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文檔簡介
第二章紅外吸收光譜法
Infraredspectroscopy(IR)1、掌握IR吸收光譜產(chǎn)生的條件及峰位、峰數(shù)、峰強取決于哪些因素。教學(xué)目標
2、能確定八個主要的光譜區(qū)域,并能鑒別在這些區(qū)域里引起吸收的鍵的振動類型,常見基團的特征吸收頻率。3、能利用IR鑒別各種異構(gòu)體,并能解析簡單化合物的結(jié)構(gòu)。4、了解IR的實驗技術(shù)。1、峰位的影響因素教學(xué)重點
2、紅外吸收光譜中的八個重要區(qū)段3、IR的解析
第二章
紅外吸收光譜法第一節(jié)IR產(chǎn)生基本原理Infraredspectroscopy(IR)二、IR圖的表示三、IR產(chǎn)生的基本原理一、波長范圍和分區(qū)四、IR產(chǎn)生的必要條件五、IR的幾個術(shù)語一、波長范圍和分區(qū)
12500~25cm-1(0.78~1000μm)
紅外光的三個區(qū)域:1)近紅外區(qū):12500~4000cm-1(0.8~2.5m),主要用于研究分子中的O-H、N-H、C-H鍵的振動倍頻與組頻。2)中紅外區(qū):4000~400cm-1(2.5~25m),主要用于研究大部分有機化合物的振動基頻,研究應(yīng)用最多的區(qū)域。3)遠紅外區(qū):400~10cm-1(25~1000m),主要用于研究分子的轉(zhuǎn)動光譜以及重原子成鍵、氫鍵和一些絡(luò)合物、超分子化合物的非共價鍵的振動光譜。二、
IR圖的表示
橫坐標:λ(μm)或υ(cm-1)表示吸收峰的位置.
縱坐標:透過率T%,表示吸收強度.
注意:T-λ或T-υ曲線上的吸收峰是圖譜上的谷.
T(%)苯酚紅外光譜分子的兩個原子以其平衡點為中心,以很小的振幅(與核間距相比)作周期性“簡諧”振動,其振動可用經(jīng)典力學(xué)模型描述,根據(jù)Hoocke定律和Newton定律可導(dǎo)出振動頻率:
一個雙原子分子只有對稱伸縮振動一種振動形式
k—化學(xué)鍵的力常數(shù)(N·m-1)
c—光速3×108m/sμ—雙原子折合質(zhì)量(kg)
2、雙原子分子的振動三、IR產(chǎn)生的基本原理1、分子的振動紅外光譜:引起分子振動能級和轉(zhuǎn)動能級的躍遷,所以又稱振-轉(zhuǎn)光譜。μ=若化學(xué)鍵的力常數(shù)k以(N·m-1)為單位,折合質(zhì)量以原子質(zhì)量為單位,則可簡化為
雙原子分子的振動頻率取決于化學(xué)鍵的力常數(shù)和原子的質(zhì)量?;瘜W(xué)鍵越強(K值越大),相對原子質(zhì)量越小,振動頻率越高例HCl分子K=4.8×102N·m-1,計算出HCl的振動頻率。3、多原子分子的振動(1)分子的振動自由度振動自由度:基本振動的數(shù)目。分子自由度數(shù)(3N)=平動自由度+轉(zhuǎn)動自由度+振動自由度振動自由度=分子自由度數(shù)(3N)-(平動自由度+轉(zhuǎn)動自由度)理論上,每個振動自由度(基本振動數(shù))在紅外光譜區(qū)均產(chǎn)生一個吸收峰帶。線形分子只有兩個轉(zhuǎn)動自由度振動自由度與峰數(shù)振動自由度:基本振動的數(shù)目。分子自由度數(shù)(3N)=平動自由度+轉(zhuǎn)動自由度+振動自由度振動自由度=分子自由度數(shù)(3N)-(平動自由度+轉(zhuǎn)動自由度)理論上,每個振動自由度(基本振動數(shù))在紅外光譜區(qū)均產(chǎn)生一個吸收峰帶含N個原子的線型分子振動自由度為3N-5非線型分子振動自由度為3N-6分子振動自由度數(shù)目越大,則在IR中出現(xiàn)的峰數(shù)也越多。峰數(shù)常小于振動自由度。
CO2分子,其振動自由度=3×3-5=4
(只出現(xiàn)2個吸收譜帶)后兩種振動簡并如H2O分子,
其振動自由度=3×3-6=3
