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第二章烴第二節(jié)

烯烴

炔烴

課時(shí)11.通過(guò)復(fù)習(xí)乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析和認(rèn)識(shí)烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);2.從化學(xué)鍵的視角分析順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生的原因,并能識(shí)別烯烴的順式和反式結(jié)構(gòu)。一、烯烴1.烯烴的結(jié)構(gòu)(1)烯烴:烯烴是含有不飽和鍵的烴類(lèi)化合物,其官能團(tuán)是碳碳雙鍵。H—C

C—HHH∣∣電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式H×C::C×H·HH··×·×CH2CH2CCHHHHσ鍵σ鍵π鍵σ鍵133pm120°120°120°乙烯分子結(jié)構(gòu)示意圖平面結(jié)構(gòu)[思考]碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之直接相連的四個(gè)原子一定在同一平面內(nèi)。丙烯分子中最多幾個(gè)原子共平面呢?CCHHHHHHHC最多7個(gè)原子共平面CH2CH—CHCH2分子中最多幾個(gè)原子共平面呢?最多10個(gè)原子共平面(注:分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)(2)烯烴、炔烴的命名

烯烴和炔烴的命名原則是在烷烴命名原則的基礎(chǔ)上延伸出來(lái)的,只是在命名的時(shí)候要注意雙鍵的位置。①定主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱(chēng)為“某烯”或“某炔”②從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。CH3—CCH—CH—CH2—CH3CH3CH3123

4

5

6某己烯③用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。其他的同烷烴的命名規(guī)則一樣。CH3—CCH—CH—CH2—CH3CH3CH3123

4

5

62,4-二甲基-2-己烯CH2CH—CHCH21,3-丁二烯[練一練]某烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,其命名正確的是(

)A.2-甲基-4-乙基-4-戊烯 B.2-異丁基-1-丁烯

C.4-甲基-2-乙基-1-戊烯 D.2,4-二甲基-3-己烯C[練一練]下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名法正確的一組是(

)C①鏈狀烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí),其通式一般表示為CnH2n(n≥2)。(3)烯烴通式CH2=CH2乙烯CH2=CHCH3丙烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯{注:每減少兩個(gè)H,分子內(nèi)增加一個(gè)C=C或一個(gè)環(huán);每減少4個(gè)H,分子內(nèi)增加2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳三鍵}回顧乙烯的性質(zhì):乙烯物理性質(zhì)純凈的乙烯為無(wú)色、稍有氣味的氣體,難溶于水,密度比空氣略小。化學(xué)性質(zhì)可燃性被酸性KMnO4溶液氧化加成反應(yīng)加聚反應(yīng)2.烯烴的性質(zhì)(1)烯烴的物理性質(zhì)——與乙烯類(lèi)似顏色:溶解性:密度:熔沸點(diǎn):狀態(tài):無(wú)色難溶于水均小于水一般隨分子中碳原子數(shù)的增加而升高;同碳時(shí),支鏈越多熔沸點(diǎn)越低。一般隨著分子中碳原子數(shù)的增加,在常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)變?yōu)橐簯B(tài),再到固態(tài)。(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì)①烯烴在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和H2O,簡(jiǎn)單的烯烴燃燒通式為氧化反應(yīng)甲烷

乙烯

[思考]現(xiàn)象哪里不同?為什么?含碳量不同CH2=CO2KMnO4H+KMnO4H+C=OR'R''C=R'R''酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸二氫成氣一氫成酸無(wú)氫成酮烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后的產(chǎn)物②將烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會(huì)使溶液的顏色變淺直至消失。Ⅰ.寫(xiě)出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說(shuō)明反應(yīng)中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。試劑乙烯丙烯溴氯化氫水思考與討論加成反應(yīng)②乙烯制氯乙烷:③乙烯制乙醇:CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+HClCH3CH2ClCH2=CH2+H2OCH3CH2OH①乙烯與溴反應(yīng)催化劑,加壓?④丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷:CH2==CHCH3+Br2

