高三化學(xué)三輪復(fù)習(xí) 有機化學(xué)基礎(chǔ)+知識清單

有機化學(xué)基礎(chǔ)一、有機化合物的分類1.根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類2.按官能團(tuán)分類有機化合物類別官能團(tuán)代表物烴烷烴甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴碳碳三鍵乙炔CH≡CH芳香烴苯烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵溴乙烷CH3CH2Br醇羥基—OH乙醇CH3CH2OH酚羥基—OH苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛CH3CHO酮酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺氨基—NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH2二、有機化合物的結(jié)構(gòu)特點、同系物與同分異構(gòu)體1.有機化合物中碳原子的成鍵特點碳原子最外層有4個電子，不易失去或得到電子而形成陽離子或陰離子，易通過共價鍵與碳原子或其他非金屬原子相結(jié)合。2.有機化合物中碳原子的結(jié)合方式①碳原子間可形成穩(wěn)定的單鍵、雙鍵或叁鍵。②多個碳原子可相互結(jié)合形成碳鏈或碳環(huán)，碳鏈可以帶有支鏈，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。③碳原子也可以與H、O、N、S等多種非金屬原子形成共價鍵3.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法種類實例含義分子式CH4用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目最簡式(實驗式)乙烷C2H6最簡式為CH3①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子②由最簡式可求最簡式量電子式用小黑點等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵情況的式子球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵，用于表示分子的空間結(jié)構(gòu)(立體形狀)充填模型①用不同體積的小球表示不同的原子大?、谟糜诒硎痉肿又懈髟拥南鄬Υ笮『徒Y(jié)合順序4.同系物結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH2CH3；CH2==CH2和CH2==CHCH3?！咀⒁狻竣偻滴锝M成元素種類相同，具有相同的官能團(tuán)，所以化學(xué)性質(zhì)相同或相似。②同系物組成通式一定相同，且是同一類物質(zhì)。但組成通式相同的不一定是同系物，如芳香醇()和酚()。5.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體類型碳鏈異構(gòu)碳鏈骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和位置異構(gòu)官能團(tuán)位置不同，如CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CH—CH3官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3三、常見有機物的命名1.烷烴的習(xí)慣命名法2.烷烴的系統(tǒng)命名法烷烴系統(tǒng)命名法的基本步驟是eq\x(\a\al(選主鏈,稱某烷))?eq\x(\a\al(編號位,定支鏈))?eq\x(\a\al(取代基,寫在前))?eq\x(\a\al(標(biāo)位置,短線連))?eq\x(\a\al(不同基,簡到繁))?eq\x(\a\al(相同基,合并算))(1)最長、最多定主鏈①選擇最長碳鏈作為主鏈。例如：應(yīng)選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。②當(dāng)有幾個等長的不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。例如：含7個碳原子的鏈有A、B、C三條，因A有三個支鏈，含支鏈最多，故應(yīng)選A為主鏈。(2)編號位要遵循“近”“簡”“小”①首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號。例如：②同“近”考慮“簡”有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則應(yīng)從較簡單的支鏈一端開始編號。例如：③同“近”同“簡”考慮“小”若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，則兩系列中各位次和最小者即為正確的編號。例如：(3)寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字用“-”連接。例如：命名為2，4，6-三甲基-3-乙基庚烷。3.烯烴和炔烴的命名法例如：命名為4-甲基-1-戊炔。4.苯的同系物的命名①苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。②如果苯分子中的兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，其有三種同分異構(gòu)體，可分別用鄰、間、對表示；也可將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。四、研究有機化合物的一般步驟和方法1.研究有機化合物的基本步驟2.分離、提純有機化合物的常用方法適用對象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機物①該有機物熱穩(wěn)定性較強②該有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大，易于除去②被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影響較大萃取分液液液萃取有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同固液萃取用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物3.有機物分子式的確定①元素分析②相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。4.有機物分子式的確定(1)化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。(2)物理方法：①紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對紅外線發(fā)生振動吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。②核磁共振氫譜五、脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.脂肪烴的分子結(jié)構(gòu)(1)烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和分子通式(2)脂肪烴的代表——甲烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)代表物甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2==CH2CH≡CH球棍模型比例模型空間構(gòu)型正四面體形平面形直線形(3)烯烴的順反異構(gòu)①概念：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。a.順式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同側(cè)，稱為順式結(jié)構(gòu)，如順-2-丁烯。b.反式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)，稱為反式結(jié)構(gòu)，如反-2-丁烯。②性質(zhì)特點：互為順反異構(gòu)體的兩種有機物，化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。如下表所示：結(jié)構(gòu)簡式名稱順-2-丁烯反-2-丁烯熔點/℃-139.3-105.4沸點/℃41相對密度0.6210.604③產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象的條件a.分子中存在著限制原子或原子團(tuán)自由旋轉(zhuǎn)的因素，如碳碳雙鍵。b.組成雙鍵的碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán)，例如：均可產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。2.物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1~4個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；同分異構(gòu)體之間，支鏈越多，沸點越低密度隨著碳原子數(shù)的增多，密度逐漸增大，液態(tài)烴密度均比水小溶解性均難溶于水，易溶于有機溶劑3.脂肪烴的化學(xué)性質(zhì)①烷烴——甲烷②烯烴——丙烯、丁二烯4.乙烯、乙炔的實驗室制法物質(zhì)乙烯乙炔原理CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法實驗注意事項①乙醇與濃硫酸的體積比為1∶3；②乙醇與濃硫酸的混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入濃硫酸，邊加邊冷卻邊攪拌；③溫度計的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面下；④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸；⑤應(yīng)使溫度迅速升至170

