高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 專項(xiàng)訓(xùn)練（含解析）

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

考點(diǎn)說明

主要考查煌及煌的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化規(guī)律，同分異構(gòu)體現(xiàn)象，有機(jī)合成，有機(jī)反應(yīng)類型等

知識。高考每年都有一個固定的選考大題考查有機(jī)合成與推斷，涉及官能團(tuán)的判斷、有機(jī)反應(yīng)、結(jié)構(gòu)簡式和有

機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目判斷及書寫以及有機(jī)合成路線設(shè)計等內(nèi)容。

考點(diǎn)透視

1.【2019年全國卷2】“春蠶到死絲方盡，蠟炬成灰淚始干”是唐代詩人李商隱的著名詩句，下列關(guān)于該

詩句中所涉及物質(zhì)的說法錯誤的是（）

A.蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)

B.蠶絲屬于天然高分子材料

C.“蠟炬成灰”過程中發(fā)生了氧化反應(yīng)

D.古代的蠟是高級脂肪酸酯，屬于高分子聚合物

2.【2019年全國卷2】關(guān)于化合物2等基丙烯（［1^）,下列說法正確的是（）

A.不能使稀高鋅酸鉀溶液褪色

B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)

C.分子中所有原子共平面

D.易溶于水及甲苯

3.【2019年全國卷1】Phenolphthalein是常用酸堿指示劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。有關(guān)該有機(jī)物說法正確的

是（）

o

A.分子式為C20Hl

B.含有的官能團(tuán)有羥基、酯基、竣基

C.可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

D.Imol該物質(zhì)與D和濱水反應(yīng),消耗D和Bn的最大值分別為lOmol和4mol

4.【2019北京卷】分子式為ChBrCl的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.8種B.10種C.12種D.14種

5.【2019年天津卷】我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了瞬催化的（3+2）環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合

成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。

2

已知（3+2）環(huán)加成反應(yīng):CH3cSC-E'+E-CH=CH2

（ELE2可以是-COR或-COOR）

回答下列問題:

（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為,所含官能團(tuán)名稱為,分子中手性碳原子（連有四

個不同的原子或原子團(tuán)）的數(shù)目為

（2）化合物B的核磁共振氫譜中有個吸收峰；其滿足以下條件的同分異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）

數(shù)目為—

①分子中含有碳碳叁鍵和乙酯基（-COOCH2cH3）

②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上

寫出其中碳碳叁鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式一。

（3）CfD的反應(yīng)類型為o

（4）DfE的化學(xué)方程式為,除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為

（5）下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是（填序號）。

a.Br2b.HBrc.NaOH溶液

（6）參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物M，在方框中寫出路

線流程圖（其他試劑任選）。

,COOCH；

AM()

COOCH2CH3

考點(diǎn)突破

1.下列說法不正確的是（）

A.棉花、花生油、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物

B.蔗糖、麥芽糖均為二糖，互為同分異構(gòu)體

C.油脂在熱NaOH溶液中完全水解后加入飽和食鹽水，可觀察到液面上有固體析出

D.分別向含雞蛋清的溶液中加入（NHJ2SO,濃溶液和CuSO」溶液，都產(chǎn)生沉淀，但原理不同

2.下列關(guān)于2一環(huán)己基丙烯（）和2一苯基丙烯（?）的說法中正確的是（）

A.二者均為芳香煌

B.2一苯基丙烯分子中所有碳原子一定共平面

C.二者均可發(fā)生加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)

D.2一苯基丙烯的一氯代產(chǎn)物只有3種

3.聚鼠基丙烯酸酯是一種用途廣泛且具有粘性的材料，其合成原理如圖：

CNCN

一定條件「

Il1I-1

nH2C=C—COOR—>-CH2-C-（-R為烷煌基）

1-I」幾

COOR

MN

已知：RCN在一定條件下，發(fā)生水解反應(yīng)，其產(chǎn)物為RCOOH和NL。

下列說法正確的是（）

A.M能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，不能使溪水褪色

B.上述反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)

C.ImolM的水解產(chǎn)物最多消耗ImolNaOH

D.若R為甲基，N的平均相對分子質(zhì)量為11100,則n=100

4.已知傘形酮可用雷瑣苯乙酮和蘋果酸在一定條件下反應(yīng)制得

OH

OHHOOCCH2dHeOOHn

HoQc0cH3——>UU

（京琰笨乙s?）（傘形的）

下列說法中正確的是（）

A.一分子反應(yīng)物雷瑣苯乙酮含有3個碳碳雙鍵

COOH

B.蘋果酸的一種縮聚產(chǎn)物是H[odncH2CO*OH

C.Imol產(chǎn)物傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2moiNaOH

D.反應(yīng)中涉及到的三種有機(jī)物都能跟FeCk溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

