第三章專題2有機化合物中常見官能團的檢驗講義高二下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)選擇性必修3

第三章《烴的衍生物》專題練20232024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版(2019)選擇性必修三專題2有機化合物中常見官能團的檢驗【方法與技巧】1．幾種常見官能團的檢驗(1)烯烴：碳碳雙鍵()=1\*GB3①實驗1實驗步驟向盛有少量1－己烯的試管里滴加溴水，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象溴水褪色，液體分層，下層為無色油狀液體化學(xué)方程式CH2=CH－C4H9＋Br2CH2BrCHBrC4H9=2\*GB3②實驗2實驗步驟向盛有少量1－己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象KMnO4溶液褪色，有無色氣泡冒出化學(xué)方程式CH2=CH－C4H9＋2MnO4－＋6H＋C4H9COOH＋CO2↑＋4H2O＋2Mn2＋(2)鹵代烴：碳鹵鍵()實驗步驟向試管里加入幾滴1－溴丁烷，再加入2mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應(yīng)一段時間后取出試管靜置。小心地取數(shù)滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象①水浴加熱后液體不再分層②另一試管中有淡黃色沉淀生成化學(xué)方程式CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2CH2OH＋NaBrNaBr＋AgNO3=AgBr↓＋NaNO3(3)酚：羥基(－OH)=1\*GB3①方法1實驗步驟向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象有白色沉淀生成化學(xué)方程式=2\*GB3②方法2實驗步驟向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象溶液顯紫色化學(xué)方程式6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+(4)醛：醛基()實驗步驟在試管里加入2mL10%NaOH溶液，滴入幾滴5%CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5mL乙醛溶液，加熱，觀察現(xiàn)象實驗現(xiàn)象有磚紅色沉淀生成化學(xué)方程式CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O2．利用實驗方法區(qū)分下列兩組物質(zhì)(1)乙醇、1－己烯、苯和四氯化碳的區(qū)分實驗操作實驗現(xiàn)象判定物質(zhì)各取2mL待測液于試管中，加入2mL溴水，充分振蕩、靜置溶液不分層，不褪色乙醇溶液分層，溴水褪色1－己烯溶液分層，上層有色苯溶液分層，下層有色四氯化碳(2)1－丙醇、2－氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的區(qū)分實驗操作實驗現(xiàn)象判定物質(zhì)各取2mL待測液于試管中，加入溴水，充分振蕩、靜置溶液不分層，不褪色1－丙醇溶液分層，不褪色2－氯丙烷溶液不分層，褪色丙醛產(chǎn)生白色沉淀苯酚3．阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸()。乙酰水楊酸中有羧基，具有羧酸的性質(zhì)；同時還有酯基，在酸性或堿性條件下能發(fā)生水解。可以通過實驗檢驗乙酰水楊酸中的羧基和酯基。(1)樣品處理：將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。(2)羧基和酯基官能團的檢驗①向兩支試管中分別加入2mL清液②向其中一支試管中加入2滴石蕊溶液，觀察現(xiàn)象。溶液變?yōu)榧t色③向另一支試管中加入2滴稀硫酸，加熱后滴入幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩。觀察現(xiàn)象。溶液顯紫色問題和討論除了化學(xué)實驗方法，還常用儀器分析的方法鑒別有機化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質(zhì)的核磁共振氫譜，請指出它們分別對應(yīng)哪種物質(zhì)核磁共振氫譜對應(yīng)的物質(zhì)乙酸乙酯乙醇乙酸【課時跟蹤檢測】1．能一次將CH3COOH、CH3CH2OH、、四種物質(zhì)鑒別出來的試劑是()A．H2OB．Na2CO3溶液C．CCl4溶液D．NaHSO4溶液2．下列有機物的鑒別方法(必要時可加熱)，不能達(dá)到目的的是()A．用氫氧化鈉溶液鑒別植物油、汽油、甘油B．用銀氨溶液鑒別葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液C．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、乙醇、溴苯、乙酸D．用鹽酸鑒別硝基苯、苯酚鈉溶液、碳酸氫鈉溶液、乙醇鈉溶液3．糖尿病患者的尿樣中含有葡萄糖，在與新制的Cu(OH)2共熱時，能產(chǎn)生磚紅色沉淀，說明葡萄糖分子中含有()A．苯環(huán)B．甲基C．羥基D．醛基4．