名師講壇之同分異構(gòu)體

名師講壇之同分異構(gòu)體名師講壇之同分異構(gòu)體名師講壇之同分異構(gòu)體分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物一、同分異構(gòu)體定義*2通過閱讀報(bào)刊，我們能增長見識，擴(kuò)大自己的知識面。名師講壇之同分異構(gòu)體名師講壇之同分異構(gòu)體名師講壇之同分異構(gòu)體分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物三要素

分子式相同結(jié)構(gòu)式不同化合物同系物同一種物質(zhì)同素異形體、同位素一、同分異構(gòu)體定義*2分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物三要素分子式相同結(jié)構(gòu)式不同化合二、同分異構(gòu)體類型類型碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)C4H10C4H8C4H8C4H6C4H6

C4H10

請找出以下六種物質(zhì)中存在的同分異構(gòu)體，并進(jìn)行分類，將序號填到相應(yīng)類別后面。(a)、(f)(b)、(c)(d)、(e)*3二、同分異構(gòu)體類型類型碳鏈異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)C官能團(tuán)類別異構(gòu)由于分子中官能團(tuán)不同而分屬于不同類物質(zhì)的異構(gòu)體

通式物質(zhì)類別舉例CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥3)CnH2n-6(n≥6)CnH2n+2O(n≥2)CnH2nO(n≥3)烯烴和環(huán)烷烴炔烴、二烯烴或環(huán)烯苯與苯的同系物或多烯飽和一元醇和醚飽和一元醛和酮CH3CH=CH2CH2CH2CH2

CH2=CH-CH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3

CH2=CH-(CH=CH)2-CH=CH2CH3CH2OHCH3-O-CH3CH3CH2CCHCH3CCH3OCH3CH2CHO12345*4官能團(tuán)類別異構(gòu)由于分子中官能團(tuán)不同而分屬于不同類物質(zhì)的異構(gòu)體官能團(tuán)類別異構(gòu)由于分子中官能團(tuán)不同而分屬于不同類物質(zhì)的異構(gòu)體

通式物質(zhì)類別舉例CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥6)飽和一元羧酸、酯或羥基醛芳醇、酚和芳醚蔗糖和麥芽糖氨基酸和硝基化合物CH3CH2NO2H2NCH2COHO67910CH3COHOHCOCH3OCH2CHOOHCH2OHOHCH3OCH3C6H12O6C12H22O11葡萄糖和果糖CnH2n+1NO28單糖二糖*5官能團(tuán)類別異構(gòu)由于分子中官能團(tuán)不同而分屬于不同類物質(zhì)的異構(gòu)體

【探究一】烷烴的同分異構(gòu)體C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-CCCC

注意：在書寫烷烴同分異構(gòu)體時(shí)，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。C7H169種①主鏈由長到短③支鏈由整到散②支鏈的位置由心到邊④支鏈排布同、鄰到間有序書寫：三、同分異構(gòu)體書寫烴減碳法*6【探究一】烷烴的同分異構(gòu)體C-C-C-C-CCCC-C-1、芳香烴C8H10有

種同分異構(gòu)體。注意支鏈要有序書寫（支鏈由整到散）4定一動一CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3三、同分異構(gòu)體書寫烴【探究二】

芳香烴的同分異構(gòu)體*71、芳香烴C8H10有種同分異構(gòu)體。注意支鏈要有定二動一xx1212xx1223xx1111先將兩個相同取代基按鄰、間、對引入苯環(huán)，然后再引入第三個!2、苯環(huán)上有三個取代基，其中兩個相同,如何找它的同分異構(gòu)體？三、同分異構(gòu)體書寫烴【探究二】

芳香烴的同分異構(gòu)體*8定二動一xx1212xx1223xx1111先有三種不同的基團(tuán)，分別為-CH3、-CH2CH3、

-(CH2)2CH3，若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是

種10三、同分異構(gòu)體書寫【探究二】

芳香烴的同分異構(gòu)體3、苯環(huán)上有三個不同的取代基，如何找它的同分異構(gòu)體？烴*9有三種不同的基團(tuán)，分別為-CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH34421234123412當(dāng)苯環(huán)上有-CH3、-CH2CH3、

-(CH2)2CH3三個不同取代基時(shí)同分異構(gòu)體的種類12三、同分異構(gòu)體書寫【探究二】

芳香烴的同分異構(gòu)體【難點(diǎn)突破】定二動一烴*10CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3442【思路小結(jié)】：先固定一個或幾個取代基，再移動另一個取代基。抓住苯環(huán)結(jié)構(gòu)的對稱性，避免重復(fù)，也不要漏寫。苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷，培養(yǎng)思維的有序性三、同分異構(gòu)體書寫【探究二】

芳香烴的同分異構(gòu)體【難點(diǎn)突破】烴*11【思路小結(jié)】：苯環(huán)上多元取代化合物種類的判斷，培養(yǎng)思維的有序類型二：取代型，鹵代烴、醇判斷等效氫的種數(shù)，用官能團(tuán)替換類型三：型，即基團(tuán)插入法，醚、羧酸、酯等三、同分異構(gòu)體書寫烴的衍生物類型一：R—X型，醇、醛、羧酸實(shí)質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。*12類型二：取代型，鹵代烴、醇三、同分異構(gòu)體書寫烴的衍生物類型

