認識有機化合物（省一等獎）

認識有機化合物

第1課時認識有機化合物的一般性質(zhì)碳原子的成鍵特點一、認識有機化合物的一般性質(zhì)1.定義：大多數(shù)含有_______的化合物。碳元素【做一做】下列化合物中屬于有機物的是_________；屬于無機物的是_____。①甲烷；②聚氯乙烯；③淀粉；④碳酸鈣；⑤醋酸；⑥純堿。①②③⑤④⑥2.性質(zhì)（1）一般共性①大多數(shù)熔點較低，常溫下為液態(tài)或固態(tài)。②大多數(shù)難溶于水，易溶于有機溶劑。③大多數(shù)受熱易分解，而且易燃燒。（2）差異①揮發(fā)性：如乙醇、苯等易揮發(fā)，而甘油等難揮發(fā)。②溶解性：大多數(shù)難溶于水，但乙醇、乙酸等易溶于水。③熱穩(wěn)定性：大多數(shù)受熱易分解，但酚醛樹脂等具有較強的熱穩(wěn)定性。④特征性質(zhì)：許多有機化合物具有一定的特性，如乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色?！厩膳袛唷浚?）含有碳元素的物質(zhì)一定是有機物。（）提示：×。碳單質(zhì)、碳的氧化物和碳酸鹽等都不屬于有機物。（2）大多數(shù)有機物的熔沸點較低。（）提示：√。大多數(shù)有機物都是由分子構(gòu)成，熔沸點比較低。（3）有機物都不溶于水。（）提示：×。多數(shù)有機物水溶性較差，但是部分有機物（如乙醇、乙酸等）易溶于水?！疚⑺伎肌坑袡C物只能從動植物等有機體中獲得嗎？提示：不一定。早先人們已知的有機物都從動植物等有機體中取得，后來科學家們先后用無機物人工合成許多有機物，如尿素[CO（NH2）2]、醋酸（CH3COOH）、脂肪等，隨著有機化學的發(fā)展，大量的有機物被合成出來。【情境·思考】家庭生活中化學無處不在，觀察下列常見的生活用品，其主要的成分中哪些屬于有機物？它們與無機物的性質(zhì)完全不同嗎？提示：醫(yī)用酒精中的乙醇、食醋中的醋酸以及花生油都屬于有機物，醫(yī)用酒精和食醋中的水以及純堿屬于無機物。有機物與無機物的性質(zhì)既有相同點也有不同點，如乙醇、醋酸與純堿都易溶于水，但是花生油難溶于水；乙醇、花生油容易燃燒，而純堿不能燃燒。二、認識有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1.有機化合物中碳原子的成鍵特點（1）烴：僅由___、___兩種元素組成的有機化合物，又叫___________。____是組成最簡單的烴。碳氫碳氫化合物CH4（2）幾種烴的組成和結(jié)構(gòu)甲烷乙烯乙炔結(jié)構(gòu)式

H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2＝CH2CH≡CH官能團碳碳雙鍵碳碳三鍵甲烷乙烯乙炔球棍模型

填充模型

分子構(gòu)型正四面體平面形直線形2.有機化合物的結(jié)構(gòu)特點碳原子成鍵特點碳原子連接方式的多樣性成鍵原子的多樣性成鍵個數(shù)的多樣性成鍵方式的多樣性碳原子除與碳原子之間成鍵外也可以與_____________等其他元素原子形成共價鍵每個碳原子形成__個共價鍵單鍵（_________）雙鍵（_________）三鍵（—C≡C—）

