(2024年)北京大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件6

北京大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件62024/3/261CATALOGUE目錄有機(jī)化學(xué)概述烴類(lèi)化合物烴的衍生物有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及機(jī)理有機(jī)合成策略與方法實(shí)驗(yàn)技能與操作規(guī)范2024/3/26201有機(jī)化學(xué)概述2024/3/263有機(jī)化學(xué)是研究含碳化合物及其衍生物的化學(xué)分支，主要研究有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成和反應(yīng)機(jī)理。定義有機(jī)物種類(lèi)繁多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，具有獨(dú)特的立體異構(gòu)現(xiàn)象；有機(jī)物性質(zhì)多樣，反應(yīng)類(lèi)型豐富，反應(yīng)條件溫和，副反應(yīng)多。特點(diǎn)有機(jī)化學(xué)定義與特點(diǎn)2024/3/264有機(jī)化學(xué)的起源可以追溯到古代，人們從天然產(chǎn)物中分離和提純有機(jī)物，如糖、酒、醋等。早期歷史18世紀(jì)至19世紀(jì)，隨著化學(xué)工業(yè)的發(fā)展，有機(jī)化學(xué)逐漸從無(wú)機(jī)化學(xué)中獨(dú)立出來(lái)，形成了自己的理論體系。近代發(fā)展20世紀(jì)以來(lái)，隨著物理學(xué)、生物學(xué)等學(xué)科的交叉融合，有機(jī)化學(xué)得到了飛速發(fā)展，涌現(xiàn)出許多新的研究領(lǐng)域和成果。現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)發(fā)展歷史2024/3/265醫(yī)藥領(lǐng)域材料領(lǐng)域農(nóng)業(yè)領(lǐng)域環(huán)境領(lǐng)域有機(jī)化學(xué)在現(xiàn)實(shí)生活中的應(yīng)用有機(jī)化學(xué)在藥物合成、新藥研發(fā)、藥物分析等方面發(fā)揮著重要作用，為人類(lèi)健康事業(yè)做出了巨大貢獻(xiàn)。有機(jī)化學(xué)在農(nóng)藥、化肥、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑等方面的應(yīng)用，提高了農(nóng)業(yè)生產(chǎn)效率。有機(jī)高分子材料、功能材料、復(fù)合材料等廣泛應(yīng)用于建筑、交通、電子、航空等領(lǐng)域。有機(jī)化學(xué)在環(huán)境監(jiān)測(cè)、污染治理、可持續(xù)發(fā)展等方面也發(fā)揮著重要作用。2024/3/26602烴類(lèi)化合物2024/3/267定義與通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)性質(zhì)與反應(yīng)實(shí)例與應(yīng)用烷烴01020304烷烴是飽和烴類(lèi)化合物，通式為CnH2n+2，其中n表示碳原子數(shù)。烷烴分子中的碳原子以單鍵相連，形成鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)，每個(gè)碳原子都形成四個(gè)共價(jià)鍵。烷烴具有較高的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)，化學(xué)性質(zhì)相對(duì)穩(wěn)定，主要發(fā)生取代反應(yīng)和裂化反應(yīng)。甲烷、乙烷、丙烷等是常見(jiàn)的烷烴，廣泛應(yīng)用于燃料、化工原料等領(lǐng)域。2024/3/268烯烴是不飽和烴類(lèi)化合物，通式為CnH2n，其中n表示碳原子數(shù)。定義與通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)性質(zhì)與反應(yīng)實(shí)例與應(yīng)用烯烴分子中含有碳碳雙鍵，雙鍵的存在使得烯烴具有不飽和性和平面結(jié)構(gòu)。烯烴具有較高的反應(yīng)活性，可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。乙烯、丙烯、丁烯等是常見(jiàn)的烯烴，廣泛應(yīng)用于塑料、橡膠、纖維等合成材料領(lǐng)域。烯烴2024/3/269炔烴炔烴是一類(lèi)含有碳碳三鍵的不飽和烴，通式為CnH2n-2，其中n表示碳原子數(shù)。炔烴分子中的碳碳三鍵由兩個(gè)π鍵和一個(gè)σ鍵組成，具有直線形結(jié)構(gòu)。炔烴具有很高的反應(yīng)活性，可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。乙炔是常見(jiàn)的炔烴之一，廣泛應(yīng)用于焊接、切割、照明等領(lǐng)域。定義與通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)性質(zhì)與反應(yīng)實(shí)例與應(yīng)用2024/3/2610芳香烴是一類(lèi)具有特殊氣味的烴類(lèi)化合物，通式不固定。定義與通式芳香烴分子中含有苯環(huán)或稠環(huán)結(jié)構(gòu)，具有平面性和穩(wěn)定性。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)芳香烴具有一定的反應(yīng)活性，可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等。性質(zhì)與反應(yīng)苯、甲苯、二甲苯等是常見(jiàn)的芳香烴，廣泛應(yīng)用于化工、醫(yī)藥、染料等領(lǐng)域。實(shí)例與應(yīng)用芳香烴2024/3/261103烴的衍生物2024/3/2612

