人教版高中化學(xué)選修5全冊教案

選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教案

第一章認(rèn)識有機(jī)化合物

【課時安排】共13課時

第一節(jié)：1課時

第二節(jié)：3課時

第三節(jié)：2課時

第四節(jié)：4課時

復(fù)習(xí)：1課時

測驗：1課時

講評：1課時

第一節(jié)有機(jī)化合物的分類

【教學(xué)重點(diǎn)】

了解有機(jī)化合物的分類方法，認(rèn)識一些重要的官能團(tuán)。

【教學(xué)難點(diǎn)】

分類思想在科學(xué)研究中的重要意義。

【教學(xué)過程設(shè)計】

【思考與交流】

1.什么叫有機(jī)化合物？

2.怎樣區(qū)分的機(jī)物和無機(jī)物？

有機(jī)物的定義：含碳化合物。CO、CO?、H2co3及其鹽、氫氟酸（HCN）及其鹽、硫氟酸（HSCN）、

氟酸（HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。

有機(jī)物的特性：容易燃燒；容易碳化；受熱易分解；化學(xué)反應(yīng)慢、復(fù)雜：一般難溶于水。

從化學(xué)的角度來看又怎樣區(qū)分的機(jī)物和無機(jī)物呢？

組成元素：C、H、0N、P、S、鹵素等

有機(jī)物種類繁多。（2000多萬種）

一、按碳的骨架分類：

有機(jī)化合物f鏈狀化合物1脂肪

［環(huán)狀化合物，脂環(huán)化合物J化合物

、芳香化合物

1.鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫

脂肪族化合物。）如：

CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-CH2OH

正丁烷正丁醇

2.環(huán)狀化合物這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類：

（1）脂環(huán)化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如：

O

環(huán)戊烷環(huán)己醇

(2)芳香化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物。如:

0

苯

二、按官能團(tuán)分類:

什么叫官能團(tuán)？什么叫燒的衍生物？

官能團(tuán)：是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán).

常見的官能團(tuán)有：P.5表1-1

煌的衍生物：是指燒分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物。

可以分為以下12種類型:

類別官能團(tuán)典型代表物類別官能團(tuán)典型代表物

烷燒—甲烷酚羥基苯酚

烯燃雙鍵乙烯酸酸鍵乙醛

快燒叁鍵乙快醛醛基乙醛

芳香煌—苯酮鑲基丙酮

鹵代煌鹵素原子嗅乙烷段酸段基乙酸

醇羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯

練習(xí)：

1.下列有機(jī)物中屬于芳香化合物的是()

2.K歸納》芳香族化合物、芳香煌、苯的同系物三者之間的關(guān)系：

K變形練習(xí)』下列有機(jī)物中(1)屬于芳香化合物的是,(2)屬于芳香煌的是.

—COOH⑧

CHR

3.按官能團(tuán)的不同對下列有機(jī)物進(jìn)行分類:

「COOHft

u-C-HHO-V^O。HY-C,H,H2c=CH-CQOH

4.按下列要求舉例：(所有物質(zhì)均要求寫結(jié)構(gòu)簡式)

(1)寫出兩種脂肪燒，一種飽和，一種不飽和：、

(2)寫出屬于芳香煌但不屬于苯的同系物的物質(zhì)兩種：、

(3)分別寫出最簡單的芳香竣酸和芳香醛：、

(4)寫出最簡單的酚和最簡單的芳香醇：、

5.有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為

試判斷它具有的化學(xué)性質(zhì)有哪些？(指出與具體的物質(zhì)發(fā)生反應(yīng))

作業(yè)布置：

P.61、2、3、

熟記第5頁表1-1

第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(教學(xué)設(shè)計)

第一課時

有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)與簡單有機(jī)分子的空間構(gòu)型

教學(xué)教學(xué)活動

教學(xué)內(nèi)容設(shè)計意圖

環(huán)自教師活動學(xué)生活動

有機(jī)物種類繁多，有很多有機(jī)物的分結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，明確研究有機(jī)

—引入子組成相同，但性質(zhì)卻有很大差異，結(jié)構(gòu)不同，性質(zhì)物的思路：組成

為什么？不同。一結(jié)構(gòu)一性質(zhì)。

多媒體播放化學(xué)史話：有機(jī)化合物的思考、回答激發(fā)學(xué)生興趣，

有機(jī)分子的三維結(jié)構(gòu)。思考：為什么范特霍夫和同時讓學(xué)生認(rèn)