先寫成R—OH，R—CHO，R—COOH的形式，含有“—CH2OH”結(jié)構(gòu)的醇，能氧化生成“—CHO”分割法C4H9—OH4種C3H7—CH2OH2種再確定烴基的種數(shù)。三、同分異構(gòu)體書寫烴的衍生物【探究三】醇、醛、羧酸的異構(gòu)體——烷烴基的應(yīng)用類型一：R—X型，實(shí)質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。2、能氧化成醛的醇，有什么特點(diǎn)？【總結(jié)】

1、以丁醇為例,說明如何利用烷烴基，快速判斷醇、醛、羧酸的異構(gòu)體的種數(shù)？*13先寫成R—OH，R—CHO，R—COOH的形式，含有“分子式為C5H10O2，并能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2的有機(jī)化合物有____種4C4H9—COOH【課堂練習(xí)】三、同分異構(gòu)體書寫烴的衍生物類型一：R—X型，實(shí)質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)?！咎骄咳看?、醛、羧酸的異構(gòu)體——烷烴基的應(yīng)用*14分子式為C5H10O2，并能與NaHCO3溶液類型二：取代型，鹵代烴、醇；判斷等效氫的種數(shù)，用官能團(tuán)替換CH2-CH3CH3-C-CH-CH-CH3①①③④⑤⑥⑦CH3CH3②CH3CH3③③②②④④①①CH3-CH-CH-CH-CH3CH3CH3CH3①②③④CH2-CH3H3C①②③④⑤⑥⑦A.①和②B.②和③C.③和④D.①和④例、下列有機(jī)物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是___BD①②③④判斷“等效氫”的三條原則是：三、同分異構(gòu)體書寫烴的衍生物CH3⑤*15類型二：取代型，鹵代烴、醇；CH2-CH3CH3-C-C

型－基團(tuán)插入法，適用于醚、羧酸、酯類型三：位置醚①（插入之間，共2種）②（插入之間，共1種）碳鏈異構(gòu)C—C—C—C①C—C—C②C例、問C4H10O的醚有多少種同分異構(gòu)體?共3種烴的衍生物先寫碳架——找對稱位置——C與C間插入官能團(tuán)oC—CC—Co三、同分異構(gòu)體書寫*16

COO插入CC之間

C

CCCCCCC

5C

CCCCCCC

COO

C

COCCCO

C

CCOCCO

C

O

CCCCO

CCOCCC

O

Co

cCCC

O

型－基團(tuán)插入法，適用于醚、羧酸、酯類型三：烴的衍生物羧酸，酯C5H10O2（羧酸4，酯9）三、同分異構(gòu)體書寫*17COO插入CCCCCCCOO插入CH之間

型－基團(tuán)插入法，適用于醚、羧酸、酯

H

CCCCH

HCCCC

H

H

COCCCCO

HCOCCCO

C

H

OCCCCCO

HOCCCCO

C

HCOCCCC

O

HOCCCCC

O

HCOCCC

O

C

HOCCCC

O

C

“基團(tuán)插入法”無需考慮類別異構(gòu)，可以降低思維難度。類型三：烴的衍生物羧酸，酯C5H10O2（羧酸4，酯9）C

CCCCCCC

三、同分異構(gòu)體書寫COO

8*18COO插入Ｈ－C－O－Ｃ－Ｃ－ＣO

1.以C4H8O2為例，說明如何快速、全面、準(zhǔn)確書寫由飽和一元醇與飽和一元羧酸形成的酯的同分異構(gòu)體？

書寫酯的同分異構(gòu)體時(shí)，先從甲酸某酯開始，讓酸的碳原子個數(shù)不斷增加，直到醇變?yōu)榧状冀Y(jié)束。注意丙基有2種結(jié)構(gòu),不要遺漏!分割法酯

C－C－O－Ｃ－ＣOＨ－C－O－Ｃ－ＣOＣ

C－C－Ｃ－Ｏ－ＣO烴的衍生物【探究四】酯的同分異構(gòu)體三、同分異構(gòu)體書寫*19Ｈ－C－O－Ｃ－Ｃ－ＣO1.以C4H8O2為例

2.以C8H8O2為例，說明如何書寫含苯環(huán)的酯的同分異構(gòu)體？HC－O－CH2O分割法酯烴的衍生物【探究四】酯的同分異構(gòu)體

（1）同鏈狀酯的同分異構(gòu)體書寫一樣，芳香酯的同分異構(gòu)體的書寫也遵循一般規(guī)律：先從甲酸某酯開始，讓酸的碳原子個數(shù)不斷增加，直到醇變?yōu)榧状冀Y(jié)束。（2）特別注意，從脂肪酸到芳香酸的過渡。HC－O－OCH3