鹵代烴鹵代烴的分類(lèi)和命名根據(jù)鹵素原子的種類(lèi)和數(shù)量，鹵代烴可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴等。命名時(shí)，需注明鹵素原子的位置和數(shù)量。鹵代烴的物理性質(zhì)鹵代烴的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)和密度等物理性質(zhì)與相應(yīng)的烴相比有顯著差異，這主要是由于鹵素原子的引入改變了分子間的相互作用力。鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴可發(fā)生取代反應(yīng)、消除反應(yīng)和與金屬的反應(yīng)等。其中，取代反應(yīng)是鹵代烴的重要反應(yīng)類(lèi)型之一，可生成醇、醚、酯等化合物。2024/3/2613酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，具有特殊的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。酚可發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)和縮合反應(yīng)等。醇的分類(lèi)和命名醇根據(jù)羥基的數(shù)量和位置可分為一元醇、二元醇和多元醇等。命名時(shí)，需注明羥基的位置和碳鏈的結(jié)構(gòu)。醚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)醚是氧原子連接兩個(gè)烴基的化合物，具有較穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)。醚可發(fā)生裂解反應(yīng)和氧化反應(yīng)等。醇、酚、醚2024/3/2614醛和酮都含有羰基，但醛的羰基位于碳鏈一端，而酮的羰基位于碳鏈中間。醛和酮可發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)等。醌是一類(lèi)含有兩個(gè)羰基的化合物，具有特殊的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。醌可發(fā)生還原反應(yīng)、加成反應(yīng)和縮合反應(yīng)等。醛、酮、醌醌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)醛和酮的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)2024/3/2615羧酸是含有羧基的化合物，具有酸性、酯化反應(yīng)和酰胺化反應(yīng)等性質(zhì)。羧酸還可與醇反應(yīng)生成酯，與胺反應(yīng)生成酰胺等。羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)羧酸衍生物包括酯、酰胺、酰鹵、酸酐等，具有各自的特殊性質(zhì)和用途。例如，酯具有香味和潤(rùn)滑性，常用作香料和潤(rùn)滑劑；酰胺具有一定的堿性和水解穩(wěn)定性，常用作合成纖維和塑料的原料等。羧酸衍生物的種類(lèi)和性質(zhì)羧酸及其衍生物2024/3/261604有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型及機(jī)理2024/3/2617取代反應(yīng)是指有機(jī)化合物分子中的某個(gè)原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。定義根據(jù)取代基團(tuán)的不同，取代反應(yīng)可分為親核取代反應(yīng)、親電取代反應(yīng)和自由基取代反應(yīng)等。分類(lèi)取代反應(yīng)的機(jī)理通常涉及到舊鍵的斷裂和新鍵的形成，以及可能的中間體或過(guò)渡態(tài)。機(jī)理如鹵代烴的水解反應(yīng)、芳香烴的硝化反應(yīng)等。實(shí)例取代反應(yīng)2024/3/2618加成反應(yīng)是指兩個(gè)或多個(gè)分子相互作用，生成一個(gè)加成產(chǎn)物的反應(yīng)。定義加成反應(yīng)的機(jī)理通常涉及到π鍵或σ鍵的打開(kāi)，以及新σ鍵的形成。機(jī)理根據(jù)反應(yīng)物的不同，加成反應(yīng)可分為親核加成反應(yīng)、親電加成反應(yīng)和自由基加成反應(yīng)等。分類(lèi)如烯烴的氫化反應(yīng)、醛酮的加成反應(yīng)等。實(shí)例01030204加成反應(yīng)2024/3/2619分類(lèi)根據(jù)反應(yīng)條件和機(jī)理的不同，消除反應(yīng)可分為熱消除反應(yīng)和酸催化消除反應(yīng)等。實(shí)例如醇的脫水反應(yīng)、鹵代烴的脫鹵化氫反應(yīng)等。機(jī)理消除反應(yīng)的機(jī)理通常涉及到碳-碳鍵或碳-氫鍵的斷裂，以及新π鍵的形成。定義消除反應(yīng)是指有機(jī)化合物分子中失去一個(gè)小分子（如水、鹵化氫等），生成不飽和鍵的反應(yīng)。消除反應(yīng)2024/3/2620實(shí)例如頻哪醇重排、貝克曼重排等。