設(shè)置

結(jié)構(gòu)是三維勒貝爾提出的立體化學(xué)理論能解決識到人們對事

情景

的困擾19世紀(jì)化學(xué)家的難題？物的認(rèn)識是逐

漸深入的。

指導(dǎo)學(xué)生搭建甲烷、乙烯、乙煥、討論：碳原子最通過觀察討論，

苯等有機(jī)物的球棍模型并進(jìn)行交流外層中子數(shù)是讓學(xué)生在探究

與討論。多少？怎樣才中認(rèn)識有機(jī)物

能達(dá)到8電子中碳原子的成

穩(wěn)定結(jié)構(gòu)？碳鍵特點(diǎn)。

有機(jī)物中碳交流原子的成鍵方

原子的成鍵與討式有哪些？碳

特點(diǎn)論原子的價鍵總

數(shù)是多少？什

么叫單鍵、雙

鍵、叁鍵？什么

叫不飽和碳原

子？

有機(jī)物中碳原子的成鍵特征：1、碳師生共同小結(jié)。通過歸納，幫助

原子含有4個價電子，易跟多種原子學(xué)生理清思路。

形成共價鍵。

有機(jī)物中碳2、易形成單鍵、雙鍵、叁鍵、碳鏈、

歸納

原子的成鍵碳環(huán)等多種復(fù)雜結(jié)構(gòu)單元。

板書

特點(diǎn)3、碳原子價鍵總數(shù)為4。

不飽和碳原子：是指連接雙鍵、叁鍵

或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)

目少于4）。

觀察甲烷、乙烯、乙快、苯等有機(jī)分組、動手搭建從二維到三維，

簡單有機(jī)分

物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方球棍模型。填切身體會有機(jī)

子的空間結(jié)

式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)P19表2-1并思分子的立體結(jié)

構(gòu)及觀察

系？考：碳原子的成構(gòu)。歸納碳原子

碳原子的成與思

分別用一個甲基取代以上模型中的鍵方式與鍵角、成鍵方式與空

鍵方式與分考

一個氫原子，甲基中的碳原子與原結(jié)分子的空間構(gòu)間構(gòu)型的關(guān)系。

子空間構(gòu)型

構(gòu)有什么關(guān)系？型間有什么關(guān)

的關(guān)系

系？

碳原子的成—C——c=默記理清思路

鍵方式與分歸納

子空間構(gòu)型分析四面體型平面型c

的關(guān)系=c=-C三

直線型直線型平面型

觀察以下有機(jī)物結(jié)構(gòu)：思考：（1）最應(yīng)用鞏固

多有幾個碳原

CH3CH2cH3

\/子共面？（2）

分子空間構(gòu)遷移⑴>=C、最多有幾個碳

型應(yīng)用HH原子共線？（3）

有幾個不飽和

(2)H—C三C—CH2cH3碳原子？

⑶?-C三C—CHq、

軌道播放雜化的動畫過程，碳原子成激發(fā)興趣，幫助

雜化軌道與

觀看鍵過程及分子的空間構(gòu)型。學(xué)生自學(xué)，有助

有機(jī)化合物觀看、思考

動畫于認(rèn)識立體異

空間形狀

構(gòu)。

1、有機(jī)物中常見的共價鍵：C-C、

C=C、C=C,C-H、C-0、C-X、

C=。、C三N、C-N、苯環(huán)

2、碳原子價鍵總數(shù)為4（單鍵、雙鍵

和叁鍵的價鍵數(shù)分別為1、2和

3）。

碳原子的成

整理3、雙鍵中有一個鍵較易斷裂，叁鍵

鍵特征與有師生共同整理

與歸中有兩個鍵較易斷裂。整理歸納

機(jī)分子的空歸納

納4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁

間構(gòu)型

鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連

原子的數(shù)目少于4）。

5、分子的空間構(gòu)型：

（）四面體:

1CH4>CH3CLCCI4

（2）平面型：CH2=CH2,苯

（3）直線型：CH三CH

遷移展示幻燈片：課堂練習(xí)

學(xué)業(yè)評價學(xué)生練習(xí)鞏固

應(yīng)用

習(xí)題P28,1、2學(xué)生課后完成檢查學(xué)生課堂

—作業(yè)