碳原子之間可以構(gòu)成_____或_____鹵素、氧、氮4碳鏈碳環(huán)【想一想】分析下列化學式及結(jié)構(gòu)式中原子間的成鍵情況是否合理。提示：（1）合理。因為C、N、H原子均符合成鍵情況，C形成4個共價鍵，N形成3個共價鍵，H形成1個共價鍵。（2）不合理。因為C、Si屬于同主族元素，均應形成4個共價鍵。（3）合理。因為C、O、S、H原子均符合成鍵情況，C形成4個共價鍵，O、S均形成2個共價鍵，H形成1個共價鍵。（4）合理。因為C、S、H原子均符合成鍵情況，C形成4個共價鍵，S形成2個共價鍵，H形成1個共價鍵。3.同系物（1）概念：_____相似，在分子組成上相差一個或若干個___原子團的有機化合物互稱為同系物。（2）實例：碳原子個數(shù)不同的烷烴互為同系物，如CH4與____、C3H8等互為同系物。結(jié)構(gòu)CH2C2H64.烷烴（1）概念：碳原子之間都以_____結(jié)合成_____，碳原子的剩余價鍵均與_______結(jié)合，這樣的烴稱為烷烴，也叫作飽和鏈烴。（2）分子通式：_____________________。單鍵碳鏈氫原子CnH2n+2（n≥1且n為整數(shù)）【巧判斷】（1）含有碳、氫元素的有機物一定是烴。（）提示：×。只含有碳、氫兩種元素的有機物屬于烴。（2）分子式為C4H10的有機物屬于烷烴。（）提示：√。分子組成符合CnH2n+2的烴一定是烷烴。知識點一有機化合物和無機化合物性質(zhì)的比較【重點釋疑】有機化合物無機化合物結(jié)構(gòu)大多數(shù)有機化合物只含共價鍵有些含離子鍵，有些含共價鍵或同時含離子鍵和共價鍵溶解性多數(shù)不溶于水，易溶于汽油、酒精等有機溶劑多數(shù)溶于水，而難溶于有機溶劑有機化合物無機化合物耐熱性多數(shù)不耐熱，熔點較低（一般低于400℃）多數(shù)耐熱，熔點較高可燃性多數(shù)能燃燒多數(shù)不能燃燒化合物類型多數(shù)為共價化合物，多數(shù)屬于非電解質(zhì)有離子化合物，也有共價化合物，多數(shù)（如酸、堿、鹽等）屬于電解質(zhì)有機化合物無機化合物反應特點一般比較復雜，副反應多，反應速率慢，方程式一般用“→”連接一般比較簡單，副反應少，反應速率快，方程式一般用“====”連接【易錯提醒】有機物中的“大多數(shù)”有機化合物的性質(zhì)是指大多數(shù)有機物的性質(zhì)，并不是絕對的。（1）大多數(shù)有機物難溶于水，但乙醇、乙酸（醋酸）等易溶于水。（2）大多數(shù)有機物可以燃燒，但CCl4卻能滅火。（3）大多數(shù)有機物為非電解質(zhì)，但醋酸及其鹽在溶液中能夠發(fā)生電離。（4）大多數(shù)有機反應進行得很慢，但一些有機炸藥爆炸是在瞬間完成的?！舅伎肌び懻摗浚?）書寫有機化學方程式時用“→”，是因為有機化學反應不遵循質(zhì)量守恒定律嗎？提示：不是。有機化學方程式不用“====”而用“→”，是因為一般有機反應副反應多，反應慢，但仍遵循質(zhì)量守恒定律。（2）有機物易溶于有機溶劑，易溶于有機溶劑的物質(zhì)一定是有機物嗎？提示：不一定。一些物質(zhì)（如單質(zhì)溴、單質(zhì)碘等）也易溶于有機溶劑，但它們都不屬于有機物?！景咐痉丁俊镜淅浚?019·滁州高一檢測）下列關于有機物的說法正確的是（）A.有機物大多數(shù)易溶于水B.有機物只含有碳、氫兩種元素C.含碳元素的化合物不一定屬于有機物D.有機物都易燃燒【解題指南】解答本題時應注意以下兩點：（1）有機化合物一定含有碳元素，但是有些無機物也含有碳元素。（2）有機化合物的一般通性中有很多特例?！窘馕觥窟xC。大多數(shù)有機物難溶于水，A錯誤；有機物除含有碳元素外，還可能含有氫、氧、氮、硫等元素，B錯誤；含碳元素的還有單質(zhì)、碳的氧化物等，這些物質(zhì)不屬于有機物，C正確；有的有機物是滅火劑，如CCl4，D錯誤?！具w移·應用】（2019·北師大附中高一檢測）下列有關有機物的說法中，正確的是（）A.有機物都是從有機體中分離出來的物質(zhì)B.有機物都是共價化合物C.有機物不一定都難溶于水D.有機物不具備無機物的性質(zhì)【解析】選C。很多有機物可以合成出來，A不正確；有機物分子中各原子大都以共價鍵結(jié)合，為共價化合物，但也有形成離子鍵的離子化合物，如CH3COONa、CH3COONH4等，B不正確；有機物大多數(shù)不溶于水，但也有易溶于水的，如乙醇、乙酸、葡萄糖等，C正確；有機物與無機物性質(zhì)差別較大，但有些有機物具有某些無機物的性質(zhì)，如乙酸（CH3COOH）具有酸性等，D不正確。知識點二有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法【要點釋疑】種類實例含義應用范圍分子式C2H6用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目多用于研究物質(zhì)組成種類實例含義應用范圍最簡式（實驗式）CH3表示組成物質(zhì)的各元素原子最簡整數(shù)比的式子有共同組成的物質(zhì)電子式

