中氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物。(一)胺的分類苯胺二.胺的化學性質(zhì)(一)堿性與成鹽反應苯胺與溴水反應第一節(jié)胺

一、胺的分類與命名胺可看作氨分子中氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物。(一)胺的分類

伯、仲、叔胺中分別含有氨基、亞氨基和次氨基。注意胺的伯、仲、叔胺的分類與醇的伯、仲、叔醇的分類的差異。伯胺叔醇1.根據(jù)N上取代基的多少3.根據(jù)氨基的數(shù)目2.根據(jù)烴基的類型(二)胺的命名1.簡單的胺

以胺為母體,先寫出連于氮原子上相同烴基的數(shù)目和名稱,再以“胺”字做詞尾;如果與氮相連的烴基不同,則按“優(yōu)先基團后列出”原則排列烴基。例如:CH3NH2甲胺PhNH2苯胺CH3NHCH3二甲胺CH3NHC2H5甲乙胺甲乙異丙胺2.命名(1)伯胺:(以胺為母體,烴基為取代基)例乙胺甲胺(2)仲、叔胺:

a.烴基相同例二甲胺三甲胺b.烴基不相同(先簡單后復雜)例甲乙胺甲乙丙胺c.有脂肪胺和芳香胺(以芳香胺為母體)例對-甲基苯胺N-甲基-N-乙基苯胺N-苯基芐胺(3)復雜的胺:以烴基為母體,把氨基作為取代基)2-甲基-3-氨基戊烷2-甲基-3-甲氨基丁烷(4).季銨鹽和季銨堿(命名同無機銨類化合物)[(CH3)3NC2H5]+Br-溴化三甲基乙基銨[(CH3)4N]+OH-氫氧化四甲基銨季銨堿是強堿性物質(zhì),其堿性與NaOH相近。脂肪胺:仲胺>伯胺>叔胺堿性強弱順序:脂肪胺>氨>芳香胺脂肪仲胺

叔胺

芳香伯胺芳香仲胺芳香叔胺脂肪伯胺

氨(二)酰化反應叔胺無此反應?;瘎┤?CH3CO)2O或RCOCl乙酰苯胺又稱退熱冰?,F(xiàn)用其衍生物,對羥基乙酰苯胺,稱為撲熱息痛(1)伯胺

可作定量測定a.脂肪伯胺b.芳香伯胺重氮鹽(三)與亞硝酸的反應(2)仲胺a.脂肪仲胺

b.芳香仲胺N-甲基-N-亞硝基苯胺(3)叔胺a.脂肪叔胺

亞硝酸鹽b.芳香叔胺桔黃色翠綠色N,N-二甲基-4-亞硝基苯胺脂肪胺芳香胺伯胺放出定量的N2在低溫下(0-5℃)生成重氮鹽仲胺生成黃色油壯物或固體的N-亞硝基胺先生成N-亞硝基物,立即重排對亞硝基物叔胺生成亞硝酸鹽,強堿作用后重新變?yōu)榘飞蒀-亞硝基物三.重要的胺及其衍生物(一)乙酰膽堿新潔爾滅

—溴化二甲基十二烷劑芐胺消毒防腐劑(二)腎上腺素、去腎上腺素主要作用是:加強心肌收縮,增加心輸出量,收縮血管,升高血壓,消除支氣管平滑肌痙攣用于治療心源性、過敏性等休克的糾正、支氣管哮喘急性發(fā)作等癥第十三章含氮有機化合物【教學目的】

1.掌握酰胺和吡咯、吡啶的化學性質(zhì)

2.熟悉酰胺、雜環(huán)化合物的命名,尿素的性質(zhì)

3.了解重要的含氮雜環(huán)化合物【教學重點】酰胺的性質(zhì)【教學難點】雜環(huán)化合物的命名和性質(zhì)【教學方法】講解,練習第二節(jié)酰胺官能團一.命名N-取代酰胺:苯甲酰胺N-苯基乙酰胺某酰胺:(二)水解反應

氨或胺和羧酸鹽產(chǎn)物銨鹽和羧酸

二.酰胺的化學性質(zhì)(一)酸堿性

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