5.下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是（）

A.分子式為且屬于酯的同分異構(gòu)體共有9種（不考慮立體異構(gòu)）

B.環(huán)己烯（。）分子中的所有碳原子共面

C.乙醇和丙三醇互為同系物

D.二環(huán)己烷（①）的一氯代物有3種結(jié)構(gòu)（不考慮立體異構(gòu)）

6.化合物（z）的分子式均為GHQz,下列說法正確的是（）

A.x分子中碳原子均位于同一平面

B.x、y均能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)

C.y、z均能與NaHCOs反應(yīng)生成CO2

D.與它們互為同分異構(gòu)體的鏈狀陵酸有6種

7.白黎蘆醇具有抗氧化和預(yù)防心血管疾病的作用，下列有關(guān)白黎蘆醇的說法正確的是（）

H0\

O~CH=CH-O_0H

HOL

白黎蘆醇

A.白黎蘆醇能與NaHCOa溶液反應(yīng)

B.分子中共含有7種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

C.Imol白黎蘆醇最多能與7moi氫氣加成

8.M被廣泛用于醫(yī)藥、香料的合成，其一種合成路線如下（反應(yīng)試劑與反應(yīng)條件已省略）

已知A與B互為同分異構(gòu)體。

⑴ImolD最多能與molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

(2)反應(yīng)①所需的試劑和條件是,反應(yīng)③的反應(yīng)類型是o

(3)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是o

(4)寫出檢驗(yàn)D已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為M的方法。

(5)寫出一種符合下列要求的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

i.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種ii.能發(fā)生水解反應(yīng)iii.分子中含有兩個甲基

COOCHj

(6)寫出以為原料制備的合成路線流程圖。

已知:+11—

(合成路線表示方法為：A器黑＞B……器；；＞目標(biāo)產(chǎn)物)

9.鹽酸氨澳索用于急、慢性支氣管炎及支氣管擴(kuò)張、肺氣腫、肺結(jié)核等疾病的治療。某研究小組擬用以

下流程合成化痰藥鹽酸氨澳索和葡萄味香精Xo

鹽酸氨澳索

已知信息：@R1CHO+R2NH2R￡H=N-R請回答:

②產(chǎn)(易被氧化)

(1)流程中由甲苯生成A反應(yīng)類型是,A-B的反應(yīng)類型是

(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是；G的分子式為—

(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是

(4)寫出B+CF條4D的化學(xué)方程式o

(5)寫出化合物X同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式—

①苯環(huán)上有兩個取代基，其中之一是氨基；

②官能團(tuán)與X相同，苯環(huán)上的一氯代物有兩種

(6)以甲苯和甲醇為有機(jī)原料，請將合成X的流程補(bǔ)充完整(無機(jī)試劑任選，標(biāo)明試劑、條件及對應(yīng)物質(zhì)

結(jié)構(gòu)簡式)：

10.化合物M(GMQ)是一種香料，工業(yè)上利用煌A和甲苯為主要原料，按下列路線合成:

己知：①氣態(tài)嫌A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25g/L,能作為果實(shí)催熟劑；②醛在堿性溶液中能發(fā)生羥醛

縮合反應(yīng)，再脫水生成不飽和醛：

R,R*R*

RCH2CHO+||-c-C||oO!lRCIIXH-CH-CII()--^Rai-QI=C-CH(>II.O。請回答下列問題：

I‘I*'

H0H

(1)K的名稱是;G中含有的官能團(tuán)名稱是。

(2)寫出D-E的化學(xué)方程式。

(3)A-B的反應(yīng)類型是o

(4)同時滿足下列三個條件的K的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①遇FeCk溶液發(fā)生顯色反

應(yīng);②能發(fā)生銀鏡反應(yīng);③除苯環(huán)以外不再含有其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)以乙醇為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑設(shè)計合成1-丁烯的路線。(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，箭頭

上注明試劑和反應(yīng)條件)o

答案與解析

一、考點(diǎn)透視

1.【答案】D

【解析】A.蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，A項(xiàng)正確；B.蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，蛋白質(zhì)是天然高分子化