掌握情況

第二課時

［思考回憶］同系物、同分異構(gòu)體的定義？（學(xué)生思考回答，老師板書）

［板書］

二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義

同分異構(gòu)體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。

同分異構(gòu)體：分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。

（同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。）

［知識導(dǎo)航1］

引導(dǎo)學(xué)生再從同系物和同分異構(gòu)體的定義出發(fā)小結(jié)上述2答案，從中得出對“同分異構(gòu)”的理解:

（1）“同分”——相同分子式（2）“異構(gòu)”——結(jié)構(gòu)不同

分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同。

（“異構(gòu)”可以是象上述②與③是碳鏈異構(gòu)，也可以是像⑥與⑦是官能團(tuán)異構(gòu)）

“同系物”的理解：（1）結(jié)構(gòu)相似------一定是屬于同一類物質(zhì)；

（2）分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)——分子式不同

［學(xué)生自主學(xué)習(xí)，完成《自我檢測1》］

《自我檢測1》

下列五種有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體；互為同一物質(zhì)；

互為同系物。CH3

CH-^H-CH=CHI

32CH,-CH=C

①②r

CH3

CH3

CH,

③

④CH=CH-CH⑤CH2=CH-CH=CH2

CH3-C=CH-CH323

［知次守肌z」

（1）由①和②是同分異構(gòu)體，得出“異構(gòu)”還可以是位置異構(gòu)；

（2）②和③互為同一物質(zhì)，鞏固烯燼的命名法；

（3）由①和④是同系物，但與⑤不算同系物，深化對“同系物”概念中“結(jié)構(gòu)相似”的含義理解。（不

僅要含官能團(tuán)相同，且官能團(tuán)的數(shù)目也要相同。）

（4）歸納有機(jī)物中同分異構(gòu)體的類型；由此揭示出，有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的本質(zhì)原因是什么？（同

分異現(xiàn)象是由于組成有機(jī)化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方式產(chǎn)生的，這也是有機(jī)化合物

數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象，如順反異構(gòu)、對映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。）

［板書］

二、同分異構(gòu)體的類型和判斷方法

L同分異構(gòu)體的類型：

a.碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)

b.官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)

c.位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)

［小組討論］通過以上的學(xué)習(xí)，你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構(gòu)體？

［小結(jié)］抓“同分”——先寫出其分子式（可先數(shù)碳原子數(shù)，看是否相同，若同，則再看其它原子的數(shù)目……）

看是否“異構(gòu)”——能直接判斷是碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)或位置異構(gòu)則最好，若不能直接判斷，

那還可以通過給該有機(jī)物命名來判斷。那么，如何判斷“同系物”呢？（學(xué)生很容易就能類比得出）

［板書］

2.同分異構(gòu)體的判斷方法

［課堂練習(xí)投影］——鞏固和反饋學(xué)生對同分異構(gòu)體判斷方法的掌握情況，并復(fù)習(xí)鞏固“四同”的區(qū)別。

1）下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系？

①CH4與CH3cH3②正丁烷與異丁烷③金剛石與石墨④。2與。3⑤;H與

2）下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？

①CH3co0H和HC00CH,②CH3cH2cH0和CH3coeH3

③CH3cH2cH20H和CH3cH20cH3④1-丙醇和2-丙醇

和

⑤CH3-（pH-CH3CH3-CH2-CH2-CH3

CH3

［知識導(dǎo)航3］——《投影戊烷的三種同分異構(gòu)體》

啟發(fā)學(xué)生從支鏈的多少，猜測該有機(jī)物反應(yīng)的難易，從而猜測其沸點(diǎn)的高低。（然后老師投影戊烷

的三種同分異構(gòu)體實驗測得的沸點(diǎn)。）

［板書］

三、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異

帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，沸點(diǎn)越低。

［學(xué)生自主學(xué)習(xí)，完成以下練習(xí)］

《自我檢測3——課本P122、3、5題》

第三課時

［問題導(dǎo)入］

我們知道了有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，那么，請同學(xué)們想想，該如何書寫已知分子式的有機(jī)物的同分異構(gòu)體,

才能不會出現(xiàn)重復(fù)或缺漏？如何檢驗同分異構(gòu)體的書寫是否重復(fù)？你能寫出己烷（C6H14）的結(jié)構(gòu)簡式嗎?