℃，原因是140

℃時發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O；⑥濃H2SO4的作用：催化劑和脫水劑①因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器或其他簡易裝置；②為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水；③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制滴水速度來控制反應(yīng)速率凈化因乙醇會被炭化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯中會混有

CO2、SO2

等雜質(zhì)，可用盛有NaOH溶液的洗氣瓶將其除去因電石中含有磷和硫元素，與水反應(yīng)會生成PH3

和

H2S

等雜質(zhì)，可

CuSO4溶

液

將

其除去5.脂肪烴的來源和用途來源條件產(chǎn)品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤滑油、石蠟等催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴催化重整芳香烴天然氣－甲烷煤煤焦油的分餾芳香烴直接或間接液化燃料油、多種化工原料六、芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。2.稠環(huán)芳香烴：通過兩個或多個苯環(huán)合并而形成的芳香烴叫稠環(huán)芳香烴。最典型的代表物是萘（）。3.苯的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)組成和結(jié)構(gòu)提醒：證明苯不是單、雙鍵交替排列的依據(jù)：①不能使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色；②鄰二取代物只有一種結(jié)構(gòu)。(2)物理性質(zhì)：苯是無色有特殊氣味的液體，不溶于水，易溶于有機溶劑，其密度比水的小，熔點5.5℃，沸點80.1℃，易揮發(fā)，苯用冰冷卻可凝結(jié)成無色的晶體，苯有毒。(3)化學(xué)性質(zhì)Ⅰ.取代反應(yīng)a．硝化反應(yīng)：b．鹵代反應(yīng)：Ⅱ.加成反應(yīng)：Ⅲ.難氧化，可燃燒，不能使高錳酸鉀溶液褪色。4.苯的同系物①概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其通式為CnH2n－6(n≥6)。②苯的同系物的同分異構(gòu)體寫出分子式為C8H10，屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式及名稱：結(jié)構(gòu)簡式名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯③苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)七、鹵代烴1.鹵代烴：烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團(tuán)為—X,飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n+1X。

2.鹵代烴的物理性質(zhì)3.化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng):①反應(yīng)條件為強堿(如NaOH)的水溶液、加熱。

②CH3CH2CH2Br在堿性條件(NaOH溶液)下水解的反應(yīng)式為CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr。

(2)消去反應(yīng):①消去反應(yīng):有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等),而生成含不飽和鍵(如雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)。②反應(yīng)條件為強堿(如NaOH)的乙醇溶液、加熱。

③1-溴丙烷與NaOH的乙醇溶液共熱,發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CHCH2↑+NaBr+H2O。

4.鹵代烴中鹵素原子的檢驗①實驗原理：R—X＋H2OR—OH＋HX；HX＋NaOH===NaX＋H2O；HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O；AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根據(jù)AgX沉淀的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子種類(氯、溴、碘)。②實驗步驟：取少量鹵代烴；加入NaOH溶液；加熱，反應(yīng)一段時間；冷卻；加入過量稀硝酸酸化；加入硝酸銀溶液。③實驗說明：加入過量稀硝酸酸化的目的：一是為了中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響(生成不穩(wěn)定的AgOH沉淀，AgOH沉淀分解為暗褐色的Ag2O沉淀)；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。八、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.醇的概念和分類①醇是羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物,飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1)。

②分類2.醇的物理性質(zhì)物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3沸點①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而增大②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠(yuǎn)高于烷烴水溶性低級脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小3.醇的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)①乙醇的組成、結(jié)構(gòu)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)乙醇C2H6OCH3CH2OH—OH②乙醇的物理性質(zhì)③乙醇的化學(xué)性質(zhì)條件斷鍵位置反應(yīng)類型化學(xué)方程式Na①置換2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑濃HBr②取代CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O濃硫酸，170℃②④消去CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O濃硫酸，140℃①或②取代2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2OCH3COOH(濃硫酸)①取代(酯化)CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O九、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.酚的概念：酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物,最簡單的酚為苯酚。