(出現(xiàn)3個吸收譜帶)非活性振動CO2分子的基本振動形式及IR光譜2349cm-1667cm-1
(2)分子的振動類型a伸縮振動——鍵長發(fā)生周期性改變(υ)對稱伸縮振動υs
反對稱伸縮振動υas
b彎曲振動——變形或變角面內(nèi)彎曲振動δ面外彎曲振動γ面內(nèi)搖擺彎曲振動
剪式彎曲振動面外搖擺彎曲振動
扭曲變形振動
as>
s>
>γ高頻低頻四、IR產(chǎn)生的必要條件
r—分子中正、負電荷中心的距離
δ—正、負電荷中心所帶電荷偶極矩:μ=δ·rΔμ≠0極性分子1、Δμ≠02、hυ0=ΔE(紅外光能量=分子振動能量)Δμ=0(IR非活性分子)非極性分子五、IR的幾個術(shù)語1基頻峰:泛頻峰倍頻峰:0→
2、
0→
3…一般,基頻峰強度>倍頻峰組頻峰合頻峰強度更弱,不易辨認差頻峰2特征峰:凡能用于鑒定原子基團存在并有較高強度的吸收峰相關(guān)峰:相互依存,又相互佐證的峰3特征區(qū):4000~1330cm-1峰較疏,易辨認指紋區(qū):1330~650cm-1峰密集,確定有機物時用途很大。(分子結(jié)構(gòu)上微小變化指紋區(qū)明顯改變)振動能級從基態(tài)(
0
)躍遷到第一激發(fā)態(tài)(
1
)產(chǎn)生的吸收峰
第二章
紅外吸收光譜法第二節(jié)峰強、峰位的影響因素Infraredspectroscopy(IR)二、峰位的影響因素一、峰強的影響因素一、峰強的影響因素1、峰強表示:ε、A、T%A=lg1/T
“谷”越深(T%小),吸光度越大,吸收強度越強。
峰強的定性表示:
ε>200ε75~200ε25~75ε5~250~5
VSSmWVW補充:峰形(IR中)
寬峰尖峰肩峰雙峰2、峰強的影響因素(1)瞬間偶極矩的大?。éう蹋┓鍙娕c
Δμ的平方成正比a原子的電負性相鄰兩個原子電負性相差越大,Δμ↑,峰強↑b分子振動類型υas>υs>δc分子對稱性對稱性越好,Δμ越小,峰強越小。完全對稱,Δμ=0,無IR峰。d其它因素氫鍵的形成Δμ↑,峰強↑費米共振:倍頻峰或組合頻峰與某基頻峰相接近時,發(fā)生相互作用,使原來很弱的倍頻或組合頻峰↑C=C、C=O共軛,峰強↑(2)躍遷幾率分子在躍遷過程中激發(fā)態(tài)分子占總分子的百分數(shù).幾率大,峰強↑,樣品濃度↑,幾率↑偶極矩的影響因素:例:以C=O為例,υC=O隨電負性↑,吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)↑,使羰基雙鍵性↑,υC=O向高波數(shù)移動。υC=O1715cm-11735cm-11800cm-11870cm-11928cm-1二、峰位的影響因素(一)內(nèi)部因素1、誘導(dǎo)效應(yīng)(I效應(yīng))①定義:由于取代基的不同電負性,通過靜電誘導(dǎo)作用,使分子中電子云分布發(fā)生變化,從而引起化學(xué)鍵力常數(shù)K的變化,影響基團振動頻率。②結(jié)果:親電誘導(dǎo)效應(yīng):使峰位向高波數(shù)移動(藍移)
υC=O1715cm-11690cm-11665cm-12、π-π共軛效應(yīng)(C效應(yīng))①定義:當兩個或更多的雙鍵共軛時,因π電子離域增大,即共軛體系中電子云密度平均化,使雙鍵的鍵強降低,雙鍵基團的振動頻率隨之降低。②結(jié)果:共軛效應(yīng):使峰位向低波數(shù)移動(紅移)例:
υC=O1715cm-11690cm-11665cm-1I>CI>CC>I3、中介效應(yīng)①定義:氧、氮和硫等原子含有孤電子對,能與相鄰的不飽和基團共軛,為與π-π共軛區(qū)分稱中介效應(yīng)。②結(jié)果:誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)共存,哪個占主導(dǎo)地位,那種效應(yīng)占優(yōu)勢,譜帶的位置就向哪邊移動。例:例:4、氫鍵效應(yīng)①定義:偶極矩很大的X-H鍵與帶部分負電荷的原子Y充分接近時,產(chǎn)生強烈靜電吸引作用,構(gòu)成X-H…Y。
氫鍵的形成,使質(zhì)子的給予基團和接受基團的振動頻率都發(fā)上變化。②結(jié)果:
