對(duì)映異構(gòu)3-構(gòu)型表示方法

醫(yī)用化學(xué)對(duì)映異構(gòu)（構(gòu)型表示方法）如何表示對(duì)映體的立體構(gòu)型呢？3一二【費(fèi)歇爾投影式】【構(gòu)型標(biāo)記方法】？一、費(fèi)歇爾投影式5COOHCH3OHHC投影規(guī)則:橫前、豎后、小號(hào)在上費(fèi)歇爾投影式不能隨意在紙平面上旋轉(zhuǎn)或離開紙平面翻轉(zhuǎn)。構(gòu)型改變的操作：

紙平面上旋轉(zhuǎn)90

的奇數(shù)倍離開紙平面翻轉(zhuǎn)180

任意兩個(gè)基團(tuán)交換奇數(shù)次構(gòu)型不變的操作：紙平面上旋轉(zhuǎn)90

的偶數(shù)倍任意兩個(gè)基團(tuán)交換偶數(shù)次一個(gè)基團(tuán)固定，其余三個(gè)基團(tuán)沿順時(shí)針或逆時(shí)針移動(dòng)COOHOHCH3H（-）乳酸（+）乳酸COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHCH3HCOOHOHHCH3（-）乳酸（-）乳酸構(gòu)型改變的操作COOHOHHCH3COOHOHHCH3COOHOHCH3HCOOHOHHCH3（-）乳酸（-）乳酸（+）乳酸COOHOHCH3H（-）乳酸翻轉(zhuǎn)COOHOHHCH3構(gòu)型不變的操作二、旋光異構(gòu)體的構(gòu)型及其標(biāo)記法（一）含有一個(gè)手性碳原子的化合物1.D、L構(gòu)型以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，人為規(guī)定D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛

通過一定的化學(xué)方法，將其它旋光性化合物的構(gòu)型與甘油醛聯(lián)系起來，以確定它們的構(gòu)型。

如：由D-甘油醛得到D-乳酸。D-(+)-甘油醛D-(-)-乳酸2．R、S構(gòu)型R、S構(gòu)型標(biāo)記方法：

①將手性碳原子所連接的四個(gè)基團(tuán)（a、b、d、e）按次序規(guī)則比較其優(yōu)先次序，假設(shè)優(yōu)先次序?yàn)閍>b>d>e；②將最小的基團(tuán)e遠(yuǎn)離觀察者，然后觀察其余三個(gè)基團(tuán)由大到小（a

b

d）的旋轉(zhuǎn)方向，順時(shí)針方向?yàn)镽-構(gòu)型，逆時(shí)針方向?yàn)镾-構(gòu)型。R、S構(gòu)型判斷方法a

b

d順時(shí)針，

R-構(gòu)型a

b

d逆時(shí)針，

S-構(gòu)型2.R、S構(gòu)型COOHOHHCH3COOHOHHCH3OH

COOH

CH3逆時(shí)針，S-(+)-乳酸

OH

COOH

CH3順時(shí)針，R-(-)-乳酸

一對(duì)對(duì)映體，一個(gè)是R型，另一個(gè)必為S型；若R型是左旋的，S型必然是右旋的。旋光方向與R、S型沒有必然的聯(lián)系，旋光方向目前只能通過旋光儀測(cè)定。

在費(fèi)歇爾投影式中，可用以下檢驗(yàn)規(guī)則來判斷R、S構(gòu)型：當(dāng)最小的基團(tuán)e處于水平位置時(shí)，其余三個(gè)基團(tuán)a

b

d在紙平面上的旋轉(zhuǎn)方向若是順時(shí)針為S-構(gòu)型，逆時(shí)針為R-構(gòu)型。