專(zhuān)題17 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題-（2019年-2023年）高考化學(xué)真題匯編（通用）（全解全析）

資料收集整理【淘寶店鋪：向陽(yáng)百分百】資料收集整理【淘寶店鋪：向陽(yáng)百分百】五年（2019-2023）年高考真題分項(xiàng)匯編專(zhuān)題17有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題〖2023年高考真題〗1．（2023·全國(guó)甲卷）阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線(xiàn)如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是_______。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號(hào))。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。(5)H生成I的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào))。a．10

b．12

c．14

d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反應(yīng)(6)(7)d【分析】根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B被酸性高錳酸鉀氧化為C，則有機(jī)物B為，有機(jī)物B由有機(jī)物A與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到的，有機(jī)物A為，有機(jī)物E為有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)得到的，有機(jī)物E經(jīng)一系列反應(yīng)得到有機(jī)物G，根據(jù)已知條件，有機(jī)物G發(fā)生兩步反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物G與SOCl2發(fā)生第一步反應(yīng)得到中間體，中間體與氨水發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物I與有機(jī)物J發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物K，根據(jù)有機(jī)物I、K的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物J的分子式可以得到有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物K經(jīng)后續(xù)反應(yīng)得到目標(biāo)化合物阿佐塞米(有機(jī)物L(fēng))，據(jù)此分析解題。【詳解】（1）根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱(chēng)為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物A發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物B為取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Cl2+HCl。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。（4）有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為-COOH，名稱(chēng)為羧基。（5）有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基，故答案為消去反應(yīng)。（6）根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）與分子式為C7H6ClNO2的芳香同分異構(gòu)體且含有-Cl、-NO2兩種官能團(tuán)共有17種，分別為：(有機(jī)物B)、、、、、、、、、、、、、、、、，除有機(jī)物B外，其同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)為16個(gè)；在這些同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜的峰面積比為2：2：1：1，說(shuō)明其結(jié)構(gòu)中有4種化學(xué)環(huán)境的H原子，該物質(zhì)應(yīng)為一種對(duì)稱(chēng)結(jié)結(jié)構(gòu)，則該物質(zhì)為。2．（2023·湖北卷）碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線(xiàn)：

回答下列問(wèn)題：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱(chēng)為_(kāi)______、_______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。若經(jīng)此路線(xiàn)由H合成I，存在的問(wèn)題有_______(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境【答案】(1)π(2)7(3)乙酸丙酮(4)(5)

ab【分析】A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），B與Mg在無(wú)水乙醚中發(fā)生生成C（CH3CH2MgBr），C與CH3COCH3反應(yīng)生成D（），D在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成E（），E和堿性高錳酸鉀反應(yīng)生成F（），參考D～E反應(yīng)，F(xiàn)在氧化鋁催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成G（），G與反應(yīng)加成反應(yīng)生成二酮H，據(jù)此分析解答?！驹斀狻浚?）A為CH2=CH2，與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B（CH3CH2Br），乙烯的π鍵斷裂，故答案為：π；（2）D為，分子式為C5H12O，含有羥基的同分異構(gòu)體分別為：共8種，除去D自身，還有7種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：7；；（3）E為，酸性高錳酸鉀可以將雙鍵氧化斷開(kāi)，生成和，名稱(chēng)分別為乙酸和丙酮，故答案為：乙酸；丙酮；（4）由分析可知，G為，故答案為：；（5）根據(jù)已知的反應(yīng)特征可知，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I（）)和J（

）。若經(jīng)此路線(xiàn)由H合成I，會(huì)同時(shí)產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體，導(dǎo)致原子利用率低，產(chǎn)物難以分離等問(wèn)題，故答案為：

；ab。3．（2023·全國(guó)乙卷）奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件己簡(jiǎn)化)。已知：回答下列問(wèn)題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)D的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______。(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(6)由I生成J的反應(yīng)類(lèi)型是_______。(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?1)醚鍵和羥基(2)(3)苯乙酸(4)(5)(6)還原反應(yīng)(7)13【分析】有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C與有機(jī)物D在多聚磷酸的條件下反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)可以推測(cè)，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)為，進(jìn)而推斷出有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為；有機(jī)物E與有機(jī)物F反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G根據(jù)已知條件發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物H，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物H發(fā)生兩步反應(yīng)得到目標(biāo)化合物J(奧培米芬)；據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。（2）根據(jù)分析，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱(chēng)為苯乙酸。（4）有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說(shuō)明這4個(gè)H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對(duì)稱(chēng)的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）根據(jù)流程，有機(jī)物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機(jī)物J，LiAlH4是一種非常強(qiáng)的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇，該反應(yīng)作用在有機(jī)物I的酯基上得到醇，因此該反應(yīng)為還原反應(yīng)。（7）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿(mǎn)足這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有13種。此時(shí)可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對(duì)位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿(mǎn)足以上條件的同分異構(gòu)體有4+4+2+3=13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1，說(shuō)明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。4．（2023·新課標(biāo)卷）莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線(xiàn)之一?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是_______。(2)C中碳原子的軌道雜化類(lèi)型有_______種。(3)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______、_______。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有_______種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?1)3-甲基苯酚(間甲基苯酚)(2)2(3)氨基羥基(4)取代反應(yīng)(5)(6)+H2O+HCl+N2↑(7)9【分析】根據(jù)流程，A與2-溴丙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與NaNO2發(fā)生反應(yīng)生成C，C與NH4HS反應(yīng)生成D，D與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可知，D為；E與F反應(yīng)生成G，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式可知，F(xiàn)為；G發(fā)生兩步反應(yīng)生成H，H再與NaNO2/HCl反應(yīng)生成I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)和H的分子式可知，H為；I與水反應(yīng)生成J，J與乙酸酐[(CH3CO)2O]反應(yīng)生成K，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和J的分子式可知，J為；據(jù)此分析解題?！驹斀狻浚?）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱(chēng)為3-甲基苯酚(間甲基苯酚)。（2）有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類(lèi)型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類(lèi)型為sp3雜化，故答案為2種。（3）根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基。（4）有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，故反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。（5）根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（6）有機(jī)物I與水反應(yīng)生成有機(jī)物J，該反應(yīng)的方程式為+H2O+HCl+N2↑。（7）連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子。在B的同分異構(gòu)體中，含有手性碳、含有3個(gè)甲基、含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有9種，分別為：、

、、、、、、、；其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3:3:3:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。5．（2023·浙江卷）某研究小組按下列路線(xiàn)合成胃動(dòng)力藥依托比利。

已知：

請(qǐng)回答：(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是___________。(2)下列說(shuō)法不正確的是___________。A．化合物A能與發(fā)生顯色反應(yīng)B．A→B的轉(zhuǎn)變也可用在酸性條件下氧化來(lái)實(shí)現(xiàn)C．在B+C→D的反應(yīng)中，作催化劑D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(4)寫(xiě)出E→F的化學(xué)方程式___________。(5)研究小組在實(shí)驗(yàn)室用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺(

