新人教版高中化學(xué)選擇性必修三第3章烴的衍生物第4節(jié)第1課時羧酸酯 課時分層作業(yè)含解析

竣酸酯

（建議用時：40分鐘）

［合格過關(guān)練］

1.下列物質(zhì)中，屬于飽和一元脂肪酸的是（）

A.乙二酸B.苯甲酸

C.硬脂酸D.石炭酸

C［乙二酸分子中含有兩個段基，為二元脂肪酸，故A錯誤；苯甲酸中含苯環(huán)，不屬于

飽和一元脂肪酸，故B錯誤；硬脂酸（GHKCOOH）由烷基和一個竣基直接相連形成，屬于飽和

一元脂肪酸，故C正確；石炭酸為苯酚，屬于酚類，不屬于竣酸，故D錯誤。］

2.現(xiàn)有5種基團(tuán)：一CL、—OH,—CHO,一C00H、-QH5f對由其中2個基團(tuán)構(gòu)成且顯

酸性的有關(guān)物質(zhì)的敘述正確的是（）

A.共有4種，其中一種物質(zhì)不屬于竣酸

B.共有5種，其中一種為二元酸

C.共有6種，其中只有一種不是有機物

D.共有6種，它們在一定條件下均能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)

C［竣酸和酚具有酸性，5種基團(tuán)兩兩組合后具有酸性的有：CH3—C00H、GH5-OH^

OHC-C00H?GHLCOOH、HO-CHO（HCOOH）,HO-COOH（H2CO3）,共6種，其中HzCO3為無機物，

且屬于二元酸，其他5種屬于有機物，其中CM—OH不能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。］

3.如圖所示為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖。下列關(guān)于該實驗的敘述中，不正確的

是（）

Λ.用QhCHgH與乙酸反應(yīng)制取乙酸乙酯，/存在于產(chǎn)物水中

B.試管b中導(dǎo)氣管下端管口不能浸入溶液中的原因是防止實驗過程中發(fā)生倒吸現(xiàn)象

C.實驗時加熱a試管的目的是及時將乙酸乙酯蒸出并加快反應(yīng)速率

D.試管b中飽和Na￡0：,溶液的作用是除去隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，降低乙酸

乙酯在溶液中的溶解度

Λ［制取乙酸乙酯的反應(yīng)中，產(chǎn)物水中的氧原子來自乙酸，乙醇只提供氫原子，A項錯

誤；產(chǎn)生的蒸氣中含有乙醇和乙酸，二者均易溶于水，故實驗時，若導(dǎo)管伸入液面以下，容

易產(chǎn)生倒吸現(xiàn)象，B項正確；酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，利用乙酸乙酯沸點低的特性，加熱將其蒸

出，減小了生成物的濃度，有利于反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向移動，達(dá)到提高產(chǎn)率的目的，C

項正確；飽和NazCOs溶液可溶解吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，另外，乙酸乙酯在飽

和NazCO:,溶液中的溶解度比在水中的小，從而使得到的產(chǎn)物量多且純凈，D項正確。］

4.山梨酸(CM-CH=CH-CH=CH-COOH)和苯甲酸(CGHSCOOH)都是常用的食品防腐劑。

下列物質(zhì)中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是()

A.金屬鈉B.氫氧化鈉

C.澳水1).乙醇

C［竣基的典型化學(xué)性質(zhì)：能與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)、能與堿發(fā)生中和反應(yīng)、能與醇

類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)。而叛基不能與濱水發(fā)生任何反應(yīng)，但碳碳雙鍵可與濱水發(fā)生加成反應(yīng)。］

5.如圖所示，在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式中分別用①②③④⑤⑥標(biāo)出了其分子中的不同鍵。

將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時斷鍵的位置有()

O⑤⑥

上L±IlI\

H-∣TCT0ΓQ

A.①④B.②⑤

C.③④D.②⑥

I)［阿司匹林中能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是酯基和竣基，酯基中碳氧單鍵斷裂，即②號

鍵斷裂；竣基中氧氫鍵斷裂，即⑥號鍵斷裂，故選D。］

6.下列關(guān)于苯乙酸丁酯的描述中不正確的是()

A.分子式為C∣2Hκ,O2

B.有3種不同結(jié)構(gòu)的苯乙酸丁酯

C.既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)

D.在酸、堿溶液中都能發(fā)生反應(yīng)

B［根據(jù)酯的命名原則知，苯乙酸丁酯是由苯乙酸((Z^CHzCOOH)和丁醉

(CHQH)反應(yīng)生成的。其分子結(jié)構(gòu)為LCH2C0°C4H9,則分子式為C12H16O2;丁基

(-CHJ有4種結(jié)構(gòu)，故有4種不同結(jié)構(gòu)的苯乙酸丁酯。苯乙酸丁酯中的苯環(huán)可與H2發(fā)生加成

反應(yīng)，也可與硝酸等發(fā)生取代反應(yīng)；酯基在酸、堿溶液中都能發(fā)生水解反應(yīng)，酯的水解反應(yīng)