用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況的式子多用于表示離子型、共價型的物質(zhì)種類實例含義應用范圍結(jié)構(gòu)式

①用短線“—”表示原子所形成的共價鍵，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)②能表示分子中原子的結(jié)構(gòu)或排列順序，但不能表示空間構(gòu)型①多用于研究有機物的性質(zhì)②由于能反映有機物的結(jié)構(gòu)，有機反應常用結(jié)構(gòu)式表示種類實例含義應用范圍結(jié)構(gòu)簡式CH3—CH3結(jié)構(gòu)式中省略部分短線“—”，著重突出結(jié)構(gòu)特點同“結(jié)構(gòu)式”球棍模型

小球表示原子，短棍表示共價鍵表示分子內(nèi)各原子在空間的相對位置和立體構(gòu)型種類實例含義應用范圍填充模型

用不同體積的小球表示不同原子的大小能表示分子內(nèi)各成鍵原子的相對大小和結(jié)合順序【規(guī)律方法】正確認識有機化合物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法（1）注意區(qū)分電子式和結(jié)構(gòu)式之間的關系。電子式是書寫結(jié)構(gòu)式的基礎，只有會書寫電子式才會書寫結(jié)構(gòu)式。（2）注意結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式的關系。結(jié)構(gòu)簡式是在結(jié)構(gòu)式的基礎之上省略部分價鍵或者將所有價鍵均省略的情況。（3）分子式的最簡整數(shù)比即為最簡式。（4）填充模型（比例模型）最能體現(xiàn)分子的真實結(jié)構(gòu)?！舅伎肌び懻摗浚?）根據(jù)甲烷結(jié)構(gòu)式可確定甲烷分子中C—H鍵的夾角為90°嗎？為什么？提示：不能。有機物的結(jié)構(gòu)簡式只能表明原子間的成鍵方式，與空間構(gòu)型無關，甲烷分子為空間正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面正方形結(jié)構(gòu)。（2）結(jié)構(gòu)式只能表示有機物嗎？提示：不一定。無機物也可以用結(jié)構(gòu)式來表示，如二氧化碳：O＝C＝O。【案例示范】【典例】（2019·嘉興高一檢測）下列各項中，表達正確的是（）A.乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2B.C2H2分子的結(jié)構(gòu)式：CH≡CHC.乙烷的最簡式：CH3D.甲烷為平面正方形結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)式為

【解題指南】解答本題注意以下兩點：（1）結(jié)構(gòu)式并不能表示其真實的結(jié)構(gòu)；（2）書寫結(jié)構(gòu)簡式時雙鍵或三鍵不能省略。【解析】選C。書寫結(jié)構(gòu)簡式時，碳碳雙鍵和碳碳三鍵不能省略，A錯；書寫結(jié)構(gòu)式時要把所有的化學鍵都寫出來，B錯；乙烷的分子式為C2H6，因此其最簡式為CH3，C正確；甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，D錯?！灸割}追問】（1）