HC－O－OCH3

HC－O－OCH3

CH3－C－OO－C－O

－CH3O三、同分異構(gòu)體書寫6種*202.以C8H8O2為例，說明如何書寫含苯環(huán)的酯分割法酯C4H8O2C8H8O2羧酸醇321123有序性121羧酸醇或酚27有序性6171二次分割4種烴的衍生物析：4116種三、同分異構(gòu)體書寫*21分割法酯C4H8O2C8H8O2羧酸醇31有序性121羧酸醇(一)判斷同分異構(gòu)體

做此類題時(shí)要先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)，對結(jié)構(gòu)不同要從兩個方面來考慮:一是原子或原子團(tuán)的連接順序二是原子的空間位置四、同分異構(gòu)體常見題型與方法指導(dǎo)*22(一)判斷同分異構(gòu)體(一)判斷同分異構(gòu)體

例1、以下各組物質(zhì)屬于同分異構(gòu)體的是_______CEFG

A.ClCClH

H

與ClCClH

H

B.CH3(CH2)8CH3與

C.CH3CH=CHCH3與CH2=CHCH2CH3

D.金剛石與石墨

E.CH3CH=CH-CH=CH2與CH

CCHCH3

CH3

F.CH3CH2CH2與CH3CHCH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3G.CO(NH2)2與NH4CNO四、同分異構(gòu)體常見題型與方法指導(dǎo)*23(一)判斷同分異構(gòu)體

例2、A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是

。BC(一)判斷同分異構(gòu)體

四、同分異構(gòu)體常見題型與方法指導(dǎo)*24例2、A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)[思考].蒽的結(jié)構(gòu)簡式為該分子的一氯代物有幾種?析:１２３1）等效氫法(二)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

四、同分異構(gòu)體常見題型與方法指導(dǎo)*25[思考].蒽的結(jié)構(gòu)簡式為析:１２３1）等效氫法(二)同分異

例3、“立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。如圖所示：（1）“立方烷”的分子式為________（2）其一氯代物共有______種（3）其二氯代物共有______種Cl123C8H8131）等效氫法(二)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

四、同分異構(gòu)體常見題型與方法指導(dǎo)*26例3、“立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)。例4、C4H10O的醇有______種;C4H8O的醛有______種；

C6H14O的醇中能被氧化成醛的有_____種;

解題策略：記住一些常見的異構(gòu)體數(shù)，如：丙基有兩種，丁基有四種,戊基有八種;丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種：丁醛（看作丙基跟醛基連接而成）有2種。4282）記憶法（“殘基”法）(二)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

四、同分異構(gòu)體常見題型與方法指導(dǎo)*27例4、C4H10O的醇有______種;解題策略：記住一些常

例5、某苯的同系物，已知—R為—C4H9，則苯環(huán)上的一氯取代物的可能結(jié)構(gòu)共有________

A．18種B．15種C．12種D．9種

先考慮丁基的異構(gòu)數(shù)，再考慮氯原子在苯環(huán)上的位置異構(gòu)數(shù)。3）疊加相乘法(二)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

C四、同分異構(gòu)體常見題型與方法指導(dǎo)*28例5、某苯的同系物，已知—R例6.已知蒽的二氯代物有15種同分異構(gòu)體，則蒽的八氯代物有（）

A、12種B、13種C、14種D、15種蒽可寫成C14H10，C14H10中的2個H被2個Cl取代與C14Cl10中2個Cl被2個H取代的產(chǎn)物的種數(shù)應(yīng)相同，后者即是蒽的八氯代物，故選D。D解題策略：“等效結(jié)構(gòu)”法判斷

4）換元法(二)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

四、同分異構(gòu)體常見題型與方法指導(dǎo)*29例6.已知蒽的二氯代物有15種同分異構(gòu)體，則蒽的八氯代物有（例7、某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個—CH3、兩個—CH2—、一個

—CH—

和一個—Cl，則它的可能結(jié)構(gòu)有幾種

A．2種

B．3種

C．4種

D．5種

A5）基團(tuán)組合法(二)同分異構(gòu)體數(shù)目的確定

CH3

—CH—CH2—ClCH3CH3

—CH—CH2—CH3Cl四、同分異構(gòu)體常見題型與方法指導(dǎo)*30例7、某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中【真題】

（09江蘇）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。(三)有限制條件的同分異構(gòu)的書寫和補(bǔ)寫

注意不飽和度和碳、氧原子個數(shù)。四、同分異構(gòu)體常見題型與方法指導(dǎo)*31【真題】（09江蘇）多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥

能與NaOH溶液反應(yīng)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)水解后的產(chǎn)物與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(三)有限制條件的同分異構(gòu)的書寫和補(bǔ)寫

常見限制性條件有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征含-COOH含酚-OH含酚酯結(jié)構(gòu)含-CHO含酚-OH、-COOH-COO-、-X等與Na2CO3反應(yīng)放出CO2與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)四、同分異構(gòu)體常見題型與方法指導(dǎo)*32 能與NaOH溶液反應(yīng)能例.判斷符合下列條件下A的同分異構(gòu)體（1）是苯的鄰位二取代物（2）且