人教版高中化學(xué)必修2 　來自石油和煤的兩種基本化工原料【市一等獎】

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料第一頁，共三十二頁。有人說我笨，其實并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。

——打一化學(xué)物質(zhì)苯第二頁，共三十二頁。洗滌劑溶劑消毒劑增塑劑第三頁，共三十二頁。染料、紡織材料、塑料第四頁，共三十二頁。第三章有機化合物第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料苯（第一課時

）第五頁，共三十二頁。教學(xué)目標知識與技能：1.了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，理解苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特征。2.比較苯的分子結(jié)構(gòu)與烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)的區(qū)別，能推測苯的化學(xué)性質(zhì)，能夠設(shè)計實驗方案加以驗證，從而得出結(jié)論。過程與方法：1.提高根據(jù)有機物性質(zhì)推測結(jié)構(gòu)的能力。2.掌握研究苯環(huán)性質(zhì)的方法。第六頁，共三十二頁。情感態(tài)度與價值觀：通過探索化學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的過程，體驗科學(xué)家艱苦探究、獲得成功的過程，培養(yǎng)用科學(xué)觀點看待事物的觀點教學(xué)重點：苯的分子結(jié)構(gòu)教學(xué)難點：科學(xué)研究的一般方法和步驟教學(xué)目標第七頁，共三十二頁。19世紀初，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。英國科學(xué)家法拉第對這種液體產(chǎn)生濃厚的興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了苯苯的發(fā)現(xiàn)·探第八頁，共三十二頁。凱庫勒（1829—1896）是德國化學(xué)家，經(jīng)典有機化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的奠基人之一。1847年考入吉森大學(xué)建筑系，由于聽了一代宗師李比希的化學(xué)講座，被李比希的魅力所征服，結(jié)果成為化學(xué)家，他擅長從建筑學(xué)的觀點研究化學(xué)問題，被人稱為“化學(xué)建筑師”。第九頁，共三十二頁。1.苯的物理性質(zhì)（色、態(tài)、味、密度、熔點、沸點、溶解性、特性）（1）無色，有特殊氣味的液體（2）密度小于水（不溶于水）（3）熔點5.5℃,沸點80.1℃（4）易揮發(fā)（密封保存）（5）有毒一、苯第十頁，共三十二頁。

法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后，法國化學(xué)家熱拉爾對苯的組成進行測定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫同壓下氫氣密度的39倍，請確定苯的分子式。解：Mr(苯)=39×2＝78所以，苯的分子式為：C6H6N(C)=78×92.3%12=6N(H)==6178×(1-92.3%)第十一頁，共三十二頁。碳四價學(xué)說：有機物分子中的碳原子總是以四根價鍵與其他原子結(jié)合碳鏈學(xué)說：碳原子之間彼此相連呈鏈狀2、苯分子結(jié)構(gòu)的確定第十二頁，共三十二頁。1.從苯的分子式看，它是遠未達飽和的烴，根據(jù)飽和鏈烴的通式，苯分子中可能含有的雙鍵數(shù)目？2.寫出C6H6分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡式。3.若苯分子為上述結(jié)構(gòu)之一，則其應(yīng)具有什么重要的化學(xué)性質(zhì)？可設(shè)計怎樣的實驗來證明？CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2CH2＝C＝C＝C＝CH—CH3CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH24思考與交流：第十三頁，共三十二頁。1ml溴水2ml苯2ml苯1mlKMnO4(H+)溶液

（）

振蕩振蕩（）（）溶液分層下層為紫紅色上層橙黃色下層幾乎無色萃取實驗探究第十四頁，共三十二頁。苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)，由此說明苯分子中不存在與乙烯類似的雙鍵。實驗事實1：第十五頁，共三十二頁。實驗事實2：苯的一溴代物只有一種C6H6+Br2→C6H5Br+HBrFeBr3第十六頁，共三十二頁。實驗事實3：1.III與IV的結(jié)構(gòu)相同,苯的二溴取代物有3種.2.III與IV的結(jié)構(gòu)相同,說明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu).第十七頁，共三十二頁。C—CC＝C苯分子中碳碳鍵鍵長10-10m1.541.331.40鍵能kJ/mol348615560實驗事實4：第十八頁，共三十二頁。

苯的分子結(jié)構(gòu)

凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個假說：1.苯的6個碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫勒第十九頁，共三十二頁。第二十頁，共三十二頁。對苯分子結(jié)構(gòu)進一步研究表明:

苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，分子里的6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵。苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上。結(jié)構(gòu)簡式：或第二十一頁，共三十二頁。第二十二頁，共三十二頁。結(jié)構(gòu)特點:1.具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子均在同一平面上。2.苯環(huán)中所有碳碳鍵等同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。結(jié)構(gòu)式:3、苯分子的結(jié)構(gòu)分子式：C6H6結(jié)構(gòu)簡式:或平面正六邊形第二十三頁，共三十二頁。1、有人認為苯的結(jié)構(gòu)還可能具有兩種三維空間的主體結(jié)構(gòu)，請你根據(jù)現(xiàn)有的實驗事實分析這兩種結(jié)構(gòu)是否合理？反饋練習(xí)：第二十四頁，共三十二頁。2、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A、苯是無色帶有特殊氣味的液體。

B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體。

C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)。

D、苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。D第二十五頁，共三十二頁。3、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實是（

）

A、苯的一溴代物沒有同分異構(gòu)體

B、苯的鄰位二溴代物只有一種

C、苯的對位二溴代物只有一種

D、苯的間位二溴代物只有一種4、苯的二溴代物有三種，則四溴代物有（）種。A.1

B.2

C.3

D.4BC第二十六頁，共三十二頁。A.B.C.D.5.下列各組中互為同分異構(gòu)體的是（）ClClClClClClClClClClClClClClClCD第二十七頁，共三十二頁。6、下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（）7、有人設(shè)計下圖裝置吸收氯化氫氣體或氨氣能取得良好的效果。由圖推測（X）可能是()A.

苯B.

乙醇C.

四氯化碳D.

己烷DC第二十八頁，共三十二頁。發(fā)現(xiàn)或明確要解決的問題收集有關(guān)的資料、文獻和數(shù)據(jù)提出假說（幾種可能性）驗證假說得出肯定或否定的結(jié)果發(fā)現(xiàn)問題的規(guī)律得出結(jié)論科學(xué)研究的一般方法和步驟第二十九頁，共三十二頁。方法指導(dǎo)研究有