與是否為同一種物質(zhì)？

提示：二者是同一種物質(zhì)。因為甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，分子中的任意兩個頂點均處于相鄰位置，因此兩者是同一種物質(zhì)。（2）CH2Cl2的分子構(gòu)型是否為正四面體結(jié)構(gòu)？提示：否。由于氫原子和氯原子的半徑不同，因此CH2Cl2為四面體結(jié)構(gòu)，但不是正四面體結(jié)構(gòu)。【遷移·應用】1.（2019·泰安高一檢測）下列化學用語正確的是（）A.甲烷的結(jié)構(gòu)式：CH4B.乙烷的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH3C.四氯化碳的電子式：

D.丙烷的結(jié)構(gòu)簡式：C3H8

【解析】選B。甲烷的結(jié)構(gòu)式應為，A項錯誤；乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH3，B項正確；CCl4的電子式應為，C項錯誤；丙烷的結(jié)構(gòu)簡式應為CH3CH2CH3，D項錯誤。2.如圖是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型圖。下列說法正確的是（）A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面體結(jié)構(gòu)B.CH4、CCl4都是正四面體結(jié)構(gòu)C.CH4和CCl4中的化學鍵完全相同D.CH4、CCl4的結(jié)構(gòu)相同，性質(zhì)也相同【解析】選B。甲烷、四氯化碳中各自的鍵的長度相等，故為正四面體，一氯甲烷中“C—H”和“C—Cl”鍵的長度不等，故CH3Cl不是正四面體結(jié)構(gòu)。【補償訓練】（2019·貴港高一檢測）（1）下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，按要求回答下列問題：①上述哪一種更能反映其真實存在狀況________（填字母，下同）。

a.Ⅰ

b.Ⅱ

c.Ⅲ

d.Ⅳ②下列事實能證明甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)的是______。

a.CH3Cl只代表一種物質(zhì)b.CH2Cl2只代表一種物質(zhì)c.CHCl3只代表一種物質(zhì)d.CCl4只代表一種物質(zhì)（2）烴分子中的碳原子與氫原子結(jié)合的方式是_______。