→[思考]丙烯與氯化氫反應(yīng)后,會(huì)生成什么產(chǎn)物呢?CH2=CHCH3+HClCH3CHClCH3

CH2=CHCH3+HClCH2ClCH2CH3

當(dāng)不對(duì)稱(chēng)烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),通?!皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋?cè)。CH3CH

CH2試劑丙烯溴CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br氯化氫CH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2ClCH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3水

CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH催化劑,加壓?CH3CH=CH2+H2OCH3CHOHCH3催化劑,加壓?[練一練]寫(xiě)出1,3-丁二烯

加成反應(yīng)與Cl2的反應(yīng)方程式:1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng),到底哪一種加成占優(yōu)勢(shì),取決于反應(yīng)條件。在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4-加成,在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2-加成。1,4-加成1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2

一定條件CH2=CH—CH=CH2+Cl2

CH2—CH—CH=CH2

ClCl一定條件CH2—CH=CH—CH2

ClClⅡ.含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生類(lèi)似乙烯的加聚反應(yīng)。例如,氯乙烯可以通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯:請(qǐng)根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng),分別寫(xiě)出丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。思考與討論nCH2=CHCl[CH2—CH]n催化劑Cl丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)

異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)

加聚反應(yīng)nCH3CH=CH2[CH—CH2]n催化劑CH3nCH3—C=CH2[C—CH2]n催化劑CH3CH3CH3補(bǔ)充:烯烴的同分異構(gòu)——順?lè)串悩?gòu)(1)概念通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。(2)分類(lèi)順式結(jié)構(gòu):兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵同側(cè)反式結(jié)構(gòu):兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵兩側(cè)互為順?lè)串悩?gòu)體(3)順?lè)串悩?gòu)的條件①具有碳碳雙鍵②組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。C=Caaba它們的化學(xué)性質(zhì)基本相同,而物理性質(zhì)有一定的差異。熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm-3)-138.9-105.53.70.90.6210.6041.判斷正誤(1)符合CnH2n+2的烴一定為烷烴,符合CnH2n的烯一定為烯烴。

()(2)分子式為C3H6的烴一定能使酸性KMnO4溶液褪色。

()(3)任何烯烴均存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。()(4)等質(zhì)量的烷烴和烯烴完全燃燒,烷烴比烯烴消耗氧氣多。(

)(5)烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)()(6)烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色()[練一練]2.可以用來(lái)鑒別甲烷和乙烯,還可以用來(lái)除去甲烷中乙烯的操作方法是(

)A.澄清石灰水、濃硫酸B.KMnO4酸性溶液、濃硫酸C.溴水、濃硫酸D.濃硫酸、KMnO4酸性溶液C3.根據(jù)乙烯推測(cè)2-丁烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì),下列說(shuō)法正確的是(

)A.分子中四個(gè)碳原子在同一直線上B.分子中所有原子都在同一平面上C.與HCl發(fā)生加成反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物D.不能發(fā)生加聚反應(yīng)C5.下列說(shuō)法正確的是(

)A.C2H4與C4H8一定互為同系物B.乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色C.1-丁烯與2-丁烯互為同分異構(gòu)體D.新戊烷和2,2-二甲基丙烷互為同分異構(gòu)體C4.分子式為C3H5Cl且可以因發(fā)生加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液褪色的有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)(考慮順?lè)串悩?gòu))共有(

)A.3種B.4種C.5種D.6種B6.下列各組物質(zhì)之間的化學(xué)反應(yīng),反應(yīng)產(chǎn)物一定為純凈物的是()A.CH3—CH=CH—CH3+Br2(CCl4)B.CH2=CH—CH2—CH3+HCl在有催化劑、加熱條件下反應(yīng)C.CH3—CH=CH2+H2O在催化劑、加壓、加熱條件下反應(yīng)D.CH3—CH3+Cl2在光照條件下反應(yīng)A7.下列物質(zhì)中不能形成順?lè)串悩?gòu)體的是()A.2-丁烯

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