)。利用以上合成線(xiàn)路中的相關(guān)信息，設(shè)計(jì)該合成路線(xiàn)___________(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)(6)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。①分子中含有苯環(huán)②譜和譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基(

)?！敬鸢浮?1)羥基、醛基(2)BC(3)ClCH2CH2N(CH3)2(4)

+2H2

+H2O(5)

(6)

【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，

發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成

，碳酸鉀作用下

與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，則C為ClCH2CH2N(CH3)2；

與NH2OH反應(yīng)生成

，則E為

；催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

，則F為

；

與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成

；與

發(fā)生取代反應(yīng)生成依托比利?！驹斀狻浚?）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B分子的官能團(tuán)為羥基、醛基；（2）A．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，使溶液變?yōu)樽仙?，故正確；B．酚羥基具有強(qiáng)還原性，由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A分子中含有酚羥基，則A→B的轉(zhuǎn)變不能用酸性高錳酸鉀溶液來(lái)實(shí)現(xiàn)，故錯(cuò)誤；C．由分析可知，B+C→D的反應(yīng)為碳酸鉀作用下

與ClCH2CH2N(CH3)2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，其中碳酸鉀的作用是中和反應(yīng)生成的氯化氫，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率，故錯(cuò)誤；D．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；故選BC；（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClCH2CH2N(CH3)2，故答案為：ClCH2CH2N(CH3)2；（4）由分析可知，E→F的反應(yīng)為催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+2H2

+H2O；（5）由題給信息可知，用苯甲醛為原料合成藥物芐基苯甲酰胺的合成步驟為

與NH2OH反應(yīng)生成

，催化劑作用下

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成

；催化劑作用下，

與氧氣發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成

，

與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成

，

與

發(fā)生取代反應(yīng)生成

，合成路線(xiàn)為；（6）D的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)，譜和譜檢測(cè)表明分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有酰胺基說(shuō)明同分異構(gòu)體分子含有醚鍵或酚羥基，結(jié)合對(duì)稱(chēng)性，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。6．（2023·遼寧卷）加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線(xiàn)如下。

回答下列問(wèn)題：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對(duì)”)。(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱(chēng))。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無(wú)N-H鍵的共有_______種。(5)H→I的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(6)某藥物中間體的合成路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)______和_______。

【答案】(1)對(duì)(2)羧基(3)2+O22+2H2O(4)3(5)取代(6)【分析】根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)生成有機(jī)物B，根據(jù)有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物與BnCl反應(yīng)生成有機(jī)物C，有機(jī)物C發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物D，有機(jī)物D與PCC發(fā)生氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，根據(jù)有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物D的分子式可以得到有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，即；有機(jī)物E與有機(jī)物有機(jī)物F發(fā)生已知條件給的②反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物G發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物H，根據(jù)有機(jī)物H與有機(jī)物G的分子式可以得到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，即，同時(shí)也可得到有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)，即；隨后有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I。由此分析解題?！驹斀狻浚?）由有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)得到有機(jī)物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時(shí)，優(yōu)先與其含有的其他官能團(tuán)的對(duì)位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對(duì)位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故答案為；對(duì)位。（2）有機(jī)物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為羧基。（3）O2與有機(jī)物D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成有機(jī)物E，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+O22+2H2O。（4）F的同分異構(gòu)體中不含有N-H鍵，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有結(jié)構(gòu)，又因紅外中含有酚羥基，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和羥基，固定羥基的位置，有鄰、間、對(duì)三種情況，故有3種同分異構(gòu)體。（5）有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I，反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)。（6）根據(jù)題目中給的反應(yīng)條件和已知條件，利用逆合成法分析，有機(jī)物N可以與NaBH4反應(yīng)生成最終產(chǎn)物，類(lèi)似于題中有機(jī)物G與NaBH4反應(yīng)生成有機(jī)物H，作用位置為有機(jī)物N的N=C上，故有機(jī)物N的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物M可以發(fā)生已知條件所給的反應(yīng)生成有機(jī)物N，說(shuō)明有機(jī)物M中含有C=O，結(jié)合反應(yīng)原料中含有羥基，說(shuō)明原料發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物M的反應(yīng)是羥基的催化氧化，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)為，故答案為、。7．（2023·山東卷）根據(jù)殺蟲(chóng)劑氟鈴脲(G)的兩條合成路線(xiàn)，回答下列問(wèn)題。已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→Ⅱ．路線(xiàn)：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)____(用系統(tǒng)命名法命名)；的化學(xué)方程式為_(kāi)____；D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)____；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。路線(xiàn)二：(2)H中有_____種化學(xué)環(huán)境的氫，①~④屬于加成反應(yīng)的是_____(填序號(hào))；J中原子的軌道雜化方式有_____種?！敬鸢浮?1)2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基(2)2②2【分析】路線(xiàn)：根據(jù)流程及A的分子式為C7H6Cl2，可推出A的結(jié)構(gòu)式為，A在氨氣和氧氣的作用下，生成了B（），B與KF反應(yīng)，生成C（），根據(jù)題給信息，C與過(guò)氧化氫反應(yīng)，生成D（），D和(COCl)2反應(yīng)生成E，E的分子式為C8H3F2NO2，推出E的結(jié)構(gòu)式為，E與F（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）。路線(xiàn)二：根據(jù)流程及F的分子式可推出H的結(jié)構(gòu)式，H與氫氣反應(yīng)生成I（），I與CF2=CF2反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與COCl2反應(yīng)生成J（），J與D（）反應(yīng)生成了氟鈴脲（G）?！驹斀狻浚?）由分析可知，A為，系統(tǒng)命名為2,6-二氯甲苯，B與KF發(fā)生取代反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為+2KF+2KCl，D為，含氧官能團(tuán)為酰胺基，根據(jù)分析，E為，故答案為：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；（2）根據(jù)分析，H為，由結(jié)構(gòu)特征可知，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫，根據(jù)分析流程可知H→I為還原反應(yīng)，I→F為加成反應(yīng)，F(xiàn)→J，J→G均為取代反應(yīng)，J為，C原子的雜化方式有sp2，sp3兩種，NO原子的雜化方式均為sp3，所以J中原子的雜化方式有2種，故答案為：2；②；2。8．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類(lèi)化合物的路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化)：回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程中所涉及的反應(yīng)類(lèi)型是_______、_______；(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______、_______；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫(xiě)標(biāo)號(hào))：①