使伸縮振動頻率向低波數(shù)移動(紅移)
吸收峰變寬羧酸υC=O
游離1760cm-1左右締合1725~1700cm-1υO(shè)-H游離~3550cm-1
締合3300~2500cm-1峰形寬而散
5、空間效應(yīng)(1)空間位阻效應(yīng):
抑制共軛,使峰位向高波數(shù)移動。(藍移)
υC=O1663cm-11686cm-11693cm-1
例:(2)環(huán)的張力(環(huán)縮小,環(huán)張力增大)a隨著環(huán)張力增加,環(huán)外基團伸縮振動頻率增加。b隨著環(huán)張力增加,環(huán)內(nèi)基團伸縮振動頻率下降。υC=O1715cm-11745cm-11780cm-1υC=C1639cm-11623cm-11566cm-1例6、振動偶合效應(yīng)①定義:頻率相同或相近的兩個基團相鄰時,它們之間會產(chǎn)生相互作用,這種相互作用稱為振動偶合效應(yīng)。υas(C=O)
~1815cm-1υs(C=O)
~1790cm-1
例:兩個羰基振動偶合
②結(jié)果:峰裂分成兩個,一個高于正常頻率,
一個低于正常頻率。氣體υC=O1780cm-1(游離)
非極性溶劑υC=O1760cm-1(游離)
乙醚(極性)
υC=O1735cm-1(分子間氫鍵)乙醇中
υC=O1720cm-1(分子間氫鍵)
堿液中
υC=Oυas
1610~1550cm-1υs1400cm-1
(二)外部因素1、樣品的物理狀態(tài)CH3COCH3υC=O
氣態(tài)1738cm-1
液態(tài)1715cm-1
2、溶劑的影響極性基團的伸縮振動頻率隨溶劑極性的增大而降低例:羧酸中的υC=O
波數(shù)如下:
第二章
紅外吸收光譜法第三節(jié)
IR光譜解析Infraredspectroscopy(IR)二、重要有機化合物的
IR光譜一、紅外吸收光譜中的八個重要區(qū)段三、IR的解析兩大區(qū)八大段一、紅外吸收光譜中的八個重要區(qū)段①O-H、N-H伸縮振動區(qū)
3750~3000cm-1②不飽和C-H伸縮振動區(qū)3300~3000cm-1③飽和C-H伸縮振動區(qū)3000~2700cm-1④叁鍵和累積雙鍵的伸縮振動區(qū)
⑤C=O伸縮振動區(qū)1900~1650cm-1⑥雙鍵伸縮振動區(qū)1690~1500cm-1⑦C-H面內(nèi)彎曲振動及C-X伸縮振動區(qū)
⑧C-H面外彎曲振動區(qū)1000~650cm-1
官能團區(qū)(特征區(qū))
4000-1330指紋區(qū)1330-6504000~650cm-12400~2100cm-1υC=O(酸、酮、醛、酰胺、酯、酸酐)υC=C,υC=N(X為C、O、N)1475~1000cm-1
δC-H,υC-C(烷基),υC-O,υC-NγC=C-H、Ar-H,γCH21、υO(shè)-HυN-H(3750~3000cm-1)基團類型波數(shù)/cm-1峰的強度υO(shè)-H游離υO(shè)-H分子間氫鍵二分子締合多分子締合羧基υO(shè)-H分子內(nèi)氫鍵螯形化合物
π-氫鍵
υN-H游離締合酰胺3700~32003700~3500
3550~34503400~32003500~25003570~34503200~2500
3600~3500
3500~33003500~31003500~3300VSVS,尖銳的吸收帶
VS,尖銳S,寬VS,寬VS,尖銳W,寬(OH與分子內(nèi)的C=O、NO2等形成螯合鍵)π體系(如烯烴)和OH的作用W,尖銳W,尖銳可變表1O-H、N-H伸縮振動吸收位置2、不飽和υC-H
(3300~3000cm-1)υC-H()υC-H(-C=C-H)υC-H
(Ar-H)~33003100~30003050~3010VSmm3、飽和υC-H
(3000~2700cm-1)υC-H()
υC-H()
υC-H()
υC-H()υasC-H2960±20υsC-H2870±10υasC-H2930±20υsC-H2850±10
2890
