3.4課時(shí)2羧酸衍生物課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物

課時(shí)2低級(jí)酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。酸+醇

酯+水戊酸戊酯乙酸異戊酯丁酸乙酯CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3CH3(CH2)2C—O—CH2CH3CH3C—O—(CH2)2CHCH3CH3OOO羧酸衍生物：羧酸分子中的羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的生成物1.認(rèn)識(shí)羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及應(yīng)用；2.通過(guò)探究羧酸的酸性和乙酸乙酯的水解，熟悉控制變量法的應(yīng)用，體驗(yàn)科學(xué)探究的一般過(guò)程。一、酯1.酯的組成結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)—C—O—O(1)定義：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產(chǎn)物，可簡(jiǎn)寫為

RCOOR'，其中R和R可以相同，也可以不同。(2)官能團(tuán)：酯基

—COO—或根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來(lái)命名，稱為某酸某酯；(3)命名：飽和一元酯的通式：CnH2nO2(n

≥

2)如CH3COOC2H5稱為乙酸乙酯乙乙乙酸乙酯的核磁共振氫譜吸收強(qiáng)度δ低級(jí)酯的密度一般小于水，難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。許多酯也是常用的有機(jī)溶劑。(4)物理性質(zhì)：CH3—C—O—CH2CH3OC4H8O2寫出分子式為C4H8O2是酸和酯的同分異構(gòu)體官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)酸(—COOH)酯()—C—O—OC—C—C—CC—C—CC—C—C—CC—C—CCC12123CH3CH2CH2COOH

CH3CH3CHCOOHHC—O—CH2CH2CH3H3C—O—CCH2CH3H3CC—O—CH2CH3HC—O—CHCH3CH3OOOO2.酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)酯+水

酸+醇酸或堿△【問(wèn)題】乙酸乙酯的水解速率與哪些反應(yīng)條件有關(guān)？溶液酸堿性？溫度？催化劑？[思考]實(shí)驗(yàn)中可以通過(guò)比較酯層消失的時(shí)間來(lái)判斷水解速率的大小，為什么？因?yàn)轸然鶠橛H水基，乙基為疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的溶解度較小。故酯層消失即表示乙酸乙酯水解完全。2.酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)視頻加水的試管中酯層基本不變;酯層消失時(shí)間:加入稀硫酸的試管大于加入氫氧化鈉溶液的試管;【實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象】①酸堿性對(duì)酯的水解的影響乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解,在堿性條件下水解更快,更徹底。注意：稀硫酸做催化劑，不用濃硫酸，因?yàn)樗欣邗セ磻?yīng)；水浴加熱，不能直接加熱，因?yàn)轷サ姆悬c(diǎn)一般較低，易揮發(fā)。在稀硫酸存在下水解:CH3—C—O—C2H5+H2OCH3—C—OH+H—O—C2H5堿性條件下水解：CH3—C—OC2H5+NaOHCH3—C—ONa+HOC2H5取代反應(yīng)OO△稀硫酸△OO[思考]乙酸乙酯在酸性或堿性條件下的水解有什么不同？酸性條件下，乙酸乙酯的水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)；堿性條件下，由于生成了羧酸鹽，水解反應(yīng)不可逆。NaOH中和酯水解生成的乙酸，降低生成物乙酸的濃度，從而促進(jìn)水解平衡向水解方向移動(dòng)，使水解程度增大。Ⅰ.用化學(xué)平衡原理解釋乙酸乙酯在堿性條件下發(fā)生的水解反應(yīng)是不可逆的？在其他條件相同的情況下，溫度越高,乙酸乙酯的水解速率越大思考與討論Ⅱ.請(qǐng)你預(yù)測(cè)溫度對(duì)乙酸乙酯的水解速率的影響？植物油脂動(dòng)物油脂油脂液態(tài)固態(tài)油脂肪油脂的主要成分是高級(jí)脂肪酸甘油酯二、油脂

油脂是重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，日常生活中食用的油脂是由高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯。甘油（丙三醇）油脂的結(jié)構(gòu)HO—CH2HO—CHHO—CH2高級(jí)脂肪酸①軟脂酸：C15H31COOH③油酸：C17H33COOH②硬脂酸：C17H35COOH飽和脂肪酸不飽和脂肪酸1.組成結(jié)構(gòu)寫出硬脂酸(C17H35COOH)、油酸(C17H33COOH)分別與甘油反應(yīng)的化學(xué)方程式HO—CH2HO—CHHO—CH23C17H35COOH+C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2

+3H2OHO—CH2HO—CHHO—CH23C17H33COOH+C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2