②

③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(xiàn)_______(無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)(2)消去反應(yīng)加成反應(yīng)(3)碳碳雙鍵醚鍵(4)(5)②>③>①(6)4(7)【詳解】（1）有機(jī)物A與Br2反應(yīng)生成有機(jī)物B，有機(jī)物B與有機(jī)物E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物F，結(jié)合有機(jī)物A、F的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)式，即。（2）有機(jī)物F轉(zhuǎn)化為中間體時(shí)消去的是-Br和，發(fā)生的是消去反應(yīng)，中間體與呋喃反應(yīng)生成有機(jī)物G時(shí)，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個(gè)雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。（3）根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物G中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵。（4）根據(jù)上述反應(yīng)流程分析，與呋喃反應(yīng)生成，繼續(xù)與HCl反應(yīng)生成有機(jī)物J，有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)為。（5）苯環(huán)上帶有甲基時(shí)，甲基增強(qiáng)了苯環(huán)上的電子云密度，導(dǎo)致磺酸根離子中的氧原子電子云密度降低，使其更容易失去質(zhì)子，但當(dāng)甲基上的H原子被F原子代替時(shí)，三氟甲基對(duì)苯環(huán)上電子的吸引力有所降低，因此對(duì)甲基苯磺酸的酸性強(qiáng)于對(duì)三氟甲基苯磺酸的酸性，但沒(méi)有甲基時(shí)的苯磺酸，由于沒(méi)有其他基團(tuán)對(duì)苯環(huán)上電子的吸引導(dǎo)致磺根中S對(duì)H的吸引力增強(qiáng)，使H的電子程度減弱，故酸性大小為②>③>①。（6）呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明其同分異構(gòu)體中含有醛基，這樣的同分異構(gòu)體共有4種，分別為：CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。（7）甲苯和溴在FeBr3的條件下生成對(duì)溴甲苯和鄰溴甲苯，因題目中欲合成鄰溴甲苯，因此需要對(duì)甲基的對(duì)位進(jìn)行處理，利用題目中流程所示的步驟將甲苯與硫酸反應(yīng)生成對(duì)甲基苯磺酸，再將對(duì)甲基苯磺酸與溴反應(yīng)生成，再將中的磺酸基水解得到目標(biāo)化合物，具體的合成流程為：。9．（2023·北京卷）化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線(xiàn)如下。已知：(1)A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是____________________。(2)D中含有的官能團(tuán)是__________。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng)：①的羰基相鄰碳原子上的C→H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是____________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。(4)下列說(shuō)法正確的是__________(填序號(hào))。a．F存在順?lè)串悩?gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。(6)已知：，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________?！敬鸢浮?1)(2)醛基(3)羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強(qiáng)(4)ac(5)(6)【分析】A中含有羧基，結(jié)合A的分子式可知A為；A與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與2-戊酮發(fā)生加成反應(yīng)生成E，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E發(fā)生消去反應(yīng)脫去1個(gè)水分子生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D→F的整個(gè)過(guò)程為羥醛縮合反應(yīng)，結(jié)合G的分子式以及G能與B發(fā)生已知信息的反應(yīng)可知G中含有酮羰基，說(shuō)明F中的碳碳雙鍵與發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B與G發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成J，J為；K在溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，酸化得到；結(jié)合題中信息可知L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)，由L的分子式可知中羧基與羥基酸化時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)，L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由題意可知L和M可以發(fā)生類(lèi)似D→E的加成反應(yīng)得到，發(fā)生酮式與烯醇式互變得到，發(fā)生消去反應(yīng)得到P，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【詳解】（1）A→B的化學(xué)方程式為。答案為；（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為醛基。答案為醛基；（3）①羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的鍵極性增強(qiáng)，易斷裂。②2-戊酮酮羰基相鄰的兩個(gè)碳原子上均有鍵，均可以斷裂與苯甲醛的醛基發(fā)生加成反應(yīng)，如圖所示，1號(hào)碳原子上的鍵斷裂與苯甲醛的醛基加成得到E，3號(hào)碳原子上的鍵也可以斷裂與苯甲醛的醛基加成得到副產(chǎn)物。答案為羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C?H鍵極性增強(qiáng)；；（4）a．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，存在順?lè)串悩?gòu)體，a項(xiàng)正確；b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互為同系物，b項(xiàng)錯(cuò)誤；c．J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，與羥基直接相連的碳原子上無(wú)H原子，在加熱和作催化劑條件下，J不能被氧化，c項(xiàng)正確；故選ac；（5）由上分析L為。答案為；（6）由上分析M為。答案為?！?022年高考真題〗10．（2022·全國(guó)甲卷）用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(xiàn)(無(wú)需考慮部分中間體的立體化學(xué))?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(3)寫(xiě)出C與/反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(7)如果要合成H的類(lèi)似物H′()，參照上述合成路線(xiàn)，寫(xiě)出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______、_______。H′分子中有_______個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳)?！敬鸢浮?1)苯甲醇(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)硝基、酯基和羰基(6)(7)

5【解析】由合成路線(xiàn)，A的分子式為C7H8O，在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A為，B與CH3CHO發(fā)生加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到，再在堿性條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D為，B與E在強(qiáng)堿的環(huán)境下還原得到F，E的分子式為C5H6O2，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可推知E為，F(xiàn)與生成G，G與D反應(yīng)生成H，據(jù)此分析解答。(1)由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)名稱(chēng)為苯甲醇；(2)由B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知B()先與CH3CHO發(fā)生碳氧雙鍵的加成反應(yīng)生成，再發(fā)生消去反應(yīng)生成C()，故第二步的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；(3)根據(jù)分析可知，C與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)得到；(4)由分析，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(5)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，可其分子中含有的含有官能團(tuán)為硝基、酯基和羰基；(6)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C9H8O，其同分異構(gòu)體X可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，又與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對(duì)苯二甲酸，則X的取代基處于苯環(huán)的對(duì)位，滿(mǎn)足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；(7)G與D反應(yīng)生成H的反應(yīng)中，D中碳碳雙鍵斷裂與G中HC—NO2和C=O成環(huán)，且C=O與—CHO成環(huán)，從而得到H，可推知，若要合成H′()，相應(yīng)的D′為，G′為，手性碳原子為連有4各不同基團(tuán)的飽和碳原子，則H′()的手性碳原子為，共5個(gè)。11．（2022·全國(guó)乙卷）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(xiàn)(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)寫(xiě)出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。(5)由G生成H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的總數(shù)為_(kāi)______種。a)含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳；c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化，所得產(chǎn)物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6：3：2：1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?1)3-氯丙烯(2)(3)+H2O(4)羥基、羧基(5)取代反應(yīng)(6)(7)