2720(醛基特征峰)VSVSVSVS
W,強度很弱,甚至觀測不到
W,尖銳4、叁鍵和累積雙鍵伸縮振動區(qū)(2400~2100cm-1)R—N=N=NR—N=C=N—RO=C=OR—N=C=O2140~21002260~2190無吸收2260~22402160~21202155~2130~1950
~2150
~2000
~23492275~2250m可變
SSSS
S5、υC=O
(1900~1650cm-1)飽和脂肪醛α,β-飽和脂肪醛芳香醛飽和脂酮α,β-不飽和脂酮α-鹵代酮芳香酮脂環(huán)酮(四員環(huán))(五員環(huán))(六員環(huán))酯(非環(huán)狀)六及七員環(huán)內(nèi)酯五員環(huán)內(nèi)酯酰鹵酸酐
酰胺1740~17201705~16801715~16901725~17051685~16651745~17251700~16801800~17501780~17001760~16801740~17101750~17301780~17501815~17201850~1800,1780~1740雙峰相距約60cm-11700~1680(游離)1660~1640(締合)SSSSSSSSSSSSSSS
6、雙鍵伸縮振動區(qū)
(1690~1500cm-1)
苯環(huán)骨架
1680~1620
1620~1450
1690~1640
1630~1575
1615~1510υas1390~1320υs不定
不定
不定
SS芳環(huán)上υC=C:
※
1600cm-1和1500cm-1附近的這兩個峰是鑒別有無芳核存在的重要標志之一。
1500cm-1附近(1520~1480cm-1)吸收峰最強。1600cm-1附近(1620~1590cm-1)吸收峰居中。
1580cm-1最弱,常被1600cm-1附近的吸收峰掩蓋或變成它的一個肩峰。
1450cm-1附近吸收峰常被取代基-CH3的不對稱彎曲振動和-CH2-的剪式振動所重疊,不易觀察。7、δC-H,υC-X(C-O、C-C、C-N)(1475~1000cm-1)
烷基δas(C-H)δs醇υC-O伯醇仲醇叔醇
酚υC-O
醚υC-O-C
脂肪醚芳香醚乙烯醚酯υC-O-C胺υC-N14601380
1385及1375雙峰
1395及1365雙峰
1200~10001065~10151100~10101150~1100
1300~12001220~1130
1275~10601150~10601275~12101225~12001300~10501360~1020
雙峰強度約相等(1:1)
雙峰強度高波數(shù)弱,低波數(shù)強
SSSS
SS
SSSSSS
8、γC-H
(1000~650cm-1)
此區(qū)吸收峰用來鑒別各種取代類型的烯烴及芳環(huán)上取代基位置。
①烯烴RHC=CH2
R1R2C=CH2R1HC=CHR2
順式反式R1R2C=CHR3995~985915~905895~885~690980~965840~790SSS
Sm②取代苯二、重要有機化合物的IR光譜
(一)烷烴
4種振動吸收(對于鏈烷和C5以上的環(huán)烷烴)
1363138413941366(二)烯烴1380138014601460(三)炔烴(四)芳烴1.υAr-H3100~3000cm-1與烯烴頻率相近,特征性不強,常有數(shù)個峰。2.υC=C(苯環(huán))四條譜帶1600、1580、1500、1450cm-1①1450cm-1峰常被-CH3和-CH2-的δC-H重疊,不易觀察。②1500cm-1附近峰最強,1600cm-1附近峰居中,1580cm-1最弱。
1580cm-1常被1600cm-1附近的峰所掩蓋或變成它的一個肩峰。③1600、1500cm-1附近的這兩個峰用來鑒別有無芳核存在。④當芳環(huán)與不飽和基或具有孤對電子的基團(如C=C、C=O、