a.形成4對共用電子對 b.通過1個共價鍵c.通過2個共價鍵 d.通過離子鍵和共價鍵【解析】（1）①這幾種形式中，結(jié)構(gòu)示意圖、球棍模型及填充模型均能反映甲烷分子的空間構(gòu)型，但其中填充模型更能形象地表達出H、C的位置及所占比例，電子式只反映原子的最外層電子的成鍵情況。②如果甲烷是平面正方形結(jié)構(gòu)，則CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一種結(jié)構(gòu)，但CH2Cl2卻有兩種結(jié)構(gòu)，一種是兩個氯原子相鄰，另一種是兩個氯原子處于對角關系。如果甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，其4個頂點的位置完全相同，它的一氯代物（CH3Cl）、二氯代物（CH2Cl2）、三氯代物（CHCl3）、四氯代物（CCl4）都只有一種結(jié)構(gòu)。所以，CH2Cl2只有一種結(jié)構(gòu)，可以判斷CH4應為正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面正方形結(jié)構(gòu)。（2）烴分子中碳原子與氫原子間只能形成一對共用電子對，即一個共價鍵。答案：（1）①d②b（2）b知識點三甲烷的取代反應【重點釋疑】1.甲烷與氯氣的取代反應反應條件光照時，甲烷與氯氣發(fā)生平靜的取代反應；若在強光直射下，兩者則可能發(fā)生爆炸反應物甲烷能與氯氣單質(zhì)反應，但不能與氯水反應反應特點（1）“一上一下，取而代之”，用一個鹵素原子代替一個氫原子，下來的氫原子與鹵素原子形成鹵化氫。（2）該反應為連鎖反應，即使甲烷與氯氣按1∶1混合反應，得到的有機產(chǎn)物也不是只有一氯甲烷，而是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物反應產(chǎn)物不論如何控制反應物的用量，反應產(chǎn)物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機物與HCl形成的混合物，五種產(chǎn)物中HCl最多物質(zhì)的量的關系參加反應的Cl2的物質(zhì)的量=生成的HCl的物質(zhì)的量=有機產(chǎn)物中氯原子的物質(zhì)的量2.取代反應和置換反應的比較類別取代反應置換反應定義有機物分子里的原子（或原子團）被其他原子（或原子團）所替代的反應一種單質(zhì)與一種化合物反應，生成另一種單質(zhì)和另一種化合物的反應反應物一種有機物和另一種化合物或單質(zhì)一種單質(zhì)和一種化合物類別取代反應置換反應生成物一般生成兩種新化合物一種化合物和一種單質(zhì)副反應通常有副反應發(fā)生通常沒有副反應發(fā)生反應條件反應受催化劑、溫度、光照等外界條件影響反應一般遵循氧化還原反應的強弱規(guī)律等實例CH4+Cl2CH3Cl+HClZn+H2SO4====ZnSO4+H2↑光照【思考·討論】（1）CH4與Cl2反應共有幾種產(chǎn)物？根據(jù)取代反應的原理，思考能否用CH4和Cl2按1∶1的體積比混合來制取純凈的CH3Cl？提示：CH4和Cl2的反應是連鎖反應，不可能只發(fā)生第一步取代反應，生成物為混合物，即CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機物與氯化氫形成的混合物，CH3Cl的產(chǎn)率低。因此不能用CH4和Cl2按1∶1的體積比混合來制取純凈的CH3Cl。（2）CH4和Cl2取代反應的產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是什么？它與Cl2在物質(zhì)的量上有什么關系？提示：因為在CH4和Cl2的取代反應中，每一步都有HCl生成，故產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是HCl。根據(jù)化學方程式可知，每生成1molHCl則消耗1molCl2，故反應生成的HCl與反應消耗的Cl2的物質(zhì)的量相等。【案例示范】【典例】利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應制取副產(chǎn)品鹽酸的設想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實。某化學興趣小組通過在實驗室中模擬上述過程，其設計的模擬裝置如圖所示：請思考：（1）寫出甲烷與氯氣反應的化學方程式，并判斷反應的類型。（宏觀辨識與微觀探析）提示：CH4和Cl2在漫射光條件下發(fā)生如下反應：CH4+Cl2CH3Cl+HCl；CH4+2Cl2CH2Cl2+2HCl；CH4+3Cl2CHCl3+3HCl；CH4+4Cl2CCl4+4HCl。反應的類型為取代反應。