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、【解析】A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B與C在NaNH2、甲苯條件下反應(yīng)生成D，對(duì)比B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合C的分子式C8H7N，可推知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與30%Na2CO3反應(yīng)后再酸化生成E，E在濃硫酸、甲苯條件下反應(yīng)生成F，F(xiàn)不能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，F(xiàn)中不含羧基，F(xiàn)的分子式為C11H10O2，F(xiàn)在E的基礎(chǔ)上脫去1個(gè)H2O分子，說(shuō)明E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F與(C2H5)2NH在AlCl3、甲苯條件下反應(yīng)生成G，G與SOCl2、甲苯反應(yīng)生成H，H的分子式為C15H20ClNO，H與I反應(yīng)生成J，結(jié)合G、J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；I的分子式為C8H4KNO2，I是一種有機(jī)物形成的鹽，則I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；據(jù)此作答。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2Cl，屬于氯代烯烴，其化學(xué)名稱(chēng)為3-氯丙烯；答案為：3-氯丙烯。(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E生成F的化學(xué)方程式為+H2O。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為（醇）羥基、羧基；答案為：羥基、羧基。(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，G與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成H；答案為：取代反應(yīng)。(6)根據(jù)分析，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(7)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的分子式為C11H12O3，不飽和度為6；E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù)，說(shuō)明含1個(gè)羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說(shuō)明還含1個(gè)醛基；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置；若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí)，羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置；故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種；上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6：3：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。12．（2022·浙江卷）某研究小組按下列路線(xiàn)合成藥物氯氮平。已知：①；②請(qǐng)回答：(1)下列說(shuō)法不正確的是_______。A．硝化反應(yīng)的試劑可用濃硝酸和濃硫酸B．化合物A中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基C．化合物B具有兩性D．從C→E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成環(huán)得氯氮平的過(guò)程中涉及兩步反應(yīng)，其反應(yīng)類(lèi)型依次為_(kāi)______。(3)寫(xiě)出E→G的化學(xué)方程式_______。(4)設(shè)計(jì)以和為原料合成的路線(xiàn)(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)_______。(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，有鍵。②分子中含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)?！敬鸢浮?1)D(2)

C18H19ClN4

加成反應(yīng)，消去反應(yīng)(3)+→+CH3OH(4)；CH3CH2Cl，NH3(5)，，，【解析】甲苯硝化得到硝基苯，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A，再還原得到B為，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，結(jié)合信息②可知E為，再結(jié)合信息②可知G為，以此解題。(1)A．硝化反應(yīng)是指苯在濃硝酸和濃硫酸存在的情況下，加熱時(shí)發(fā)生的一種反應(yīng)，試劑是濃硝酸和濃硫酸，A正確；B．由分析可知化合物A是，其中的含氧官能團(tuán)是硝基和羧基，B正確；C．由分析可知化合物B為，含有羧基和氨基，故化合物B具有兩性，C正確；D．從C→E的反應(yīng)推測(cè)，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，D錯(cuò)誤；故選D；(2)由分析可知化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；根據(jù)氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為：C18H19ClN4；對(duì)比H和氯氮平的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H→氯氮平經(jīng)歷的反應(yīng)是先發(fā)生加成反應(yīng)，后發(fā)生消去反應(yīng)；(3)由分析可知E→G的方程式為：+→+CH3OH；(4)乙烯首先氧化得到環(huán)氧乙烷，乙烯和HCl加成生成CH3CH2Cl，之后NH3和反應(yīng)生成，再和反應(yīng)生成，結(jié)合信息②和CH3CH2Cl反應(yīng)得到，具體流程為：；CH3CH2Cl，NH3；(5)化合物F的同分異構(gòu)體，則有1個(gè)不飽和度，其有3種等效氫，含有N—H鍵，且分子中含有含一個(gè)環(huán)，其成環(huán)原子數(shù)，則這樣的結(jié)構(gòu)有，，，。13．（2022·湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線(xiàn)如下：已知：①＋；②回答下列問(wèn)題：(1)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______、_______；(2)F→G、G→H的反應(yīng)類(lèi)型分別是_______、_______；(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(4)C→D反應(yīng)方程式為_(kāi)______；(5)是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有_______種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(6)Ⅰ中的手性碳原子個(gè)數(shù)為_(kāi)______(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子)；(7)參照上述合成路線(xiàn)，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線(xiàn)_______(無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)醚鍵

醛基(2)

取代反應(yīng)

加成反應(yīng)(3)(4)(5)

5

(6)1(7)【解析】A（）和反應(yīng)生成B（C12H14O4），根據(jù)“已知①”可以推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B和HCOONH4發(fā)生反應(yīng)得到C（C12H16O4），C又轉(zhuǎn)化為D（C12O14O3），根據(jù)“已知②”可推出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D和HOCH2CH2OH反應(yīng)生成E（）；E在一定條件下轉(zhuǎn)化為F（）；F和CH3I在堿的作用下反應(yīng)得到G（C15H18O5），G和反應(yīng)得到H（），對(duì)比F和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；H再轉(zhuǎn)化為I（）；I最終轉(zhuǎn)化為J（）。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其官能團(tuán)為醚鍵和醛基。(2)由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F→G的反應(yīng)為取代反應(yīng)；G→H反應(yīng)中，的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。(3)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、，則C→D的化學(xué)方程式為。(5)的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C4H6O可得知，該物質(zhì)還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順?lè)串悩?gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是CH2=CHCH2CHO、（與后者互為順?lè)串悩?gòu)體）、（與前者互為順?lè)串悩?gòu)體）、和，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(6)連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個(gè)數(shù)為1，是連有甲基的碳原子。(7)結(jié)合G→I的轉(zhuǎn)化過(guò)程可知，可先將轉(zhuǎn)化為，再使和反應(yīng)生成，并最終轉(zhuǎn)化為；綜上所述，合成路線(xiàn)為：。14．（2022·山東卷）支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線(xiàn)如下：已知：Ⅰ.

Ⅱ.、Ⅲ.回答下列問(wèn)題：(1)A→B反應(yīng)條件為_(kāi)______；B中含氧官能團(tuán)有_______種。(2)B→C反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______，該反應(yīng)的目的是_______。(3)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)H的同分異構(gòu)體中，僅含有、和苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有_______種。(5)根據(jù)上述信息，寫(xiě)出以羥基鄰苯二甲酸二乙酯為主要原料制備合成的路線(xiàn)_______?！敬鸢浮?1)

濃硫酸，加熱

2(2)

取代反應(yīng)

保護(hù)酚羥基(3)