（課本P10《學(xué)與問》）

［學(xué)生活動卜書寫C6H14的同分異構(gòu)。

［教師］評價學(xué)生書寫同分異構(gòu)的情況。

［板書］

四、如何書寫同分異構(gòu)體

1.書寫規(guī)則——四句話：

主鏈由長到短；支鏈由整到散：支鏈或官能團(tuán)位置由中到邊；排布對、令R、間。

（注:①支鏈?zhǔn)羌谆鶆t不能放1號碳原子上；若支鏈?zhǔn)且一鶆t不能放1和2號碳原子上，依次類推。②可

以畫對稱軸，對稱點(diǎn)是相同的。）

2.幾種常見烷燒的同分異構(gòu)體數(shù)目：

J烷：2種；戊烷：3種；己烷：5種：庚烷：9種

［堂上練習(xí)投影］下列碳鏈中雙鍵的位置可能有種。

c-c-c-c

C

［知識拓展］

1.你能寫出C3H6的同分異構(gòu)體嗎？

2.提示學(xué)生同分異構(gòu)體暫時學(xué)過有三種類型，你再試試寫出丁醇的同分異構(gòu)體？①按位置異構(gòu)書寫；②按

碳鏈異構(gòu)書寫；）

3.若題目讓你寫出C4HH）0的同分異構(gòu)體，你能寫出多少種？這跟上述第2題答案相同嗎？

（提示：還需③按官能團(tuán)異構(gòu)書寫。）

［知識導(dǎo)航5］

（1）大家已知道碳原子的成鍵特點(diǎn)，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的結(jié)構(gòu)拼湊出來。

二氯甲烷可表示為一?它們是否屬于同種物質(zhì)？

（是，培養(yǎng)學(xué)生的空間想象能力）

（2）那，二氯乙烷有沒有同分異構(gòu)體？你再拼湊一下。

［板書］

注意：二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體，它的結(jié)構(gòu)只有1種。

［指導(dǎo)學(xué)生閱讀課文P11的《科學(xué)史話》］

注：此處讓學(xué)生初步了解形成甲烷分子的sp3雜化軌道

疑問：是否要求介紹何時為sp3雜化？

［知識導(dǎo)航6］

有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)表示方法有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式，還有“鍵線式”，簡介“鍵線式”的含義。

［板書］

五、鍵線式的含義（課本P10《資料卡片》）

［自我檢測3］寫出以卜鍵線式所表示的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式以及分子式。

［小結(jié)本節(jié)課知識要點(diǎn)］

［自我檢測4］（投影）

1.烷煌C5H口的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，試寫出這種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

。（課本P12、5）

2.分子式為C6HI4的烷煌在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）個

（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

3.經(jīng)測定，某有機(jī)物分子中含2個—CH3,2個—CH2—;一個—CH—；一個C1。試寫出這種有

機(jī)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

第三節(jié)有機(jī)化合物的命名

【教學(xué)目標(biāo)】

1.知識與技能：掌握煌基的概念；學(xué)會用有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名的方法對烷煌進(jìn)行命名。

2.過程與方法：通過練習(xí)掌握燒燒的系統(tǒng)命名法。

3.情感態(tài)度和價值觀：在學(xué)習(xí)過程中培養(yǎng)歸納能力和自學(xué)能力。

【教學(xué)過程】

第一課時

教師活動學(xué)生活動設(shè)計意圖

【引入新課】引導(dǎo)學(xué)生回顧復(fù)習(xí)回顧、歸納，回答問題；從學(xué)生已知的知識入手，

烷煌的習(xí)慣命名方法，結(jié)合同分積極思考，聯(lián)系新舊知識思考為什么要掌握系統(tǒng)

異構(gòu)體說明烷燒的這種命名方命名法。

式有什么缺陷？

自學(xué):什么是“煌基”、“烷基”？學(xué)生看書、查閱輔助資料，通過自學(xué)學(xué)習(xí)新的概念。

思考：“基”和“根”有什么區(qū)了解問題。

別？

歸納一價烷基的通式并寫出思考?xì)w納，討論書寫。了解烷與烷基在結(jié)構(gòu)上

-c3H7、-C4H9的同分異構(gòu)體。的區(qū)別，學(xué)會正確表達(dá)烷

基結(jié)構(gòu)

投影一個烷燒的結(jié)構(gòu)簡式,指導(dǎo)自學(xué)討論，歸納。培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和