光

光

光

光（2）理論上欲獲得最多的氯化氫，Cl2與CH4的體積比應控制為多少？（證據(jù)推理與模型認知）提示：根據(jù)取代反應的特點，取代甲烷分子中的1個氫原子需要1個Cl2，因此要獲得最大量的HCl，需要將甲烷分子中的所有氫原子全部取代，故Cl2與CH4的體積比應大于等于4。（3）分析上述實驗裝置中B和E的作用。（科學探究與創(chuàng)新意識）提示：裝置B中盛有濃硫酸，因此其作用有①干燥甲烷和氯氣，并使二者混合均勻；②通過觀察氣泡的速度可以控制甲烷和氯氣的流速，以調(diào)節(jié)二者的體積比。裝置中盛有水，故用于吸收反應生成的HCl氣體，其中的干燥管能起到防止倒吸的作用。（4）若D裝置的石棉中均勻混有KI粉末，用化學方程式表示其作用。（科學探究與創(chuàng)新意識）提示：過量的氯氣進入D裝置，發(fā)生反應：Cl2+2KI====2KCl+I2，所以D裝置可以吸收過量的Cl2?！灸割}追問】（1）實驗完成后E裝置中除生成鹽酸外，還含有一定量的有機物，寫出此有機物的結(jié)構(gòu)簡式和名稱，并簡述怎樣分離得到鹽酸。（科學探究與創(chuàng)新意識）提示：進入裝置E的氣體有HCl和CH3Cl（一氯甲烷），而CH3Cl不溶于水，與鹽酸不互溶，故可用分液法將二者分離，其中的水層即為鹽酸。（2）分析此裝置的缺點，并進行改進。（科學探究與創(chuàng)新意識）提示：此裝置沒有進行尾氣處理，其中尾氣成分是多余的CH4和產(chǎn)物CH3Cl?？梢栽谘b置D與E之間增加一盛有有機溶劑的洗氣瓶吸收CH4和CH3Cl?！疽?guī)律總結(jié)】與光有關的化學反應（1）HClO見光分解：2HClO2HCl+O2↑（2）濃硝酸見光分解：4HNO34NO2↑+O2↑+2H2O（3）氫氣和氯氣混合氣體見光發(fā)生爆炸：Cl2+H22HCl光照光照光照（4）甲烷和氯氣光照時發(fā)生取代反應：CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl光照光照光照光照【遷移·應用】（2019·南陽高一檢測）下列關于甲烷與Cl2的取代反應所得產(chǎn)物的說法正確的是（）A.都是有機物B.都不溶于水C.有一種氣態(tài)物質(zhì)，其余均是液體D.除一種外均是四面體結(jié)構(gòu)【解析】選D。甲烷與Cl2反應的產(chǎn)物中HCl不是有機物，產(chǎn)物中CH3Cl、HCl是氣態(tài)物質(zhì)，除HCl外，其余產(chǎn)物均為四面體結(jié)構(gòu)?！狙a償訓練】（2019·濟南高一檢測）關于取代反應和置換反應的下列說法中，正確的是（）A.取代反應和置換反應中一定都有單質(zhì)生成B.取代反應和置換反應一定都屬于氧化還原反應C.取代反應大多是可逆的，反應速率慢，而置換反應一般是單向進行的，反應速率快D.取代反應和置換反應的產(chǎn)物都是唯一的，不會有多種產(chǎn)物并存的現(xiàn)象【解析】選C。取代反應不一定有單質(zhì)生成，也不一定是氧化還原反應，產(chǎn)物會存在多種產(chǎn)物并存的現(xiàn)象?！菊n堂回眸】第2課時有機化合物中的官能團同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體一、有機化合物中常見的官能團1.實驗探究實驗操作現(xiàn)象結(jié)論有_________產(chǎn)生，CaCO3逐漸_____乙酸中含有_____基團無色氣泡溶解酸性實驗操作現(xiàn)象結(jié)論

有_________產(chǎn)生，CaCO3逐漸_____檸檬酸中含有_____基團

無明顯現(xiàn)象，CaCO3不溶解乙醇中____________基團無色氣泡溶解酸性不含有酸性2.相關概念（1）烴的衍生物：烴分子中的氫原子被_________________代替后的有機化合物。（2）官能團：有機化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應并反映某類有機化合物_________的原子或原子團。其他原子或原子團共同特性（3）按官能團對有機物進行分類（填相關有機物的官能團名稱）【情境·思考】300多年前，著名化學家波義耳發(fā)現(xiàn)了鐵鹽與沒食子酸的顯色反應，并由此發(fā)明了藍黑墨水。沒食子酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，沒食子酸中含有哪些官能團？提示：羥基和羧基?！鞠胍幌搿繉τ谌我庖环N有機物來講，根據(jù)不同的分類標準，它可以屬于不同的類別，請思考CH3COOCH3可以屬于哪些類別？提示：從所含元素講，它是烴的衍生物；從所含的官能團來講，它屬于酯。二、同分異構(gòu)現(xiàn)象與同分異構(gòu)體1.同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的_______，但具有不同_________的現(xiàn)象，稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體：_______相同而_________不同的化合物互為同分異構(gòu)體。分子式分子結(jié)構(gòu)分子式分子結(jié)構(gòu)3.規(guī)律：有機物中碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)體數(shù)目越多。如丁烷有兩種同分異構(gòu)體，戊烷則有三種。（1）根據(jù)正丁烷和異丁烷的結(jié)構(gòu)式，填寫下表空格：物質(zhì)正丁烷異丁烷結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)簡式CH3—CH2—CH2—CH3