只用一種試劑，區(qū)別甲苯、四氯化碳、已烯、乙醇、碘化鉀溶液、亞硫酸六種無色液體，應(yīng)選用()A．酸性KMnO4溶液B．溴水C．碘水D．硝酸銀溶液5．下列物質(zhì)中，可用來鑒別苯酚、乙醇、甲苯、氫氧化鈉、硝酸銀溶液的一種試劑是()=1\*GB3①溴水=2\*GB3②新制Cu(OH)2懸濁液=3\*GB3③FeCl3溶液=4\*GB3④Na2CO3溶液A．=1\*GB3①=2\*GB3②B．=1\*GB3①=3\*GB3③C．=3\*GB3③=4\*GB3④D．=2\*GB3②=4\*GB3④6．可以將六種無色液體：C2H5OH、AgNO3溶液，C2H5Br、KI溶液、C6H5OH溶液、C6H6區(qū)分開的試劑是()=1\*GB3①FeCl3溶液=2\*GB3②溴水=3\*GB3③酸性高錳酸鉀溶液=4\*GB3④NaOH溶液A．=1\*GB3①=2\*GB3②B．=1\*GB3①=3\*GB3③C．=3\*GB3③=4\*GB3④D．=2\*GB3②=4\*GB3④7．只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()A．乙醇、乙酸、四氯化碳B．苯、己烷、乙酸C．乙醇、甘油、乙酸D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳8．用一種試劑就能鑒別出乙醛、乙酸、乙醇、甲酸，此試劑是()A．銀氨溶液B．新制的Cu(OH)2懸濁液C．溴水D．碳酸鈉溶液9．使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無色液體區(qū)分開來，這種試劑是()A．FeCl3溶液B．溴水C．KMnO4溶液D．金屬鈉10．下列實驗?zāi)塬@得成功的是()A．用溴水可鑒別苯、CCl4、己烯B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量的己烯C．用苯、溴水、鐵粉混合制成溴苯D．可用分液漏斗分離己烷和苯的混合物11．某學(xué)生將1－氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果未見到白色沉淀生成，其主要原因是()A．加熱時間太短B．不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液C．NaOH量不足D．加AgNO3溶液前未加稀HNO312．鑒別盛放在不同試管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液，可選用的試劑是()A．氯化鐵溶液溴水B．高錳酸鉀溶液氯化鐵溶液C．溴水碳酸鈉溶液D．高錳酸鉀溶液溴水13．最新報道，綠色農(nóng)藥——信息素已推廣使用，這對環(huán)境保護有重要意義。有一種信息素的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO。下列關(guān)于檢驗該信息素中官能團的試劑和順序正確的是()A．先加入酸性高錳酸鉀溶液；后加銀氨溶液，微熱B．先加入溴水；后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加入銀氨溶液；再另取該物質(zhì)加入溴水D．先加入新制氫氧化銅懸濁液，微熱；再加入溴水14．用一種試劑即可鑒別乙醇、乙酸、乙酸乙酯、四氯化碳，該試劑為()A．溴水B．NaHCO3溶液C．NaOH溶液 D．水15．鑒別苯酚、硫氰化鉀、乙酸、氫氧化鈉四種溶液，可用的一種試劑是()A．鹽酸B．食鹽C．新制的氫氧化銅D．氯化鐵16．在足球比賽場上，當(dāng)運動員受傷時，隊醫(yī)常常在碰撞受傷處噴灑一些液體，已知該液體是一種鹵代烴(RX)。試回答下列問題：(1)為了證明該鹵代烴(R－X)是氯代烴還是溴代烴，可設(shè)計如下實驗：a．取一支試管，滴入10～15滴R－Xb．再加入1mL5%的NaOH溶液，充分振蕩c．加熱，反應(yīng)一段時間后，取溶液少許，冷卻d．再加入5mL稀HNO3溶液酸化e．再加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)________沉淀，則證明該鹵代烴(R—X)是氯代烴，若出現(xiàn)________沉淀，則證明該鹵代烴(R－X)是溴代烴①寫出步驟c中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________②有同學(xué)認(rèn)為步驟d操作可省略。你認(rèn)為該同學(xué)說法________(填“正確”或“不正確”)，請簡要說明理由：_________________________________________________________(2)從環(huán)境保護角度看，能否大量使用該鹵代烴？為什么？_____________________________________17．阿司匹林被譽為“百年新藥”，阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸，它是一種白色晶體，微溶于水。其結(jié)構(gòu)簡式為(相對分子質(zhì)量為180)。已知：①阿司匹林藥片中一般添加少量的輔料(都不溶于水，也不與NaOH反應(yīng))②酚類物質(zhì)與FeCl3溶液在弱酸性條件下能發(fā)生顯色反應(yīng)某課外學(xué)習(xí)小組為檢驗阿司匹林有效成分中的官能團并測定乙酰水楊酸在藥片中的含量，進行了如下實驗：Ⅰ．