+3H2O催化劑△催化劑△油脂是多種高級(jí)脂肪酸的甘油酯，而在高級(jí)脂肪酸中，既有飽和的，又有不飽和的，因而油脂不僅具有酯的化學(xué)性質(zhì)，還兼有烯烴的化學(xué)性質(zhì)。2.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)——以硬脂酸甘油酯為例硬脂酸硬脂酸甘油酯甘油工業(yè)上利用這一原理制取高級(jí)脂肪酸和甘油C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2

+3H2O稀硫酸△HO—CH2HO—CHHO—CH23C17H35COOH+①酸性條件下水解3C17H35COONa＋硬脂酸鈉②堿性條件下水解:油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)。熱的純堿溶液可以提高去除油脂的效果，因?yàn)闊岬募儔A水解程度大，堿性強(qiáng)使油脂易水解

C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2

+3NaOH△HO—CH2HO—CHHO—CH2肥皂的主要成分[思考]試分析生活中用熱的純堿溶液洗滌炊具上的油污的原理。(2)油脂的氫化——油脂的加成反應(yīng)①油脂氫化(油脂的硬化)催化加氫不飽和程度較高熔點(diǎn)較低的液態(tài)油半固態(tài)的脂肪(硬化油)

由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，可作為制造肥皂、人造奶油的原料。催化劑△C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2

+3H2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2硬脂酸甘油酯油酸甘油酯思考與討論植物油屬于油脂,能在堿性條件下水解,礦物油的主要成分為烴類,不與堿反應(yīng)。故取少量液體,加含酚酞的NaOH溶液,加熱,若液體不分層,且紅色變淺的為植物油,若液體分層,顏色無(wú)變化的為礦物油。Ⅰ.如何利用化學(xué)方法鑒別植物油和礦物油油。從結(jié)構(gòu)中是否含有碳碳雙鍵進(jìn)行考慮,油一定有碳碳雙鍵,脂肪一般沒(méi)有,酯可能有,直餾汽油一般沒(méi)有而裂化汽油有。Ⅱ.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是哪種三、酰胺1.胺(1)定義：烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物；胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代的化合物。甲胺：CH3—NH2苯胺：—NH2一般可寫作R—NH2(2)化學(xué)性質(zhì)①胺類化合物具有堿性

—NH2+HCl—NH3Cl甲胺和苯胺都是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料。(1)結(jié)構(gòu)酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。

(2)常見物質(zhì)①乙酰胺②苯甲酰胺③N,N-二甲基甲酰胺2.酰胺CH3—C—NH2OH—C—N(CH3)2O—C—NH2O(3)化學(xué)性質(zhì)①與鹽酸:②與氫氧化鈉溶液:(4)應(yīng)用

酰胺常被用作溶劑和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物，是生產(chǎn)多種化學(xué)纖維的溶劑，也用于合成農(nóng)藥、醫(yī)藥等。

酰胺鍵，與酯基類似，在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。請(qǐng)寫出下列化學(xué)方程式?！鳌鱎CONH2+H2O+HClRCOOH+NH4ClRCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑物質(zhì)氨胺(甲胺)酰胺(乙酰胺)銨鹽(NH4Cl)組成元素N、HC、N、HC、N、O、HN、H、Cl結(jié)構(gòu)式化學(xué)性質(zhì)與酸反應(yīng)生成銨鹽與酸反應(yīng)生成鹽水解反應(yīng)：酸性時(shí)生成羧酸與銨鹽，堿性時(shí)生成羧酸鹽和NH3與堿反應(yīng)生成鹽和NH3用途化工原料化工原料化工原料和溶劑化工原料、化肥氨、胺、酰胺和銨鹽比較[練一練]1．判斷正誤(1)酯類在堿性條件下的水解程度大。(

)(2)油脂的相對(duì)分子質(zhì)量較大,故屬于有機(jī)高分子。(

)(3)汽油、甘油都屬于油脂。()(4)油脂的水解反應(yīng)叫做皂化反應(yīng)。()(5)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)均為取代反應(yīng)。()(6)乙酸乙酯在堿性條件下也能發(fā)生水解反應(yīng)，也稱皂化反應(yīng)。()3．下列說(shuō)法正確的是(

)A．油脂水解產(chǎn)物之一是甘油B．天然植物油在常溫下一般呈液態(tài)，難溶于水，有恒定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)C．油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同D．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類A2．下列各組物質(zhì)，既不互為同系物，又不互為同分異構(gòu)體的是(

)A．軟脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯B．甲酸甲酯和乙酸C．苯甲醇和鄰甲基苯酚D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯D5.下列說(shuō)法正確的是(

)①油脂氫化的目的是提高油脂的熔點(diǎn)和穩(wěn)定性②油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油所生成的酯③油脂在酸性條件下的水解反應(yīng)也叫皂化反應(yīng)④油和脂肪屬于同系物A.①③ B.①④ C.①② D.②③C4．已知分子式為C4H8O2的有機(jī)物既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，此有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有(

)A．5種 B．4種C．3種 D．