OH、NH2)共軛時往往使1580cm-1處的峰加強。3.γAr-H900~650cm-1強吸收,用于識別苯環(huán)上取代基位置和數(shù)目情況。(見第8區(qū)段表)某化合物經(jīng)高分辨質(zhì)譜可知分子式為C8H8,IR如圖,求該化合物結(jié)構(gòu)式。稠環(huán)化合物與芳環(huán)化合物相似,C-H伸縮振動,C-H彎曲振動,C=C振動(骨架振動)與單環(huán)芳烴數(shù)據(jù)相近。(五)醇和酚
1.υO(shè)-H3670~3200cm-1區(qū)域
游離OH
3640~3500cm-1尖峰締合OH3500~3200cm-1寬、強二聚體3500cm-1
多聚體3200cm-1
2.υC-O1250~1000cm-1
伯醇1050cm-1
仲醇1100cm-1
叔醇1150cm-1
酚1300~1200cm-13.δO-H1500~1300cm-1用途不大4.γO-H650cm-1左右某化合物經(jīng)高分辨質(zhì)譜可知分子式為C6H6O,IR如圖,求該化合物結(jié)構(gòu)式。160015001450(六)醚醚與醇的最明顯區(qū)別:醚在3600~3200cm-1之間無吸收峰。
1.飽和脂肪醚υasC-O-C1150~1060cm-12.芳香醚
υasC-O-C1300~1200cm-1υsC-O-C1075~1020cm-113801460某化合物經(jīng)高分辨質(zhì)譜可知分子式為C8H18O,IR如圖,求該化合物結(jié)構(gòu)式。13801460(七)羰基化合物1.醛
υC-H()與δC-H()的倍頻發(fā)生費米共振,在2820和2720cm-1出現(xiàn)雙峰,是醛區(qū)別于其它羰基化合物的特征吸收峰。
υC=O比相應(yīng)酮吸收峰高10~15cm-1左右。146013806907301600158015001450某化合物經(jīng)高分辨質(zhì)譜可知分子式為C7H6O,IR如圖,求該化合物結(jié)構(gòu)式。69073016001580150014502.酮
υC=O
是譜帶第一強峰,幾乎是酮唯一特征峰。脂肪酮υC=O1715cm-1
芳酮或α、β-不飽和酮的υC=O向低頻位移20~40cm-115001450138513757306901170某化合物經(jīng)高分辨質(zhì)譜可知分子式為C10H12O,IR如圖,求該化合物結(jié)構(gòu)式。2.酮
υC=O
是譜帶第一強峰,幾乎是酮唯一特征峰。脂肪酮υC=O1715cm-1
芳酮或α、β-不飽和酮的υC=O向低頻位移20~40cm-115001450138513757306903.羧酸和羧酸鹽
②羧酸鹽羧酸與堿作用成為羧酸鹽后,IR光譜變化很大,原有的υC=O、υO(shè)-H、γO-H產(chǎn)生的三個特征峰消失,新出現(xiàn)-CO2-的υas
1610~1500cm-1
υs
1400cm-1左右①羧酸υC=O
游離1760cm-1左右締合1725~1700cm-1
共軛1690~1680cm-1υO(shè)-H游離~3550cm-1
締合3300~2500cm-1峰形寬而散
υC-O1440~1200cm-1
弱峰
δO-H1420cm-1
γO-H
二分子締合~920cm-1
特征性較強138593013754.酯
①υC=O甲酸酯類υC=O1725~1720cm-1
大多數(shù)飽和酯υC=O1740cm-1
②υC-O-Cυas
C-O-C1300~1100cm-1
較強峰
υs
C-O-C1140~1030cm-1較弱峰
υas
C-O-C在酯的紅外光譜中常為第一強峰,是區(qū)分酯和其他羰基化合物的主要依據(jù).14601380某化合物經(jīng)高分辨質(zhì)譜可知分子式為C3H6O2,IR如圖,求該化合物結(jié)構(gòu)式。146013805.酰鹵
①υC=O非共軛酰鹵
~1800cm-1
芳香酰鹵或α,β-不飽和酰鹵
1780~1750cm-1
②υCL-C(O)脂肪酰鹵
965~920cm-1
芳香酰鹵
890~850cm-1,1200cm-1
有時,在<1800cm-1另有一強吸收帶,稍弱于υC=O
,是υC-CL的倍頻和υC=O的費米共振產(chǎn)生的。6.酸酐
①υC=OυasC=O1860~1800cm-1υsC=O1800~1750cm-1②υC-O鏈狀1170~1050cm-1