學(xué)生自學(xué)歸納烷煌的系統(tǒng)命名歸納能力以及合作學(xué)習(xí)

法的步驟，小組代表進(jìn)行表述，的精神。

其他成員互為補(bǔ)充。

投影幾個烷煌的結(jié)構(gòu)簡式，小組學(xué)生搶答，同學(xué)自評。了解學(xué)生自學(xué)效果，增強(qiáng)

之間競賽命名，看誰回答得快、學(xué)習(xí)氣氛，找出學(xué)生自學(xué)

準(zhǔn)。存在的重點(diǎn)問題

從學(xué)生易錯的知識點(diǎn)出發(fā)，有針學(xué)生討論，回答問題。以練習(xí)鞏固知識點(diǎn)，特別

對性的給出各種類型的命名題，是自學(xué)過程中存在的知

進(jìn)行訓(xùn)練。識盲點(diǎn)。

引導(dǎo)學(xué)生歸納烷煌的系統(tǒng)命名學(xué)生聆聽，積極思考，回答。學(xué)會歸納整理知識的學(xué)

法，用五個字概括命名原則：習(xí)方法

“長、多、近、簡、小”，并一

一舉例講解。

投影練習(xí)學(xué)生獨(dú)立思考，完成練習(xí)在實際練習(xí)過程中對新

知識點(diǎn)進(jìn)行升華和提高，

形成知識系統(tǒng)。

【課堂總結(jié)】歸納總結(jié)：學(xué)生回憶，進(jìn)行深層次的思

1、烷燒的系統(tǒng)命名法的步驟和考，總結(jié)成規(guī)律

原則

2、要注意的事項和易出錯點(diǎn)

3、命名的常見題型及解題方法

【歸納】

一、烷短的命名

1、烷炫的系統(tǒng)命名法的步驟和原則：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，連

短線；不同基，簡到繁，相同基，合并算。

2、要注意的事項和易出錯點(diǎn)

3、命名的常見題型及解題方法

第二課時

二、烯煌和快炫的命名：

命名方法：與烷煌相似，即一長、-近、一簡、-多、一小的命名原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵

或叁鍵。

命名步驟：

1、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；

2、定編號，近雙鍵（叁鍵）；

3、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。其它要求與烷煌相同?。?！

三、苯的同系物的命名

-是以苯作為母體進(jìn)行命名的；對苯環(huán)的編號以較小的取代基為1號。

?有多個取代基時，可用鄰、間、對或1、2、3、4、5等標(biāo)出各取代基的位置。

?有時又以苯基作為取代基。

四、煌的衍生物的命名

?鹵代始：以鹵素原子作為取代基象烷煌一樣命名。

?醇：以羥基作為官能團(tuán)象烯煌一樣命名

?酚：以酚羥基為1位官能團(tuán)象苯的同系物一樣命名。

?酸、酮：命名時注意碳原子數(shù)的多少。

?醛、竣酸：某醛、某酸。

?酯：某酸某酯。

【作業(yè)】P16課后習(xí)題及《優(yōu)化設(shè)計》第三節(jié)練習(xí)

【補(bǔ)充練習(xí)】

（~）選擇題

1.下列有機(jī)物的命名正確的是(D)

A.1,2一二甲基戊烷B.2一乙基戊烷

C.3,4一二甲基戊烷D.3一甲基己烷

2.下列有機(jī)物名稱中，正確的是(AC)

A.3,3一二甲基戊烷B.2,3一二甲基一2一乙基J烷

C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷

3.下列有機(jī)物的名稱中，不里碰的是(BD)

A.3,3一二：甲基一1一丁烯B.1一甲基戊烷

C.4一甲基一2一戊烯D.2一甲基一2一丙烯

4.下列命名錯誤的是（AB）

A.4—乙基一3一戊醇B.2—甲基一4一丁醇

C.2一甲基一1一丙醇D.4—甲基一2一己醇

5.（CH3cd'-廣14r用"旗4々.且（D）

CH3

A.2-乙「口Icu完c2一甲基戊烷D.3一甲基戊烷

6.有機(jī)物—f—L3的正確命名是（B）

C2H5CH3

A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷

C.3,4,4-三甲基己烷D.2,3,3-三甲基己烷

0H5

7.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3_QH_4_CH3，其正確的命名為（C）

CH3CH3

A.2,3一二.甲基一3一乙基丁烷B.2,3一二甲基一2一乙基丁烷

C.2,3,3一三甲基戊烷D.3,3,4—三甲基戊烷

8.一種新型的滅火劑叫“1211”，其分子式是CFzCIBr。命名方法是按碳、氟、氯、浪的順序分別以阿拉

伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目（末尾的“0”可略去）。按此原則，對下列幾種新型滅火劑的命名下匹頸

