人教版高中化學(xué)必修2 　來自石油和煤的兩種基本化工原料“衡水賽”一等獎

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第一頁，共二十二頁。人教版高中化學(xué)必修2第三章第二節(jié)

來自石油和煤的兩種基本化工原料

（第2課時(shí)）

苯湖北襄陽四中化學(xué)組夏雪朝第二頁，共二十二頁。苯的重要用途第三頁，共二十二頁。苯的主要化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo)：重點(diǎn)：了解苯的物理性質(zhì)，理解苯的結(jié)構(gòu)特征掌握苯的典型化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)特征第四頁，共二十二頁。一、苯的物理性質(zhì)：苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒。不溶于水,密度比水小。苯的熔點(diǎn)為5.5℃,沸點(diǎn)是80.1℃。如用冰冷卻,可凝成無色晶體。苯易溶于有機(jī)溶劑，易揮發(fā)。第五頁，共二十二頁。

MichaelFaraday

(1791-1867)

1825年，英國科學(xué)家法拉第通過蒸餾制備煤氣的剩余油狀液體首先發(fā)現(xiàn)了苯，并確定其最簡式為CH，因此稱之為“氫的重碳化合物”；

1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學(xué)家日拉爾等確定其相對分子量為78，分子式為

C6H6苯的發(fā)現(xiàn)史第六頁，共二十二頁。德國化學(xué)家凱庫勒根據(jù)碳原子形成四條價(jià)鍵、氫原子形成一條價(jià)鍵的原則，提出了許多開鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)。CH2=C=C=C=CHCH3CH2=CHCH=C=C=CH2CH2=C=CHCH=C=CH2……第七頁，共二十二頁。結(jié)論：由此說明苯的結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，苯比較穩(wěn)定。試劑現(xiàn)象結(jié)論1ml苯中加入少量溴水

1ml苯中加入幾滴KMnO4(H+)上層橙色

下層幾乎無色發(fā)生萃取現(xiàn)象，沒有發(fā)生加成反應(yīng)，苯分子中無碳碳雙鍵存在溶液不褪色苯中無碳碳雙鍵存在實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：第八頁，共二十二頁。

凱庫勒在1866年提出兩點(diǎn)假設(shè)：（1）苯的六個(gè)碳原子形成閉合環(huán)狀的平面正六邊形。（2）各碳原子間存在著單、雙鍵交替形式。第九頁，共二十二頁。凱庫勒式簡寫為第十頁，共二十二頁。結(jié)構(gòu)簡式或C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m比例模型球棍模型第十一頁，共二十二頁。二、苯的組成和結(jié)構(gòu)1、分子式2、結(jié)構(gòu)式C6H6CCCCCCHHHHHH3、結(jié)構(gòu)簡式或（2）苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的

獨(dú)特的鍵(六個(gè)鍵完全相同)（1）苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子在同一平面上，鍵角120°4、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第十二頁，共二十二頁。（1）苯與液溴:（鹵代反應(yīng)）FeBr3+Br2

Br+HBr

溴苯1、取代反應(yīng):注意:①必須用純的液溴，加入鐵粉后生成的FeBr3起催化作用，反應(yīng)劇烈，放出大量的熱；

②溴苯是一種不溶于水，密度比水大的無色、油狀液

體，溶解了溴時(shí)呈褐色；

③只發(fā)生一元取代反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)第十三頁，共二十二頁。苯與溴的反應(yīng)第十四頁，共二十二頁。+HNO3

濃硫酸△⑵苯與濃硝酸:NO2+H2O（硝基苯）①HO-NO2是硝酸的一種結(jié)構(gòu)簡式，其中-NO2原子團(tuán)叫做硝基，苯分子中的氫原子被其取代的反應(yīng)，叫做硝化反應(yīng)。②條件:50-60℃水浴加熱③濃硫酸的作用

:催化劑、脫水劑④硝基苯是無色(或淡黃色)、有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水,密度比水大,有毒。注意:（硝化反應(yīng)）第十五頁，共二十二頁。2、氧化反應(yīng):2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：燃燒時(shí)火焰明亮并帶有濃煙注意：苯易燃燒氧化，但不能被酸性KMnO4溶液氧化三、苯的化學(xué)性質(zhì)第十六頁，共二十二頁。3、加成反應(yīng)：+H2Ni△(環(huán)己烷)3注意：苯只能在特定條件下與少數(shù)物質(zhì)

(如H2等)發(fā)生加成反應(yīng)。三、苯的化學(xué)性質(zhì)第十七頁，共二十二頁。課堂小結(jié)苯的特殊結(jié)構(gòu)——

苯的重要化學(xué)性質(zhì)——

取代

氧化

加成難易難第十八頁，共二十二頁。與ClClClCl____(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是____________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。ClCl練一練第十九頁，共二十二頁。我們應(yīng)該會做夢！……那么我們就可以發(fā)現(xiàn)真理……但不要在清醒的理智檢驗(yàn)之前，就宣布我們的夢。

——凱庫勒第二十頁，