也屬于取代反應(yīng)。］

7.某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一種或幾種，鑒定時有下列現(xiàn)

象：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②加入新制CU(OH)2,沉淀不溶解；③與含有酚醐的NaOH溶液共熱,

溶液紅色逐漸變淺。下列敘述中正確的是()

A.一定含有甲酸乙酯和甲酸

B.一定含有甲酸乙酯和乙障

C.一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇

D.幾種物質(zhì)都含有

C［能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；現(xiàn)象②說明混合物中無甲

酸；現(xiàn)象③說明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故該混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含

甲酸，可能含有甲醇和乙醇。］

8.分子式為GH“0?的有機物在酸性條件下可水解為酸和醉，且生成的醇不具有相同官能

團(tuán)的同分異構(gòu)體。若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有（）

A.8種B.16種

C.24種D.28種

C［生成的醇不具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，則醇為甲醇或乙醇。如果為甲醇，則酸

為CsHu—COOH,戊基有8種結(jié)構(gòu)，所以CsHu—COOH的同分異構(gòu)體也有8種;如果為乙醇，則

酸為CFb-COOH,丁基有4種結(jié)構(gòu)，所以。此一COOH的同分異構(gòu)體也有4種，故醇有2種，酸

有12種，所以這些酸和醵重新組合可形成的酯共有2X12=24種，故選C。］

OOCH

9.某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為=I。下列關(guān)于該有機物的敘

CH2=CH→^J^CH2OH

述不正確的是（）

A.能與金屬鉀反應(yīng)產(chǎn)生氫氣

B.能在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，且1mol該有機物最多可以與4mol氫氣完

全反應(yīng)

C.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.在濃硫酸催化下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

C［題給有機物的分子結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)包括碳碳雙鍵、酯基、醛基和醇羥基。醇羥

基能與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，A項說法正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵在一定條件下均能與氫氣發(fā)生

加成反應(yīng)，而酯基中的碳氧雙鍵不能與氫氣加成，故1mol該有機物最多可以與4mol氫氣

O

完全反應(yīng)，B項說法正確；該有機物分子結(jié)構(gòu)中含有Il,故能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C項說

H-C-

法錯誤；因該有機物分子中含有醇羥基，在濃硫酸催化下，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，D項說法

正確。］

10.某有機化合物X（GHSO）與另一有機化合物Y發(fā)生如下反應(yīng)，生成化合物Z（CUH

濃硫酸

X+Y<=Z+H,0

△A2

（DX是下列有機化合物之一，已知X不能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則X是（填

字母）。

(2)Y的分子式是_可能的結(jié)構(gòu)簡式是—和

(3)Y有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，其產(chǎn)物經(jīng)酸化可得到

濃硫酸一°\

F(C1H8O3)oF可發(fā)生如下反應(yīng)：FV?4尸O+H、O,該反應(yīng)的類型是，

E的結(jié)構(gòu)簡式是?

(4)若Y與E具有相同的碳鏈，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為。

［解析］(1)由于X的分子式為C?0,且不能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則X為

CHOH

濃硫酸

。(2)根據(jù)X和Z的分子式以及反應(yīng)方程式：X+Y“_?Z+H,0,可知

6△

CH1OH

Y的分子式為GHQ2,又Y能與X(人)發(fā)生酯化反應(yīng)，所以Y是竣酸，其可能的結(jié)構(gòu)

O

簡式為CH3CH2CH2COOH?(CH3)2CHCOOHO(3)由于屬于五元環(huán)酯，則F的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為

C?(OH)CH2CH2COOH,相應(yīng)的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，而E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2(0H)C&CH￡H0。(4)因Y與

E具有相同的碳鏈，故Y的結(jié)構(gòu)簡式為C?C?C?COOH,根據(jù)題意可推出Z的結(jié)構(gòu)簡式為

O

Il

CH2OCCH2CH2CH,

［答案］(I)D(2)C1H8O2CH3CH2CH2COOH(CH3)2CHCOOH⑶酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

CH2(OH)CH2CH2CHO

0

Il

CH2-OC-CH2CH2CH3

H.分子式為aiM)2的有機物有多種同分異構(gòu)體，現(xiàn)有其中的四種x、Y、z、w,它們的

分子中均含甲基，將它們分別進(jìn)行下列實驗以鑒別，其實驗記錄如下:

NaOll溶液銀氨溶液新制的CU(Oll)Z金屬鈉

T中和反應(yīng)無明顯現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣

T無明顯現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣

T水解反應(yīng)有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無明顯現(xiàn)象

V水解反應(yīng)無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象

回答下列問題：

⑴寫出四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：X,Y,

Z,WO

⑵①寫出Y與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

②寫出Z與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:

［解析］X能發(fā)生中和反應(yīng)，故X中含有一COOH,X為CLCHEOOH；由Y的實驗現(xiàn)象判斷

C?CHCHO

Y的分子結(jié)構(gòu)中含有一CHO和一0H,則Y的結(jié)構(gòu)簡式為3I；Z能發(fā)生水解反應(yīng)，

OH

又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則Z為HCOoCH2cH3；W能發(fā)生水解反應(yīng)，分子結(jié)構(gòu)中含有

O

，則其結(jié)構(gòu)簡式為(KCOOCHs。

-C-O-和一CH?