合物，B項(xiàng)正確；C.“蠟炬成灰”指的是蠟燭在空氣中與氧氣反應(yīng)，屬于氧化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；D.高級脂肪

酸酯不屬于高分子聚合物，D項(xiàng)錯誤。

【點(diǎn)撥】高中化學(xué)階段，常見的天然高分子化合物有：淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)。

2.【答案】B

【解析】2-苯基丙烯的分子式為C此。，官能團(tuán)為碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。A

項(xiàng)、2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，能夠與高鐳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高鋸酸鉀溶液褪色，故A

錯誤；B項(xiàng)、2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，一定條件下能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2-苯基丙烯，故B正確;

C項(xiàng)、有機(jī)物分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能

在同一平面上，故C錯誤；D項(xiàng)、2-苯基丙烯為垃類，分子中不含羥基、竣基等親水基團(tuán)，難溶于水，易溶于

有機(jī)溶劑，則2-苯基丙烯難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑甲苯，故D錯誤。

【點(diǎn)撥】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，掌握各

類反應(yīng)的特點(diǎn)，并會根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行判斷是解答關(guān)鍵。

3.【答案】C

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為CMLO”故A錯誤；B.分子中含有的官能團(tuán)有羥基、酯基，不含

竣基，故B錯誤；C.含酚-0H可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，含苯環(huán)可發(fā)生加成反應(yīng)，故C正確；D.只有苯環(huán)與氫

氣發(fā)生加成反應(yīng)，酚-0H的鄰對位與浸水發(fā)生取代，且對位均有取代基，則Imol該物質(zhì)可與H?和澳水發(fā)生反

應(yīng),消耗消和Bn的最大值為9moi和4mol,故D錯誤;故答案為C。

【點(diǎn)撥】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，掌握各

類反應(yīng)的特點(diǎn)，并會根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)進(jìn)行判斷是解答關(guān)鍵。

4.【答案】C

【解析】C,HsClBr可以看成丁烷中的2個H原子分別被1個Cl、1個Br原子取代，丁烷只有2種結(jié)構(gòu),

氯原子與溪原子可以取代同一碳原子上的H原子，可以取代不同碳原子上的H原子，據(jù)此書寫判斷。先分析碳

C-C-C

骨架異構(gòu)，分別為c-c-c-c與2種情況，然后分別對2種碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其

CICICI

II?

中骨架C-C-C-C有尸產(chǎn)丁共8種，骨架_QQC>4種，綜

1234al23

上所述，分子式為CNsBrCl的有機(jī)物種類共8+4=12種，C項(xiàng)正確；答案選C。

【點(diǎn)撥】本題考查同分異構(gòu)體的書寫，難度中等，學(xué)會利用同分異構(gòu)體的判斷方法解題是關(guān)鍵。

5.【答案】（1）G5H26。碳碳雙鍵、羥基3

(2)25CH3CH(CH3)CmCCOOCH2cH3和CH3cH2cH2c=CCOOCH2CH3

(3)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

⑷COOC(ClI.)CHOil［破故?盧(CHJ4COH2-甲基-2-丙醇

(5)b

((XXH,CH,COOCH.

(6)CH(三((00(H(HrH(~-或

PdC

COOCH)COCXH,CHj

COOCH,COOCH,

q

CH,C=CCOCKH；CHq+CHf=€HCOOC,H>-JL(Pd/C寫成Ni等合理

帽催化劑Pd/C

COOC1LC11COOCHfH,

催化劑亦可)

Ji與CHsC=CCOOC(CHB)3發(fā)生題給信息反應(yīng)生成

【解析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，

<<XK(<II'COOCCH與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成((XX((Hh?

caxu與甲醇在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯基交換反應(yīng)生成<<MX11/COOCH,

一定條件下脫去默基氧生成(<><KH，COOUL與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成

COOCII,coocu,一定條件下反應(yīng)生成茅蒼術(shù)酸。(1)茅蒼術(shù)醛的結(jié)構(gòu)簡式為

分子式為35H26。，所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羥基，文<>"含有3個連有4個不同原子或原子團(tuán)的手性

碳原子，故答案為：C15H260；雙鍵、羥基；3；(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C=CC00C(CH3)3,分子中含有兩

類氫原子，核磁共振氫譜有2個吸收峰；由分子中含有碳碳叁鍵和一COOCH2cH3,且分子中連續(xù)四個碳原子在

一條直線上，則符合條件的B的同分異構(gòu)體有"""n''000""、CH3cH2cHzc三CCOOCH2cH3、

CH

CH3cH2c三C—CH2COOCH2cH3、CH3—gC—CH2cH2COOCH2cH3和產(chǎn)等5種結(jié)構(gòu)，碳碳叁鍵

CH3-C=C-CHCOOCH2CH3

「士人小一)、，CHUK=U(KKH(H,CHQK三CCOOCHCH

和一COOCH2cH3直接相連的為、CH3cH2cH2c三CCOOCH2cH3,故答案為：2；5；

CH.

