人教版高中化學選修5：有機化學基礎(chǔ) 復(fù)習題 公開課比賽一等獎

復(fù)習題第一頁，共十六頁。近三年高考（全國卷）同分異構(gòu)分值分布年份題目分值2018全國卷Ⅰ，第10題，36題（6）9分全國卷Ⅱ，36題（6）3分全國卷Ⅲ，36題（7）3分2017全國卷Ⅰ，第9題，第36題（5）9分全國卷Ⅱ，36題（6）3分全國Ⅲ卷，第8題，第36題（5）9分2016全國Ⅰ卷，第9題，第38題（5）9分全國Ⅱ卷，第10題，第38題（6）9分全國Ⅲ卷，第10題，第38題（6）9分2第二頁，共十六頁。3一、同分異構(gòu)體的常用書寫方法1、烴基法

思考：烴基－C3H7、－C4H9、－C5H11

各有多少種同分異構(gòu)體？【例1】(2015全國卷Ⅱ，11)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機物有(不含量立體異構(gòu))A．3種B．4種C．5種D．6種B－C4H9：4種－C5H11：8種－C3H7：2種第三頁，共十六頁?！纠?】分子式為C6H14O的有機物，能發(fā)生催化氧化生成醛，則滿足條件的醇有多少種()A、11種

B、4種C、17種D、8種D第四頁，共十六頁。52、換元法

對于烴（CXHY)，其n個氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與（y-n）個氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目相等?！纠?】已知丙烷的二氯代物有四種，由此推斷，丙烷的六氯代物有多少種（）

A.4種B.5種C.8種D.10種A第五頁，共十六頁。63、等效氫法ⅰ同一碳原子上的氫原子互為等效ⅱ同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效ⅲ處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫原子互為等效

【例4】（2016年新課標Ⅱ卷，8）四聯(lián)苯的一氯代物有()。A．3種B．4種C．5種D．6種12345C第六頁，共十六頁。7二、同分異構(gòu)體有限制條件的書寫高考題有機物同分異構(gòu)體的命題特點：1.一般含有苯環(huán)，有時是含有多官能團化合物。2.

限制條件多。難點第七頁，共十六頁。8與Na2CO3反應(yīng)放出CO2

與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

能與NaOH溶液反應(yīng)常見限制條件有機物分子中的官能團或結(jié)構(gòu)特征含-COOH含酚-OH含苯酚酯結(jié)構(gòu)含-CHO含酚-OH、-COOH-COO-、-X等HCOOR

第八頁，共十六頁。9香蘭素【例5】

：寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

①能發(fā)生水解反應(yīng)②能與金屬Na反應(yīng)③苯環(huán)上有2種不同化學環(huán)境的氫原子

第九頁，共十六頁。（5）D（HOOC-CH2CH2CH2-COOH）的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有

—————種（不含立體異構(gòu)）：①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)。2015年全國卷2，38：方法：定一動一5種其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是___________（寫結(jié)構(gòu)簡式)。第十頁，共十六頁。11

（1）苯環(huán)上一元取代物的同分異構(gòu)體取決于取代基的同分異構(gòu)體的數(shù)目◆苯環(huán)上的位置異構(gòu)有序性（2）苯環(huán)上二元取代物的同分異構(gòu)體3種第十一頁，共十六頁。10種6種（3）苯環(huán)上三元取代物的同分異構(gòu)體

2

11231①當苯環(huán)上的三個取代基有兩個相同（-X、-X、-Z)時②當苯環(huán)上的三個不同取代基（-X、-Y、-Z）時1234123412方法：定二動一第十二頁，共十六頁。13（5）H是G的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同，則H可能的結(jié)構(gòu)有______種。（2017.全國卷2，36）9種第十三頁，共十六頁。14（2012.全國新課標卷1，38）（6）E（分子式為C7H5O2Cl）的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有______種133種10種【練】分子式為C10H14的芳