驗證乙酰水楊酸中具有羧基和酯的結(jié)構(gòu)(－COOR)①將一片阿司匹林研碎后溶于水，靜置，各取清液2mL于兩支潔凈的試管中②向一支試管中加入________，若觀察到________，即證明乙酰水楊酸中有羧基③向另一支試管中加入適量NaOH溶液，加熱幾分鐘，冷卻后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，邊加邊振蕩，若觀察到溶液逐漸變?yōu)開_______色，即證明乙酰水楊酸中具有酯的結(jié)構(gòu)回答下列問題：(1)將上述三處空白處補充完整(2)實驗中滴加稀H2SO4的作用是_______________________________________________Ⅱ．該學(xué)習(xí)小組設(shè)計了如下實驗方案測定乙酰水楊酸在藥片中的含量：①稱取阿司匹林樣品mg②將樣品研碎，溶于V1mLamol·L－1NaOH溶液(過量)并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶③向錐形瓶中滴加幾滴指示劑，用濃度為bmol·L－1的標(biāo)準(zhǔn)鹽酸反滴未反應(yīng)的NaOH，消耗鹽酸的體積為V2mL回答下列問題：(1)阿司匹林中加入過量的NaOH溶液并加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________；其中，加熱的目的是_______________________________________________(2)不能將阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液進行滴定的原因是______________________________________(3)根據(jù)實驗中記錄的數(shù)據(jù)，阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)的表達(dá)式為_______________________18．分子式為C3H6O2的有機化合物有多種同分異構(gòu)體，現(xiàn)有其中的四種X、Y、Z、W，它們的分子中均含甲基。(1)實驗探究：將它們分別進行下列實驗，其實驗記錄如下：加入試劑NaOH溶液銀氨溶液新制的Cu(OH)2金屬鈉X中和反應(yīng)無現(xiàn)象溶解產(chǎn)生氫氣Y無現(xiàn)象有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀產(chǎn)生氫氣Z水解反應(yīng)有銀鏡加熱后有磚紅色沉淀無現(xiàn)象W水解反應(yīng)無現(xiàn)象無現(xiàn)象無現(xiàn)象(2)實驗結(jié)論：四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：X__________；Y__________；Z____________；W____________【有機化合物中常見官能團的檢驗】答案1．B。解析：CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，不能鑒別，故A不選；加入碳酸鈉溶液，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)生成氣體，乙醇無現(xiàn)象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，則可鑒別，故B選；四種有機物與四氯化碳混溶，不能鑒別，故C不選；CH3COOH、CH3CH2OH都溶于水，與NaHSO4溶液不反應(yīng)，不能鑒別，故D不選。2．B。解析：植物油在堿性條件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，現(xiàn)象不同，可鑒別，故A正確；葡萄糖、甲酸都含有醛基，用銀氨溶液不能鑒別，故B錯誤；酸性高錳酸鉀溶液與苯混合會分層且紫色在下層、高錳酸鉀溶液能氧化乙醇而使溶液褪色、高錳酸鉀溶液與溴苯混合會分層且紫色在上層、高錳酸鉀溶液與乙酸互溶，現(xiàn)象均不同，可以鑒別，故C正確；硝基苯與鹽酸不反應(yīng)會分層、苯酚鈉溶液與鹽酸反應(yīng)變渾濁、碳酸氫鈉溶液與鹽酸反應(yīng)生成氣體、乙醇鈉溶液與鹽酸反應(yīng)后互溶，現(xiàn)象均不同，可以鑒別，故D正確。3．D。解析：能與新制的氫氧化銅反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的有機物分子結(jié)構(gòu)中一定含有醛基。4．B5．B6．A7．D。解析：根據(jù)物質(zhì)是否溶于水及比水的密度大或小來鑒別。A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下層，但乙醇和乙酸無法鑒別；B中前二種物質(zhì)均不溶于水且在水的上層，無法鑒別；C中三種物質(zhì)均溶于水，無法鑒別；D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上層，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下層，故可以鑒別。8．B9．B10．A。解析：苯和CCl4可以萃取溴水中的溴、液體分層，上層呈現(xiàn)橙紅色的為苯，下層呈現(xiàn)橙紅色的為CCl4，溴水褪色且分層的為己烯，故A項能獲得成功；己烯和Br2加成反應(yīng)生成的物質(zhì)溶于苯，無法分離，B項不能獲得成功；苯和液溴在鐵粉作用下生成溴苯，不