CH3cH2cH2c三CCOOCH￡Ha；(3)C-D的反應(yīng)為C(XX(CHJ,與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)(或還

原反應(yīng))生成(CXX?II??故答案為：加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))；(4)((KX((H,?與甲醇與

濃硫酸共熱發(fā)生酯基交換反應(yīng)生成反應(yīng)的化學(xué)方程式為

COOqCHJ,?CH,OHcocxu,<<u，H0C(CH；,)3的系統(tǒng)命名法的名稱為2—甲基一2一

丙醇，故答案為:cooqai,),?CH,OH—；(IXKII1(11)(011，2一甲基一2一丙醇；(5)cm,和

COOCII均可與嗅化氫反應(yīng)生成coociL，故答案為：b；(6)由題給信息可知,

COOCH.CHj'(xxu.ai,

CH3c三CCOOCH2CH3與OLFCOOCH2cH3反應(yīng)生成Q

與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成

COOCH,COOCH,

COOCH,

故答案為:CHCWCOOCH,+CHK'HCOOCHCH

COOCHjCH,

【點(diǎn)撥】本題考查有機(jī)物推斷與合成，對比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)明確發(fā)生的反應(yīng)，側(cè)重對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識和邏

輯思維能力考查，有利于培養(yǎng)自學(xué)能力和知識的遷移能力，需要熟練掌握官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化。

二、考點(diǎn)突破

1.【答案】A

【解析】A.棉花、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物，而花生油不屬于高分子化合物，A錯誤；B.蔗糖、麥芽

糖均為二糖，分子式都是gHM)”，分子結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B正確；C.油脂在熱NaOH溶液中完全

水解后產(chǎn)生高級脂肪酸鹽和甘油，加入飽和食鹽水，能夠降低高級脂肪酸鹽的溶解度，而高級脂肪酸鹽的密度

比水小，在常溫下為固體物質(zhì)，因此可觀察到液面上有固體析出，C正確；D.雞蛋清屬于蛋白質(zhì)，向雞蛋清

的溶液中加入(NH3so“濃溶液，會降低蛋白質(zhì)的溶解度而結(jié)晶析出，發(fā)生的是鹽析作用；而向雞蛋清的溶液

中加入CuSO,溶液，由于CuSO,是重金屬鹽，會使蛋白質(zhì)發(fā)生變性而產(chǎn)生沉淀，因此二者出現(xiàn)沉淀的原理不同，

D正確；故合理選項(xiàng)是A。

【點(diǎn)撥】花生油屬于油脂，油脂是高級脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物。

2.【答案】C

【解析】A.結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，不是芳香燒，故A錯誤；B.2—苯基丙烯分子中所有碳原子可能

共平面，不能說一定，因?yàn)楫?dāng)苯環(huán)與丙烯基連接的單鍵旋轉(zhuǎn)時就不在同一平面內(nèi)，故B錯誤；C.兩者都有碳

碳雙鍵，所以二者均可發(fā)生加聚反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故C正確；D.因2一苯基丙烯分子中含有5種等效氫原子，

則其一氯代產(chǎn)物有5種，故D錯誤；答案為C。

【點(diǎn)撥】芳香煌是指含有苯環(huán)的燒，為易錯點(diǎn)。

3.【答案】D

【解析】A.M含碳碳雙鍵，能與澳發(fā)生加成反應(yīng)，使澳水褪色，故A錯誤。B.該反應(yīng)類型是加聚反應(yīng),

原子利用率為100%,故B錯誤。C.M的水解產(chǎn)物是CHZ=C(C00H)2、ROH和NH：；,lmolCH2=C(C00H)z最多消耗

2moiNaOH；故C錯誤。D.R為-CL,M的分子式為GH5NO2,Mr=111,聚合度n=\—=100,故D正確。故答

案選D。

【點(diǎn)撥】加聚反應(yīng)產(chǎn)物只有有機(jī)高分子化合物，縮聚反應(yīng)產(chǎn)物除有機(jī)高分子化合物外還有無機(jī)小分子。