物質(zhì)正丁烷異丁烷分子式__________沸點-0.5℃-11.7℃差異分析原子的結(jié)合順序_____，化學鍵類型_____，物質(zhì)類別_____C4H10C4H10不同相同相同（2）寫出戊烷的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：正戊烷：_________________，異戊烷：__________________，新戊烷：__________________。CH3（CH2）3CH3【巧判斷】（1）相對分子質(zhì)量相等而結(jié)構(gòu)不同的有機物互為同分異構(gòu)體。（）提示：×。分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。（2）化學式為C4H10表示的物質(zhì)不一定為純凈物。（）提示：√。分子式為C4H10的物質(zhì)可能是正丁烷或異丁烷。（3）同分異構(gòu)體的物理性質(zhì)相同，化學性質(zhì)不同。（）提示：×。同分異構(gòu)體屬于不同的物質(zhì)，因此物理性質(zhì)和化學性質(zhì)均有所不同?！厩榫场に伎肌壳杷崾且环N有揮發(fā)性和腐蝕性的液體，有強烈的苦杏仁氣味。德國化學家維勒測定了氰酸（HCNO）的化學成分。而同時期的另一名德國化學家李比希測定了一種“雷酸”（HOCN）的化學成分，竟跟氰酸相同！不同的化合物，怎么會具有相同的成分？提示：雷酸與氰酸互為同分異構(gòu)體，它們分別具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)，因而具有不同的化學性質(zhì)。知識點同分異構(gòu)體的書寫與判斷【重點釋疑】1.烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫烷烴同分異構(gòu)體時一般采用“減碳法”，可概括為“兩注意、三原則、四順序”。如C6H14的同分異構(gòu)體：（1）將分子中全部碳原子連成直鏈作為主鏈。C—C—C—C—C—C（2）從主鏈一端取下一個碳原子作為支鏈（即甲基），依次連在主鏈中心對稱線（虛線）一側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架有兩種：注意：甲基不能連在①位和⑤位上，否則與直鏈情況相同，②位和④位等效，只能用一個，否則重復。（3）從主鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈（即乙基）或兩個支鏈（即2個甲基）依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)或兩側(cè)的各個碳原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：注意：②位或③位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子。所以C6H14共有5種同分異構(gòu)體。2.烴的一元取代產(chǎn)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷（1）對于烴的一元取代產(chǎn)物的判斷可用“等效氫”法，所謂“等效氫”就是位置等同的氫原子。烴中等效氫原子有幾種，其一元取代產(chǎn)物就有幾種。（2）等效氫原子的判斷方法。①連在同一碳原子上的氫原子等效。如CH4分子中的4個氫原子是等效的，則甲烷的一氯代物只有一種。②連在同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。如新戊烷，其四個甲基等效，各甲基上的氫原子完全等效，則新戊烷的一氯代物只有一種。③處于對稱位置上的氫原子等效。如，分子中的18個氫原子是等效的，其一氯代物只有一種?！疽族e提醒】同分異構(gòu)體的4個“一定”與“不一定”（1）同分異構(gòu)體一定具有相同的組成元素，但具有相同的組成元素的不一定是同分異構(gòu)體。（2）同分異構(gòu)體一定具有相同的相對分子質(zhì)量，但具有相同的相對分子質(zhì)量的不一定是同分異構(gòu)體。（3）同分異構(gòu)體中各元素的質(zhì)量分數(shù)一定相同，但元素質(zhì)量分數(shù)相同的不一定是同分異構(gòu)體。（4）同分異構(gòu)體的最簡式一定相同，但最簡式相同的化合物不一定是同分異構(gòu)體?！舅伎肌び懻摗浚?）同分異構(gòu)體之間最簡式、相對分子質(zhì)量、各元素的百分含量、熔沸點一定都相同嗎？提示：同分異構(gòu)體之間分子式相同，所以其最簡式、相對分子質(zhì)量、各元素的百分含量一定是相同的，但是熔沸點不同。（2）是否所有的烷烴都有同分異構(gòu)體？舉例說明。提示：不是所有的烷烴都有同分異構(gòu)體，甲烷、乙烷和丙烷沒有同分異構(gòu)體?！景咐痉丁俊镜淅浚?019·泰安高一檢測）下列有機物中互為同分異構(gòu)體的是（）①CH2＝CHCH3②

③CH3CH2CH3④

⑤

⑥CH3CH2CH2CH3A.①和②

B.①和③C.