［答案］(1)CHCH?COOHCH,CHCHO

I

OH

HCe)OCH,CH；CH,COOCH3

OH

?I△

(2)①CH,CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH—?

OH

CHXHCOONa+Cu,0I+3H,0

-Δ

(2)HC00CH,CH,+NaOH--HCOONa+CH、CH、OH

［素養(yǎng)培優(yōu)練］

12.羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得

OO

∕='?IIII

+H-C-C-OH

（乙醛酸）

OH

HO—COOH

（羥基扁桃酸）

下列有關(guān)說法正確的是（）

A.該反應(yīng)是取代反應(yīng)

OH

B.=I和羥基扁桃酸互為同系物

HO→^*COOH

C.1個羥基扁桃酸分子中最多有17個原子共平面

I）.1mol羥基扁桃酸分子最多能分別和1molNaHCo3、2molNaoH、3molNa、4molH2

發(fā)生反應(yīng)

C［由反應(yīng)物和生成物的種類可判斷該反應(yīng)一定不是取代反應(yīng)，由兩種物質(zhì)反應(yīng)生成了

一種物質(zhì)，且反應(yīng)物結(jié)構(gòu)中的碳氧雙鍵變成了碳氧單鍵，故為加成反應(yīng)，A項錯誤。羥基扁桃

OH

酸分子中含有酚羥基、醇羥基和竣基，與結(jié)構(gòu)不相似，二者不互為同

HO—<^J^COOH

系物，B項錯誤。與苯環(huán)直接相連的羥基上的氧原子、苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的碳原子一定在

一個平面上，則至少有12個原子共平面，又因單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則酚羥基上的氫原子和竣基也

可能在此平面上，故最多可能有17個原子共平面，C項正確。裁基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),

則1mol羥基扁桃酸分子最多能分別和1molNaHCO3、2molNaoH、3molNa和3molHZ發(fā)

生反應(yīng)，D項錯誤。］

13.（素養(yǎng)題）采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線可合成有機物E、F：

C,H60

NaOll

已知:R-ClR-OH

水，△o

請回答：

(I)B中官能團(tuán)名稱是_反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是

(2)D-E的化學(xué)方程式為__________________________________

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為?

(4)下列有關(guān)說法不正確的是(填字母)。

A.E能與新制的CU(OH)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)，而B不能與新制的CU(On)2懸濁液發(fā)生反應(yīng)

B.F在堿性條件下不能發(fā)生水解反應(yīng)

CH3

C.J?不能使酸性KMnO4溶液褪色

O

D.1molE和足量上反應(yīng)，最多消耗4molH2

［解析］根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A為CHKHzOH,由B的分子式可知B為CH￡00H；甲苯和

-H

Ch在光照時發(fā)生側(cè)鏈上的取代，則c為∣^J∣C2Cl,c在堿性條件下水解生成的D為

0

P^^PCH2H,D經(jīng)催化氧化生成的E為QrCHO,B和D在濃硫酸作用下發(fā)生酯

化反應(yīng)生成的F為θ-CH2OOCCH3o(4)E中含有醛基能與新制CU(OH)2懸濁液反應(yīng)，

而B中官能團(tuán)為竣基，能與新制CU(OH)2懸濁液反應(yīng)，A錯誤；F為酯類，在堿性條件下能發(fā)

生水解反應(yīng)，B錯誤；甲苯能被酸性KMnol溶液氧化，而使酸性KMnOl溶液褪色，C錯誤；E中

苯環(huán)和醛基均能與%發(fā)生加成反應(yīng)，即1molE最多能消耗4molH2,D正確。

［答案］(1)竣基取代(酯化)反應(yīng)

(2)2CHQH+θJ^?HO+2HQ

(3)CH2OOCCH3(4)ABC

14.(素養(yǎng)題)下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機化合物。

NaOHMOAH*

①濃硫酸,△I_I

53乩6。4

C4H8O2

濃硫酸,170℃Bl

C2H4

根據(jù)上圖回答問題：

(1)D,F的化學(xué)名稱是、。

(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。

②，;

④,。

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是,

1molA與足量的NaOH溶液反應(yīng)會消耗molNaOHo

(4)符合下列3個條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有個。

①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)

②與B有相同官能團(tuán)

③不與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

［解析］本題為一道有機綜合題，著重考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。由反應(yīng)②的反應(yīng)條件

O

可知B為WCH,—2—0H

及產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)