4.【答案】B

【解析】A.雷瑣苯乙酮中含苯環(huán)，分子內(nèi)不含碳碳雙鍵，A項(xiàng)錯誤；B.蘋果酸分子內(nèi)竣基與羥基可發(fā)生

COOH

酯化反應(yīng)，脫水縮合生成縮聚物，根據(jù)機(jī)理可知，其中一種縮聚物為：H￡OCHCH2CO]^OH-B項(xiàng)正確;

C.傘形酮分子中含有酚羥基和酚羥基形成的酯基，則Imol傘形酮與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3moiNaOH,

C項(xiàng)錯誤；D.雷瑣苯乙酮、傘形酮都能跟FeCL,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，蘋果酸不存在酚羥基，與氯化鐵不反應(yīng),

D項(xiàng)錯誤；答案選B。

【點(diǎn)撥】選項(xiàng)C是易錯點(diǎn)，注意掌握有機(jī)物分子中能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)，尤其需要注意酯基水解

或鹵代燒水解后是否還產(chǎn)生酚羥基。

5.【答案】A

【解析】A.分子式為CSHI002的酯為飽和一元酯，①甲酸和丁醇酯化，丁醇有4種；②乙酸和丙醇酯化，

丙醇有2種；③丙酸和乙醇酯化，丙酸有1種；④丁酸和甲醇酯化，丁酸有2種；因此屬于酯的同分異構(gòu)體共

有(4+2+1+2)=9種，選項(xiàng)A正確；B.環(huán)己烯分子中含有4個飽和碳原子，由甲烷的結(jié)構(gòu)可知分子中的所有

碳原子不可能同一個平面上，選項(xiàng)B錯誤；C.乙醇是飽和一元醇，甘油是飽和三元爵，所含官能團(tuán)數(shù)目不同，

不是同系物，選項(xiàng)C錯誤：1).二環(huán)己烷(①)中有兩種不同環(huán)境的氫，其一氯代物有2種結(jié)構(gòu)(不考慮立體異

構(gòu))，選項(xiàng)D錯誤。答案選A。

【點(diǎn)撥】本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，把握官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體

數(shù)目的推斷、同系物和共面的判斷為解答的關(guān)鍵。易錯點(diǎn)為選項(xiàng)B,環(huán)己烯分子中含有4個飽和碳原子，由甲

烷的結(jié)構(gòu)可知分子中的所有碳原子不可能同一個平面上。

6.【答案】B

【解析】A.x含有飽和碳原子，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特征，則所有的碳原子不可能在同一個平面上，故A錯

誤；B.x含有酯基，可在堿性條件下水解，y含有較基，具有酸性，可與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，故B正確;

C.z含有羥基，具有醵的性質(zhì)，不含有竣基，與碳酸氫鈉不反應(yīng)，故C錯誤；D.C5H◎?qū)儆诳⑺岬耐之悩?gòu)

體為丁烯中的1個H原子被-COOH取代，1-丁烯等效氫原子有4種，2-丁烯等效氫原子有2種，2-甲基T-丙

烯等效氫原子有2種，因此-CH異構(gòu)體有8種，則分子式為CsH。屬于竣酸的同分異構(gòu)體數(shù)目有8種，故D錯

誤；故選B。

【點(diǎn)撥】考查同分異構(gòu)體物質(zhì)的性質(zhì)，熟悉每種異構(gòu)物質(zhì)的官能團(tuán)所具有的特征反應(yīng)是解題的關(guān)鍵。

7.【答案】C

【解析】A.分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵，均不能和NaHCOs溶液反應(yīng)，A項(xiàng)錯誤；B.白藜蘆醇中不同環(huán)

76

境的氫原子的個數(shù)可表示如圖：.：-1，故共含有8種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，B項(xiàng)錯誤;

8761,032

C.Imol白藜蘆醇分子中2mol苯環(huán)最多能與6mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，Imol碳碳雙鍵可和Imol氫氣加成，故

lmol白黎蘆醇最多能與7mol氫氣加成，C項(xiàng)正確；D.Imol白黎蘆醇分子中苯環(huán)上羥基鄰對位的取代反應(yīng)消

耗5moiBr”碳碳雙鍵與澳的加成反應(yīng)消耗ImolBn,故最多能反應(yīng)嗅水中的6moiBm,D項(xiàng)錯誤；答案選C。

【點(diǎn)撥】注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，易錯點(diǎn)為D,與澳發(fā)生反應(yīng)的是①