定義重排反應(yīng)是指有機(jī)化合物分子中的原子或原子團(tuán)在分子內(nèi)發(fā)生重新排列的反應(yīng)。分類(lèi)根據(jù)反應(yīng)機(jī)理的不同，重排反應(yīng)可分為分子內(nèi)重排和分子間重排等。機(jī)理重排反應(yīng)的機(jī)理通常涉及到舊鍵的斷裂和新鍵的形成，以及可能的中間體或過(guò)渡態(tài)。此外，重排反應(yīng)還常常伴隨著電子的轉(zhuǎn)移或共享。重排反應(yīng)2024/3/2621輸入標(biāo)題分類(lèi)定義氧化還原反應(yīng)氧化還原反應(yīng)是指有機(jī)化合物分子中的氧化數(shù)發(fā)生變化的反應(yīng)。其中，氧化數(shù)升高的過(guò)程稱(chēng)為氧化，氧化數(shù)降低的過(guò)程稱(chēng)為還原。如醇的氧化反應(yīng)、烯烴的還原反應(yīng)等。氧化還原反應(yīng)的機(jī)理通常涉及到電子的轉(zhuǎn)移或共享，以及可能的中間體或過(guò)渡態(tài)。此外，氧化還原反應(yīng)還常常伴隨著化學(xué)鍵的斷裂和形成。根據(jù)氧化劑和還原劑的不同，氧化還原反應(yīng)可分為多種類(lèi)型，如燃燒反應(yīng)、脫氫反應(yīng)、加氫反應(yīng)等。實(shí)例機(jī)理2024/3/262205有機(jī)合成策略與方法2024/3/2623原理從目標(biāo)分子出發(fā)，逆向分析合成路徑，直至得到簡(jiǎn)單易得的原料。應(yīng)用適用于復(fù)雜有機(jī)分子的合成設(shè)計(jì)，如藥物、天然產(chǎn)物等。優(yōu)點(diǎn)能夠系統(tǒng)地分析合成路線，避免盲目嘗試。局限性對(duì)于某些結(jié)構(gòu)獨(dú)特的分子，可能難以找到合適的逆合成路徑。逆合成分析法2024/3/2624原理羥基、羧基、氨基、鹵素等之間的轉(zhuǎn)換。常見(jiàn)官能團(tuán)轉(zhuǎn)換應(yīng)用優(yōu)點(diǎn)01020403能夠靈活地改變分子結(jié)構(gòu)，實(shí)現(xiàn)多種合成目標(biāo)。通過(guò)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換，實(shí)現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)的改變和合成目標(biāo)的達(dá)成。在有機(jī)合成中廣泛應(yīng)用，如酯化、酰胺化、還原、氧化等反應(yīng)。官能團(tuán)轉(zhuǎn)換法2024/3/2625原理在有機(jī)合成中，為了保護(hù)某些官能團(tuán)不受反應(yīng)影響，而引入保護(hù)基團(tuán)。常見(jiàn)保護(hù)基團(tuán)乙?；?、苯甲酰基、醚基、硅醚基等。應(yīng)用在復(fù)雜有機(jī)合成中廣泛應(yīng)用，如多肽合成、糖化學(xué)合成等。優(yōu)點(diǎn)能夠提高合成效率和產(chǎn)率，避免不必要的副反應(yīng)。保護(hù)基團(tuán)策略2024/3/2626原理通過(guò)控制反應(yīng)條件和選擇適當(dāng)?shù)脑噭?，?shí)現(xiàn)立體化學(xué)構(gòu)型的控制。常見(jiàn)立體化學(xué)控制方法選擇性還原、不對(duì)稱(chēng)合成、周環(huán)反應(yīng)等。應(yīng)用在藥物合成、天然產(chǎn)物合成等領(lǐng)域廣泛應(yīng)用。優(yōu)點(diǎn)能夠獲得具有特定立體構(gòu)型的化合物，提高合成產(chǎn)物的質(zhì)量和純度。立體化學(xué)控制方法2024/3/262706實(shí)驗(yàn)技能與操作規(guī)范2024/3/2628010204實(shí)驗(yàn)室安全注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)室內(nèi)嚴(yán)禁吸煙、飲食和帶入易燃易爆物品。實(shí)驗(yàn)前需了解實(shí)驗(yàn)藥品的性質(zhì)和危害，佩戴必要的防護(hù)用品。實(shí)驗(yàn)中要遵守操作規(guī)程，保持清醒和專(zhuān)注，不得擅自離開(kāi)實(shí)驗(yàn)崗位。遇到危險(xiǎn)情況要冷靜應(yīng)對(duì)，及時(shí)報(bào)告老師或?qū)嶒?yàn)室管理人員。032024/3/2629分光光度計(jì)用于測(cè)定化合物的吸光度，需根據(jù)實(shí)驗(yàn)要求選擇合適的波長(zhǎng)和比色皿。用于分離和測(cè)定化合物的組分，需掌握進(jìn)樣技巧、色譜柱的選擇和溫度控制等。氣相色譜儀用于測(cè)定化合物的旋光度，使用前需校準(zhǔn)，注意保持樣品管的清潔和干燥。旋光儀用于測(cè)定化合物的熔點(diǎn)，需注意加熱速度和觀察樣品的熔化過(guò)程。熔點(diǎn)測(cè)定儀常見(jiàn)儀器設(shè)備使用方法2024/3/2630實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)需及時(shí)、準(zhǔn)確、完整地記錄在實(shí)驗(yàn)本上，不得隨意涂改。數(shù)據(jù)處理時(shí)需選擇合適的統(tǒng)計(jì)方法和圖表展示方式，以便更好地分析實(shí)驗(yàn)結(jié)果。對(duì)于異常數(shù)據(jù)要進(jìn)行分析和討論，找出可能的原因并進(jìn)行驗(yàn)證。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后要對(duì)數(shù)據(jù)進(jìn)行整理和總結(jié)，形成完整的實(shí)驗(yàn)報(bào)告。01