的是（B）

A.CF3Br■1301B.CF2Br2——122

C.C2F4CI2242D.C2ClBr2——2012

第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

【教學(xué)重點(diǎn)】①蒸播、重結(jié)晶等分離提純有機(jī)物的實驗操作

②通過具體實例了解某些物理方法如何確定有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)

③確定有機(jī)化合物實驗式、相對分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計算

【教學(xué)難點(diǎn)】確定有機(jī)物相對分子質(zhì)量和鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹

第一課時

【引入】從天然資源中提取有機(jī)物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實驗室合成的有機(jī)化合物不可能直接得到純凈物,

因此，必須對所得到的產(chǎn)品進(jìn)行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈

的有機(jī)物。今天我們就來學(xué)習(xí)研究有機(jī)化合物的一般步驟。

【學(xué)生】閱讀課文

【歸納】

1研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

（1）分離、提純（蒸儲、重結(jié)晶、升華、色譜分離）；

（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）——確定實驗式：

（3）相對分子質(zhì)量的測定（質(zhì)譜法）——確定分子式；

（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（化學(xué)法、物理法）。

2有機(jī)物的分離、提純實驗

一、分離、提純

1.蒸儲

完成演示【實驗1-1]

【實驗1-11注意事項：

（1）安裝蒸儲儀器時要注意先從蒸儲燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸儲瓶的位置。然后，再接水冷

凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸儲裝置時順序相反，即“先

尾后頭”。

（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計插入蒸儲燒瓶的位置、蒸儲燒瓶接入水冷凝器的位置等。

（3）蒸儲燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸儲前加入沸石。如忘記加

入沸石應(yīng)停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬不可在熱的溶液中加入沸石，以免發(fā)生暴沸引起事

故。

（4）乙醇易燃，實驗中應(yīng)注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時;需墊石棉網(wǎng)加熱，千

萬不可直接加熱蒸鐳燒瓶！

物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異，選擇適當(dāng)?shù)膶嶒炇侄螌㈦s質(zhì)除去。去

除雜質(zhì)時要求在操作過程中不能引進(jìn)新雜質(zhì)，也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

2.重結(jié)晶

【思考和交流】

1.P18“學(xué)與問”

令溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，

溶劑（水）也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。

2.為何要熱過濾？

【實驗1-2]注意事項：

苯甲酸的重結(jié)晶

1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。

2）結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。

第二課時

【補(bǔ)充學(xué)生實驗】山東版山東版《實驗化學(xué)》第6頁“硝酸鉀粗品的提純”

3.萃取

注：該法可以用復(fù)習(xí)的形式進(jìn)行，主要是復(fù)習(xí)萃取劑的選擇。

4.色譜法

【學(xué)生】閱讀“科學(xué)視野”

【補(bǔ)充學(xué)生實驗1】看人教版《實驗化學(xué)》第17頁“紙上層析分離甲基橙和酚酷”

【補(bǔ)充學(xué)生實驗2】看山東版《實驗化學(xué)》第14頁“菠菜中色素的提取與分離”

第三課時

【引入】

從公元八世紀(jì)起，人們就一開始使用不同的手段制備有機(jī)物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素

組成及結(jié)構(gòu)長期沒有得到解決。直到19世紀(jì)中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說，在建立燃燒理論的

基礎(chǔ)上，提出了用燃燒法進(jìn)行有機(jī)化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C(jī)化學(xué)史上

的重大事件，對有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，推動了化學(xué)分析的進(jìn)

步，才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法。

【設(shè)問】定性檢測物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一，如何用實驗的方法探討物質(zhì)的元素組

成？

二、元素分析與相對原子質(zhì)量的測定

1.元素分析

例如：實驗探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗

圖1-1碳和氫的鑒定

方法而檢出。例如:

Ci2H22O||+24CuO=^=12CO2+11H2O+24CU

實驗：取干燥的試樣——蔗糖0.2g和干燥氧化銅粉末1g,在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖

1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。

結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓

學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素。

【教師】講解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題，這里適當(dāng)補(bǔ)充一些有機(jī)物燃燒的規(guī)律的專題練習(xí)。

補(bǔ)充：有機(jī)物燃燒的規(guī)律歸納

1.燒完全燃燒前后氣體體積的變化

完全燃燒的通式：CXHV+（x+』）C）2—>XCO2+^-H2O

42

（i）燃燒后溫度高于ioo℃時，水為氣態(tài)：

△—=『1

①y=4時，△/=（）,體積不變；

②y>4時，AV>0,體積增大；

③yv4時，AVvO,體積減小。

（2）燃燒后溫度低于100℃時，水為液態(tài)：

派無論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與燃分子中的氫原子個數(shù)有關(guān)，而

與氫分子中的碳原子數(shù)無關(guān)。

例：盛有CH4和空氣的混和氣的試管，其中CH,占1/5體積。在密閉條件下，用電火花點(diǎn)燃，冷卻后倒置

在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時試管中

A.水面上升到試管的1/5體積處；

B.水面上升到試管的一半以上；

C.水面無變化；

D.水面上升。

答案：D

2.燒類完全燃燒時所耗氧氣量的規(guī)律

完全燃燒的通式：CxHy+（x+2）C）2—>XCO2+^-H2O

42

（1）相同條件下等物質(zhì)的量的燃完全燃燒時，（x+5）值越大，則耗氧量越多；

（2）質(zhì)量相同的有機(jī)物，其含氫百分率（或上值）越大，則耗氧量越多；

x

（3）Imol有機(jī)物每增加一個CH2，耗氧量多L5mol：

（4）Imol含相同碳原子數(shù)的烷燒、烯燒、快煌耗氧量依次減小0.5mol；

（5）質(zhì)量相同的C、Hv，土X值越大，則生成的CO?越多；若兩種烽的X土值相等，質(zhì)量相同，則生成的

yy

coz和H2O均相等。

3.碳的質(zhì)量百分含量c%相同的有機(jī)物（最簡式可以相同也可以不同），只要總質(zhì)量一定，以任意比混合,

完全燃燒后產(chǎn)生的co2的量總是一個定值。

4.不同的有機(jī)物完全燃燒時，若生成的CO2和H2。的物質(zhì)的量之比相等，則它們分子中的碳原子和氫原

子的原子個數(shù)比相等。

2.質(zhì)譜法

注：該法中主要引導(dǎo)學(xué)生會從質(zhì)譜圖中“質(zhì)荷比”代表待測物質(zhì)的相對原子質(zhì)量以及認(rèn)識質(zhì)譜儀。

第四課時

三、分子結(jié)構(gòu)的測定

1.紅外光譜

注：該法不需要學(xué)生記憶某些官能團(tuán)對應(yīng)的波長范圍，主要讓學(xué)生知道通過紅外光譜可以知道有機(jī)物含有

哪些官能團(tuán)。

2.核磁共振氫譜

注：了解通過該譜圖確定了

（1）某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子

（2）有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個數(shù)比。

有機(jī)物分子式的確定

1.有機(jī)物組成元素的判斷

一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對應(yīng)產(chǎn)物為：CTCC>2，HT%。，Cl—HCI。某有機(jī)物完全燃

燒后若產(chǎn)物只有CO2和H?。，則其組成元素可能為C、H或C、H、0。欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素,

首先應(yīng)求出產(chǎn)物C02中碳元素的質(zhì)量及H20中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物

質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧；否則，原有機(jī)物的組成含氧。

2.實驗式（最簡式）和分子式的區(qū)別與聯(lián)系

（1）最簡式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子

個數(shù)。

注意：

①最簡式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語:

②無機(jī)物的最簡式般就是化學(xué)式；

③有機(jī)物的元素組成簡單，種類繁多，具有同一最簡式的物質(zhì)往往不止一種；

④最簡式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的，若相對分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。例

如，苯(C6H6)和乙煥(C2H2)的最簡式相同，均為CH,故它們所含C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的。

(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。

注意：

①分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語；

②無機(jī)物的分子式一般就是化學(xué)式；

③山于有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相同的有機(jī)物，其代表的物質(zhì)可能有多種；

n_(分子式)