CH3COOC2H5

+Br2+HBr(4)6(5)【解析】由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則A為、B為；在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3COOC2H5發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，則D為CH3COOC2H5、E為；在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，則F為；一定條件下與(CH3)3CNHCH2ph發(fā)生取代反應(yīng)，則G為；在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成H。(1)由分析可知，A→B的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為，含氧官能團(tuán)為羥基、酯基，共有2種；(2)由分析可知，B→C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，B→C的目的是保護(hù)酚羥基；(3)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOC2H5；E→F的反應(yīng)為在乙酸作用下與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+Br2+HBr；(4)H的同分異構(gòu)體僅含有—OCH2CH3和—NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作、、分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH2取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2，共有6種；(5)由題給信息可知，以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下與phCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生信息Ⅱ反應(yīng)生成，在Pd—C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成，合成路線(xiàn)為。15．（2022·福建卷）3-氧代異紫杉二酮是從臺(tái)灣杉中提取的具有抗痛活性的天然產(chǎn)物。最近科學(xué)家完成了該物質(zhì)的全合成，其關(guān)鍵中間體(F)的合成路線(xiàn)如下：已知：回答下列問(wèn)題：(1)A的含氧官能團(tuán)有醛基和_______。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)Ⅳ的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______；由D轉(zhuǎn)化為E不能使用的原因是_______。(4)反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(5)化合物Y是A的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下述條件：①Y的核磁共振氫譜有4組峰，峰而積之比為。②Y在稀硫酸條件下水解，其產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色。則Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______?！敬鸢浮?1)醚鍵(或醚基)(2)(3)取代反應(yīng)會(huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會(huì)使醚鍵水解)(4)(5)【分析】有機(jī)合成可從正向和逆向共同進(jìn)行推斷，根據(jù)已知信息由C可推出B為，根據(jù)C到D的結(jié)構(gòu)變化可知此步酯基發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)D到E的結(jié)構(gòu)可知此步Br取代了羥基，根據(jù)E到F的結(jié)構(gòu)可知脫去LiBr，為取代反應(yīng)，據(jù)此進(jìn)行推斷?！驹斀狻浚?）A的含氧官能團(tuán)有醛基和醚鍵。（2）根據(jù)分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）反應(yīng)Ⅳ中Br取代了羥基，為取代反應(yīng)，此反應(yīng)不用HBr的原因?yàn)闀?huì)與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)(或會(huì)使醚鍵水解)。（4）反應(yīng)Ⅴ的化學(xué)方程式為。（5）產(chǎn)物之一(分子式為)遇溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，酚羥基是通過(guò)酯基水解得來(lái)的，又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V有4組峰，峰而積之比為，說(shuō)明Y有兩個(gè)甲基，綜合可知Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。16．（2022·遼寧卷）某藥物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路線(xiàn)如下：已知：回答下列問(wèn)題：(1)A的分子式為_(kāi)__________。(2)在溶液中，苯酚與反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)__________。(3)中對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由___________變?yōu)開(kāi)__________，的作用為_(kāi)__________。(4)中步驟ⅱ實(shí)現(xiàn)了由___________到___________的轉(zhuǎn)化(填官能團(tuán)名稱(chēng))。(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(6)化合物I的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足以下條件的有___________種(不考慮立體異構(gòu))；i．含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基ii．紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________(任寫(xiě)一種)。【答案】(1)(2)+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O(3)選擇性將分子中的羥基氧化為羰基(4)硝基氨基(5)(6)12(或)【分析】F中含有磷酸酯基，且中步聚ⅰ在強(qiáng)堿作用下進(jìn)行，由此可推測(cè)發(fā)生題給已知信息中的反應(yīng)；由F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及化合物Ⅰ的分子式可逆推得到Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；【詳解】（1）由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是在甲苯結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上有羥基和硝基各一個(gè)各自取代苯環(huán)上的一個(gè)氫原子，所以A的分子式為“”；（2）由題給合成路線(xiàn)中的轉(zhuǎn)化可知，苯酚可與發(fā)生取代反應(yīng)生成與，可與發(fā)生中和反應(yīng)生成和，據(jù)此可得該反應(yīng)的化學(xué)方程式為“+CH3OCH2Cl+NaOH+NaCl+H2O”；（3）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，發(fā)生了羥基到酮羰基的轉(zhuǎn)化，對(duì)應(yīng)碳原子雜化方式由“sp3”變?yōu)椤皊p2”；由的結(jié)構(gòu)變化可知，的作用為“選擇性將分子中的羥基氧化為羰基”；（4）由題給已知信息可知，的步驟ⅰ中F與化合物Ⅰ在強(qiáng)堿的作用下發(fā)生已知信息的反應(yīng)得到碳碳雙鍵，對(duì)比F與G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，步驟ⅱ發(fā)生了由“硝基”到“氨基”的轉(zhuǎn)化；（5）根據(jù)分析可知，化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“”；（6）化合物Ⅰ的分子式為，計(jì)算可得不飽和度為4，根據(jù)題目所給信息，化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個(gè)不飽和度)，則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子)；又由紅外光譜無(wú)醚鍵吸收峰，可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基；再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基，可知該有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種：(1、2、3、4均表示羥基的連接位置)，所以滿(mǎn)足條件的化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體共有“12”種；其中，苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“或”。17．（2022·天津卷）光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)?；衔顴是一種廣泛應(yīng)用于光固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸(A)為原料，按如圖路線(xiàn)合成：回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出化合物E的分子式：___________，其含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)__________。(2)用系統(tǒng)命名法對(duì)A命名：___________；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的化合物數(shù)目為_(kāi)__________，寫(xiě)出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。(3)為實(shí)現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化，試劑X為_(kāi)__________(填序號(hào))。a．HBr

b．NaBr

c．(4)D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________。(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，寫(xiě)出該聚合反應(yīng)的方程式：___________。(6)已知：