苯環(huán)上羥基鄰對位的取代反應(yīng)消耗5molBr2；②碳碳雙鍵與漠的加成反應(yīng)消耗lmolBr2o

8.【答案】⑴4

（2）氯氣、光照氧化反應(yīng)

（4）取樣，加入NaOH溶液調(diào)至堿性，向其中加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，若無石專紅色沉淀產(chǎn)

生，說明D已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為M

【解析】由A反應(yīng)后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知為與氯氣在光照條件下反應(yīng)生成A,A發(fā)生消

去反應(yīng)生成.CH；,與HC1發(fā)生加成反應(yīng)生成B,A、B互為同分異構(gòu)體，且B水解產(chǎn)

7

M6Hl

物C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)，可知C為則A為

D發(fā)生氧化反應(yīng)生成M,結(jié)合題目分析解答。（1）D中苯環(huán)和醛基都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),

則ImolD最多能與如ol發(fā)生加成反應(yīng)；（2）反應(yīng)①為煌的鹵代反應(yīng)，所需試劑與條件是氯氣、光照；反

應(yīng)③中醛基被氧化生成竣基，則該反應(yīng)的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；（3）反應(yīng)②為鹵代燼的消去反應(yīng)，其反應(yīng)方程

式為（4）D中醛氧化生成竣基得到M,檢驗(yàn)D已完

全轉(zhuǎn)化為M,檢驗(yàn)反應(yīng)后混合液中沒有醛基即可，檢驗(yàn)的方法：取樣，加入NaOH溶液調(diào)至堿性，向其中加入

新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若無磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明D已經(jīng)完全轉(zhuǎn)化為M；（5）M的同分異構(gòu)體符合下列

條件：i.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)上含有2種氫原子；ii.能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；

iii.分子中含有兩個甲基，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為（6）根據(jù)需要合成的目標(biāo)

COOCM,

物中有新環(huán)，以及|中含有一個雙鍵，因此可以利用已知信息進(jìn)行加成反應(yīng)，然后再將其與Hz加成以

【點(diǎn)撥】主要結(jié)合有機(jī)推斷來考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識，官能團(tuán)的性質(zhì)，主要的特征反應(yīng)，同分異構(gòu)體的

書寫等，考查了學(xué)生綜合分析和觀察，靈活應(yīng)用知識的能力。

9.【答案】（1）取代反應(yīng)氧化反應(yīng)

cooc%

aHU2

CH3

【解析】（1）流程中由甲苯生成A是發(fā)生硝化反應(yīng)，即反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，A（入_\oJ,再根據(jù)

OH

B

C7H5NO3?-定條件可以分析出B(),可得出反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)，故答案為取代反

-C

CfiHnNO

應(yīng)；氧化反應(yīng)；(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、硝基，G的分子式為C/420Bn,故答案為羥基、硝基;

NO]Nlh

(3)根據(jù)d]帥e|這個信息,

GsHiNOBn；故答案為

+HQ；(5)①苯環(huán)上有兩個取代基，其中之一是氨基；②官

即含酯基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，其同分異構(gòu)為

,COOHCOOHCOUC』

故答案為

【點(diǎn)撥】本題關(guān)鍵是要準(zhǔn)確提取已知中的信息，結(jié)合流程線路推斷出B,第(6)小問中，合成路線中間

產(chǎn)物的推斷需要逆推的方式，且要熟悉與苯環(huán)相連的支鏈上第一個碳上有氫能被酸性高鋅酸鉀直接氧化為較酸。

10.【答案】(1)苯丙烯酸碳碳雙鍵、醛基

CH2-aCH2—OH

(2)心+2晨>6+NP

(3)加成反應(yīng)

CHO

(4)16

HO7c1?C~H2

CuCHjCHOHa/Ni濃氏SO*

nJ1

(5)CH3H20H^>CH3CH0火令CH3cH二CHCHO不今CH3cH2cH2cH20HCH3cH2cH=CH2

【解析】氣態(tài)嫌A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度是1.25g/L,則M=L25g/LX22.4L/mol=28g/mol,能作為果實(shí)催

熟劑，則A為乙烯，結(jié)構(gòu)簡式為CH?二CL,CH2二CI七與水在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成B為乙醇，乙醇在銅

加一a

的催化下與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)生成c為乙醛；甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成D為內(nèi)，

CHj-OHCHj-OH

在氫氧化鈉溶液中加熱發(fā)