2.苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡式C6H6O3.苯酚的物理性質(zhì)①純凈的苯酚是無色晶體,有特殊氣味,易被空氣氧化呈粉紅色。

②苯酚常溫下在水中的溶解度不大,當(dāng)溫度高于65℃時,能與水互溶,苯酚易溶于酒精。

③苯酚有毒,對皮膚有強烈的腐蝕作用,如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌。

4.苯酚的化學(xué)性質(zhì)【注意】脂肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點—OH與不含苯環(huán)的烴基直接相連—OH與苯環(huán)側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與活潑金屬反應(yīng);(2)取代反應(yīng);(3)消去反應(yīng)(少數(shù)醇不可以);(4)氧化反應(yīng)(1)弱酸性;(2)取代反應(yīng);(3)顯色反應(yīng);(4)氧化反應(yīng)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)(少數(shù)醇不可以)遇FeCl3溶液顯紫色十、醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.醛的概念及常見的醛①烴基與醛基相連而構(gòu)成的化合物,可表示為RCHO。甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。②甲醛、乙醛物質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性甲醛(HCHO)無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛(CH3CHO)無色液體刺激性氣味與H2O、C2H5OH互溶2.醛的化學(xué)性質(zhì)（乙醛為例）3.用途①35%~40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌（用于種子殺菌）和防腐性能（用于浸制生物標(biāo)本）。②劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。③醛是重要的化工原料，廣泛用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。4.酮的性質(zhì)①概念：羰基與兩個烴基相連的化合物稱為酮。如：。②分子通式：一元酮的分子通式為，飽和一元脂肪酮的通式為CnH2nO(n≥3，n∈N)。酮類物質(zhì)的官能團(tuán)是羰基()。③主要性質(zhì)：酮在一定條件下能與H2、HCN、HX、NH3、氨的衍生物、醇等發(fā)生加成反應(yīng)（之一點與醛類性質(zhì)相似），酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2氧化（這一點與醛類性質(zhì)不同），據(jù)此可用銀氨溶液和新制的Cu(OH)2來區(qū)分醛和酮。5.丙酮丙酮（CH3COCH3）是組成最簡單的酮，常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，丙酮是一種重要的有機溶劑和化工原料?！咀⒁狻繖z驗醛基的兩種方法銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2的反應(yīng)反應(yīng)原理RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2ORCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O反應(yīng)現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生紅色沉淀定量關(guān)系RCHO~2AgHCHO~4AgRCHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O注意事項(1)試管內(nèi)壁必須潔凈;(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置;(3)水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱;(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般加入3滴;(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去(1)新制Cu(OH)2要隨用隨配,不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2懸濁液時,所用NaOH必須過量十一、油脂1.組成、結(jié)構(gòu)和分類①組成：油脂是高級脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯，由C、H、O三種元素組成。②結(jié)構(gòu)：③分類：2.化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化（油脂的硬化）屬于加成反應(yīng)，經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。油酸甘油酯硬脂酸甘油酯（脂肪）②油脂的水解反應(yīng)a.酸性條件下，如硬脂酸甘油酯水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為:3C17H35COOHb.堿性條件下（即皂化反應(yīng)），如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為:其水解程度比在酸性條件下水解程度大。十二、糖類1.熟記糖類的組成和分類物質(zhì)含義組成元素代表物的名稱、分子式、相互關(guān)系單糖不能再水解生成其他糖的糖C、H、O二糖1mol糖水解生成2mol單糖的糖多糖lmol糖水解生成nmol單糖的糖2.掌握糖類的主要化學(xué)性質(zhì)①葡萄糖：多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO②二糖：在稀酸作用下發(fā)生水解反應(yīng)，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麥芽糖水解生成葡萄糖。③多糖——淀粉與纖維素Ⅰ.相似點a.都屬于大然分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。b.都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：c.淀粉和纖維素都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。Ⅱ.不同點a.通式中n值不同。b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。十三、蛋白質(zhì)和氨基酸1.氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①概念：羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的均為α一氨基酸，其通式為。官能團(tuán)為—NH2和—COOH。②氨基酸的性質(zhì)a.兩性：甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為：、。b.成肽反應(yīng)2.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)①蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)a.蛋白質(zhì)含有C、H、O、N等元素。b.蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)生成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機高分子化合物。②蛋白質(zhì)的性質(zhì)十四、高聚物與單體的相互推