R=烷基或羧基參照以上合成路線(xiàn)和條件，利用甲苯和苯及必要的無(wú)機(jī)試劑，在方框中完成制備化合物F的合成路線(xiàn)。___________【答案】(1)酮羰基、羥基(2)2?甲基丙酸4(3)c(4)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(5)(6)【分析】A和SOCl2在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和苯在催化劑加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D水解生成E?！驹斀狻浚?）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到E的分子式：，其含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為酮羰基、羥基；故答案為：；酮羰基、羥基。（2）A主鏈由3個(gè)碳原子，屬于羧酸，因此用系統(tǒng)命名法對(duì)A命名：2?甲基丙酸；在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類(lèi)的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4種，其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCOOCH2CH2CH3；故答案為：2?甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。（3）為實(shí)現(xiàn)C→D的轉(zhuǎn)化，取代的是烷基上的氫原子，則需要在光照條件下和溴蒸汽反應(yīng)，因此試劑X為；故答案為：c。（4）D→E是溴原子變?yōu)榱u基，因此其反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))；故答案為：取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯()快速聚合，生成高聚物，則該聚合反應(yīng)的方程式：；故答案為：。（6）甲苯在酸性高錳酸鉀溶液條件下被氧化為苯甲酸，苯甲酸和氫氣在催化劑作用下生成，和SOCl2在加熱條件下反應(yīng)生成，和苯在催化劑加熱條件下反應(yīng)生成，其合成路線(xiàn)為；故答案為：。18．化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾，其人工合成路線(xiàn)如下：(1)A分子中碳原子的雜化軌道類(lèi)型為_(kāi)______。(2)B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化。(4)F的分子式為，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)已知：(R和R'表示烴基或氫，R''表示烴基)；寫(xiě)出以和為原料制備的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線(xiàn)流程圖示例見(jiàn)本題題干)_______?！敬鸢浮?1)sp2和sp3(2)取代反應(yīng)(3)(4)(5)【分析】A（）和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B（）；B和SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成C（）；C和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D（）；D和NH2OH發(fā)生反應(yīng)生成E（）；E經(jīng)過(guò)還原反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)經(jīng)酸性水解后再調(diào)節(jié)pH到7轉(zhuǎn)化為G，該過(guò)程酯基發(fā)生水解，酯基轉(zhuǎn)化為羧基，則F為?！驹斀狻浚?）A分子中，苯環(huán)上的碳原子和雙鍵上的碳原子為sp2雜化，亞甲基上的碳原子為sp3雜化，即A分子中碳原子的雜化軌道類(lèi)型為sp2和sp3。（2）B→C的反應(yīng)中，B中的羥基被氯原子代替，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。（3）D的分子式為C12H14O3，其一種同分異構(gòu)體在堿性條件水解，酸化后得2種產(chǎn)物，其中一種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán)，2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化，說(shuō)明該同分異構(gòu)體為酯，且水解產(chǎn)物都含有醛基，則水解產(chǎn)物中，有一種是甲酸，另外一種含有羥基和醛基，該同分異構(gòu)體屬于甲酸酯；同時(shí)，該同分異構(gòu)體分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）根據(jù)已知的第一個(gè)反應(yīng)可知，與CH3MgBr反應(yīng)生成，再被氧化為，根據(jù)已知的第二個(gè)反應(yīng)可知，可以轉(zhuǎn)化為，根據(jù)流程圖中D→E的反應(yīng)可知，和NH2OH反應(yīng)生成；綜上所述，的合成路線(xiàn)為：。19．（2022·重慶卷）光伏組件封裝膠膜是太陽(yáng)能電池的重要材料，經(jīng)由如圖反應(yīng)路線(xiàn)可分別制備封裝膠膜基礎(chǔ)樹(shù)脂Ⅰ和Ⅱ(部分試劑及反應(yīng)條件略)。反應(yīng)路線(xiàn)Ⅰ：反應(yīng)路線(xiàn)Ⅱ：已知以下信息：①(R、R1、R2為H或烴基)②+2ROH+H2O(1)A+B→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____。(2)基礎(chǔ)樹(shù)脂Ⅰ中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____。(4)從反應(yīng)路線(xiàn)Ⅰ中選擇某種化合物作為原料H，且H與H2O反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物Ⅰ，則H的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)____。(5)K與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____；K可發(fā)生消去反應(yīng)，其有機(jī)產(chǎn)物R的分子式為C4H6O，R及R的同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的有______個(gè)(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____。(6)L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(7)為滿(mǎn)足性能要求，實(shí)際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹(shù)脂Ⅱ，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為_(kāi)____?！敬鸢浮?1)加成反應(yīng)(2)酯基(3)(4)乙炔(5)+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O6(CH3)2C=C=O(6)2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O(7)【分析】A為HC≡CH，HC≡CH與B（C2H4O2）發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，則B為CH3COOH；HC≡CH與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CH2，CH2=CH2與CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成；CH3COOCH=CH2發(fā)生加聚反應(yīng)生成，則F為；酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成；HC≡CH與水發(fā)生加成反應(yīng)CH2=CHOH，則H為HC≡CH、I為CH2=CHOH；CH2=CHOH發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化生成CH3CHO，則J為CH3CHO；CH3CHO堿性條件下反應(yīng)生成，則K為；經(jīng)發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)得到CH3CH2CH2CHO，CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的，則Q為。【詳解】（1）由分析可知，A+B→D的反應(yīng)為HC≡CH與CH3COOH發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3COOCH=CH2，故答案為：加成反應(yīng)；（2）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，基礎(chǔ)樹(shù)脂Ⅰ中官能團(tuán)為酯基，故答案為：酯基；（3）由分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；（4）由分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CH，名稱(chēng)為乙炔，故答案為：乙炔；（5）由分析可知，K為，與銀氨溶液在水浴加熱條件下反應(yīng)生成、氨氣、銀和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；分子式為C4H6O的R及R的同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足含有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、、、CH3CH2CH=C=O、(CH3)2C=C=O，共有6種，其中核磁共振氫譜只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2C=C=O，故答案為：+2Ag(NH3)2OH+3NH3↑+2Ag↓+H2O；6；(CH3)2C=C=O；（6）L與G反應(yīng)制備非體型結(jié)構(gòu)的Q的反應(yīng)為CH3CH2CH2CHO與發(fā)生信息反應(yīng)生成非體型結(jié)構(gòu)的和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O，故答案為：2+nCH3CH2CH2CHO+nH2O；（7）由實(shí)際生產(chǎn)中可控制反應(yīng)條件使F的支鏈不完全水解，生成的產(chǎn)物再與少量L發(fā)生反應(yīng)，得到含三種鏈節(jié)的基礎(chǔ)樹(shù)脂Ⅱ，Ⅱ結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為，故答案為：。20．（2022·湖北卷）化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：(1)的反應(yīng)類(lèi)型是___________。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有___________組。(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(4)的過(guò)程中，被還原的官能團(tuán)是___________，被氧化的官能團(tuán)是___________。(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有___________種。(6)已知、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的總產(chǎn)率為_(kāi)__________。(7)配合物可催化轉(zhuǎn)化中鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①：反應(yīng)①：為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。在合成的過(guò)程中，甲組使用了催化劑，并在純化過(guò)程中用沉淀劑除；乙組未使用金屬催化劑。研究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是___________?！敬鸢浮?1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)5(3)(4)

酯基

碳碳雙鍵(5)5(6)45.92%(7)甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①【解析】A→B條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C，條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子式以及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析得出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成D，由E的結(jié)構(gòu)可分析出，D中酯基被還原成醇羥基，碳碳雙鍵被氧化成羧基，然后發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。(1)A→B條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；(2)核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類(lèi)，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中有5種H，所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案為5；(3)B與CH3I反應(yīng)生成C，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為；(4)E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到，存在羧基和醇羥基，再結(jié)合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故答案為酯基；碳碳雙鍵；(5)只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒(méi)取代之前只有6種類(lèi)型氫原子，如圖：，取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體；(6)的過(guò)程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)、和的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%，則的產(chǎn)率=70%82%80%=45.92%，故答案為45.92%；(7)甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催化反應(yīng)①，說(shuō)明有機(jī)小分子S-1不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，配合物也能催化反應(yīng)①，可推測(cè)，金屬Pd在催化甲組合成S-1后，并沒(méi)有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd，故答案為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①。21．（2022·北京卷）碘番酸可用于X射線(xiàn)的口服造影液，其合成路線(xiàn)如圖所示。已知：R-COOH+R’-COOH+H2O(1)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為_(kāi)__________。(2)B無(wú)支鏈，B的名稱(chēng)為_(kāi)__________；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(3)E是芳香族化合物，的方程式為_(kāi)__________。(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原了上，碘番酸的相對(duì)分了質(zhì)量為571，J的相對(duì)分了質(zhì)量為193。則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。(6)通過(guò)滴定法來(lái)確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。第一步