④分子式=(最簡式)n。即分子式是在實驗式基礎(chǔ)上擴(kuò)大n倍，風(fēng)(實驗式)。

3.確定分子式的方法

(1)實驗式法山各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)-求各元素的原子個數(shù)之比(實驗式)一相對分子質(zhì)量一求分子式。

(2)物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件一求摩爾質(zhì)量一求Imol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量一

求分子式。(標(biāo)況下M=dg/cm3X103,22.4L/mol)

(3)化學(xué)方程式法利用化學(xué)方程式求分子式。

(4)燃燒通式法利用通式和相對分子質(zhì)量求分子式。

CXH7+(X+^)O2->XCO2+|H2O

CxHyO+(x+J-|)O2TxCOa+|H2O

由于x、y、z相對獨(dú)立，借助通式進(jìn)行計算，解出x、y、z,最后求出分子式。

［例1］3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2。，實驗測得其相對分子質(zhì)量為60,求該樣品的

實驗式和分子式。

(1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

(2)求樣品分子中各元素原子的數(shù)目(N)之比

(3)求分子式

通過實驗測得其相對分子質(zhì)量為60,這個樣品的分子式=(實驗式)no

［例2］實驗測得某煌A中含碳85.7%,含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L此化合物氣體的質(zhì)量為14g。

求此姓的分子式。

解：(1)求該化合物的摩爾質(zhì)量

(2)求Imol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量

［例3］6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)，讓生成的氧氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的

質(zhì)量變成4.36g。這時氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。

［例4］有機(jī)物A是燃的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對密度是2。1.38gA完

全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸

的質(zhì)量會增加1.08g；取4.6gA與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68L；A不與純

堿反應(yīng)。通過計算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡式。

說明：由上述幾種計算方法，可得出確定有機(jī)物分子式的基本途徑:

【練習(xí)】

1.某煌O.lmol,在氧氣中完全燃燒，生成13.2gCO2、7.2gH2O,則該燒的分子式為。

2.已知某燃A含碳85.7%,含氫14.3%,該燃對氮?dú)獾南鄬γ芏葹?,求該燒的分子式。

3.125℃時，1L某氣態(tài)燒在9L氧氣中充分燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10L（相同條件下），則該

煌可能是

A.CH4B.C2H4C.C2H2D.c6H6

4.一種氣態(tài)烷慌和氣態(tài)烯煌組成的混合物共10g,混合氣密度是相同狀況下H?密度的12.5倍，該混

合氣體通過裝有濱水的試劑瓶時，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g,組成該混合氣體的可能是

A.乙烯和乙烷B.乙烷和丙烯C.甲烷和乙烯D.丙稀和丙烷

5.室溫下，一氣態(tài)燃與過量氧氣混合完全燃燒，恢復(fù)到室溫，使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，體積比反應(yīng)前

減少50mL,再通過NaOH溶液，體積又減少了40mL,原燒的分子式是

A.CH4B.C2H4C.C2H6D.C3H8

6.A、B兩種炫通常狀況下均為氣態(tài)，它們在同狀況下的密度之比為1:3.5。若A完全燃燒，生成CO?

和H2O的物質(zhì)的量之比為1:2,試通過計算求出A、B的分子式。

7.使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，可得CO?3.52g,H2O1.92g,則該混合氣體中乙烷和丙烷

的物質(zhì)的量之比為

A.1：2B.l：1C.2：3D.3:4

8.兩種氣態(tài)燃的混合氣共ImoL在空氣中燃燒得到1.5molCO2和2m0140。關(guān)于該混合氣的說法合理

的是

A.一定含甲烷，不含乙烷B.一定含乙烷，不含甲烷

C.一定是甲烷和乙烯的混合物D.一定含甲烷，但不含乙烯

9.250c某氣態(tài)燒與。2混合充入密閉容器中，點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25℃,此時容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一

半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該煌的分子式可能為

A.C2H4B.C2H2C.C3H6D.C3H8

10.某燒7.2g進(jìn)行氯代反應(yīng)完全轉(zhuǎn)化為一氯化物時，放出的氣體通入500mL0.2mol/L的燒堿溶液中，

恰好完全反應(yīng)，此煌不能使濱水或酸性高鎬酸鉀溶液褪色，試求該煌的分子式。

11.常溫下某氣態(tài)烷煌10mL與過量0285mL充分混合