環(huán)狀
1310~1210cm-1鑒別開鏈酸酐和環(huán)狀酸酐:開鏈酸酐兩峰強度相近,高頻率峰略強于低波數(shù)峰,但環(huán)狀酸酐的低頻率峰強于高波數(shù)峰,并且環(huán)越小,兩峰的強度差別越大(八)胺和酰胺
1.胺
①υN-H
伯胺R-NH23500~3300cm-1
雙峰仲胺R-NH-R’3500~3300cm-1
單峰
叔胺
無峰
②υC-N
脂肪胺1230~1030cm-1
芳香胺
1380~1250cm-1
③δN-H1650~1500cm-1
伯1650~1590cm-1
中等強度仲1550~1510cm-1
弱叔無峰芳
1630~1600cm-1
強
④γN-H900~600cm-1
較強二己胺的紅外光譜圖13807202.酰胺
伯酰胺
①υN-H3500~3100cm-1
伯酰胺游離~3520和~3400cm-1雙峰締合3350和3180cm-1
雙峰仲酰胺游離~3440cm-1單峰締合~3100cm-1單峰叔酰胺無此峰②酰胺3帶酰胺第Ⅰ譜帶υC=O伯1690~1650cm-1
仲1680~1655cm-1
叔1670~1630cm-1
酰胺第Ⅱ譜帶δN-H
伯1640~1600cm-1
仲1550~1530cm-1
叔
無此峰
酰胺第Ⅲ譜帶υC-N伯1420~1400cm-1
仲1300~1260cm-1
叔無此峰3(九)硝基化合物脂肪族υasNO21600~1500cm-1S
υsNO21370~1300cm-1S芳香族υasNO21530~1500cm-1S
υsNO21360~1330cm-1S(十)腈2400~2100cm-1中等強度,比強(十一)有機鹵化物C-XC-F1400~1000cm-1C-Cl800~600cm-1C-Br600~500cm-1C-I500~200cm-1三、IR的解析
(一)IR的解析方法
1.直接法:a把已知物的標準品與被測品在相同條件測IR光譜,并進行對照。
b與標準譜圖對比。
2.否定法
3.肯定法(二)IR的解析步驟
1.了解樣品來源,純度(要求98%以上)
2.確定化合物的分子式,計算不飽和度
3.根據(jù)譜圖上的峰位,峰強確定特征官能團。
先特征,后指紋;先最強峰,后次強峰;先粗查,后細找;先否定,后肯定;一抓一組相關(guān)峰
4.從分子式中扣除已知部分結(jié)構(gòu)單元,找到剩余部分官能團。
5.連接部分結(jié)構(gòu)單元。
6.驗證。例1該化合物是芳香族還是脂肪族?是否為醇類?是否為醛、酮、酸類?是否含有雙鍵或三鍵?例2例32例4
未知物分子式為C6H14,其IR圖譜如下,試推其結(jié)構(gòu)。例4
未知物分子式為C6H14,其IR圖譜如下,試推其結(jié)構(gòu)。例5未知物分子式為C4H5N,其紅外圖譜如下圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。例5未知物分子式為C4H5N,其紅外圖譜如下圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。例6未知物分子式為C7H9N,其紅外圖譜如下圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。例6未知物分子式為C7H9N,其紅外圖譜如下圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。例7未知物分子式為C8H8O2,其紅外圖譜如下圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。30761442例7未知物分子式為C8H8O2,其紅外圖譜如下圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。30761442例8未知物分子式為C8H16,其紅外圖譜如下圖所示,試推其結(jié)構(gòu)。721例8未知物分子式為C
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