取樣品，加入過(guò)量粉，溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為，冷卻，洗滌。第二步

調(diào)節(jié)溶液，用溶液滴定至終點(diǎn)，用去。已知口服造影液中無(wú)其他含碘物質(zhì)，則碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為_(kāi)__________?！敬鸢浮?1)醛基(2)

丁酸

(3)+HNO3+H2O(4)(5)(6)【解析】【分析】由題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3CH2CH2CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH，則A為CH3CH2CH2CHO、B為CH3CH2CH2COOH；CH3CH2CH2COOH發(fā)生信息反應(yīng)生成，則D為；在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，則E為、F為；在催化劑作用下，與反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH和，則G為；與在鎳做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)節(jié)溶液pH生成，與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)生成，則碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)由分析可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，官能團(tuán)為醛基，故答案為：醛基；(2)由分析可知，無(wú)支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2COOH，名稱(chēng)為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫說(shuō)明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，分子中含有2個(gè)醚鍵和1個(gè)六元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：丁酸；；(3)由分析可知，E→F的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HNO3+H2O；(4)由分析可知，含有乙基的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(5)由分析可知，相對(duì)分了質(zhì)量為571的碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)由題給信息可知，和硝酸銀之間存在如下關(guān)系：3I—3AgNO3，由滴定消耗cmLbmol/L硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%=，故答案為：。22．（2022·海南卷）黃酮哌酯是一種解痙藥，可通過(guò)如下路線(xiàn)合成：回答問(wèn)題：(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(2)已知B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(3)C的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(4)E和F可用_______(寫(xiě)出試劑)鑒別。(5)X是F的分異構(gòu)體，符合下列條件。X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______(任馬一種)。①含有酯基

②含有苯環(huán)

③核磁共振氫譜有兩組峰(6)已知酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯。寫(xiě)出下列F→G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______、_______。(7)設(shè)計(jì)以為原料合成的路線(xiàn)_______(其他試劑任選)。已知：+CO2【答案】(1)取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)(2)+NaOH→+H2O(3)

苯酚

(4)(溶液)或其他合理答案(5)或(6)

(7)【解析】根據(jù)合成路線(xiàn)，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，B依次與NaOH熔融、HCl反應(yīng)生成C()，C先與NaOH反應(yīng)生成，和CO2在一定條件下反應(yīng)，再與HCl反應(yīng)生成D，D的分子式為C7H6O3，則D為，D再與CH3CH2COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與AlCl3反應(yīng)生成F，F(xiàn)與苯甲酸肝在一定條件下生成G，G經(jīng)一系列反應(yīng)生成黃銅哌酯，據(jù)此分析解答。(1)由分析可知，A()在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成B()，即反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)(或磺化反應(yīng))；(2)B為一元強(qiáng)酸，室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)生成和H2O，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+NaOH→+H2O；(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則化學(xué)名稱(chēng)為苯酚，根據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)由E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)含有酚羥基，而E沒(méi)有，因此可用FeCl3溶液鑒別二者，前者溶液變成紫色，后者無(wú)明顯現(xiàn)象；(5)F的分子式為C10H10O4，X是F的同分異構(gòu)體，X含有苯環(huán)和酯基，其核磁共振氫譜有兩組峰，說(shuō)明X只有2種不同環(huán)境的H原子，則滿(mǎn)足條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或；(6)酸酐能與羥基化合物反應(yīng)生成酯，則F與苯甲酸肝反應(yīng)可生成G、苯甲酸和水，故M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和H2O；(7)已知+CO2，則以為原料合成時(shí)，可先將與濃硫酸在加熱的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，再依次與NaOH熔融條件下、HCl反應(yīng)生成，再與CH3COCl發(fā)生取代反應(yīng)生成，氧化可得到，再與AlCl3反應(yīng)可得到?！?021年高考真題〗23．（2021·山東卷）一種利膽藥物F的合成路線(xiàn)如圖：已知：Ⅰ.+Ⅱ.回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__；符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有___種。①含有酚羥基②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫(2)檢驗(yàn)B中是否含有A的試劑為_(kāi)__；B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__。(3)C→D的化學(xué)方程式為_(kāi)_；E中含氧官能團(tuán)共___種。(4)已知：，綜合上述信息，寫(xiě)出由和制備的合成路線(xiàn)___?！敬鸢浮?FeCl3溶液氧化反應(yīng)+CH3OH+H2O3【分析】由信息反應(yīng)II以及F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D發(fā)生信息反應(yīng)I得到E，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與CH3OH發(fā)生反應(yīng)生成D，C相較于D少1個(gè)碳原子，說(shuō)明C→D是酯化反應(yīng)，因此C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B→C碳鏈不變，而A→B碳鏈增長(zhǎng)，且增長(zhǎng)的碳原子數(shù)等于中碳原子數(shù)，同時(shí)B→C的反應(yīng)條件為NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此B→C為氧化反應(yīng)，A→B為取代反應(yīng)，C8H8O3的不飽和度為5，說(shuō)明苯環(huán)上的取代基中含有不飽和鍵，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【詳解】(1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A的同分異構(gòu)體中滿(mǎn)足：①含有酚羥基；②不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中不含醛基；③含有四種化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明具有對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，則滿(mǎn)足條件的結(jié)構(gòu)有：、、、，共有4種，故答案為：；4。(2)A中含有酚羥基，B中不含酚羥基，可利用FeCl3溶液檢驗(yàn)B中是否含有A，若含有A，則加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B→C的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，故答案為：FeCl3溶液；氧化反應(yīng)。(3)C→D為與CH3OH在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中的含氧官能團(tuán)為醚鍵、酚羥基、酯基，共3種，故答案為：+CH3OH+H2O；3。(4)由和制備過(guò)程需要增長(zhǎng)碳鏈，可利用題干中A→B的反應(yīng)實(shí)現(xiàn)，然后利用信息反應(yīng)I得到目標(biāo)產(chǎn)物，目標(biāo)產(chǎn)物中碳碳雙鍵位于端基碳原子上，因此需要與HBr在40℃下發(fā)生加成反應(yīng)生成，和反應(yīng)生成，根據(jù)信息Ⅰ.+得到反應(yīng)生成，因此合成路線(xiàn)為；故答案為：。24．（2021·浙江卷）某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P，合成路線(xiàn)如下：已知：請(qǐng)回答：(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。(2)下列說(shuō)法不正確的是_______。A．化合物B分子中所有的碳原子共平面B．化合物D的分子式為C．化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD．聚合物P屬于聚酯類(lèi)物質(zhì)(3)化合物C與過(guò)量溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是_______。(4)在制備聚合物P的過(guò)程中還生成了一種分子式為的環(huán)狀化合物。用鍵線(xiàn)式表示其結(jié)構(gòu)_______。(5)寫(xiě)出3種同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu)體)：_______。①譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵(6)以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計(jì)如下化合物的合成路線(xiàn)(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)_______。【答案】HOCH2CH2BrC+4NaOH+2+2NaBr、、、(任寫(xiě)3種)【分析】A的分子式為C8H10，其不飽和度為4，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中存在苯環(huán)，因此A中取代基不存在不飽和鍵，D中苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，被酸性高錳酸鉀氧化為，D中含有酯基，結(jié)合已知信息反應(yīng)可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B與E在酸性條件下反應(yīng)生成，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br，D和F發(fā)生已知反應(yīng)得到化合物P中的五元環(huán)，則化合物F中應(yīng)含有碳碳三鍵，而化合物P是聚合結(jié)構(gòu)，其中的基本單元來(lái)自化合物D和化合物F，所以化合物F應(yīng)為?！驹斀狻?1)由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH2Br，故答案為：；HOCH2CH2Br。(2)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，化合物B中苯環(huán)的6個(gè)碳原子共平面，而苯環(huán)只含有兩個(gè)對(duì)位上的羧基，兩個(gè)羧基的碳原子直接與苯環(huán)相連，所以這2個(gè)碳原子也應(yīng)與苯環(huán)共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正確；B．D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由此可知化合物D的分子式為，故B正確；C．縮聚反應(yīng)除形成縮聚物外，還有水、醇、氨或氯化氫等低分子副產(chǎn)物產(chǎn)生，化合物D和化合物F的聚合反應(yīng)不涉及低分子副產(chǎn)物的產(chǎn)生，不屬于縮聚反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D．聚合物P中含有4n個(gè)酯基官能團(tuán)，所以聚合物P屬于聚酯類(lèi)物質(zhì)，故D正確；綜上所述，說(shuō)法不正確的是C項(xiàng)，故答案為C。(3)中酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)、溴原子能與NaOH溶液在加熱條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，因此反應(yīng)方程式為+4NaOH+2+2NaBr。(4)化合物D和化合物F之間發(fā)生反應(yīng)，可以是n個(gè)D分子和n個(gè)F分子之間聚合形成化合物P，同時(shí)也可能發(fā)生1個(gè)D分子和1個(gè)F分子之間的加成反應(yīng)，對(duì)于后者情況，化合物D中的2個(gè)-N3官能團(tuán)與化合物F中的2個(gè)碳碳三建分別反應(yīng)，可以形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)，用鍵線(xiàn)式表示為，該環(huán)狀化合物的化學(xué)式為，符合題意，故答案為：。(5)化合物F的分子式為C8H6O4，不飽和度為6，其同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)片段，不含鍵，且只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，推測(cè)其含有2個(gè)相同結(jié)構(gòu)片段，不飽和度為4，余2個(gè)不飽和度，推測(cè)含有兩個(gè)六元環(huán)，由此得出符合題意的同分異構(gòu)體如下：、、、。(6)由逆向合成法可知，丙炔酸應(yīng)與通過(guò)酯化反應(yīng)得到目標(biāo)化合物，而中的羥基又能通過(guò)水解得到，乙烯與Br2加成可得，故目標(biāo)化合物的合成路線(xiàn)為。25．（2021·湖南卷）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線(xiàn)如下：回答下列問(wèn)題：已知：①②(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(2)，的反應(yīng)類(lèi)型分別是_______，_______；(3)M中虛線(xiàn)框內(nèi)官能團(tuán)的名稱(chēng)為a_______，b_______；(4)B有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種(不考慮立體異構(gòu))①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(5)結(jié)合上述信息，寫(xiě)出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應(yīng)方程式_______；(6)參照上述合成路線(xiàn)，以乙烯和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線(xiàn)_______(其他試劑任選)?！敬鸢浮窟€原反應(yīng)取代反應(yīng)酰胺基羧基15【詳解】1)由已知信息①可知，與反應(yīng)時(shí)斷鍵與成鍵位置為，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：。(2)A→B的反應(yīng)過(guò)程中失去O原子，加入H原子，屬于還原反應(yīng)；D→E的反應(yīng)過(guò)程中與醛基相連的碳原子上的H原子被溴原子取代，屬于取代反應(yīng)，故答案為：還原反應(yīng)；取代反應(yīng)。(3)由圖可知，M中虛線(xiàn)框內(nèi)官能團(tuán)的名稱(chēng)為a：酰胺基；b：羧基。(4)的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在醛基，②與FeCl3溶液發(fā)生顯色發(fā)應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，同時(shí)滿(mǎn)足苯環(huán)上有2個(gè)取代基，酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置，支鏈上苯環(huán)連接方式（紅色點(diǎn)標(biāo)記）：、共五種，因此一共有5×3=15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜有五組峰，因酚羥基和醛基均無(wú)對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，因此峰面積之比為6：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定具有對(duì)稱(chēng)性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效)，即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位，核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲基上，因此該同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：15；。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HOCH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的過(guò)程中，需先將轉(zhuǎn)化為丁二酸，可利用已知信息②實(shí)現(xiàn)，然后利用B→C的反應(yīng)類(lèi)型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反應(yīng)方程式為，故答案為：。(6)以乙烯和為原料合成的路線(xiàn)設(shè)計(jì)過(guò)程中，可利用E→F的反應(yīng)類(lèi)型實(shí)現(xiàn)，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通過(guò)羥基催化氧化而得，中溴原子可利用D→E的反應(yīng)類(lèi)型實(shí)現(xiàn)，因此合成路線(xiàn)為，故答案為：?！军c(diǎn)睛】有機(jī)合成推斷解題過(guò)程中對(duì)信息反應(yīng)的分析主要是理解成鍵與斷鍵的位置關(guān)系，同時(shí)注意是否有小分子物質(zhì)生成。按照要求書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體時(shí)，需根據(jù)題干所給要求得出結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)種類(lèi)及數(shù)目，然后分析該結(jié)構(gòu)是否具有對(duì)稱(chēng)性，當(dāng)核磁共振氫譜中出現(xiàn)比例為6的結(jié)構(gòu)中，一般存在同一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)甲基或者甲基具有對(duì)稱(chēng)性的情況，當(dāng)核磁共振氫譜出現(xiàn)比例為9的結(jié)構(gòu)中，一般存在三個(gè)甲基連接在同一個(gè)碳原子上。26．（2021·廣東卷）天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件省略，P